QUI024 - Guía de Ejercicios

GUÍA DE
EJERCICIOS
Química Orgánica
QUI024
Departamento de Ciencias Químicas
Facultad de Ciencias Exactas
Universidad Andrés Bello
1
ÍNDICE
UNIDAD 1. Átomo de Carbono ................................................................................................................ 3

UNIDAD 2. Nomenclatura ...................................................................................................................... 13
UNIDAD 3. Efectos inductivos y resonantes ......................................................................................... 24
UNIDAD 4. Isomería .............................................................................................................................. 36
UNIDAD 5. Tipos de reacciones químicas ............................................................................................ 48
UNIDAD 6. Biomoléculas ....................................................................................................................... 63
APENDICE ............................................................................................................................................. 68
Dibujando moléculas orgánicas con Chemdraw Online .................................................................... 68
Orbitales híbridos, sp3, sp2 y sp para el átomo de carbono ............................................................... 70
Tabla I. Fórmulas estructurales de los Grupos funcionales ............................................................... 71
Tabla II. Principales grupos funcionales que dan la preferencia al nombre (por orden decreciente de
prioridad) ............................................................................................................................................ 72
2
UNIDAD 1. Átomo de Carbono
CONTENIDOS
• Orbitales atómicos e hibridación.

• Energías, ángulos y longitudes de enlace.
EJERCICIOS DESARROLLADOS
1. Dibuja la estructura de Lewis de CH2O.
Respuesta:
Hay algunos pasos que se deben seguir para dibujar una estructura de Lewis:
▪ Primero, determina el número de electrones de valencia de cada átomo.
▪ Luego, conecta los átomos que forman más de un enlace. Los átomos de hidrógeno solo forman un
enlace cada uno, así que los dejaremos para el final. En este caso, conectamos el C y el O.
▪ A continuación, conectamos los átomos de hidrógeno. Colocamos los átomos de hidrógeno junto al
carbono, ya que el carbono tiene más electrones desapareados que el oxígeno.
▪ Finalmente, se verifica si cada átomo (excepto el hidrógeno) tiene un octeto. De hecho, ni el

carbono ni el oxígeno tienen un octeto. En una situación como esta, los electrones desapareados
se unen para formar un doble enlace entre el carbono y el oxígeno.
Regla del octeto

Un átomo cederá, aceptará o compartirá
electrones para llegar a tener una capa llena
(ocho electrones).
3
QUIM024 Ejercicios. UNIDAD Nº 1: Átomo de Carbono
2. Indique las cargas formales para los átomos indicados con las fechas en la siguiente molécula:
Respuesta:
Se debe recordar que la carga formal (C.F) es una medida del exceso de carga en un átomo enlazado,
en relación con la de un átomo libre. Para calcular la carga en un átomo debemos aplicar la siguiente
ecuación:
C.F= Nº de electrones de valencia - [Nº electrones NO enlazante + Nº electrones enlace]

2
El azufre tiene 6 electrones de valencia y el oxígeno también tiene 6 electrones de valencia. Teniendo esto
en cuenta, calculamos la carga formal para el azufre y el oxígeno:
▪ Para el azufre (S): C.F= 6-(2 + 6/2)

C.F= +1
▪ Para el oxígeno (O): C.F= 6-(6 + 2/2)
C.F= -1
Patrones de carga de algunos átomos

Átomo Neutro Catión Anión
4
3. El zolpidem, comercializado bajo el nombre de Ambien, es un medicamento sedante utilizado para tratar el
insomnio. Fue descubierto en 1982 y lanzado al mercado en 1992. Determine:
a) El número de total de enlaces y 
b) El número total de electrones no enlazantes
c) El estado de hibridación y la geometría de cada átomo de carbono en la estructura de este compuesto.
d) La hibridación, geometría molecular y ángulo de enlace de cada uno de los átomos que participan en la
formación del enlace que se indica con una flecha.
Respuesta:
a) En la molécula hay enlaces sigma (rojo) y 45 enlaces  (negro).

b) 8 electrones no enlazantes (4 pares)
c) Cada uno de los átomos de carbono destacados (cuadro rojo) tiene cuatro enlaces sigma y tiene
hibridación sp3, lo que le da una geometría tetraédrica. Cada uno de los otros catorce átomos de
carbono en esta estructura tiene tres enlaces sigma y no tiene pares solitarios. Cada uno de estos
catorce átomos de carbono tiene una hibridación sp2, lo que le da una geometría plana trigonal
(ver Orbitales híbridos, sp3, sp2 y sp para el átomo de carbono).
d) En el enlace C=N destacado, está formado por un átomo de C que tiene hibridación sp2
(geometría: trigonal plana y ángulo de enlace: 120)y el átomo de N que tiene hibridación sp2
(geometría: angular y ángulo de enlace: <120).
5
4. Determina cuál de los siguientes compuestos tiene un punto de ebullición más alto:
Respuesta:
Al comparar los puntos de ebullición de los compuestos, se debe analizar lo siguiente:

I. ¿Existen interacciones dipolo-dipolo en alguno de los compuestos?
II. ¿Alguno de los compuestos formará enlaces de hidrógeno?
III. ¿Cuántos átomos de carbono hay en cada compuesto? ¿Hay ramificaciones en los compuestos?
El segundo compuesto mencionado (3-hexanol) es el ganador en todas estas categorías. Tiene un momento
dipolar, mientras que el neopentano no lo tiene. También presentará enlace de hidrógeno, mientras que el
neopentano no. Tiene seis átomos de carbono, mientras que el neopentano solo tiene cinco. Y, finalmente,
tiene una cadena recta, mientras que el neopentano tiene una alta ramificación. Cada uno de estos factores
por separado sugeriría que el 3-hexanol debería tener un punto de ebullición más alto. Cuando
consideramos todos estos factores juntos, esperamos que el punto de ebullición del 3-hexanol sea
significativamente más alto que el del neopentano.
6
EJERCICIOS PROPUESTOS 5. Identifica la hibridación y la geometría

molecular de cada átomo de carbono en los
1. Defina brevemente los siguientes conceptos: siguientes compuestos:
enlace covalente, orbital atómico; orbital
híbrido, hibridación, enlace sigma, enlace pi.
2. Dibuje las estructuras de Lewis para las a)

siguientes moléculas:
a) C2H6
b) C2H4
c) HCN b)
d) CH2CHCHCH2
e) CH3OH 6. Considere la estructura de la siguiente
molécula:
3. Identifique y calcule las cargas formales
presentes en las siguientes moléculas:
a)
Indique el número de enlaces sigma ( ) y
enlaces pi (), electrones enlazantes y
electrones no-enlazantes presentes.
b) 7. Ordene los siguientes enlaces en orden

creciente de fuerza de enlace: C-F, C-Cl, C-Br.
8. Ordene los siguientes enlaces en orden

creciente de longitud de enlaces C-C, CC y
c) C=C.
9. Una cada una de las propiedades que se

indican al tipo de enlace apropiado:
d)
a) Tiene libre rotación
b) Energía más alta
c) Pueden existir entre uno y dos
enlaces entre dos átomos
e) d) Solamente puede existir un
enlace entre dos átomos Enlace σ
e) Formado por superposición
frontal de orbitales atómicos Enlace π
f) f) Energía más baja
g) Formado por superposición
lateral de orbitales p (u
4. Prediga los ángulos de enlace para todos los orbítales p y d)
enlaces en los siguientes compuestos: h) No tienen libre rotación.
a) CH3CH2OH
b) CH2O
c) C2H2
d) CH3OCH3
e) CH3NH2
f) CH3CN
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10. Complete la siguiente tabla:
16. Indique la hibridación de cada uno de los

11. Determine si cada una de las siguientes
átomos de carbono de los compuestos
moléculas continuación presenta un momento
siguientes:
dipolar molecular:
a) CH4
b) NH3
c) H2O
d) CO2
e) CCl4 17. Para la siguiente molécula:
f) CH2Br2
12. ¿Cuál de las siguientes moléculas puede

presentar enlace de hidrógeno?
a) CH3CH2OH
b) CH2O a) Dibuje los orbitales híbridos que
c) C2H4 componen los enlaces.
d) C2H2 b) Señale el número total de enlaces
e) CH3OCH3 sigma (σ) y enlace pi (π).
f) CH3NH2 c) Indique la hibridación de los orbitales
g) C3H8 de los átomos distintos de H y señale
h) NH3 su respectiva geometría.
13. Para cada uno de los siguientes pares de 18. Para el siguiente compuesto:
compuestos, prediga cuál compuesto tendrá un
punto de ebullición más alto y justifique:
a) CH3CH2CH2OCH3 o CH3CH2CH2CH2OH
b) CH3CH2CH2CH3 o CH3CH2CH2CH2CH3
c) o
a) Indique el número de enlaces sigma (σ) y

14. A continuación, se muestra la estructura de la
pi (π) en la molécula.
cafeína, pero sus pares solitarios no se
b) Dibuje los orbitales que forman el enlace
muestran. Identifica la ubicación de todos los
señalado con la flecha
pares solitarios en este compuesto:
c) Indique los ángulos de enlace y la
hibridación para los átomos * y **.
15. Ordena los siguientes compuestos en orden

creciente de punto de ebullición:
8
RESPUESTAS EJERCICIOS SELECCIONADOS formar dos enlaces dobles en los carbonos

más externos. De esta manera, cada uno
2. de los átomos de carbono logra un octeto.
a) Cada átomo de carbono tiene cuatro
electrones de valencia, y cada átomo de
hidrógeno tiene un electrón de valencia.
Solo los átomos de carbono pueden formar
más de un enlace, así que comenzamos e) El átomo de carbono tiene cuatro
conectando los átomos de carbono entre electrones de valencia, el átomo de
sí. Luego, conectamos todos los átomos oxígeno tiene seis electrones de valencia y
de hidrógeno. cada átomo de hidrógeno tiene un electrón
de valencia. Solo el átomo de carbono y el
átomo de oxígeno pueden formar más de
un enlace, así que comenzamos
conectándolos entre sí. Luego,
b) Cada átomo de carbono tiene cuatro conectamos todos los átomos de
electrones de valencia, y cada átomo de hidrógeno.
hidrógeno tiene un electrón de valencia.
Solo los átomos de carbono pueden formar
más de un enlace, así que comenzamos
conectando los átomos de carbono entre
sí. Luego, conectamos todos los átomos 3.
de hidrógeno y los electrones despareados a) El oxígeno se encuentra en el grupo 6A de
se unen para formar un enlace doble. De la tabla periódica y, por lo tanto, debería
esta manera, cada uno de los átomos de tener seis electrones de valencia. En este
carbono logra un octeto. caso, el átomo de oxígeno muestra solo
cinco electrones de valencia (uno por cada
enlace y dos por el par solitario). La carga
formal del oxígeno es +1.
c) El átomo de carbono tiene cuatro
electrones de valencia, el átomo de
nitrógeno tiene cinco electrones de
valencia y el átomo de hidrógeno tiene un
electrón de valencia. Solo el átomo de
carbono y el átomo de nitrógeno pueden b) El nitrógeno se encuentra en el grupo 5A
formar más de un enlace, así que de la tabla periódica y, por lo tanto,
comenzamos conectándolos entre sí. debería tener cinco electrones de valencia.
Luego, conectamos el átomo de hidrógeno En este caso, el átomo de nitrógeno
al carbono. Los electrones desapareados muestra seis electrones de valencia (uno
se unen para formar un enlace triple. De por cada enlace y dos por cada par
esta manera, tanto el átomo de carbono solitario). La carga formal del nitrógeno es
como el átomo de nitrógeno logran un -1.
octeto.
d) Cada átomo de carbono tiene cuatro

electrones de valencia, y cada átomo de
hidrógeno tiene un electrón de valencia. c) El oxígeno se encuentra en el grupo 6A de
Solo los átomos de carbono pueden formar la tabla periódica, por lo que debería tener
más de un enlace, así que comenzamos seis electrones de valencia. En este caso,
conectando los átomos de carbono entre el átomo de oxígeno muestra solo cinco
sí. Luego, conectamos todos los átomos electrones de valencia (uno por cada
de hidrógeno según la fórmula enlace y dos por el par solitario). La carga
condensada dada (CH2CHCHCH2), y los formal del oxígeno es +1.
electrones desapareados se unen para
9
que el ángulo de enlace C-O-H sea

aproximadamente de 105º (<109,5 º), y
que todos los demás ángulos de enlace
sean aproximadamente de 109.5º (debido
a que cada átomo de carbono tiene cuatro
enlaces sigma y una geometría
d) El carbono se encuentra en el grupo 4A de tetraédrica).
la tabla periódica y, por lo tanto, debería
tener cuatro electrones de valencia. En
este caso, el átomo de carbono muestra
enlace y dos por el par solitario). La carga
b) El átomo de carbono central tiene tres
formal del carbono es -1.
enlaces sigma y no tiene pares solitarios.
Por lo tanto, todos los ángulos de enlace
son aproximadamente de 120º (geometría
trigonal plana).
e) El oxígeno se encuentra en el grupo 6A de

la tabla periódica y, por lo tanto, debería
tener seis electrones de valencia. En este
caso, el átomo de oxígeno muestra solo
enlace y dos por el par solitario. La carga c) Cada uno de los átomos de carbono tiene
formal del oxígeno es +1. tres enlaces sigma y no tiene pares
solitarios. Por lo tanto, todos los ángulos
de enlace son aproximadamente de 120º
(geometría trigonal plana).
f) Dos de los átomos en esta estructura

exhiben una carga formal porque cada uno
de estos átomos no muestra el número d) El átomo de oxígeno tiene dos enlaces
adecuado de electrones de valencia. El sigma y dos pares solitarios. Por lo tanto,
átomo de nitrógeno (grupo 5A) debería se espera que el ángulo de enlace C-O-C
tener cinco electrones de valencia, pero sea aproximadamente de 105º (<109,5 º,
muestra solo cuatro (uno por cada enlace). geometría angular). Los demás ángulos de
La carga formal del nitrógeno es +1. enlace se esperan que sean de
Uno de los dos átomos de oxígeno (el de aproximadamente 109.5º (debido a que
la derecha) muestra siete electrones de cada átomo de carbono tiene cuatro
valencia (uno por el enlace y dos por cada enlaces sigma y una geometría
par solitario), aunque debería tener solo tetraédrica).
seis. Con un electrón adicional, este átomo
de oxígeno tendrá una carga negativa. La
carga formal del oxígeno es -1.
e) El átomo de nitrógeno tiene tres enlaces

sigma y un par solitario con ángulos de
enlace de 107º (<109,5 º geometría
piramidal trigonal). El átomo de carbono es
4. tetraédrico (debido a que tiene cuatro
a) El átomo de oxígeno tiene dos enlaces enlaces sigma), se espera que los ángulos
sigma y dos pares solitarios. Se espera
10
de enlace alrededor del átomo de carbono 11.

sean aproximadamente de 109.5º. a) Los enlaces C-H se consideran apolares,
aunque tienen un momento dipolar muy pequeño
debido a la pequeña diferencia de
electronegatividad entre el carbono (2.5) e
hidrógeno (2.1). Sin enlaces polares presentes, la
molécula no tiene un momento dipolar molecular.
b) El átomo de nitrógeno tiene una geometría

f) Uno de los átomos de carbono tiene cuatro
piramidal trigonal. Como resultado, los momentos
enlaces sigma y se espera que tenga una
dipolares asociados con los enlaces polares N-H
geometría tetraédrica. El otro átomo de
no se cancelan completamente, y también hay un
carbono (conectado al nitrógeno) tiene dos
momento dipolar asociado al par solitario
enlaces sigma y no tiene pares solitarios,
(apuntando hacia arriba). Como resultado, hay un
por lo que esperamos una geometría
momento dipolar molecular neto.
lineal. Como resultado, el ángulo de enlace
C-C≡N es de 180º, y todos los demás
c) El átomo de oxígeno tiene dos enlaces sigma y
ángulos de enlace son aproximadamente
dos pares solitarios. Como resultado, los
de 109.5º.
momentos dipolares asociados con los enlaces
polares O-H no se cancelan entre sí, y los
momentos dipolares asociados con los pares
solitarios tampoco se cancelan completamente.
Como resultado, hay un momento dipolar
5. a) Cada uno de los átomos de carbono del doble
molecular neto.
enlace tiene tres enlaces sigma y no tiene pares
solitarios. Cada uno de estos átomos de carbono
d) El átomo de carbono central del dióxido de
tiene una hibridación sp2, con una geometría
carbono (CO2) tiene dos enlaces sigma y no tiene
trigonal plana. Cada uno de los otros cuatro átomos
pares solitarios, tiene una hibridación sp y se
de carbono tiene dos enlaces sigma y no tiene
espera que tenga una geometría lineal. Cada
pares solitarios. Esos cuatro átomos de carbono
enlace C=O tiene un fuerte momento dipolar, pero
están tienen hibridación sp, y una geometría lineal.
en este caso, están apuntando en direcciones
opuestas. Como resultado, se cancelan por
completo, dando como resultado un momento
dipolar molecular neto de cero.
b) El átomo de carbono del enlace C=O tiene tres (e) El tetracloruro de carbono (CCl4) tiene cuatro
enlaces sigma y no tiene pares solitarios. Este enlaces C-Cl, cada uno de los cuales presenta un
átomo de carbono tiene hibridación sp2, y una momento dipolar. Sin embargo, el átomo de
geometría trigonal plana. Cada uno de los otros tres carbono central tiene cuatro enlaces sigma, por lo
átomos de carbono tiene cuatro enlaces sigma. que se espera que tenga una geometría
Esos tres átomos de carbono están todos tetraédrica. Como resultado, los cuatro momentos
hibridados sp3, y tienen una geometría tetraédrica. dipolares se cancelan por completo entre sí y no
hay un momento dipolar molecular neto.
(f) Este compuesto tiene dos enlaces C-Br, cada

uno de los cuales presenta un momento dipolar.
Para determinar si estos momentos dipolares se
6. El enlace doble tiene un enlace σ y un enlace cancelan entre sí, debemos identificar la
π, mientras que el enlace triple tiene un enlace σ geometría molecular. El átomo de carbono central
y dos enlaces π. Todos los enlaces simples son tiene cuatro enlaces sigma, por lo que se espera
enlaces σ. Por lo tanto, este compuesto tiene que tenga una geometría tetraédrica. Como
dieciséis enlaces σ y tres enlaces π. Por lo tanto, resultado, los enlaces polares C-Br no se
la molécula tiene 38 electrones enlazantes y 6 cancelan por completo entre sí. Hay un momento
electrones no-enlazantes. dipolar molecular neto.
11
12. interacciones dipolo-dipolo y tenga un punto de

a) Este compuesto posee un enlace O-H, por lo ebullición más alto que el segundo compuesto.
que se espera que exhiba interacciones de enlace
de hidrógeno. 14. Cada uno de los átomos de nitrógeno en la
b) Este compuesto no tiene un átomo de cafeína logra un octeto con tres enlaces y un par
hidrógeno conectado a un átomo de oxígeno o solitario, mientras que cada átomo de oxígeno en
nitrógeno. Por lo tanto, este compuesto no puede esta estructura logra un octeto con dos enlaces y
actuar como donante de enlace de hidrógeno, y dos pares solitarios, como se muestra a
no se espera que haya ninguna interacción de continuación:
enlace de hidrógeno.
c) Este compuesto no tiene un átomo de
hidrógeno conectado a un átomo de oxígeno o
nitrógeno. Por lo tanto, este compuesto no
exhibirá interacciones de enlace de hidrógeno.
d) Este compuesto no tiene un átomo de
hidrógeno conectado a un átomo de oxígeno o
nitrógeno. Por lo tanto, este compuesto no 15. Dos compuestos poseen grupos OH. Estos
exhibirá interacciones de enlace de hidrógeno. dos compuestos tendrán los puntos de ebullición
e) Este compuesto no tiene un átomo de más altos porque pueden formar enlaces de
hidrógeno conectado a un átomo de oxígeno o hidrógeno. Entre estos dos compuestos, aquel
nitrógeno. Por lo tanto, este compuesto no puede con más átomos de carbono (seis) tendrá un
actuar como donante de enlace de hidrógeno. punto de ebullición más alto que aquel con menos
(f) Este compuesto posee dos enlaces N-H, por lo átomos de carbono (cuatro), debido a que el
que se espera que exhiba interacciones de enlace mayor peso molecular resulta en una mayor
de hidrógeno. fuerza de dispersión de London. Los otros tres
(g) Este compuesto no tiene un átomo de compuestos tienen igual peso molecular (cinco
hidrógeno conectado a un átomo de oxígeno o átomos de carbono) y carecen de un grupo OH.
nitrógeno. Por lo tanto, este compuesto no La diferencia entre estos tres compuestos es el
exhibirá interacciones de enlace de hidrógeno. grado de ramificación. Entre estos tres
(h) Este compuesto posee enlaces N-H, por lo compuestos, aquel con mayor grado de
que se espera que exhiba interacciones de enlace ramificación tiene una menor área superficial y,
de hidrógeno. por lo tanto, un punto de ebullición más bajo,
mientras que aquel con menor ramificación tiene
13. el punto de ebullición más alto.
a) Se espera que el segundo compuesto tenga un
punto de ebullición más alto, porque tiene un
enlace O-H, lo que conducirá a interacciones de
enlace de hidrógeno.
b) Se espera que el segundo compuesto tenga un
punto de ebullición más alto, porque tiene más
átomos de carbono, y por lo tanto un mayor peso
molecular y más oportunidad para las fuerzas de
dispersión de London
c) El primer compuesto tiene un enlace C=O, que
tiene un gran momento dipolar, mientras que el
segundo compuesto es apolar. Por lo tanto, se
espera que el primer compuesto muestre fuertes
BIBLIOGRAFIA
Fundamentos de Química Orgánica. Paula Yurkanis Bruice, Prentice Hall, 2007.

Química Orgánica. Francis. A. Carey, McGraw-Hill, Sexta Edición, 2006.
Química Orgánica. Paula Yurkanis Bruice, Prentice Hall, Quinta Edición, 2008.
Química Orgánica. John Mc Murry, Cengage Learning, Sexta Edición, 2004.
Organic Chemistry. David R. Klein, John Wiley & Sons, Third edition, 2017.
12
UNIDAD 2. Nomenclatura
CONTENIDOS
• Nomenclatura básica y propiedades de compuestos orgánicos: alcanos, cicloalcanos, alquenos,

cicloalquenos, alquinos, hidrocarburos aromáticos, alcoholes, halogenuros de alquilo, éteres, aminas,
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y derivados.
1. Señale las formas simplificadas E-H que corresponden a cada fórmula A-D.
A (CH3)2CHCH2CH2CH2CH(CH3)2 E
B CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH3 F
C CH3CH2C(CH3)2CH2CH2CH2CH3 G
D CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3 H
Respuesta:
Usted debe tener en cuenta las siguientes equivalencias:
H3C
(CH3)2CH- C
H3C H
H2
-CH2- C
H3C CH3
El grupo –CH3 es siempre inicio o final de cadena. Por lo tanto, la respuesta es:
A-H B-F C-E D-G
13
QUIM024 Ejercicios. UNIDAD Nº 2: Nomenclatura
2. Indique el nombre del siguiente compuesto:

CH3 CH3
CH3-CH2-CH-CH2 CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Respuesta:
CH3 CH3
CH3-CH2-CH-CH2 CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
Recordar
Cadena principal: tridecano (13 átomos de carbono)

Sustituyentes compuestos: 6-(1-metilbutil) y 8-(2-metilbutil).
Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de: 6-(1-Metilbutil)-8-(2-metilbutil)tridecano
14
3. Atenolol y enalapril son medicamentos utilizados en el tratamiento de enfermedades cardíacas. Ambos

medicamentos reducen la presión arterial (aunque de diferentes maneras) y reducen el riesgo de ataque al
corazón. Identifica y destaca todas las funciones orgánicas presentes en estos dos medicamentos:
Respuesta:
Las funciones orgánicas están resaltados e identificados (ver Tabla I. Fórmulas estructurales de los
Grupos funcionales).
15
4. Indique el nombre de la siguiente molécula:
Respuesta: Hay que recordar cómo se compone el nombre de un compuesto orgánico:
Teniendo en cuenta lo anterior, comenzamos buscando el grupo funcional. Vemos que este compuesto es
una cetona (Los halogenuros son grupos sustituyentes). Por lo tanto, sabemos que el final del nombre será
"-ona" (ver prioridades de funciones orgánicas Tabla II). A continuación, buscamos insaturaciones (dobles
enlaces). Aquí hay un enlace doble, por lo que habrá "-en-" en el nombre. Luego, necesitamos nombrar al
compuesto principal. Localizamos la cadena de carbonos más larga que incluye el grupo funcional y el
enlace doble. En este caso, es una elección obvia. El compuesto principal tiene siete átomos de carbono,
por lo que el compuesto principal será "-hept-". A continuación, buscamos sustituyentes. Hay dos grupos
metilo y dos átomos de cloro. Necesitamos ordenar alfabéticamente, y la "c" viene antes de la "m", por lo
que será "diclorodimetilo". Hasta ahora, tenemos "diclorodimetilheptenona". Ahora que hemos descifrado
todas las piezas, debemos asignar números. Necesitamos numerar al compuesto principal para que el
grupo funcional tenga el número más bajo, por lo que, en este ejemplo, la numeración irá de izquierda a
derecha. Esto coloca el grupo funcional en la posición 2, el enlace doble en la posición 4, los átomos de
cloro en las posiciones 4 y 5, y los grupos metilo en la posición 6 (ambos). Por lo tanto, el nombre es "4,5-
dicloro-6,6-dimetilhept-4-en-2-ona".
Nombrando compuestos orgánicos
16
5. Indique el nombre de las siguientes moléculas:
Cadena prinicpal: hexano
Cadenas laterales: ciclopropil(o) y

metil(o)
Por lo tanto, esta molécula recibe el nombre de: 4-ciclopropil-2-metilhexano
6 4 2
8
En los eninos la preferencia la tiene el doble enlace
Por lo tanto, esta molécula recibe el nombre de: 2,4-octadien-6-ino
1 3
2
Cadena principal
4
O
Sustituyente ciclohexil(o)
Por lo tanto, esta molécula recibe el nombre de: 1-ciclohexil-2-butanona
5
4 O
3 1 OH
2
Sustituyente butil(o)
La cadena principal es la que contiene al ácido carboxílico con preferencia Nº 1 sobre el átomo de
carbono del ácido y continúa hacia el doble enlace. Por lo tanto, esta molécula recibe el nombre de:
Ácido-3-butil-4-pentenoico
17
EJERCICIOS PROPUESTOS
1. Escriba en los recuadros el número de átomos f)

de H que están unidos a los átomos de
carbono indicados. 7. En cada par de compuestos, señale cuál tiene
una mayor temperatura de ebullición
a) 1-bromopentano o 1-cloropentano
b) Dietiléter o 1-butanol
c) Pentano o decano
d) t-butanol o 1-butanol
8. En cada par de compuestos, señale cuál de

2. Represente y nombre todas las estructuras ellos es más soluble en agua:
posibles de los alcanos y cicloalcanos con 4 a) 1-propanol o 1-octanol
átomos de carbono. b) 1-butanol o 1-clorobutano
c) Ciclohexano o ciclohexanol
3. Represente y nombre todas las estructuras
posibles de hidrocarburos no cíclicos, 9. Dibuje la estructura de los siguientes
saturados e insaturados, con 3 átomos de compuestos:
carbono.
Alcanos:
4. La fórmula molecular general de los alcanos
es CnH2n+2. Indique la fórmula general de los a) 3-Isopropil-2,4-dimetilpentano
cicloalcanos de un solo anillo, así como la de b) 4-Etil-2-metilhexano
los alquenos con un único doble enlace y la de c) 1,1,2,2-Tetrametilciclopropano
los alquinos con un único triple enlace. d) 3,4,6-trimetiloctano
e) 3-etil-2-metilheptano
5. Dadas las siguientes moléculas, indique f) 3-etil-2,5-dimetil-4-propilheptano
cuales de los grupos funcionales o estructuras g) 2,2,6,6,7,7-hexametilnonano
que aparecen en la lista están presentes en h) 4-(1,1-dimetiletil)heptano
cada una de ellas: i) 3-etil-2,5-dimetilheptano
6. Para cada una de las siguientes moléculas, Cicloalcanos:

elija la cadena principal y enumere
correctamente: a) (1-metilpropil)ciclohexano
b) 2-ciclohexil-4-etil-5,6-dimetiloctano
c) 1,3-bis(1-metiletil)ciclopentano
d) 1,2,3,4-Tetrametilcicloheptano
a) e) 1,2,4,5-tetrametil-3-propilciclohexano
f) 1,1-dimetilciclopropano
b) Alquenos:
a) 3-Isopropil-2,4-dimetil-2-penteno
b) 4-Etil-2-metill-2-hexeno
c) 2,3,5-trimetil-2-hepteno
d) 3-Etil-2-metil-2-hepteno
c) e) 3-isopropil-2,4-dimetil-1-penteno
f) 4-tert-butil-1-hepteno o 4-(1,1-dimetiletil)-
1-hepteno
d)
Cicloalquenos:
a) 1,2-Dimetilciclobuteno
e) b) 1-etilciclohexeno
c) 3-metil-ciclohexeno
18
d) 1,3-dimetilciclopent-1-eno d) 1,3-ciclohexanodiona
e) 3-etilciclohex-1-eno e) 1,4-ciclohexanodiona
f) 5-metilciclopenta-1,3-dieno f) 2,5,8-nonanotriona
g) 5,5-dibromo-2,2-dimetilhexanal
Alquinos: h) 3,4,5-trimetil-2-hexanona
a) 4-Etil-5-metil-3-propil-1-heptino i) 2-propilpentanal
b) 4,4-Dimetil-2-pentino j) ciclobutanocarbaldehido
c) 5-Etil-2,5-dimetil-3-heptino
d) 2-metil-3-hexino Ácidos carboxílicos y derivados:
e) 7-Metil-5-propil-1-nonino a) Ácido Ciclobutanocarboxílico
f) 5-Etil-7,7-dimetil-3-decino b) Ácido 3,3-Diclorobutirico
c) Ácido Benzoico
Hidrocarburos aromáticos: d) Ácido butanodioico
a) 3-(1-metiletil)benzaldehído e) Ciclopentanocarboxamida
b) 2-bromotolueno f) cloruro de benzoilo
c) 2,4-dinitrofenol g) etiletanoato
d) 2-etil-1,4-diisopropilbenzeno h) hexanamida
e) 2,6-dibromo-4-cloro-3-etil-5-(1- i) anhidrido acético
metiletil)fenol
f) 4-bromo-2-metilfenol 10. Nombre los siguientes compuestos (se
g) 3-nitrofenol recomienda utilizar el software Chemsketch o
h) 1-etil-3-metilbenzeno ChemdrawOnline para verificar si el nombre
asignado es el correcto)
Alcoholes:
a) 4,4-dichloro-6-ethyl-3-nonanol
b) 5,5-dibromo-2-metil-2-hexanol
c) 2,3,4-trimetilpentan-1-ol
d) 2-propilpentan-1-ol
e) 4-metilpentan-2-ol
f) 2-metilciclohexanol
Halogenuros de alquilo, Éteres. Aminas:

a) 4,4-dibromo-1-cloropentano
b) 1-bromo-1-metilciclohexano
c) 4-cloro-4-etil-octano
11. Nombre los siguientes compuestos (se
d) 5-fluoro-2,2-dimetilhexano
recomienda utilizar el software Chemsketch o
e) 3-bromo-2-metil-3-(1-metiletil)nonano
ChemdrawOnline para verificar si el nombre
f) Metoxibenzeno
asignado es el correcto).
g) 1,1-Dicloro-3-etoxiciclopentano
h) 2-etoxipropano
i) 2-cloro-1-etoxipropano
j) 2,4-dicloro-1-etoxibenzeno
k) 2-etoxiciclohexanol
l) 1-etoxiciclohexeno
m) 3,3-dimetil-1-butanamina
n) Ciclopentanamina
o) N,N-dimetilciclopentanamina
p) N,N-dietiletanamina
q) 3-aminociclohexanol
Aldehídos y cetonas:
a) 3,3-Dibromo-4-etilciclohexanona
b) 2,4-Dimetil-3-pentanona
c) 3-Bromobutanal
19
RESPUESTAS EJERCICIOS SELECCIONADOS

6.
a) Esta molécula tiene un enlace triple y la cadena
de carbonos más larga contiene los dos átomos de
f) Esta molécula tiene un enlace triple y la cadena
carbono del enlace triple. La cadena principal se
principal es la cadena de carbonos más larga
numera en la dirección que da el número más bajo
contiene los dos átomos de carbono del enlace
posible al enlace triple (el enlace triple está en la
triple. La cadena principal se numera en la
posición 2, en lugar de la posición 6).
dirección que da el número más bajo posible al
enlace triple (el enlace triple está en la posición 3,
en lugar de la posición 4).
b) Esta molécula tiene un enlace doble y la cadena

9.
de carbonos más larga contiene los dos átomos de
Alcanos:
carbono del enlace doble. La cadena principal se
numera en la dirección que da el número más bajo
posible al enlace doble (el enlace doble está en la
posición 2, en lugar de la posición 4). a)
b)
c)
c) Esta molécula es una cetona y la cadena de
carbonos más larga contiene el átomo de carbono
del enlace C=O. La cadena principal se numera en
la dirección que da el número más bajo posible al d)
grupo funcional (en la posición 4, en lugar de la
posición 6)
e)
f)
d) Esta molécula contiene un grupo OH y un enlace
doble C=C. La cadena de carbonos más larga
contiene el átomo de carbono conectado al grupo
g)
funcional (OH) y los dos átomos de carbono del
enlace doble. Esta cadena principal tiene cinco
átomos de carbono (no siete). La cadena principal
h)
se numera en la dirección que da el número más
bajo posible al grupo funcional (en la posición 1, en
lugar de la posición 5). i)
Cicloalcanos:
e) Esta molécula no tiene ningún grupo funcional,
enlace doble o enlace triple. Por lo tanto, la cadena
principal simplemente es la cadena más larga. Esta
cadena se numera en la dirección que da el número
más bajo posible al primer sustituyente. a)
20
b)
d)
c) e)
d) f)
Alquinos:
e)
f) a)
Alquenos: b)
c)
a)
d)
b)
e)
c)
f)
d)
Hidrocarburos aromáticos:
e)
a)
f)
Cicloalquenos:
b)
a) c)
b)
d)
c)
e)
21
f) f)
g)
g)
h)
h)
i)
Alcoholes:
j)
a)
k)
b)
l)
c)
m)
d)
n)
e)
o)
f)
Halogenuros de alquilo, Éteres. Aminas: p)
a) q)
Aldehídos y cetonas:
b)
c)
a)
d)
b)
e)
c)
22
d)
c)
e)
d)
f)
g)
e)
h)
f)
i)
g)
j)
h)
Ácidos carboxílicos y derivados:
i)
a)
b)
BIBLIOGRAFIA

23
UNIDAD 3. Efectos inductivos y resonantes
CONTENIDOS
▪ Efectos inductivos y resonantes en la estabilidad y estructura de compuestos orgánicos.

▪ Efecto sobre el centro de reacción de ácidos y bases conjugadas orgánicas.
1. Dibuje todas las estructuras resonantes para el ión fenóxido.
Respuesta:
El ión fenóxido se estabiliza por la deslocalización de la carga negativa en los orbitales π del núcleo
aromático.
Recordar
24
QUIM024 Ejercicios. UNIDAD Nº 3: Efectos inductivos y resonantes
2. Represente todas las estructuras resonantes que pueden tener alguna contribución en la descripción de la
molécula del 1,3,5-hexatrieno.
Respuesta:
3. Formule cuatro estructuras resonantes para la siguiente molécula.
Respuesta:
25
4. Ordene las siguientes aminas según su basicidad. Justifíquelo mediante formas resonantes.
Respuesta:
..
NH2 Amina alquílica.
No hay deslocalización electrónica; es la más básica
.. + Amina vinílica o enamina.

NH2 -
NH2 La deslocalización electrónica la estabiliza y
justifica su menor basicidad.
O +
-O +
O2N .. N - + N +
NH2 NH2 NH2
-O -O
Amina vinílica.
Con deslocalización extendida al grupo nitro.
La presencia de este grupo estabiliza aún más a la
amina por lo que su basicidad es menor que el caso
anterior.
.. + -
MeO
.. .. MeO
NH2 NH2
El efecto mesomérico dador +M del grupo -OCH3

se opone a la deslocalización electrónica de la amina
vinílica. En consecuencia, la basicidad de la amina
aumenta, respecto de las dos anteriores auqnue sigue
siendo menos básica que la primera.
26
5. Compara los dos protones destacados en las estructuras de los compuestos que se muestran a
continuación y determina cuál es más ácido.
Respuesta:
Comenzamos eliminando un protón y dibujando la base conjugada resultante. Luego hacemos lo mismo
para el otro protón.
Ahora debemos comparar estas bases conjugadas y preguntarnos cuál es más estable. En la estructura de
la izquierda, estamos observando una carga localizada en un átomo de nitrógeno. En la estructura de la
derecha, la carga negativa se deslocaliza sobre un átomo de nitrógeno y un átomo de oxígeno (dibujando
estructuras de resonancia). Es más estable que la carga esté deslocalizada, por lo que la segunda
estructura es más estable.
Por lo tanto, concluimos que el compuesto mostrado abajo es el compuesto más ácido, porque al eliminar
un protón de este compuesto se genera la base conjugada más estable.
27
EJERCICIOS PROPUESTOS permitida y justifica tu respuesta. No olvides

contar todos los átomos de hidrógeno y todos
1. Indique cuál es las siguientes estructuras es los pares solitarios.
más estable:
a)
b)
c) 5. Dibuja las flechas curvas que convierten cada

especie en la siguiente. En muchos casos,
necesitarás dibujar más de una flecha curva.
d)
2. Indique si los siguientes pares de compuestos

son (a) estructuras resonantes o (b) a)
compuestos diferentes.
b)
c)
3. Explique y/o defina los siguientes conceptos: d)
a) Resonancia
b) Estructuras resonantes
c) Regla de Hückel e)
d) Ácido
e) Base
f) Ácido conjugado
g) Base conjugada
h) Efecto inductivo f)
i) Carbocatión
j) Carbanión
k) Aromaticidad 6. Represente las formas resonantes de las
siguientes especies:
4. Para cada una de las siguientes especies,
determina si la flecha curva que indica la
deslocalización de electrones está o no
28
7. Señale la naturaleza (dador o aceptor por

resonancia) de los siguientes grupos 10. Indique si los siguientes heterociclos son
sustituyentes: aromáticos o no:
CH3
CH3
H3C N N
O
CH3
1 2 3
O
NH2 NO2
R
4 5 6
8. Explique mediante estructuras resonantes si
los siguientes grupos sustituyentes estabilizan,
desestabilizan o no causan efectos sobre las
cargas:
11. Dados los siguientes heterociclos aromáticos
+ + realice las estructuras de resonancia que den
O
1 2 cuenta de su aromaticidad y compruebe si
cumplen la regla de Hückel. (Recomendación:
+ + señale los electrones no enlazantes).
NH2 NO2
H
3 4 O N S O
N
+ + 1 2 3 4
H
N N N
S
OMe
5 6 N
O N N
5 6 7 8
EtO - H2N
+ ACIDOS Y BASES
7 8 12. Dibuja la base conjugada para cada uno de los
siguientes ácidos:
+
O
+ NO2
9 10
9. Indique y explique qué especies son

aromáticas y cuáles no lo son:
29
13. Dibuja el ácido conjugado para cada una de las 17. Indique cual es el protón más ácido de los
siguientes bases: siguientes compuestos.
14. La acetona tiene un pK de 19.2, mientras que

el átomo de hidrógeno en la posición 3 de la 18. Indique para cada una de las siguientes
acetilacetona tiene un pK de 9.0. Explica esta parejas, cuál compuesto es el ácido más fuerte.
diferencia en acidez.
15. En la siguiente tabla, señale como la

naturaleza de un grupo sustituyente afecta o no
afecta la acidez para el fenol.
Grupo orto meta para
Dador
inductivo
Dador
resonante
Aceptor
aumenta
inductivo
Aceptor
resonante
16. Ordena los siguientes compuestos en orden de

acidez creciente, desde el ácido más débil 19. Indique para cada una de las siguientes
hasta el ácido más fuerte. parejas, cuál compuesto es la base más fuerte.
i)
N N
H H
A B
a) II < I < III ii) NO2

b) II < III < I S S
c) I < III < II A B
d) III < II < I
O O O
iii)
A B
30
20. De los siguientes compuestos, ¿cuál es la base

más fuerte?
21. En los siguientes pares de moléculas,

identifique el más ácido. Demuestre mediante
estructuras resonantes.
1 OH OH 2 COOH COOH
NO2
3 4
COOH
COOH
HOOC HOOC OH
5 O
6 OMe
NH3+ NH3+
OMe
CH3O
COOH COOH
22. Explique los siguientes valores de pKa:
Ácido acético 4,76

Ácido 2-fluor acético 2,66
Ácido 2-cloro acético 2,86
Ácido 2,2-dicloro acético 1,29
Ácido 2-bromo acético 2,86
Ácido 2-Yodo acético 3,12
23. Explique mediante estructuras resonantes los

siguientes valores de pKa
C6H5CO2H pKa= 4,20

m-Me-C6H5CO2H pKa= 4,24
p-Me-C6H5CO2H pKa= 4,34
24. Explique mediante estructuras resonantes los

siguientes valores de pKb
C6H5 NH2 pKb= 9,38

o-OH-C6H5 NH2 pKb= 9,28
m-OH-C6H5 NH2 pKb= 9,83
p-OH-C6H5 NH2 pKb= 8,50
31
1.
a) B
b) A e)
c) A
d) B
4. f)
a) No está permitida. Esta flecha curva viola la
regla del porque el nitrógeno no puede tener cinco 6.
enlaces.
b) No está permitida. Esta flecha curva viola la
regla del octeto porque el nitrógeno no puede
tener cuatro enlaces y un par solitario. a)
c) No está permitida. Esta flecha curva viola la b)
regla del porque el oxígeno no puede tener tres
enlaces y dos pares solitarios.
d) Está permitida. La deslocalización de los
electrones es correcta. c)
e) No está permitida. La cola de la flecha curva se
ha colocado sobre un enlace simple.
f) No está permitida. Esta flecha curva viola la
regla del octeto porque el carbono no puede tener
cinco enlaces.
d)
g) Está permitida. La deslocalización de los
electrones es correcta.
h) No está permitida. La cola de la flecha curva se
ha colocado sobre un enlace simple.
e)
i) No está permitida. Esta flecha curva viola la
cinco enlaces.
j) No está permitida. Esta flecha curva viola la
cinco enlaces.
k) Está permitida. La deslocalización de los
electrones es correcta. f)
5. g)
a)
h)
b)
i)
c)
d)
32
j)
9.
a) El anillo contiene un átomo de carbono
hibridado sp3. Dado que el anillo carece de un
sistema continuo de superposición de orbitales p,
14. El pK de las moléculas orgánicas está
este anión no es aromático.
relacionado con la estabilidad de la base
b) Recuerda que un carbocatión representa un
conjugada. En este caso, se tienen dos
orbital p vacío. En consecuencia, se tiene un
estructuras de resonancia para la acetona y tres
anillo con un sistema continuo de superposición
para la acetilacetona. Esto significa que la base
de orbitales p y hay 2 electrones π. Por lo tanto,
conjugada de la acetilacetona es más estable que
este catión es aromático.
la de la acetona, por lo que la acetilacetona tiene
c) Recuerda que un carbocatión representa un
un pK más bajo.
orbital p vacío. En consecuencia, se tiene un
anillo con un sistema continuo de superposición
16. La respuesta correcta es (b). El protón en el
de orbitales p y hay 6 electrones π. Por lo tanto,
compuesto I es el protón más ácido. Cuando se
este catión es aromático.
remueve este protón, la base conjugada
d) Se tiene un anillo con un sistema continuo de
resultante se estabiliza por los efectos inductivos
superposición de orbitales p, pero hay 8
sustractores del átomo de flúor electronegativo.
electrones π en este caso. Por lo tanto, esta
La base conjugada del ácido III también se
estructura es antiaromática y, por lo tanto, muy
estabiliza por un grupo que retira electrones, pero
inestable.
el cloro es menos electronegativo que el flúor, por
e) Se tiene un anillo con un sistema continuo de
lo que los efectos son más pequeños. La base
superposición de orbitales p, pero hay 4
conjugada menos estable proviene de la
electrones π en este caso. Por lo tanto, esta
desprotonación del ácido II. En la base conjugada
estructura es antiaromática.
del ácido II, el átomo de cloro está más alejado de
f) El anillo contiene un átomo de carbono
la carga negativa, por lo que los efectos inductivos
hibridado sp3. Dado que el anillo carece de un
sustractores son los más pequeños. La base
sistema continuo de superposición de orbitales p,
conjugada menos estable (la base conjugada más
esta estructura no es aromática.
fuerte) proviene del ácido con el ácido parental
más débil. Cuando se ordena desde el ácido más
10.
débil hasta el ácido más fuerte, la respuesta es: II
a) aromático
< III < I.
b) No aromático
c) aromático
17.
d) aromático
a) El protón resaltado es el protón más ácido
e) No aromático
porque al remover este protón se genera la base
f) aromático
conjugada más estable.
12.
b) El protón resaltado es el protón más ácido

13.
33
c) El protón resaltado es el protón más ácido

c) En la base conjugada de la estructura de la

d) El protón resaltado es el protón más ácido
izquierda, los electrones pueden deslocalizar la
carga negativa a través de la resonancia, lo que
estabiliza el anión. En la base conjugada de la
estructura de la derecha, la carga está localizada
en un solo átomo. Por lo tanto, la estructura de la
izquierda es más ácida que la de la derecha.
e) El protón resaltado es el protón más ácido

d) Ambas bases conjugadas en este caso están
estabilizadas por resonancia. Sin embargo, la
base de la estructura de la izquierda tiene solo
dos estructuras de resonancia, mientras que la
base de la estructura de la derecha tiene cuatro
f) El protón resaltado es el protón más ácido
estructuras de resonancia. Normalmente, cuantas
más estructuras de resonancia tiene una molécula
o un ion, más estable es. Por lo tanto, la
estructura de la derecha es más ácida que la de la
izquierda.
18.
a) El oxígeno es más electronegativo que el
azufre, por lo que el oxígeno puede atraer más
electrones de la base conjugada para e) En este caso, la resonancia estabiliza ambas
estabilizarla. Ten en cuenta que el tamaño de los bases conjugadas. Sin embargo, la estructura de
átomos vecinos no es importante en cuanto a la izquierda tiene solo dos estructuras de
afectar la acidez: el tamaño del átomo solo resonancia, mientras que la estructura de la
importa cuando la carga está en ese átomo en derecha tiene tres. Debido a que cuantas más
particular. Por lo tanto, el hecho de que el azufre estructuras de resonancia tenga una molécula,
sea más grande que el oxígeno no es relevante más estable será, la estructura de la derecha es
aquí, solo importa el hecho de que el oxígeno es más ácida que la de la izquierda.
más electronegativo que el azufre.
b) El oxígeno es más electronegativo que el

nitrógeno y es capaz de atraer más carga
20. La respuesta correcta es (a). El carbono, el
negativa lejos del anión de la base conjugada que
nitrógeno y el oxígeno están en la misma fila de la
el nitrógeno. Por lo tanto, la estructura izquierda
tabla periódica, por lo que debemos comparar sus
es más ácida que la derecha.
valores de electronegatividad. El oxígeno es el
más electronegativo y puede estabilizar mejor la
carga negativa. El carbono es el menos
electronegativo y es el menos efectivo en
34
estabilizar la carga negativa. El nitrógeno tiene un

valor de electronegatividad entre el carbono y el
oxígeno, por lo que tiene una capacidad
intermedia para estabilizar la carga negativa.
Como tal, el carbanión es la base menos estable y
más fuerte.
BIBLIOGRAFIA

35
UNIDAD 4. Isomería
CONTENIDOS
▪ Conformación de moléculas orgánicas

▪ Isomería E/Z
▪ Quiralidad, configuración absoluta, enantiómeros y diasterómeros
1. Proponga un diagrama de relaciones energéticas entre las conformaciones del etano.
Respuesta:
El etano, un hidrocarburo simple tiene dos conformaciones distintas: la conformación alternada y la

conformación eclipsada que se consigue a medida que se rota en 60º. Se ha destacado en rojo un átomo de
hidrógeno para visualizar la rotación.
H HH H
H H H H
60º 60º
60º
H H
H H H H H H
H 60º H
120º
Inicial 0º
HH
HH H
H H 60º
60º 60º
H H
H H
H H H
H H H H 300º
180º H H H
240º
H H
360º (= a 0º)
H
Hay tres conformaciones alternadas y tres conformaciones eclipsadas. Por lo tanto, el diagrama de energía
versus ángulos diedro es:
36
QUIM024 Ejercicios. UNIDAD Nº 4: Isomería
2. Dibuja la conformación más y menos estable del siguiente compuesto, utilizando proyecciones de Newman al
mirar a lo largo del enlace indicado con la flecha:
Respuesta:
Comenzamos dibujando la proyección de Newman que veríamos al mirar a lo largo del enlace indicado. Esta
proyección de Newman tendrá un grupo metilo y dos átomos de hidrógeno conectados al átomo de carbono
frontal, y habrá un grupo etilo y dos átomos de hidrógeno conectados al átomo de carbono posterior, de la
siguiente manera:
Ahora decidimos cómo rotar el átomo de carbono frontal para proporcionar la conformación más estable. La
conformación más estable será una conformación escalonada o alternada con los dos grupos más grandes
en posición antiperiplanar (180), por lo que en este caso, no necesitamos rotar en absoluto. La proyección
que acabamos de hacer ya es la conformación más estable, porque los grupos metilo y etilo están en
posición antiperiplanar:
Para encontrar la conformación menos estable, debemos rotar el átomo de carbono frontal y considerar las
tres conformaciones eclipsadas. La conformación menos estable será aquella en la que los dos grupos más
grandes (voluminosos) están eclipsados.
37
3. Propoxifeno, vendido bajo el nombre comercial de Darvon, es un analgésico (calmante del dolor) y un
antitusígeno (supresor de la tos). Identifica todos los centros quirales en el propoxifeno.
Respuesta:
Estamos buscando un átomo de carbono tetraédrico que tenga cuatro grupos diferentes. Cada uno de los
átomos de carbono con hibridación sp2 está conectado solo a tres grupos, en lugar de cuatro. Por lo tanto,
ninguno de estos átomos de carbono puede ser un centro quiral.
También podemos descartar cualquier grupo CH2 o grupo CH3, ya que estos átomos de carbono no tienen
cuatro grupos diferentes.
Es útil ser experto en identificar átomos de carbono que no pueden ser centros quirales. Esto facilitará la
identificación más rápida de los centros quirales. En este ejemplo, solo hay dos átomos de carbono que
vale la pena considerar:
Cada uno de estos carbonos tiene cuatro grupos diferentes, por lo que cada uno corresponde a centro
quiral.
38
4. Para la siguiente molécula indicar la configuración R o S de los carbonos asimétricos.
Respuesta:
Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro elementos
diferentes. La presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico en un compuesto químico es
responsable de la existencia de isomería óptica. En esta molécula existen 4 átomos de carbono asimétricos
marcados con asterisco (*)
39
5. Ixabepilona es un compuesto citotóxico aprobado por la FDA en 2007 para el tratamiento del cáncer de
mama avanzado. Bristol-Myers Squibb comercializa este medicamento bajo el nombre comercial Ixempra.
Dibuja el enantiómero de esta molécula.
Respuesta:
Para dibujar el enantiómero, simplemente redibujamos la estructura anterior y llevamos a cabo una
transformación en las cuñas y líneas. Específicamente, reemplazamos todas las cuñas por líneas y todas las
líneas por cuñas (se invierten los centros quirales). Esto genera una imagen especular que se obtiene al
reflejar la estructura en un espejo imaginario colocado detrás de la estructura original, como se muestra a
continuación:
Enantiómero
Es una imagen especular no superponible.
Para obtener un enantiómero, podemos
dibujar la imagen especular de una molécula.
Hay tres formas de hacer esto, ya que hay
tres lugares donde podemos imaginar colocar
un espejo:(1) detrás, (2) al lado o (3) debajo
de la molécula.
40
6. Identifica si cada par de moléculas son enantiómeros o diastereómeros:
a)
b)
Respuesta:
Vimos que el método más sencillo para obtener un enantiómero es volver a dibujar la molecular e invertir
todos los centros quirales. Es decir, todas las líneas se vuelven cuñas y todas las cuñas se vuelven líneas.
Recuerda que dos compuestos solo pueden ser enantiómeros si todos sus centros quirales tienen
configuraciones opuestas.
a) Analicemos cuidadosamente los tres centros quirales en cada compuesto. Dos de los centros quirales
tienen configuraciones opuestas:
Pero queda un centro quiral que tiene la misma configuración en ambos estereoisómeros:
Por lo tanto, estos estereoisómeros no son imágenes especulares entre sí; deben ser
diastereoisómeros.
b) Una vez más, compara las configuraciones de los centros quirales en ambos compuestos. El primer
centro quiral se identifica fácilmente, teniendo una configuración diferente en cada molécula:
El segundo centro quiral es más difícil de comparar con una inspección rápida, porque el esqueleto está
dibujado en una conformación diferente (recuerda que los enlaces simples pueden rotar libremente).
Cuando tienes dudas, siempre puedes asignar una configuración (R o S) a cada centro quiral y
compararlos de esa manera:
Al comparar estos estereoisómeros, ambos centros quirales tienen configuraciones opuestas, por lo que
estos compuestos son enantiómeros.
41
7. Dibuja la conformación de silla más estable del siguiente compuesto:
Respuesta:
Comienza dibujando ambas conformaciones de silla.
Cómo dibujar la conformación silla del ciclohexano

El siguiente procedimiento describe un método paso a paso para dibujar el
esqueleto de una conformación de silla de manera precisa:
Paso 1 Dibuja una "V" amplia.
Paso 2 Dibuja una línea que descienda en un ángulo de
60°, terminando justo antes del centro de la "V".
Paso 3 Dibuja una línea paralela al lado izquierdo de la "V",
terminando justo antes del lado izquierdo de la "V".
Paso 4 Dibuja una línea paralela a la línea del Paso 2,
descendiendo exactamente hasta el mismo nivel
que esa línea.
Paso 5 Conecta los puntos.
Cuando termines de dibujar una conformación silla, debería contener tres
conjuntos de líneas paralelas. Si tu silla no contiene tres conjuntos de líneas
paralelas, significa que ha sido dibujada incorrectamente.
Por último, recuerda cuales son los enlaces ecuatoriales y axiales:
Luego, numera el anillo, identificando la ubicación y orientación tridimensional de cada sustituyente. Este
sistema de numeración no necesita estar de acuerdo con las reglas de la IUPAC. No importa dónde se
coloquen los números; estos números son solo herramientas utilizadas para comparar posiciones en el dibujo
original y en la conformación de silla para asegurar que todos los sustituyentes estén colocados
correctamente. Por lo tanto, es aceptable comenzar a numerar desde la parte superior del anillo, en sentido
horario:
42
Luego, para cada sustituyente, identifica su ubicación y configuración. Ahora dibuja el esqueleto de la primera
conformación de silla, colocando los sustituyentes en las ubicaciones correctas y con la configuración
correcta:
Luego dibuja el esqueleto de la segunda conformación de silla, numéralo y una vez más, coloca los
sustituyentes en las ubicaciones correctas y con la configuración correcta:
Por lo tanto, las dos conformaciones de silla de este compuesto son:
Ahora podemos comparar la energía relativa de estas dos conformaciones de silla. En la primera
conformación, hay un grupo etilo en una posición axial. El costo de energía asociado con un grupo etilo axial
es de 8.0 kJ/mol. En la segunda conformación, dos grupos están en posiciones axiales: un grupo metilo y un
átomo de cloro. El costo total de energía es de 7.6 kJ/mol + 2.0 kJ/mol = 9.6 kJ/mol. Según este cálculo, el
costo de energía es menor para la primera conformación (con un grupo etilo axial). La primera conformación
es, por lo tanto, más baja en energía (más estable).
43
EJERCICIOS PROPUESTOS 7. Dibuje las conformaciones de silla del cis-1-

cloro-2-metilciclohexano. ¿Cuál de ellas es más
1. Defina los siguientes conceptos: estable? Repita el procedimiento para el
a) Isomería compuesto trans-1-cloro-2-metilciclohexano.
b) Estereoisomería
c) Configuración 8. El mentol, aislado de varios aceites de menta,
d) Confórmero se utiliza en el tratamiento de irritación leve de
garganta. Dibuja ambas conformaciones de
2. Escriba la estructura de los siguientes silla del mentol e indica cuál de las
alquenos: conformaciones tiene menor energía.
a) (E)-5,5,6-trimetil-2-hepteno
b) (3Z,5S)-4-fluoro-3,5-dimetilhept-3-eno
c) (Z)-2-fluoropent-2-eno
d) (E)-4-etil-2,3-dimetilhept-3-eno
e) (2Z,4E)-hepta-2,4-dieno
f) (2E,4Z,6Z,8E)-deca-2,4,6,8-tetraeno
9. Indique cuáles de los siguientes compuestos
3. Asigne la configuración E/Z a todos los dobles tiene algún carbono asimétrico y señálelo:
enlaces presentes en las siguientes moléculas:
4. Realice el análisis conformacional de los

10. Indique cuáles de las siguientes estructuras
siguientes alcanos en torno al enlace:
son quirales y cuáles no.
a) b) c) d)
OH H CH2CH2CH3
HO Br
CH2CH3
N CH2CH3
H CH3 H3C D OH
H H CH3
H
e) f) g)
OH
h)
H OH N
H2N H3 C CH3
O
5. Formule la 2-pentanona y represente en H OH
CH3 Cl H H
proyección de Newman la conformación más
i) O
estable por giro en torno al enlace C3-C4. j) k)
O l)
H Cl Cl
..
6. Dibuje las dos conformaciones silla de cada H3C CH2Cl H3C
N CH2 CH3
uno de los siguientes compuestos, indicando la H OH
H OH H
H
posición axial o ecuatorial en que se encuentre
cada grupo metilo.
11. Indique las configuraciones R o S de los
a) Metilciclohexano
carbonos quirales presentes en las siguientes
b) trans-1,2-Dimetilciclohexano
moléculas.
c) cis-1,3- Dimetilciclohexano
d) trans-1,4-Dimetilciclohexano
44
14. Represente los siguientes compuestos en

estructuras tipo zig-zag:
12. Identifique la relación entre los pares de

moléculas representadas a continuación como
enantiómeros, diastereoisómeros, o idéntica.
15. Respecto de la siguiente molécula indique:
CH3
H
CH3
a)
a) Marque con un asterisco (*) cual o cuales

son los carbonos asimétricos en la
b) molécula.
b) Indique la configuración absoluta de cada
uno de ellos.
c) Dibuje todos los confórmeros silla de la
c) molécula.
d)
e)
13. Convierta las siguientes proyecciones de

Fischer en fórmulas caballete:
COOH CHO CH2OH CH2OH
H Br
H2N H H OH Br Cl
H Cl
CH3 CH2OH CH3

CH3
45
2.
a)
b)
c) 6.
a)
d)
e)
b)
c)
f)
3.
a) (Z)
b) (Z)
c) (E) d)
d) (Z)
e) (Z)
f) (E)
g) (Z)
4.
a) 8.
Ten en cuenta que el sistema de numeración no

necesita seguir las reglas de la IUPAC, el sistema
de numeración es simplemente una herramienta
que estamos utilizando para guiarnos.
b)
9.
46
14.
a)
11. b)
c)
d)
12. e)
a) Enantiómeros
b) Idénticas
c) Enantiómeros
d) Diastereoisómeros
e) Diastereoisómeros
BIBLIOGRAFIA

Organic Chemistry. David R. Klein, John Wiley & Sons, Third edition, 2017
47
UNIDAD 5. Tipos de reacciones químicas
CONTENIDOS
▪ Reacciones con ruptura hemolítica. Radicales libres y su estabilidad. Halogenación de alcanos.

▪ Reacciones de adición a dobles enlaces. Estabilidad de carbocationes y carbaniones.
▪ Reacciones de sustitución nucleofílica. Mecanismos SN1 y SN2.
▪ Reacciones de Eliminación (E1 y E2). Eliminación v/s sustitución.
▪ Sustitución electrofílica aromática, efecto orientador de los sustituyentes.
▪ Reacciones de adición y sustitución al grupo carbonilo.
1. Justifique el orden de reactividad de los siguientes alquenos frente a las reacciones de hidratación
catalizada por ácidos.
H H H CH3 H3C CH3
H H H3C H H3C CH3
AUMENTA LA REACTIVIDAD
Respuesta:
La reacción de hidratación catalizada por ácidos comienza por el ataque de un protón del ácido sobre la
nube π del alqueno para producir un carbocatión.
Por un lado, la densidad electrónica de la nube π aumenta, conforme aumenta la sustitución del doble
enlace ya que los grupos alquilo presentan un ligero efecto electrón donante. Al aumentar la densidad
electrónica aumenta su reactividad frente a electrófilos, pero la razón de mayor peso es el tipo de
intermediario que se genera en cada caso.
Para el eteno, se produce un carbocatión primario, para el (E)-2-buteno un carbocatión secundario y para el
2,3-dimetil-2-buteno un carbocatión terciario. El orden de reactividad de los carbocationes es:
Terciario > secundario > primario > metilo
48
QUI024 Ejercicios. UNIDAD Nº 5: Tipos de reacciones químicas
2. Indique el producto de la siguiente reacción de adición:
HCl
Respuesta:
La reacción de adición de HCl conduce a la formación de un halogenuro de alquilo. Según el mecanismo

propuesto, el H+ actúa como electrófilo, se produce el carbocatión más estable de los posibles (el
secundario) y el ión cloruro actúa como nucleófilo, atacando al carbono que tiene carga positiva para dar el
cloruro de alquilo secundario.
49
3. Indique el producto que se obtiene en la siguiente reacción de sustitución nucleofílica:

H
H I + NaOH
H
Respuesta:
El yodometano es un sustrato primario el cual se ve favorecido en reacciones del tipo SN2.El mecanismo
siguiente muestra el ataque por el nucleófilo (ión hidróxido), la formación del estado de transición y el
desprendimiento del grupo saliente (ión yoduro).
La reacción SN2 tiene lugar en un solo paso (concertada):
Mecanismos de sustitución nucleofílica

SN2: mecanismo concertado
SN1: mecanismo paso a paso
50
4. Indique el producto principal que se obtendrá cuando se hace reaccionar el 3-cloro-2,4-dimetilpentano con
ter-butóxido de sodio mediante un mecanismo del tipo E2.
Respuesta:
El terbutóxido de sodio es una base fuerte y voluminosa que conduce a una reacción de eliminación, por lo
tanto, el producto de la reacción es un alqueno.
Cl
ONa
2,3,4-trimetil-2-penteno
Mecanismos de eliminación
E2: mecanismo concertado
E1: mecanismo paso a paso
51
5. La tabla siguiente muestra las proporciones entre eliminación y sustitución para la reacción entre el KOH en
etanol y tres halogenuros de alquilo diferentes:
Halogenuro de alquilo Sustitución Eliminación

1-bromobutano 90% 10%
2-bromobutano 21% 79%
2-bromo-2-metilpropano 0% 100%
¿Qué relación existe entre la estructura de los halogenuros de alquilo y el tipo de reacción que se desarrolla
preferentemente?
Respuesta:
La presencia de un nucleófilo fuerte (OH-) favorecerá la existencia de un mecanismo de 2º orden. En estas

condiciones, los halogenuros primarios dan preferentemente reacciones de sustitución, mientras los
secundarios y terciarios de eliminación.
52
EJERCICIOS PROPUESTOS c) Compara los diagramas de energía A y C.

¿Cuál tiene un Ea relativamente más
1. Clasifique cada reacción como: adición, grande?
eliminación o sustitución. d) Compara los diagramas A y C. ¿Cuál tiene
un ΔG negativo?
e) Compara los diagramas A y D. ¿Cuál tiene
un ΔG positivo?
f) Compara los cuatro diagramas de energía.
¿Cuál muestra el Ea más grande?
5. Ordene los siguientes carbocationes de menor

a mayor estabilidad.
2. Identifica todos los centros nucleofílicos y

electrofílicos en el siguiente compuesto. 6. Teniendo en cuenta los efectos electrónicos
que el grupo metoxilo (-OMe) puede ejercer,
formule el catión p-metoxibencilo como un
híbrido de cinco estructuras resonantes y
señale las dos de mayor contribución. ¿Será
3. Indique si las siguientes especies se comportan este carbocatión más o menos estable que el
preferentemente como nucleófilos, electrófilos carbocatión bencilo?
o pueden presentar ambos comportamientos.
Realice una representación estructural de cada Reacciones radicalarias
especie, señalando los segmentos electrofílicos
y nucleofílicos presentes. 7. Clasifica los siguientes radicales en orden de
estabilidad creciente:
4. Considera los siguientes cuatro diagramas de

energía:
8. Represente la estructura de todos los

productos monoclorados que se podrían
generar a partir de la cloración radical de los
siguientes compuestos. Considere la
estereoquímica de los productos formados.
9. Escriba el mecanismo para la cloración del 2,2-

dicloropropano para producir 1,2,2-
tricloropropano. Señale claramente las etapas
de iniciación, propagación y término
correspondientes.
a) ¿Qué diagramas corresponden a un
mecanismo de dos pasos? 10. Complete las siguientes reacciones con la
estructura de los productos mayoritarios,
b) ¿Qué diagramas corresponden a un
considerando su estereoquímica:
mecanismo de un solo paso?
53
Adición electrofílica a alquenos
11. ¿Cuál sería el(los) producto(s) principal(es) que

se obtendría(n) la adicionar HBr a cada uno de
los siguientes compuestos? Considere la
estereoquímica de los productos generados.
16. Cuando el HBr reacciona con el 2-metil-2-

12. ¿Cuál alqueno se debe utilizar para sintetizar buteno se forma preferentemente: 2-bromo-2-
3-bromohexano a partir de una reacción de metilbutano y no 2-bromo-3-metilbutano.
adición electrofílica de HBr? Justifique este hecho a partir de la naturaleza
de los intermediarios de reacción.
13. Escriba un mecanismo que permita describir la
reacción de adición de agua en medio ácido 17. Complete las siguientes reacciones:
(H+) al siguiente alqueno:
14. Se tienen las siguientes reacciones de adición

electrofílica:
a) Complete las reacciones.
b) Dé un mecanismo apropiado para cada
una de ellas.
c) Asigne el nombre apropiado a cada uno de
los reactantes y productos formados.
18. Represente el producto mayoritario que se

obtiene en cada una de las siguientes
reacciones:
15. ¿Qué reactivos utilizarías para lograr cada una

de las siguientes reacciones de adición?
54
Sustitución Nucleofílica y Eliminación c) La velocidad de la reacción no depende de la

concentración del nucleófilo
19. Defina o explique los siguientes conceptos: d) Compite la reacción de eliminación
a) nucleófilo (fuerte, moderado y débil) e) A partir de un enantiómero se obtiene una
b) Electrófilo mezcla racémica
c) Grupo saliente (bueno y malo) f) Está favorecida en haluros terciarios
d) Sustrato g) Transcurre mediante un mecanismo de
e) Cinética primer orden carbocationes
f) Sustitución nucleofílica h) Es sensible a impedimentos estéricos
g) Sustitución nucleofílica unimolecular i) Puede dar lugar a transposiciones
h) Sustitución nucleofílica bimolecular j) Está favorecida cuando el nucleófilo es de
i) Cinética de segundo orden fuerza media-baja
j) Solvente polar k) Es una reacción concertada
k) Solvente apolar l) Se pasa por un único estado de transición
l) Solvatación
m) Impedimento estérico 25. En los siguientes pares de nucleófilos indique
n) Racemización cual es el más fuerte:
o) Inversión de la configuración a) CH3S- y HS-
p) Retención de la configuración b) HS- y OH-
c) Br- y Cl-
20. Clasifique los siguientes halogenuros de alquilo d) R3N: y :NH3
en: primario, secundario o terciario. e) R-OH y H2O
f) R-O- y R-OH
26. Se tienen las siguientes reacciones de

sustitución nucleofílica, suponiendo un proceso
SN1:
a) Identifique el sustrato, grupo saliente y
nucleófilo en cada una de las reacciones.
21. Identifica si cada uno de los siguientes b) Indique un mecanismo apropiado para cada
sustratos es más propenso a participar en una proceso.
reacción SN2 o SN1:
c) Haga un diagrama de energía v/s coordenada
de reacción.
d) Señale el nombre para cada uno de los
22. Para los siguientes pares de compuestos, productos formados.
indique cuál especie es un mejor nucleófilo
a) OH-, H2O
b) Br- y I-
c) NH3 y Cl-
d) CH3OH y CH3O-
23. Para los siguientes pares de compuestos,

indique cuál especie es un mejor grupo saliente
a) OH-, H2O
b) F- y I-
c) NH3 y Cl-
d) CH3OH y CH3O-
24. Indique cuáles de las siguientes proposiciones

están relacionadas con la sustitución
nucleofílica SN1, cuáles con la SN2 y cuáles son
aplicables a ambos mecanismos.
a) Es estereoespecífica
b) Está más favorecida en yoduros y menos en
fluoruros.
55
27. Se tienen las siguientes reacciones de 29. Indique el producto principal que se obtendrá al
sustitución nucleofílica, suponiendo un proceso hacer reaccionar el 1-clorobutano con: (a)
vía SN2, al respecto: Etóxido de sodio (EtO-Na+) y (b) Amoníaco
a) Identifique el sustrato, grupo saliente y (NH3)
nucleófilo en cada una de las reacciones.
b) Indique un mecanismo apropiado para 30. En las siguientes reacciones de sustitución
cada proceso. nucleofílica, indique si se producen mediante
c) Haga un diagrama de energía v/s un mecanismo SN1, SN2 o ninguna.
coordenada de reacción.
d) Señale el nombre para cada uno de los
productos formados.
31. El (R) 3-cloro-3-metilhexano reacciona con

28. Prediga en cada caso la estructura del agua en un disolvente adecuado,
precursor (sustrato) y el probable nucleófilo sustituyéndose el átomo de cloro por un grupo
(sugerencia: identifique el grupo saliente). hidroxilo –OH y dando lugar a 3-metil-3-
hexanol.
a) ¿Se trata de una SN2 o SN1?
b) Indicar la estereoquímica del producto
obtenido.
c) Si la reacción se lleva a cabo en presencia de
metanol, además del producto indicado se
obtiene otro subproducto. Indique su
estructura.
d) Si la reacción se lleva a cabo con una
disolución de hidróxido de sodio, se obtienen
varios productos, incluso en mayor proporción
que el 3-metil-3-hexanol. Indicar la estructura
de los dos productos más abundantes distintos
del indicado.
32. El trans-1-bromo-2-metilciclohexano reacciona

con metóxido de sodio, dando lugar a un único
producto de eliminación bimolecular A. No
obstante, el isómero cis da lugar a dos
56
productos A’ (enantiómero de A) y B. En base a

dibujar las conformaciones silla de ambos
reactivos, indicar cuales son los productos A, A’
y B, y cuál de los dos productos se obtiene
mayoritariamente a partir del reactivo cis.
33. Prediga si en las siguientes reacciones se

obtendrá el producto SN2 o de E2. Escribir la
38. Indique en los siguientes compuestos la/s
fórmula estructural del producto de la reacción.
posición/es en que se producirá una nueva
a) 1-bromopropano + CH3ONa/CH3OH →
sustitución electrofílica aromática.
b) 2-bromopropano + NH3 →
c) 2-bromopropano + (CH3)3CONa →
d) 2-cloro-2-metilpropano + NaOH/∆ →
34. Dibuje el producto principal que se obtendrá al

someter a eliminación E2 los siguientes haluros
de alquilo, mediante tratamiento con ter-
39. Clasifique los siguientes compuestos
butóxido de sodio. Indique la estereoquímica
monosustituidos en orden creciente de
del producto cuando sea necesario.
velocidad de reacción de sustitución
a) (R)-2-cloro-3-metilbutano
electrofílica aromática:
b) (S)-2-cloro-3,3-dimetilpentano
c) (R)-(1-cloroetil)ciclohexano
d) 1-cloro-1-metilciclohexano
e) (R,R)-2-cloro-3-metilpentano
f) (S,S)-2-cloro-3-metilpentano
g) (S,R)-2-cloro-3-metilpentano
35. ¿Cuál de las estructuras (A, B, C, D o E) no

corresponde a un producto de la reacción? 40. Nombre los compuestos e indique la naturaleza
Explique su respuesta: (aceptor o dador de carga electrónica) de los
grupos funcionales sobre el anillo aromático.
Compare la velocidad de reacción de entrada
de un segundo sustituyente en una reacción de
sustitución electrofílica, respecto al benceno.
36. Clasifique cada uno de los alcoholes siguientes

como primario, secundario o terciario.
a) Etanol
b) 3-pentanol
c) 3-etil-3-pentanol
d) 2-metil-1-propanol
Sustitución electrofílica aromática Reacciones de adición y sustitución al carbonilo
37. Ordene los compuestos siguientes en orden 41. Indique los productos cuando reacciona el 2-
creciente de reactividad frente a una reacción metilbutanal con los siguientes reactivos:
de sustitución electrofílica aromática. a) NH3
b) CH3OH
c) CH3NH2
42. Represente la estructura del acetal formado en

la siguiente reacción
57
O
H+
H3C H + HO OH
43. ¿Cuál de las siguientes reacciones representa

una estrategia más rápida para obtener el
compuesto deseado? Justifique su respuesta.
44. ¿Cuál de los siguientes ésteres es más reactivo

frente a una reacción de sustitución nucleofílica
acílica?
45. Proponga un mecanismo para la siguiente

reacción y represente la estructura del producto
orgánico esperado
O O
CH3 H+
O OH + CH 3OH
+ H2O
46. Proponga un mecanismo para la siguiente

reacción
58
RESPUESTAS EJERCICIOS SELECCIONADOS a) Los diagramas de energía B y D exhiben cada

uno dos picos, característicos de un mecanismo
2. de dos pasos.
b) Los diagramas de energía A y C exhiben cada
uno solo un pico, característico de un mecanismo
de un solo paso.
c) La energía de activación (Ea) se determina por
la diferencia de energía entre los reactivos y el
estado de transición (la parte superior del pico en
3.
el diagrama de energía). Esta diferencia de
a) Centro electrofílico:
energía es mayor en C que en A, por lo que C
tiene un Ea más grande.
d) El diagrama de energía A tiene un ΔG negativo,
+ porque los productos tienen una energía libre más
baja que los reactivos. Esto no ocurre en el
diagrama de energía C.
b) Nucleófilo:
e) El diagrama de energía D tiene un ΔG positivo,
porque los productos tienen una energía libre más
alta que los reactivos. Esto no ocurre en el
c) Centro electrofílico: diagrama de energía A.
f) La energía de activación (Ea) se determina por
la diferencia de energía entre los reactivos y el
+ estado de transición (la parte superior del pico en
el diagrama de energía). Esta diferencia de
energía es mayor en D.
d) Centro nucleofílico:
5. a) Un carbocatión terciario es más estable que
un carbocatión secundario, que a su vez es más
estable que un carbocatión primario.
e) electrófilo:
f) Nucleófilo: b) El carbocatión más estable es aquel que está

estabilizado por resonancia. Entre los otros dos
carbocationes, el carbocatión secundario es más
estable que el carbocatión primario, como se
muestra aquí.
g) Nucleófilo: Br-
h) Nucleófilo: HO-
i) Centro electrofílico:
+
6. Las estructuras resonantes son:
+
j) Nucleófilo: ..
MeO CH2 +
..
MeO
..
MeO + MeO
+
..
.. ..
I II III IV
..
MeO
..
+
V
4. Las dos fórmulas de mayor contribución son I (con
el anillo aromático) y IV (todos los átomos con
59
ocho electrones). Este catión es más estable que 11.

el catión bencilo ya que el grupo metóxido (con su
efecto M+, mayor que el I-) ayuda a estabilizar la
carga positiva.
a)
7.
a) El radical terciario es el más estable, porque los b)
grupos alquilo estabilizan el electrón desapareado
a través de un efecto de deslocalización llamado
hiperconjugación. El radical primario es el menos
c)
estable, porque carece del efecto estabilizador
proporcionado por múltiples grupos alquilo.
d)
13.
c) El radical terciario es el más estable, Mecanismo:
porque los grupos alquilo estabilizan el
electrón desapareado a través de un
efecto de deslocalización llamado
hiperconjugación. El radical primario es
15.
el menos estable, porque carece del
efecto estabilizador proporcionado por
múltiples grupos alquilo.
d)
9.
16.
En esta reacción los intermediarios son
carbocationes. Dado que estos son más estables
cuanto más sustituido está el carbono donde reside
la carga, se formarán preferentemente el derivado
bromado que proviene del ataque del ión Br - al
carbocatión terciario.
H H
+ H H
+ H+Br-
CH3 Br CH3
H Br H
+
H CH3 H CH3
60
18. aprótico. Todos estos factores favorecen una

La adición de bromo sobre 1-metilcicloocteno es reacción SN2.
estereoespecífica, como ocurre con todos los b) El sustrato es terciario y el reactivo (H2O) es un
alquenos. La estereoquímica relativa de los átomos nucleófilo débil. Ambos factores favorecen una
de bromo que se adicionan es trans, lo cual implica reacción SN1.
que la adición es anti. c) El sustrato es terciario, aunque el grupo saliente
es un mal grupo saliente. En presencia de ácido, el
Br2
Br mal grupo saliente se protona para dar un excelente
Br + + Br +
grupo saliente (H2O). A pesar de la presencia de
1 Enantiómeros 2 bromuro (un nucleófilo fuerte), el sustrato terciario
no puede someterse a una reacción SN2, por lo que
Br
Br se espera una reacción SN1.
+ d) El sustrato es secundario, no hay grupo saliente
Br Br
y el reactivo es un nucleófilo débil. Dado que se
A1 Enantiómeros A2
requiere un grupo saliente para que ocurra tanto
21. una reacción SN2 como una reacción SN1, no
a) El sustrato es secundario, por lo que esperamos que ocurra ninguna de las dos
predecimos una reacción SN2. reacciones.
b) El sustrato es primario, por lo que predecimos e) El sustrato es primario, el reactivo (cloruro) es
una reacción SN2. un nucleófilo fuerte y el disolvente es polar
c) El sustrato es secundario, por lo que aprótico. Todos estos factores favorecen una
predecimos una reacción SN2. reacción SN2.
d) El sustrato es terciario, por lo que predecimos f) El sustrato es terciario y el reactivo (CH3OH) es
una reacción SN1. un nucleófilo débil. Ambos factores favorecen una
reacción SN1.
24.
a) SN2 31.
b) Ambas a) SN1
c) SN1 b) Se obtiene una mezcla racémica
d) Ambas CH2CH3 CH2CH3
e) SN1
f) SN2 HO CH3 H3C OH
g) SN1 CH2CH2CH3 CH2CH2CH3
h) SN2
c) Se obtiene una mezcla racémica del éter
i) SN1
metílico correspondiente:
j) SN1
CH2CH3 CH2CH3
k) SN2
l) SN2 MeO CH3 H3C OMe
CH2CH2CH3 CH2CH2CH3
25.
a) CH3-S- d) En medio alcalino, tiene lugar la reacción de
b) HS- eliminación favorecida en haluros terciarios. Los
c) Br- alquenos que se obtienen preferentemente son
d) R3N: los más sustituidos:
e) R-OH
f) R-O- 32.
A
Br
29.
CH3 H CH3
a) Butiletiléter
b) N-butilamina Br
A' B
H3C H3C + H3C
30. H H
H
a) El sustrato es secundario, el reactivo (HS-) es
un nucleófilo fuerte y el disolvente es polar
61
34. (o de resonancia) por tanto se comporta como

activante frente a una sustitución electrofílica
a) 2-metil-2-buteno b) 3,3-dimetil-1-penteno c) etilenciclohexano d) 1-metilciclohexeno
aromática (S.E.A). Orienta la entrada del segundo
sustituyente en orto y para.
e) E-2-penteno f) E-2-penteno g) Z-2-penteno

(f) Acetofenona (fenilmetilcetona). El grupo
metilcetona (CH3CO-) es atractor de electrones,
35. El compuesto C no corresponde a un producto por tanto, se comporta como un desactivador
de la reacción. Los otros compuestos frente a la S.E.A, por efecto resonante. Orienta la
corresponden a los productos de eliminación A y entrada del segundo sustituyente en meta.
B y al de sustitución D y E.
Reacciones de adición y sustitución al carbonilo
36.
a) alcohol primario 41.
b) alcohol secundario b)
O
OH OMe
c) alcohol terciario CH3OH, H+ H CH3OH H
H + H2O
OMe OMe
d) alcohol primario
HEMIACETAL CETAL
Sustitución electrofílica aromática
37. d < b < a < c < e
40. (b) Fenol (hidroxibenceno). El grupo hidroxilo

(OH-) es dador de electrones por efecto resonante
BIBLIOGRAFIA

.
62
QUI024 Ejercicios. UNIDAD Nº 6. Biomoléculas
UNIDAD 6. Biomoléculas
CONTENIDOS
Hidratos de carbono, aminoácidos y péptidos.
1. Para la glucosa, proponga una estructura en sus formas α y β hemiacetálicas cíclicas de seis miembros
usando la representación de Haworth.
CHO
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
Solución:
CHO
H
H OH
H H OH H H CH2OH
HO H
HOH2C CHO OH
H OH OH H O
H OH OH OH H OH OH
CH2OH
H OH
D-Glucosa
CH2OH CH2OH CH2OH

H O H H O OH H OH
H + H H
OH H OH H H
OH O
OH OH OH H OH
H OH H OH
H OH
-D-glucopiranosa -D-glucopiranosa
2. Indique el producto que se formará cuando se hace reaccionar la β-D-glucopiranosa con metanol en medio
ácido.
HOH2C
O CH3OH
HO
HO OH
HCl
OH
-D-Glucopiranosa
63
Solución:
Formación de glicósidos: Son derivados de los carbohidratos, que se caracterizan por la sustitución del grupo
hidroxilo anomérico por algún otro sustituyente (-OR).
HOH2C HOH2C HOH2C

O CH3OH O + O
HO HO HO
HO OH HO OCH3 HO
HCl
OH OH OH
-D-Glucopiranosa OCH3
Metil--D-glucopiranósido Metil--D-glucopiranósido
3. Dibuje la estructura general de un tripéptido indicando claramente los enlaces peptídicos, y los aminoácidos
N-terminal y C-terminal.
Solución:
Los aminoácidos (aa) se unen entre sí para dar péptidos. La unión entre aminoácido se produce entre el grupo
carboxílico de un aminoácido y el grupo α-amino del otro. A este enlace se le denomina peptídico. Por
convención se coloca el aminoácido con el grupo α-NH2 libre a la izquierda (aa N-terminal) y en el extremo de la
derecha el aa con el grupo carboxílico libre (aa-C-terminal).
O R` R''
R C C OH
H H H
C N N
H H
NH2 O
aa N-terminal aa C-terminal
enlaces peptídicos
EJERCICIOS PROPUESTOS
4. Defina o explique los siguientes conceptos: 6. Proporcione la fórmula en proyección de

Fischer para los siguientes monosacáridos:
• Monosacárido
• Aldosa • enantiómero de la D-ribosa
• Disacárido • enantiómero de la L-fructosa
• Cetosa • epímero en carbono 2 de la D-xilosa
• Mutarrotación.
5. Clasifique cada monosacárido como: 7. Dibuje la siguiente molécula como una

proyección de Fischer, y asigne configuración
• Aldosa o cetosa R o S al centro quiral:
• Azúcar D o L
• Tetrosa, pentosa o hexosa. Cl
CHO H
CHO HO
HO H H OH CHO CH2OH
CH2OH
HO H HO H H OH O
O
H OH H OH HO H H OH
H OH
H OH HO H
H OH HO H CH2OH H H
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
a) b) c) d) e)
64
8. Dibuje la siguiente aldotetrosa como una • Proponga una estructura en su forma β-D-
proyección de Fischer, y asigne configuración galactopiranosa usando la representación
R o S a cada centro quiral. de Haworth. Cuide la estereoquímica de
cada centro asimétrico.
HO H
O • Dibuje la conformación silla más estable
para la β-D-galactopiranosa.
HO
H 14. Dibuje la representación de Haworth para la β-
H OH D-manofuranosa a partir de la α-D-
manopiranosa mostrada.
OH
H
9. Asigne configuración R, S a cada centro quiral OH
en los siguientes monosacáridos y diga si O
HO
cada uno es un azúcar D o un azúcar L: HO
H
H H
a) CHO CH2OH
b) c) H OH
CHO H OH O
15. La ribosa existe ampliamente en una forma
HO H HO H HO H furanosa, producida por la adición del grupo –
OH en C4 al aldehído en C1. Dibuje la D-
HO H H OH H OH
ribosa en su forma furanosa.
CH2OH CH2OH CH2OH
16. Dibuje la β-D-manopiranosa en su
conformación silla más estable. Marque como
10. La (+)-arabinosa, una aldopentosa que está
axiales o ecuatoriales cada sustituyente en el
ampliamente distribuida en las plantas, se
anillo.
nombra sistemáticamente como (2R,3S,4S)-
2,3,4,5-tetrahidroxipentanal. Dibuje una
17. Dibuje la β-L-galactopiranosa en su
proyección de Fischer de la (+)-arabinosa, e
conformación de silla más estable y marque
identifíquela como un azúcar D o un azúcar L.
los sustituyentes como axiales o ecuatoriales.
11. Dibuje la estructura de la α y β-D-
18. Muestre mediante un mecanismo, como la α-
fructofuranosa, a partir de la estructura de la
D-Arabinosa puede ciclarse a arabinofuranosa
fructosa
y a arabinopiranosa en medio ácido.
CH2OH CHO
O HO H +H
-
O
O
O O
O
HO H H OH - +
-H
O O
H OH H OH O O
O
H OH D Arabinosa CH2OH Arabinofuranosa Arabinopiranosa
CH2OH
19. Proponga un mecanismo para la formación del
Arabinofuranósido de isopropilo.
12. Para las siguientes azúcares de la serie D,
dibuje una representación tridimensional y
determine si se trata de un azúcar α o β: O
O
O O O O O O
O
O O
O
O O O O O O
O O
O O
Glucosa Manosa Arabinofuranosa 20. Proponga estructuras y un mecanismo para la

siguiente transformación:
OH
13. Para la galactosa,
CHO
O
H OH HO OH H
OH
HO
HO H O +
OH H , H2 O
H
HO H O O
CH2OH
H OH
CH2OH
OH H
Sucrosa
65
26. La D-glucosareacciona con acetona en

presencia de ácido y da la 1,2:5,6-
diisopropilideno-D-glucofuranosa. Proponga
21. Redibuje las siguientes azucares bajo la forma un mecanismo detallado.
H3C
de Fischer.
OH
O
H HO O
OH H OH OH
O
H3C OH HO H+ H
OH O
CH2OH O OH Acetona HO
O
+ 2H 2O
H O
O
H HO OH H
CH2OH
HO OH
HO OH O
CH3
H
H3C
OH O H3C
CH2OH
H H
OH
a b c
27. Teniendo en cuenta la estructura de los
22. ¿Es capaz la α-lactosa de mutarrotar? Escriba siguientes aminoácidos dibuje la estructura de:
una ecuación que ilustre su respuesta.
OH OH H OH COOH COOH H2 N COOH

O O
O H NH2 NH2 NH2
HO HO
OH OH
H OH
a) Ala-Lys
23. Los metil glicósidos de los 2-desoxiazúcares b) Leu-Lys-Ala
se han preparado por adición de metanol
catalizada por ácido a carbohidratos 28. La cisteína tiene pKa1 = 1.96 y pKa2 = 10.28.
insaturados conocidos como glicales. Sugiera El valor de pKa de la ionización del grupo -SH
un mecanismo detallado para tal de la cadena lateral es 8.18. ¿Cuál es el punto
transformación. isoeléctrico de la cisteína?
OH OH
OH OH
HO
HO
O
OH
29. A pH mayor que aproximadamente 10, la
HCl
H
HO
O
+ HO
O especie principal presente en una solución de
H -OH H
H
H O tirosina tiene una carga neta de -2. Sugiera
Glical O H una estructura razonable para esta especie.
24. El D-altrosano se convierte en D-altrosa 30. Describa los pasos de una síntesis de valina a
mediante ácido diluido en agua. Sugiera un partir del ácido 3-metilbutanoico.
mecanismo detallado para tal transformación.
O 31. Describa los pasos para la preparación de la
valina con la síntesis de Strecker.
H
O OH
H2 O
H+ 32. Describa las etapas de la síntesis de la valina
+ D Altrosa
a partir del acetamidomalonato de dietilo. El
H
rendimiento general de la valina por este
O
H
método se reporta muy bajo en las
OH
D Altrosano
publicaciones (31%). ¿Puede usted dar una
razón de por qué esta síntesis no es muy
25. Los glicósidos cianogénicos son eficiente?
potencialmente tóxicos porque liberan cianuro
de hidrógeno cuando sufren hidrólisis ácida o 33. Sugiera un mecanismo razonable de la
enzimática. Sugiera un mecanismo detallado reacción de un α-aminoácido con la
para tal transformación. Ninhidrina.
O 34. Uno de los aminoácidos de la tabla IV

HO
(apéndice) es el precursor biológico del ácido
HO γ-aminobutírico (ácido 4-aminobutanoico) que
O se forma por una reacción de
HO
O
descarboxilación. ¿Cuál aminoácido es?
OH H
CN 35. El análisis de aminoácidos de cierto
Laetrilo tetrapéptido dio como resultado alanina,
glicina, fenilalanina y valina, encantidades
equimolares. ¿Cuáles son las secuencias de
aminoácidos que puede haber para este
tetrapéptido?
66
36. La digestión del tetrapéptido del problema Nº 38. Comenzando con la fenilalanina y glicina,
32 con quimotripsina produjo un dipéptido en describa los pasos en la preparación de Fen-
el que se analizaron fenilalanina y valina en Gli con el método de Merrifield.
cantidades equimolares. ¿Qué secuencias de
aminoácidos son posibles para el
tetrapéptido?
37. La lisina reacciona con dos equivalentes de BIBLIOGRAFIA

cloruro de benciloxicarbonilo para formar un Química Orgánica. Francis. A. Carey, McGraw-
derivado que contiene dos grupos Hill, Sexta Edición, 2006.
benciloxicarbonilo. ¿ Cuál es la estructura de Química Orgánica. Paula Yurkanis Bruice,
este compuesto? Prentice Hall, Quinta Edición, 2008.
Química Orgánica. John Mc Murry, Cengage
O Learning, Sexta Edición, 2004
O Cl
Cloruro de benciloxicarbonilo
67
APENDICE
Dibujando moléculas orgánicas con Chemdraw Online
ChemDraw es una herramienta te permite dibujar Para evitar una longitud de enlace y ángulos de
diferentes tipos de representaciones estructurales enlace fijos, presiona la tecla "Alt" mientras dibujas.
de moléculas orgánicas. Como ejemplo, se Haz clic en un átomo (punto final de un enlace),
mantén presionado y suelta para crear nuevos
muestran a continuación algunas representaciones
enlaces en la estructura.
hechas para el butano-2-ol. Por defecto, la estructura se extiende en la
dirección horizontal. Si no se desea esta dirección,
se puede cambiar utilizando el comando
"deshacer"). Al usar el comando "deshacer"
nuevamente, se vuelve a la dirección horizontal.
Dibujando Estructuras Dibujando al fenol
Al iniciar el programa ChemDraw, se abre un nuevo Elige la herramienta "Benzene ” en la "Barra de

documento en blanco. Además del área para herramientas principal”. Luego haz click en la hoja
dibujar, aparece una paleta de herramientas ("Barra en blanco y aparecerá el benceno, a continuación,
de herramientas principal").
selecciona la herramienta “solid bond ” y haz click
en cualquiera de los átomos de carbono del anillo.
Con esto, aparecerá un enlace carbono-carbono en
el átomo de carbono seleccionado.
Por último, selecciona la herramienta de texto “text
” en la barra de herramientas, selecciona el

extremo del enlace que agregaste, y escribe en el
recuadro de texto OH.
El uso de las diversas herramientas es sencillo e

intuitivo. Sin embargo, aquí van algunos consejos
que pueden ser útiles para dibujar de manera
eficiente. Sigue los pasos para dibujar la estructura
del fenol.
Fenol Es asi como se puede dibujar la estructura del

fenol.
La forma más eficiente de dibujar estructuras es

comenzar dibujando el esqueleto, sin preocuparse
por los tipos de enlaces y átomos involucrados. Para dibujar otras estructuras, explora todas las
Utiliza plantillas de estructuras (desde la Barra de herramientas que te ofrece ChemDraw. A
herramientas principal), cuando sea apropiado, o de continuación, te explicamos para qué sirven
lo contrario la "herramienta de solid bond" . algunas de ellas:
Haz clic, mantén presionado, arrastra y suelta en
diferentes lugares del área de dibujo para dibujar
algunas líneas (enlaces) en diferentes direcciones.
68
QUIM210 Apéndice
Herramienta Función
Solid Bond (Enlace sólido) Dibujar enlaces simples entre átomos.

Representar enlaces tridimensionales que
Wedge Bond (Enlace de cuña) salen del plano.
Hashed Wedge Bond (Enlace de cuña punteado) Representar enlaces tridimensionales que se
alejan del plano.
Representar reacciones químicas o
Arrow (Flecha) movimientos de electrones.
Agregar texto a la estructura, como nombres o
Text (Texto) etiquetas.
Template (Plantilla) Utilizar estructuras predefinidas como plantillas.
Benzene (Benceno) Dibujar anillos de benceno.
Eraser (Borrador) Borrar estructuras, átomos o enlaces.

Seleccionar y borrar elementos mediante una
Lasso (Lazo) selección libre.
Dibujar cadenas carbonadas alargadas.
Chain (Cadena)
Insertar símbolos químicos especiales cargas
Chemical Symbol (Símbolos químicos) positivas o negativas a átomos o estructuras.
Permite crear estructuras a partir del nombre
Name to Structure (Nombre a estructura) (en inglés) de un compuesto.
Permite obtener el nombre (en inglés) de un
Structure to name (Estructura a nombre) compuesto a partir de su estructura.
Multiple bond (Enlace múltiple) Permite insertar enlaces dobles o triples.
69
QUIM210 Apéndice
Orbitales híbridos, sp3, sp2 y sp para el átomo de carbono
Hibridación sp3
Hibridación sp2
Hibridación sp
70
QUIM210 Apéndice
Tabla I. Fórmulas estructurales de los Grupos funcionales
Nombre de la Grupo funcional y

Ejemplo
función formula general
Alcanos
Butano
Alquenos
Propeno
Hidrocarburos
Alquinos
Propino
Hidrocarburos
cíclicos Ciclopentano
Hidrocarburos
aromáticos Benceno
Derivados
halogenados 1-cloropropano
Alcoholes
Etanol
Fenoles
Fenol
Éteres
Compuestos oxigenados
Metoxietano
Aldehídos
Propanal
Cetonas
Propanona
Ácidos
Ácido propanoico
Ésteres
Etanoato de metilo
Compuestos nitrogenados
Aminas
Etilamina
Amidas
Propanoamida
Nitrilos
Propanonitrilo
Nitro compuestos
Nitroetano
71
QUIM210 Apéndice
Tabla II. Principales grupos funcionales que dan la preferencia al nombre (por orden decreciente de
prioridad)
Nombre genérico Grupo funcional Prefijo Sufijo

Ácido…carboxilico
Ácidos Carboxílicos -COOH Carboxi
Ácido………oico
Ácidos Sulfónicos -SO3H Sulfo Ácido…sulfónico
Carboxilato…….
Ésteres -COOR Alquiloxicarbonil
-oato de alquilo
-carboxamida o
Amidas -CONH2 Carbamoil
-amida
-carbonitrilo o
Nitrilos -CN ciano
Nitrilo
-carbaldehído o
Aldehídos -CHO Formil, oxo
-al
Cetonas -CO- Oxo -ona
Alcoholes, fenoles -OH Hidroxi -ol
Tioles -SH Mercapto -tiol
Aminas -NH2 Amino -amina
Éteres -OR Alquiloxi
Sulfuros -SR Alquiltio
Alquinos -C≡C- -ino
Alquenos -C=C- -eno
Alcanos -C-C- -ano
Nitro -R-NO2 Nitro-
Fluoro-, cloro-, bromo-,
Halógenos -R-X
yodo-
72

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GUÍA DE

UNIDAD 1. Átomo de Carbono ................................................................................................................ 3

• Orbitales atómicos e hibridación.

1. Dibuja la estructura de Lewis de CH2O.

▪ Primero, determina el número de electrones de valencia de cada átomo.

▪ Finalmente, se verifica si cada átomo (excepto el hidrógeno) tiene un octeto. De hecho, ni el

Regla del octeto

C.F= Nº de electrones de valencia - [Nº electrones NO enlazante + Nº electrones enlace]

▪ Para el azufre (S): C.F= 6-(2 + 6/2)

Patrones de carga de algunos átomos

a) En la molécula hay enlaces sigma (rojo) y 45 enlaces  (negro).

Al comparar los puntos de ebullición de los compuestos, se debe analizar lo siguiente:

EJERCICIOS PROPUESTOS 5. Identifica la hibridación y la geometría

2. Dibuje las estructuras de Lewis para las a)

b) 7. Ordene los siguientes enlaces en orden

8. Ordene los siguientes enlaces en orden

9. Una cada una de las propiedades que se

10. Complete la siguiente tabla:

16. Indique la hibridación de cada uno de los

12. ¿Cuál de las siguientes moléculas puede

a) Indique el número de enlaces sigma (σ) y

15. Ordena los siguientes compuestos en orden

RESPUESTAS EJERCICIOS SELECCIONADOS formar dos enlaces dobles en los carbonos

d) Cada átomo de carbono tiene cuatro

que el ángulo de enlace C-O-H sea

e) El oxígeno se encuentra en el grupo 6A de

f) Dos de los átomos en esta estructura

e) El átomo de nitrógeno tiene tres enlaces

de enlace alrededor del átomo de carbono 11.

b) El átomo de nitrógeno tiene una geometría

(f) Este compuesto tiene dos enlaces C-Br, cada

12. interacciones dipolo-dipolo y tenga un punto de

Fundamentos de Química Orgánica. Paula Yurkanis Bruice, Prentice Hall, 2007.

• Nomenclatura básica y propiedades de compuestos orgánicos: alcanos, cicloalcanos, alquenos,

Usted debe tener en cuenta las siguientes equivalencias:

A-H B-F C-E D-G

2. Indique el nombre del siguiente compuesto:

Cadena principal: tridecano (13 átomos de carbono)

3. Atenolol y enalapril son medicamentos utilizados en el tratamiento de enfermedades cardíacas. Ambos

4. Indique el nombre de la siguiente molécula:

Respuesta: Hay que recordar cómo se compone el nombre de un compuesto orgánico:

Nombrando compuestos orgánicos

5. Indique el nombre de las siguientes moléculas:

Cadena prinicpal: hexano

Cadenas laterales: ciclopropil(o) y

Por lo tanto, esta molécula recibe el nombre de: 4-ciclopropil-2-metilhexano

Por lo tanto, esta molécula recibe el nombre de: 2,4-octadien-6-ino

1. Escriba en los recuadros el número de átomos f)

8. En cada par de compuestos, señale cuál de

6. Para cada una de las siguientes moléculas, Cicloalcanos:

Halogenuros de alquilo, Éteres. Aminas:

RESPUESTAS EJERCICIOS SELECCIONADOS

b) Esta molécula tiene un enlace doble y la cadena

Halogenuros de alquilo, Éteres. Aminas: p)

Fundamentos de Química Orgánica. Paula Yurkanis Bruice, Prentice Hall, 2007.

▪ Efectos inductivos y resonantes en la estabilidad y estructura de compuestos orgánicos.

1. Dibuje todas las estructuras resonantes para el ión fenóxido.

3. Formule cuatro estructuras resonantes para la siguiente molécula.

.. + Amina vinílica o enamina.