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    Analisis Organico PR5

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    Universidad de Guayaquil

    Facultad de Ciencias Químicas


    Carrera: Química y Farmacia
    Informe de Laboratorio de Análisis Orgánico
    Nombre: Orosco Martillo Jean Carlos
    CURSO: 4-2 FECHA: 3-6-2024 CICLO I (2024-2025)
    Práctica N°5 IDENTIFICACIÓN DE DOBLES ENLACES
    Objetivo de la práctica de laboratorio
    • Identificar dobles enlaces, mediante pruebas de reacción sencillas dentro de una muestra orgánica
    desconocida.
    Instrucciones o consideraciones previas
    Definición:
    Un enlace doble es un tipo de enlace covalente en el que dos átomos comparten dos pares de electrones enlazantes
    entre sí. Es un ejemplo de un enlace covalente múltiple y se representa en las estructuras de Lewis y demás
    representaciones moleculares como un par de líneas paralelas (=) que unen a los dos átomos enlazados.
    Un enlace doble se compone de un enlace sigma (σ) y un enlace pi (π). El enlace sigma se forma por la superposición
    frontal de orbitales atómicos, mientras que el enlace pi se forma por la superposición lateral de orbitales p no
    hibridados.
    Los átomos que forman un enlace doble suelen estar en un plano, con ángulos de enlace cercanos a 120°, lo cual es
    típico de la hibridación sp² de los átomos de carbono. La presencia de un enlace doble impide la rotación libre
    alrededor del eje del enlace, lo que puede dar lugar a isómeros cis-trans (isomería geométrica) en compuestos que
    contienen enlaces dobles.

    Tipos de Enlace:

    Diferencias entre los tipos de Enlace:


    Aunque los tres tipos de enlaces sean covalentes y pertenezcan a la categoría de alifáticos, no son iguales.
    Las diferencias entre enlace simple, doble y triple son tres:
     Número de electrones compartidos
     Distancia entre los núcleos de los átomos
     Fuerza de unión de los electrones

    Compuestos saturados e insaturados


    Los saturados son los alcanos (grupo en el que todos los carbonos tienen dos pares de enlaces simples), mientras que
    los no saturados (también conocidos como los insaturados) son los alquenos (que, al menos, tienen un doble enlace)
    y los alquinos (con enlaces triples).
     Un hidrocarburo saturado o alcanos tienen un mayor número de átomos de hidrogeno y se forman enlaces
    simples entre el carbono y el hidrogeno. Su fórmula general es CnH2n+2 siendo n el número de carbonos que
    forma la molécula.
     Un hidrocarburo insaturado tiene al menos un enlace triple o doble en su configuración. Se definen como
    alquenos y alquinos. Son más reactivos que los alcanos.

    Los compuestos aromáticos tienen


    una fuerte resonancia, elevada estabilidad
    y cadena cerrada. Aunque contengan doble
    enlaces no se consideran como insaturados,
    esto se debe a que los electrones son
    deslocalizados y al ser cerradas, son
    compuestos saturados.

    Compuestos saturados e insaturados


    El reactivo de Baeyer, denominado así en
    honor al químico orgánico alemán Adolf von
    Baeyer, es usado en química orgánica
    como una prueba cualitativa para
    identificar la presencia de insaturaciones
    causadas por enlaces dobles o triples entre
    carbonos adyacentes. El reactivo se trata de
    una solución diluida de KMnO4 ya que este
    es capaz de oxidar enlaces dobles produciendo
    un cambio observable en la solución. Si es negativo, la solución mantendrá el color purpura intenso del reactivo. Si es
    positivo, se presentará un color marrón por la reducción del KMnO4 a MnO2.
    Reactivos de laboratorio Materiales de laboratorio
    1.- Vitamina A (vitamina liposoluble) 1.- Tubos de Ensayo
    2.- Ácido Palmítico 2.- Pipetas
    3.- Ácido Fumárico 3.- Gotero
    4.- Ácido Succínico 4.- Pipetas Pasteur
    5.- Acetona
    Equipos de laboratorio
    N/A

    Técnicas operatorias o procedimientos


    Prueba de Baeyer
    1. Colocar en un tubo de ensayo 2ml de la sustancia que vayamos a determinar si existe presencia de
    dobles enlaces.
    2. Agregar 1ml de acetona para que se diluya la muestra, agitar vigorosamente.
    3. Con un gotero agregar unas gotas del reactivo de Baeyer, mezclar y observar la reacción.
    Resultados obtenidos:
    Estructura del Retinol Estructura del Ácido Palmítico

    Estructura del Ácido Fumárico Estructura del Ácido Succínico Estructura del Ácido Málico

    Compuesto Color Inicial Color Final Resultado

    Retinol (Vitamina A) Marrón Marrón Positivo

    Ácido Palmítico Incoloro Púrpura intenso Negativo

    Ácido Fumárico Blanco (Lechoso) Marrón Positivo

    Ácido Succínico Transparente Púrpura intenso Negativo

    Ácido Málico Transparente Café marrón Positivo

    ANEXOS:

     Vitamina A (retinol)
     Ácido Palmítico

     Ácido Fumárico

     Ácido Succínico
     Ácido Málico

    Conclusiones
     Se determinó la presencia de dobles enlaces en las estructuras de 5 compuestos diferentes
    utilizando el Reactivo de Baeyer (KMnO 4 dil.) que es necesario para estas determinaciones ya que
    se observan cambios de coloración en la sustancia, marrón si es positivo (por formación de MnO 2)
    y púrpura intenso si es negativo. Cabe recalcar que las sustancias se diluyeron en acetona ya que
    estos tienen baja solubilidad en agua, la acetona ayudara a que las sustancias y el reactivo
    reaccionen de forma más eficaz.
    o El Retinol y el Ácido fumárico dieron positivo en la prueba ya que se observó un color
    marrón en ambas al añadir el reactivo. Se confirmó la presencia de enlaces dobles al
    observar las estructuras de ambas: 4 enlaces dobles para el Retinol y 1 para el Ácido
    Fumárico.
    o El Ácido palmítico y Ácido succínico dieron negativo en la prueba ya que mantuvieron el
    color purpura del reactivo al finalizar la reacción. Concluimos que son resultados correctos
    ya que no existe la presencia de enlaces dobles en las estructuras de ambos compuestos.
    o El Ácido málico fue positivo para Baeyer por el cambio a una coloración café marrón al
    añadir el reactivo, aunque analizando su estructura notamos que no tiene un doble enlace,
    por lo tanto, el resultado de la prueba tuvo que haber sido negativa. Analizando lo ocurrido,
    concluimos que el KMnO4 llego a reducirse oxidando el alcohol secundario que tiene el
    Ácido málico a una cetona, provocando la coloración marrón que indica positividad. Esto se
    confirma ya que el Reactivo de Baeyer puede dar resultados falsos positivos en presencia de
    otros grupos funcionales reductores, como aldehídos y cetonas.
    Recomendaciones
     Utilizar tubos de ensayo grandes para poder agitar vigorosamente al añadir el Reactivo de Baeyer.
     Diluir las sustancias con acetona para mejorar la eficacia de la reacción.
     Consultar en Internet las estructuras de las sustancias para verificar que no hayan resultado falsos
    positivos.

    Bibliografía
     Brewster RQ, Van der Werf CA, McEwen WE (1978): Curso de Química Orgánica Experimental.
    Editorial Alambra. Carey FA (1999): Química Orgánica, 3ª ed.
     Editorial McGraw-Hill. Durst HD, Gokel GW (1985) Química Orgánica Experimental.
     Editorial Reverté. Ege S (1997): Químca Orgánica: Estructura y Reactividad. Editorial Reverté.

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