Practica 5

UNIVERSIDAD
VERACRUZANA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
CAMPUS COATZACOALCOS
Ingeniería Química
Sección 203
Química Orgánica l
Equipo: 5
 Reyes Gómez Ashley Saret
 Rivas Villegas Erik Alejandro
 Rodríguez Hernández José Antonio
 Romero Arce Geraldine
 Santiago Pech Camila
Docente:
Dra. Mirza Ema Ye Gómez
Febrero – Julio 2023
CALIFICACIÓN .
PRÁCTICA NO.5
Isomería Cis-Trans (Z-E).
Conversión de ácido maleico a
Fumárico.
OBJETIVO:
Sintetizar 2 soluciones de ácidos y emplear fundamentos de estereoisometría para
determinar la isomería configuracional del ácido maleico y fumárico y
posteriormente identificar los ácidos formados.
GENERALIDADES:
GENERALIDADES: En la presente práctica se estudia la reacción de
isomerización de ácido maleico a ácido fumárico con el fin de determinar,
mediante un diseño de experimentos, las condiciones óptimas de reacción. La
reacción es catalizada por un ácido mineral, en este caso el ácido clorhídrico (ver
Figura 1). En dicha figura, se representa la configuración espacial de los dos
isómeros geométricos del ácido 2-butendioíco, los ya mencionados, ácidos
maleico y fumárico. La fórmula molecular sería la siguiente: C4O4H4 Ácido
REACCION DE ISOMERIZACIÓN DEL ACIDO FUMARICO A ACIDO MALEICO.

De acuerdo con estas dos estructuras diferentes, estos dos compuestos tienen
propiedades físicas y químicas muy diferentes. Mientras que el ácido fumárico es
un producto normal del metabolismo, el ácido maleico es muy tóxico. Además, se
sabe empíricamente que el isómero trans (fumárico) tiene el punto de fusión más
elevado, menor solubilidad y mayor estabilidad (Tabla 1). Estas diferentes
propiedades permitirán conocer la evolución de la reacción, ya que, debido a su
insolubilidad, la mayor parte del fumárico formado precipita. Conocidas las
concentraciones iniciales de los reactivos se calculará la cantidad de producto
formado (fumárico) y del reactivo sin reaccionar (maleico) con el fin de calcular el
rendimiento de la reacción. La cantidad de ácido fumárico producido se calcula por
dos métodos distintos. El primer método consiste en una gravimetría. Mediante
centrifugación y decantación se separa el ácido fumárico precipitado de la mezcla
final. Por diferencia de pesada se conoce la cantidad de fumárico formado. Por
otro lado, se valora con NaOH la disolución decantada. Conociendo los
equivalentes de ácido maleico y HCl antes de la reacción y valorando los
equivalentes finales, se obtiene por diferencia el ácido fumárico formado.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS MALEICO Y
FUMÁRICO.
PROPIEDADES Ácido Maleico Ácido Fumárico

(cis) (trans)
Punto de fusión 130.5 °C (d.135°C) 287°C (d.290°C)
Solubilidad acuosa 78.8/100g 0.70g/100g
-5
K1, K2/10 1200, 0,03 93, 2.9
pH disolución 1.4(0.1M) 3 (sat. 0.06M)
PRELABORATORIO:
1. Investigue los fundamentos de Isomería Geométrica
La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un

enlace carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de
dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros,
llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama
cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.
Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica.

Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. Se llama isómero
cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos.
2. Investigue la reactividad y toxicidad de los reactivos empleados en esta
práctica
Anhídrido Maleico
El anhídrido maleico es muy irritante para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. A
corto plazo de la inhalación del polvo puede causar reacciones asmáticas. La
exposición repetida o prolongada puede causar asma.
La sustancia se puede absorber por la piel. Contacto frecuente con la piel puede
producir dermatitis. El anhídrido maleico es un material combustible. Con aminas y
piridinas pueden reaccionar violentamente y estas reacciones pueden ser
explosivas.
HCl
Puede presentarse dificultad para respirar. Efectos por exposición aguda: Causa
quemaduras severas a la piel y daño a los ojos. Efectos por exposición crónica:
Inflamación del tracto respiratorio, daño severo a los ojos, nausea, vómito y
decoloración de los dientes.
Bromo
La sustancia es corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. Corrosivo

por ingestión. La inhalación puede originar reacciones de tipo asmático. La
inhalación puede causar neumonitis.
KMNO4
La sustancia es corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. Corrosivo

por ingestión. La inhalación de polvo puede originar edema pulmonar, pero sólo
tras producirse los efectos corrosivos iniciales en los ojos o las vías respiratorias.
Los efectos pueden aparecer de forma no inmediata.
3. Investigar las fórmulas de los ácidos maleico y fumárico
Ácido Maleico
HO2CCH CHCO2H
Ácido Fumárico
C4H4O4
4. Investigue los puntos de fusión del ácido Maleico y ácido Fumárico
 Ácido Maleico: 130 - 135 °C

 Ácido Fumárico: 287 °C
DIAGRAMA DE BLOQUES
Agregar en el primer
Agregar en el segundo
tubo de ensaye 0.5 gr Colocar el primer tubo
tubo 0.5 gr de
de Anhídrido maleico, en un baño maría (vaso
Anhídrido maleico
0.5 ml de agua pp con agua destilada).
junto con 0.5 ml de
Colocar el segundo
Depositar los cristales
tubo en un baño de Calentar de forma
que se formaron en
hielo hasta la constante hasta que se
cada tubo en un vidrio
formación de un forme un precipitado.
de reloj para que se
precipitado.
sequen.
Realizar la prueba de punto de

Anotar los resultados en la
fusión de cada uno de los
tabla correspondiente.
precipitados.
EVIDENCIA
CONCLUSION
Después de unos días de espera pudimos terminar la práctica de Isomería, dando
como resultado una cristalización de los ácidos a modo de sal el cual tuvimos que
deshacernos con sus respectivos frascos para desechos.
Pudimos observar y sintetizar 2 soluciones de ácidos y empleamos fundamentos
de estereoisometría para determinar la isomería configuracional del ácido maleico
y fumárico y posteriormente poder identificar los ácidos formados.
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
1.- Defina el concepto de isomería .Describa los tipos de
isomería más frecuentes en química orgánica
El término isómero tiene un origen etimológico griego (isos=igual) y (meros=parte,

porción). Así, la isomería es una propiedad que tienen aquellos compuestos con la
misma fórmula molecular (C6H12O6, glucosa y fructosa), pero que difieren en su
fórmula estructural.
En Química Orgánica es muy frecuente que compuestos diferentes tengan la
misma forma molecular. Dichos compuestos se denominan isómeros.
Isomería constitucional o estructural
Es una forma de isomería, donde los compuestos con la misma fórmula
molecular tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al
contrario de lo que ocurre en la estereoisomería.
Debido a esto se pueden presentar tres diferentes modos de isomería:
Isomería de cadena / esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes
de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas
carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual existen varios isómeros, pero los más
conocidos son el isopentano y el neopentano.
Isomería de posición. - Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos
funcionales están unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentano, donde existen tres
isómeros de posición: 1-pentanol, 2-pentanol y 3-pentanol.
Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos,

puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el
ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el
ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.
2.- ¿A qué se debe la mayor solubilidad del acido maleico

en agua?
El ácido maleico es más soluble en agua que el ácido fumárico debido a que el
ácido maleico forma enlace de hidrógeno intermolecular, que no puede formar
el ácido fumárico por su geometría molecular.
3.-¿Por qué el acido fumárico hierve a mayor

temperatura?
El ácido maleico posee un punto de fusión menor al ácido fumárico, esto se debe
a que el ácido maleico forma menos puentes de hidrógenos por lo que es más
inestable y requiere menos energía que el ácido fumárico, que forma un
empaquetamiento cristalino más estable.
4.-Describa el mecanismo de reacción de la

transformación del acido maleico a fumárico.
El ácido maleico y el ácido fumárico no se intercambian espontáneamente porque
la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energéticamente
favorable. Sin embargo, la conversión del isómero cis en el isómero trans es
posible mediante fotólisis en presencia de una pequeña cantidad de bromo.
5. En la experiencia anterior ¿-El acido clorhídrico como

un reactivo o un catalizador?
Catalizador
Bibliografías:
- https://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
- http://www.quiral.es/isomeria_molecular.shtml
- https://www.studysmarter.es/resumenes/quimica/quimica-
organica/isomeria/#:~:text=Los%20is%C3%B3meros%20de
%20cadena%20tienen,la%20misma%20cadena%20de
%20carbono.
- https://youtu.be/fMllRfO7eII
- - https://brainly.lat/tarea/9144472
- https://es.essays.club/Otras/Temas-variados/Estereoisometr
%C3%ADa-cis-trans-del-%C3%A1cido-melaico-y-fum
%C3%A1rico-160753.html
- https://www.laboratoriumdiscounter.nl/es/quimicos/a-z/m/acido-
maleico/#:~:text=El%20%C3%A1cido%20maleico%20y
%20el,una%20peque%C3%B1a%20cantidad%20de%20bromo.
- https://www.scielo.br/j/qn/a/BcCfDcNP3cpKrLtSyywxG8f/?
lang=es
- https://www.uv.es/lahuerta/qies2012b/
tema10/1isomeriaestructural/index.htm
- https://www.studysmarter.es/resumenes/quimica/quimica-
organica/isomeria/#:~:text=Los%20is%C3%B3meros%20de
%20cadena%20tienen,la%20misma%20cadena%20de
%20carbono.

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REACCION DE ISOMERIZACIÓN DEL ACIDO FUMARICO A ACIDO MALEICO.

PROPIEDADES Ácido Maleico Ácido Fumárico

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un

Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica.

La sustancia es corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. Corrosivo

La sustancia es corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. Corrosivo

3. Investigar las fórmulas de los ácidos maleico y fumárico

4. Investigue los puntos de fusión del ácido Maleico y ácido Fumárico

 Ácido Maleico: 130 - 135 °C

Realizar la prueba de punto de

El término isómero tiene un origen etimológico griego (isos=igual) y (meros=parte,

Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos,

2.- ¿A qué se debe la mayor solubilidad del acido maleico

3.-¿Por qué el acido fumárico hierve a mayor

4.-Describa el mecanismo de reacción de la

5. En la experiencia anterior ¿-El acido clorhídrico como

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