Informe Química 07

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UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN

FACULTAD DE CIENCIAS AGROPECUARIAS

ESCUELA DE INGENIERÍA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIA

PRACTICA 07 :

ACIDOS CARBOXILICOS

ASIGNATURA :

QUIMICA

DOCENTE:

Ing. MSc. Vicente Málaga Apaza.

ESTUDIANTE :

(2024-111044) Yanira Lizbeth Coaquira Huaycani

TACNA – PERÚ

2024
I. Resumen

El objetivo principal fue el estudio de las propiedades físicas y químicas de los ácidos

carboxílicos. Los experimentos realizados exploraron varios aspectos de la química de

los ácidos carboxílicos, incluyendo solubilidad, pH, formación de sales, saponificación

y reacciones específicas. Los resultados fueron los siguientes:

• Solubilidad: El ácido acético se disolvió bien en agua debido a su polaridad,

mientras que el ácido oleico fue menos soluble debido a su naturaleza apolar. El

ácido benzoico y el ácido salicílico mostraron solubilidad limitada en agua, pero

se disolvieron mejor en disolventes orgánicos.

• Determinación del pH: Se midió el pH de soluciones de ácido acético y otras

sustancias como vinagre y aspirina, obteniendo valores en el rango de 2 a 3,

confirmando su acidez.

• Formación de sales: Se realizaron neutralizaciones con varios ácidos,

observando la formación de sales o su insolubilidad, que se resolvía al añadir

NaOH.

• Saponificación: Al mezclar aceite vegetal con hidróxido de sodio, se formaron

tres capas, lo que demostró la producción de jabón.

• Reacción de complejo férrico: La adición de cloruro férrico a soluciones de

ácido salicílico y aspirina causó un cambio de color, confirmando la formación

de un complejo férrico.

En conjunto, estos experimentos mostraron las propiedades de los ácidos carboxílicos y

sus aplicaciones, como en la producción de jabón y conservantes.


II. Objetivos

➢ Estudio de las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos.

➢ En base a este estudio el alumno estará capacitado para poder diferenciar un

ácido carboxílico de los demás compuestos oxigenados.


III. Marco teórico

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que se caracterizan por la presencia de

un grupo funcional llamado carboxilo (-COOH). Este grupo consiste en un átomo de

carbono unido a un oxígeno por un doble enlace (formando un grupo carbonilo, -C=O) y a

un hidrógeno a través de un grupo hidroxilo (-OH). Esta estructura confiere a los ácidos

carboxílicos sus propiedades ácidas y alta reactividad, ya que tienen la capacidad de ceder

un protón (H⁺) en soluciones acuosas, formando un ión carboxilato (RCOO⁻).

Estructura y características

Los ácidos carboxílicos tienen la fórmula general R-COOH, donde "R" puede ser un grupo

alquílico, como en el ácido acético (CH₃COOH), o arílico, como en el ácido benzoico

(C₆H₅COOH). El grupo carboxilo es crucial para determinar las propiedades químicas y

físicas de estos compuestos. Su acidez es más fuerte que la de otros compuestos orgánicos

con grupos funcionales como los alcoholes o fenoles, ya que la formación del ión

carboxilato, estabilizado por resonancia, facilita la disociación del protón. Además, el grupo

-OH del carboxilo puede formar enlaces de hidrógeno con moléculas de agua y otras

sustancias polares, lo que explica la alta solubilidad en agua de los ácidos carboxílicos más

pequeños, aunque esta solubilidad disminuye a medida que aumenta la longitud de la cadena

alquílica.

Propiedades Ácidas y Nomenclatura

La acidez de los ácidos carboxílicos se debe a su capacidad de liberar un protón (H⁺) al

disolverse en agua. El oxígeno del grupo carbonilo atrae electrones, debilitando el enlace

entre el hidrógeno y el oxígeno en el grupo -OH. Al romperse este enlace, se forma el ión

carboxilato (RCOO⁻), el cual es estabilizado gracias a la resonancia, que permite la

distribución de los electrones entre los dos átomos de oxígeno. La ionización de los ácidos

carboxílicos es más pronunciada cuando hay grupos electronegativos cerca del carboxilo,

ya que estos facilitan la liberación de protones.


En cuanto a la nomenclatura, existen dos sistemas principales para nombrar los ácidos

carboxílicos. El sistema tradicional usa nombres comunes basados en su origen natural,

como el ácido fórmico (HCOOH), que se encuentra en las hormigas, o el ácido butírico

(C₄H₈O₂), presente en la mantequilla. Por otro lado, en la nomenclatura sistemática, los

ácidos carboxílicos se nombran según el número de átomos de carbono en la cadena

principal y se les añade el sufijo "-ácido", como en el caso del ácido etanoico (CH₃COOH),

que es el nombre sistemático del ácido acético.

Presencia en la naturaleza y la industria

Los ácidos carboxílicos se encuentran de forma natural en diversos productos, tanto de

origen vegetal como animal, e incluso en microorganismos. Se hallan en alimentos como

frutas y productos lácteos, y son importantes en procesos biológicos. Por ejemplo, el ácido

acético es el principal componente del vinagre y el ácido cítrico se encuentra en las frutas

cítricas. Además, el ácido láctico se produce en los músculos durante el ejercicio anaeróbico

y está presente en productos lácteos fermentados como el yogur.

En la industria, los ácidos carboxílicos tienen una amplia variedad de aplicaciones. Uno de

sus usos más comunes es en la producción de ésteres, que se obtienen a través de la reacción

de un ácido carboxílico con un alcohol, proceso conocido como esterificación. Los ésteres

resultantes se utilizan en productos aromatizantes, perfumes, plásticos y aditivos

alimentarios. Los ácidos carboxílicos también se emplean en la fabricación de detergentes,

tintes, medicamentos y polímeros como el poliéster. Además, tienen aplicaciones en la

industria química, como la producción de pesticidas y productos farmacéuticos.

Derivados de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con diferentes compuestos para formar varios

derivados. Los más comunes son los ésteres, las amidas y los anhidridos:
Ésteres: Se producen cuando un ácido carboxílico reacciona con un alcohol, en un proceso

llamado esterificación. Los ésteres tienen la fórmula -COO-, donde el grupo -COO- está

unido a dos grupos orgánicos. Son utilizados en la producción de fragancias, como en

perfumes y sabores artificiales. La reacción de esterificación puede ser reversible y se puede

controlar mediante el uso de catalizadores o condiciones específicas de temperatura.

Amidas: Se forman cuando un ácido carboxílico reacciona con una amina o con amoníaco.

Las amidas tienen la fórmula general -CONH₂ y son fundamentales en biología e industria,

especialmente en la síntesis de proteínas y en la fabricación de productos farmacéuticos.

Anhidridos: Se obtienen mediante la eliminación de agua entre dos moléculas de ácido

carboxílico. Son importantes en la industria química, especialmente como reactivos en la

producción de productos químicos y plásticos, y se utilizan también en la síntesis de ésteres

y amidas

IV. Materiales y reactivos

Materiales.

➢ 15 tubos de ensayo pequeños

➢ 10 tubos de ensayos medianos

➢ pipeta de 2, 5, y 10 ml, vaso precipitado de 100 y 200 ml

➢ goteros,

➢ espátula

➢ varilla de vidrio

➢ embudo de filtros

➢ papel filtro

➢ papel indicador tornasol

➢ equipo de baño maría


➢ mechero bunsen,

➢ Reactivos: ácidos: acético, benzoico, cítrico salicílico, oxálico, etanol, CHCl3, NaOH

(sólido), NaOH 10%, HCl concentrado, solución concentrada de, Na2CO3 al 10%, FeCl3

al 3%, NaHCO3, y agua destilada.

V. METODOLOGÍA;

Solubilidad, formación de sales y determinación de ph

VI. PROCEDIMIENTO :

5.1.Solubilidad

. - En 4 tubos de ensayo colocar 1 ml ácido acético, luego añada 3 ml de los disolventes

mostrados en el cuadro a cada tubo respectivamente. Anote la solubilidad

. - Lo mismo haga con ácido oleico.

- Colocar 0,5 g de ácido benzoico en un tubo de ensayo, luego añada 3 ml de los

disolventes mostrados en el cuadro a cada tubo respectivamente.

Anote la solubilidad. - Lo mismo haga con el ácido salicílico.

5.2.Determinación de pH.

• Prepare una solución de 100 ml de acido acético 0,2 M., luego determine el pH en PH

metro.

• Humedecer la punta de la muestra en el centro del papel pH. Humedecer el otro extremo

de la varilla en el vinagre y colocarla en el centro de la otra sección del papel pH.

• Colocar la tableta de aspirina en el mortero y pulverizar con el pistilo. Utilizar una espátula

para pasar una pequeña cantidad de polvo a un vidrio de reloj. Agregar unas gotas de agua

destilada

mezclar bien y determinar el pH.

5.3.Formación de sales y reconocimiento.


• En tres tubos de ensayo coloque, en las primero 15 gotas de ácido acético, al segundo

adicionar acido oxálico y al tercer tubo ácido benzoico.

• A los tres tubos agregar 2 ml de agua y observar.

• A la muestra que sea insoluble pruebe de nuevo su solubilidad en 2 ml de Na (OH) al 10

%, homogenizar y observar lo que sucede.

• Colocar unos dos gramos de NaHCO3 en un tubo de ensayo, luego agregue 2 a 3 ml de

ácido acéticosy anote lo sucedo.

• En otro tubo de la misma cantidad de bicarbonato con etanol, observe y tome nota.

5.4.Reacción de complejo férrico.

• Colocar aproximadamente 20 mg (3 a 5 cristales) de la sustancia a analizar (ácido salicílico

y aspirina) en un tubo de ensayo y disolverla en 2 ml de etanol.

• Adicionar unas 2 gotas de solución acuosa de cloruro férrico al 3%, agitar vigorosamente.

• Comparar el color de la solución con un tubo testigo al que solo se le debe agregar etanol

y el cloruro férrico.

• Anotar sus observaciones.

5.5.Saponificación.

• Colocar en un tubo de ensayo 1 ml de aceite vegetal y 3 ml de hidróxido de sodio al 20 %.

• Agitar enérgicamente y colocar el tubo al baño maría de 20 a 30 minutos.

• Transcurrido este tiempo se puede observar en el tubo 3 capas: la inferior clara, que

contiene la solución de sosa sobrante junto con la glicerina formada; la superior amarilla de

aceite no utilizado, la intermedia de aspecto grumoso. Que es el jabón formado.

VII. RESULADOS

Experimento 1: Solubilidad
Acido Agua Etanol

Acetico Si Si

Oleico No No

Benzoico No No

1. Ácido Acético:

El ácido acético es un ácido orgánico polar y tiene una buena solubilidad en solventes polares

En agua: El ácido acético es muy soluble debido a su capacidad para formar enlaces de hidrógeno

con el agua. Solubilidad: Alta.

En etanol: El ácido acético también es soluble en etanol, ya que ambos son compuestos polares.

Solubilidad: Alta.

2. Ácido Oleico:

El ácido oleico es un ácido graso insaturado con una larga cadena de carbono, lo que lo

hace más soluble en disolventes apolares.

• En agua: El ácido oleico es prácticamente insoluble en agua debido a la larga cadena

de carbono no polar.

• En etanol: El ácido oleico es soluble en etanol debido a la naturaleza polar del etanol y

la parte polar del ácido oleico. Solubilidad: Moderada.

3. Ácido Benzoico:

El ácido benzoico es un compuesto aromático con un grupo carboxilo, que le permite

ser algo más polar que los ácidos grasos.


• En agua: El ácido benzoico tiene baja solubilidad en agua a temperatura ambiente

debido a su estructura aromática y no ser completamente polar. Solubilidad: Baja.

• En etanol: El ácido benzoico es muy soluble en etanol, ya que ambos comparten

características polares. Solubilidad: Alta.

Experimento 2 : Determinación de pH.

Compuesto Ph Clasificacion del

ph

Limón 2 Acido

Acido acético (Vinagre) 3 Acido

Acido acetilsalicílico (aspirina ) 3 Acido

Experimento 3: Formación de sales y reconocimiento.

Acidos Solubilidad

Acido acético CH₃COOH) + H2O Soluble

Acido oxálico C₂H₂O₄ + H2O Soluble


Acido benzoico C₆H₅COOH + H2O Insoluble

• Ácido acético (CH₃COOH): Es altamente soluble en agua debido a su grupo

carboxilo (-COOH), que permite la formación de enlaces de hidrógeno con las

moléculas de agua. El grupo metilo (CH₃) es lo suficientemente pequeño como para no

obstaculizar estos enlaces.

• Ácido oxálico (C₂H₂O₄): También presenta una buena solubilidad en agua. Los dos

grupos carboxilo (-COOH) presentes en su estructura pueden establecer varios enlaces

de hidrógeno con el agua, lo que facilita su disolución.

• Ácido benzoico (C₆H₅COOH): Su solubilidad en agua es limitada. Aunque tiene un

grupo carboxilo que puede formar enlaces de hidrógeno, su anillo bencénico no polar

dificulta la interacción con las moléculas de agua, lo que reduce su capacidad para

disolverse en comparación con el ácido acético y el ácido oxálico.

ECUACIONES

1. C₆H₅COOH + NaOH → C₆H₅COO⁻Na⁺ + H₂O: Reacción de neutralización entre ácido

benzoico y hidróxido de sodio. Se forma benzoato de sodio y agua.

2. HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H₂O: Reacción de neutralización entre

ácido oxálico y hidróxido de sodio. Se forma oxalato de sodio y agua

3. CH₃COOH + NaOH → CH₃COO⁻Na⁺ + H₂O: Reacción de neutralización entre ácido

acético y hidróxido de sodio. Se forma acetato de sodio y agua.


4. CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COO⁻Na⁺ + H₂O + CO₂: Reacción entre ácido acético y

bicarbonato de sodio. Se forma acetato de sodio, agua y dióxido de carbono (gas).

Reacción de complejo férrico.

Reacción de ácido salicílico con cloruro férrico

C7H6O3 + FeCl3→[Fe(C7H5O3)3]+3HCl

1. El ácido salicílico (C₇H₆O₃) contiene un grupo fenólico (-OH) que puede

coordinarse con el ion Fe³⁺ (del cloruro férrico, FeCl₃).

2. El ion Fe³⁺ forma un complejo con tres moléculas de ácido salicílico, resultando

en un complejo férrico de color violeta.

3. La reacción también produce ácido clorhídrico (HCl) como subproducto.

la aspirina (ácido acetilsalicílico), la ecuación sería similar:

C9H10O4 + FeCl3 →[Fe(C9H7O4)3]+3HCl

1. En este caso, la aspirina también contiene un grupo fenol en su

estructura, pero como tiene un grupo acetil (-COCH₃), el complejo

formado será generalmente menos intenso que el de ácido salicílico

Experimento 5: Saponificación.
Reacción: Se forman tres capas en el tubo de ensayo:

• Capa inferior: Solución alcalina (NaOH) con glicerina.

• Capa intermedia: Jabón formado, de aspecto grumoso o espumoso.

• Capa superior: Aceite vegetal no reaccionado, de color amarillo o dorado.

Durante la saponificación, el triglicérido (aceite vegetal) reacciona con NaOH para producir

jabón (sales de ácidos grasos) y glicerina. A medida que la reacción progresa, el jabón se separa

en una capa intermedia, mientras que la glicerina y el NaOH forman la capa inferior. El aceite no

utilizado se separa como una capa superior.

VIII. CONCLUSIÓN

La obtención de sales de ácidos carboxílicos mediante neutralización con una base es

clave en la fabricación de conservantes, aditivos y productos de limpieza.

En la saponificación, se forman tres capas: la inferior con glicerina y exceso de hidróxido

de sodio, la intermedia con jabón en suspensión, y la superior con aceite no reaccionado,

lo que refleja el proceso de producción de jabón a partir de aceites y una base fuerte

IX. BIBLIOGRAFIA

Graham, L. (2015). Química orgánica: Principios y aplicaciones. McGraw-Hill.

McMurry, J., & Castellion, M. (2011). Química orgánica (8ª ed.). Cengage Learning.

Van Duyne, R. (2016). Introducción a la química de laboratorio: Ácidos, bases y

reacciones. Pearson Educación.

Chilton, A. P., & Green, W. D. (2009). Propiedades de solubilidad de los ácidos

orgánicos en varios disolventes. Revista de Química Orgánica,

American Chemical Society. (2019). Ácidos carboxílicos: Propiedades y usos.


.

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