FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA

QUÍMICA

Tema: Ácidos Carboxílicos

Docente: Ing. Oscar Felipe Campos Yauce

Apellido y Nombre: Flores Ramirez, Piero Alessandro

Código: 2126160024

Grupo: 92 G
Fecha: viernes, 3 de noviembre del 2023
 Índice

INTRODUCCIÓN....................................................................................................1
OBJETIVOS.............................................................................................................1
MARCO TEÓRICO.................................................................................................2
3.1 Ácidos Carboxílicos............................................................................................3

3.1.2 Propiedades físicas...........................................................................................4

3.1.3 Propiedades químicas.......................................................................................4

3.1.4 Aplicaciones….................................................................................................5

MATERIALES Y REACTIVOS.............................................................................5
PROCEDIMIENTO.................................................................................................5
RESULTADOS…......................................................................................................9
CONCLUSIONES......................................................................................................9
RECOMENDACIONES..........................................................................................10
CUESTIONARIO.....................................................................................................11
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.....................................................................12
 1. INTRODUCCIÓN
Los ácidos carboxílicos están clasificados entre uno de los grupos funcionales más importantes
en la química orgánica. Su importancia se debe a que los podemos encontrar en muchas partes,
desde nuestro propio cuerpo humano hasta productos industriales que usamos a diario. También
los encontramos ampliamente en la naturaleza como ácidos carboxílicos saturados simples, por
ejemplo, en la picadura de una hormiga o de una abeja, donde está presente el ácido fórmico, o
simplemente en la aspirina el ácido salicílico
A continuación, en el presente trabajo encontramos todo lo referente a los ácidos carboxílicos,
sus características generales, nomenclatura, propiedades físicas, propiedades químicas y sus
usos en la vida diaria. Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles
constituidos por iones positivos y negativos y sus propiedades son las que corresponden a tales
estructuras. Las fuerzas electrostáticas considerables que mantienen los iones en el retículo
cristalino sólo pueden superarse por un calentamiento a temperatura elevada o por medio de un
solvente muy polar. La temperatura requerida es tan alta que, antes de lograrla, se rompen
enlaces carbono- carbono y se descompone la molécula, lo que sucede generalmente entre los
300- 400°C. Raras veces es útil un punto de descomposición para la identificación de una
sustancia, puesto que, generalmente, refleja la rapidez del calentamiento que la identidad del
compuesto.
Las sales de sodio y potasio de la mayoría de los ácidos carboxílicos son fácilmente solubles en
agua. Es el caso de ácidos carboxílicos de cadena larga. Estas sales son los principales
ingredientes del jabón. Debido a la fácil interconversión de ácidos y sus sales, este
comportamiento puede emplearse de dos modos importantes: para identificación y para
separación. A partir de las observaciones cualitativas de los experimentos que se llevaron a
cabo, se realizó un estudio de los cambios fisicoquímicos que ocurren en ellos para clasificarlos
y estructurar un modelo acorde al fenómeno. Deseamos que este informe refleje claramente lo
aprendido en la práctica de laboratorio y que se logre comprender con claridad y facilidad cada
uno de los conceptos y procesos expuestos.
2. OBJETIVOS
 Identificar los ácidos y sus productos, mediante las coloraciones y precipitados de las
soluciones finales.
 Observar la diferencia antes y después de llevar la solución a baño maría.
 Aprender a reconocer al ácido láctico, oxálico, tartárico, benzoico y fórmico,
mediante las experiencias en laboratorio.

3. MARCO TEÓRICO
3.1. Ácidos Carboxílicos
Los compuestos que sólo contienen hidrógeno o grupos alquilo o arilos unidos al doble enlace
carbono – oxígeno (esto es, aldehídos o cetonas) se denominan compuestos carbonilitos, y el
enlace C = O que contienen es el grupo carbonilo. Por otra parte, el grupo – COOH (que a veces
se simboliza como – CO2H), en los ácidos carboxílicos se conoce como grupo carboxilo, y el
enlace R–C=O que contienen se conoce como grupo acilo.
En la naturaleza se encuentran una gran cantidad de ácidos carboxílicos, por ejemplo, el ácido
acético componente principal del vinagre, el ácido butanoico responsable del

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olor de la mantequilla y el ácido hexanoico que es el responsable del inconfundible olor de las
cabras, existen también ácidos de cadena larga precursores de grasas y lípidos.
Fórmula General:

3.1.2 Propiedades físicas

 Punto de fusión. –
Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más
pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la
longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez
átomos de carbono son esencialmente insolubles. Los ácidos carboxílicos son muy solubles en
los alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan
polares como el agua, de modo que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en
agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en solventes no polares
como el cloroformo porque el ácido continúa existiendo en forma dimérica en el solvente no
polar. Así, los puentes de hidrógeno de dímero cíclico no se rompen cuando se disuelve el ácido
en un solvente polar.

 Solubilidad. –
Los ácidos carboxílicos al interactuar con el agua forman puentes de hidrógeno con ella a través
de sus grupos muy polares como son el carbonilo e hidrófilo, es por ello por lo que son más
solubles en el agua que los alcoholes, cetonas, aldehídos, etc., de masa molecular semejante. En
los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono- carbono es de 6:1 lo que provoca
que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos.
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol,
benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes.
Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del ácido
carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos. Los olores de los
ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta
los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen
muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.

 Punto de ebullición. –
Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son
sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente
dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red

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cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo. Los puntos de fusión de los
ácidos di carboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula, las fuerzas de los
puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita una alta
temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.
3.1.3 Propiedades químicas. -
El comportamiento químico característico del ácido carboxílico está determinado por su grupo
funcional el carboxilo (-COOH), veremos que casi en todas sus reacciones, los cambios ocurren
en el grupo hidrófilo (-OH) del –COOH.

 Acidez. - Los ácidos carboxílicos son electrolitos débiles, es por ello por lo que cuando
interactúan con el agua se ionizan en forma parcial.

 Formación de sales. - Los ácidos carboxílicos reaccionan con facilidad con los metales
alcalinos desprendiendo gas hidrógeno y formándose la sal correspondiente.
3.1.4 Aplicaciones. -
No solamente los ácidos carboxílicos son importantes, sino el grupo carboxilo, del cual se
generan una gran cantidad de compuestos que son usados por diferentes sectores industriales:
La industria alimentaria los aplica como:

 Aditivos, conservantes (ácido sórbico y benzoico), regulador de alcalinidad, agente

antimicrobiano, acidulante en bebidas carbonatadas.

 Ayudante a la maduración del queso suizo (ácido propiónico), elaboración de col

fermentada y bebidas suaves (ácido láctico).

El sector farmacéutico los emplea en la fabricación de medicamentos:

 Antipiréticos y analgésicos (ácido acetilsalicílico), antimicóticos (ácido benzoico),

vitamina C (ácido ascórbico), fungicidas (ácido caprílico) y laxantes (ácido
hidroxibutanodioico).
Otras aplicaciones industriales de los ácidos carboxílicoses la obtención de componentes,
necesarios en la manufactura de:

 Plásticos, lubricantes (ácido sórbico), barnices, adhesivos transparentes (ácido acrílico),

pinturas (ácido linoleico), pasta dental (ácido salicílico), tintes (ácido metanoico),
materiales impermeables, secantes de pinturas (ácido palmítico), perfumes (ácido
benzoico), poliéster (ácido tereftálico), velas de parafina (ácido esteárico).
 Jabones, detergentes, cosméticos, productos de limpieza (ácido oleico), síntesis
aromáticas, mantequillas (ácido butanóico), películas fotográficas, fijadores de color
(ácido acético). En sus formas más simples y naturales, estos ácidos se encuentran en el
vinagre (ácido acético) y en la sustancia que inyectan las hormigas y abejas al picar
(ácido fórmico).

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 Imagen N° 1

4. MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES REACTIVOS
 Tubos de ensayo  Reactivo de Tollens.
 Equipo de Baño de María  Ácido oxálico.
 1 gradilla  Ácido Fórmico.
 1 mechero Bunsen  Ácido tartárico.
 Vasos de precipitado  Ácido salicílico.
 Pinzas para tubo de ensayo  Hidróxido de sodio.
 Bagueta  Metanol.
 1 rejilla de asbesto  Cloruro de calcio.
 1 Piceta  Yodato de potasio.
 1 pipeta de 10 mL  Yoduro de potasio.
 Espátula  Almidón.
 Agua destilada

5. PROCEDIMIENTO
5.1 REACCIÓN DE IDENTIFICACIÓN
5.1.1 Reacciones generales (Yoduro y yodato)
En un tubo de ensayo agregar solución de Iodato de Potasio y solución de Ioduro de Potasio
partes iguales. (1ml, 1ml)
Luego añadir la muestra (V gotas) de ácido carboxílico (RCOOH)
Entonces se observará una coloración rojiza, y que por adición de una solución de almidón
se tornará azulina.

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 Imagen N° 2

Observación:
La solución de ácido carboxílico se tornó rojiza y luego al añadir gotas de almidón se tornó de
color azulina.
5.1.2 Reacciones generales (Descarboxilación)
En un tubo de ensayo agregar el R-COOH
Luego 0.5 ml. de solución de NaHCO3, la formación de CO2 nos indica positivo.
Imagen N° 3

5.2 REACCIÓNES ESPECÍFICAS

5.2.1 Ácido fórmico
En un tubo agregar la muestra de ácido carboxílico: II gotas. Luego añadir el II a III gotas de
reactivo de Tollens y llevar a baño maría aproximadamente 5 a 10 minutos Si se forma el espejo
de plata entonces indicará que es un ácido fórmico.
Reacciones químicas

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 Imagen N° 4: Resultado final.

Observaciones:
Al llevar la mezcla de ácido carboxílico y R. Tollens a baño maría no se observó cambios hasta
que se dejó enfriar se nota una pequeña presencia de un espejo de plata en el borde del tubo.
5.2.2 Ácido oxálico
En un tubo de ensayo agregar II – III gotas de ácido carboxílico. Añadir II a III gotas cloruro de
Calcio, llevar a baño maría (5 minutos) y dejar en reposo.
Si hubiese turbidez o precipitado blanquecino entonces nos indicará que es un ácido oxálico.
Reacción:

Imagen N°5

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Observación:
Luego de llevar la mezcla a baño maría y dejando enfriar se observó la ligera aparición de
precipitado en el fondo del tubo.
5.2.3 Ácido tartárico

En un tubo de ensayo agregar sulfato de Cobre más Hidróxido de Sodio. Añadir II a III gotas
de ácido tartárico. Llevar a baño maría de 2 a 5 minutos. Sí se obtuviera una coloración azulina
será positivo.
Reacción:

Imagen N°6

Observación:
Se observó que al momento de colocar el tubo de ensayo en baño maría se empezaron a formar
partículas de color turquesa en el tubo.
Luego de enfriar la solución paso a un color turquesa uniforme con precipitado en el fondo. El
color azul nos da la evidencia que hay cobre.
5.2.4 Ácido Láctico
En un tubo de ensayo agregar II a III gotas de ácido láctico. Añadir III gotas de Lugol. Luego
agregar II a III gotas de solución de hidróxido de sodio y llevar a baño maría de 2 a 5 minutos.

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Si hubiese precipitado amarillento o turbidez con un color grisáceo nos indicará que es un ácido
láctico.
Reacción

Imagen N° 7
5.2.5 Ácido salicílico
En un tubo de ensayo agregar 1 ml de Ácido salicílico, luego agregar V – V gotas de metanol.
Seguidamente añadir una gota de ácido sulfúrico concentrado y llevar a baño maría por 2 a 5
minutos.
Se percibirá un olor a frotación, si hubiere ácido salicílico. Sí se adicionará en zona gotas de
agua destilada se observará una opalescencia blanquecina.
Reacción:

Imagen N° 8

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Observación:
Al mezclar los reactivos no se observó ningún cambio notorio. Al colocarlo en baño maría se
percibió un olor característico y al agregar el agua destilada ya enfriado el tubo se tornó de un
color blanco.
6. RESULTADOS

 Al ácido fórmico al añadirle el reactivo de Tollens se formará un precipitado

 blanco que luego de colocarlo al baño maría se debe formar un espejo de plata
indicando la presencia de ácido fórmico.
 Al ácido oxálico al añadirle el cloruro de sodio y luego de colocarlo en el baño maría
se formará un precipitado blanco lechoso.
 Al acido tartárico añadirle sulfato de cobre más hidróxido de sodio después de 2 a 5
minutos se formó una solución de color azul.
 La mayoría de los ácidos carboxílicos sustraen o donan electrones. Por esta razón
existe variación en la fuerza de acidez.
 Sus propiedades químicas de acidez son notorias al disolverlos en agua.
 Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular son solubles en agua, el resto no, pero
algunos son solubles en alcohol, benceno y éter.

7. CONCLUSIONES

 Se debe evitar llevar a ebullición el agua al colocar el tubo de ensayo en el vaso de

precipitado con agua, ya que se podrían formar otros compuestos no deseados.
 En muchos casos se requiere la presencia de calor para poder generar la reacción entre
los reactivos seleccionados.
 En las reacciones generales se utiliza una muestra y se verifica que dicha muestra
contiene ácido carboxílico.
 En las muestras específicas se concluyó que la muestra de prueba era ácido tartárico,
debido a que se demostró que era un poliol y que tenía R – COOH en su composición.
 Los ácidos carboxílicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos
desprendiendo gas hidrógeno y formando la sal correspondiente. Al desprender este
hidrógeno se le da la propiedad de Acidez.
 Sus propiedades químicas son notorias al disolverlos en agua.
 Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (hasta cuatro carbonos), son solubles en
agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol y éter.
 La formación de espejo de plata nos indica que tenemos un ácido fórmico.
 Un precipitado blanquecino nos indica que tenemos ácido oxálico ya que al perder sus
hidrógenos se une al Ion calcio y se forma un compuesto diferente.
 Un compuesto aromático como lo es el ácido salicílico, al mezclarse con alcohol en
medio ácido, se forma un compuesto que tiende a precipitarse con un olor a frotación.

8. RECOMENDACIONES

 Leer siempre antes del experimento, la guía de laboratorio, ya que ahí es donde estará
como realizarlo.
 Advertir a todos nuestros compañeros el peligro y cuidado que se debe tener en la

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 manipulación de los materiales y reactivos del experimento.
 Todo desecho que se haya generado en el experimento, no debemos echarlo de frente al
lavatorio, es recomendable ponerlo en un recipiente especial para ese tipo de soluciones
tóxicas.
 Usar todos los elementos del protocolo de seguridad.
 Al momento de usar el tubo de ensayo tenerlo muy limpio para evitar errores en el
experimento.
 Al momento de usar el mechero bunsen, fijar en un lugar seguro y firme, además la
llave de gas debe ser monitoreada con mucho cuidado.
 Tomar nota de los datos, observaciones y sobre todo de los resultados en el
momento en el que se obtiene.
 Se debe tener un cuidado especial con los instrumentos de laboratorio, ya que debido a
las limitaciones que se tiene en la universidad, es difícil conseguirlos.
 Mantener el espacio de trabajo limpio y ordenado.
 Al momento de hacer el baño maría tener todos los implementos limpios para no tener
sustancias externas en el experimento.
 Tener cuidado cuando se manipula los ácidos fuertes concentrados, porque son
irritantes y tóxicos.

9. CUESTIONARIO
1. Ordene los siguientes compuestos en orden de acidez decreciente y presente las
reacciones de acidez respectivas: Ácido oxálico, 2-propanol, ácido acético.

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2. Indique la solubilidad en agua, alcohol y éter de petróleo de los siguientes
compuestos: Ácido oxálico, ácido salicílico, ácido acético.
EN AGUA:
Los ácidos con seis o menos átomos de carbono son solubles en agua.

MUESTRA MEDIO ¿ES SOLUBLE?

Ácido oxálico agua si
Ácido Salicílico agua si
Ácido Acético agua si

EN ALCOHOL:
Los ácidos carboxílicos son muy solubles en alcoholes debido a que forman enlaces puente de
hidrogeno con ellos.

MUESTRA MEDIO ¿ES SOLUBLE?

Ácido oxálico éter Poco soluble
Ácido Salicílico éter sí
Ácido Acético éter sí

EN ÉTER DE PETRÓLEO:

MUESTRA MEDIO ¿ES SOLUBLE?

Ácido oxálico Alcohol sí
Ácido Salicílico alcohol sí
Ácido Acético alcohol sí

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10. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

 Brown, T. & Bursten, B. (2009). Química la ciencia central. Editorial: Prentice Hall,
décimo primera edición
 Guía de laboratorio: Química Orgánica I, UNAC
 Chang, R., & Goldsby, K. A. (2013). Química (Undécima ed.). México, D.F:
McGrawHill.

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