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    de 7

    UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

    LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I


    SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE LÍQUIDOS: DESTILACIÓN FRACCIONADA
    Y DESTILACION A PRESION REDUCIDA

    1. OBJETIVOS:
    ● OBJETIVO GENERAL:
    o Obtener el aceite esencial de un producto natural utilizando la destilación por arrastre de
    vapor e hidrodestilación.
    ● OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
    o Aprender a hacer el montaje requerido para una destilación por arrastre con vapor e
    hidrodestilación comprendiendo el fundamento de su operación.
    o Caracterizar mediante algunas constantes físicas el producto obtenido

    2. CUESTIONARIO

    a. ¿En qué consiste la destilación por arrastre con vapor? Diga sus principales características,
    ventajas y aplicaciones.

    En una mezcla formada por dos líquidos inmiscibles, A y B, la presión de vapor total a una
    temperatura determinada es igual a la suma de las presiones de vapor que tendrían, a esta
    temperatura, ambos componentes sin mezclar, es decir, que cada componente ejerce su propia
    presión de vapor independientemente del otro (PT = PA + PB).

    La destilación por arrastre de vapor es una técnica de destilación que permite la separación de
    sustancias insolubles en H2O y ligeramente volátiles de otros productos no volátiles. A la
    mezcla que contiene el producto que se pretende separar, se le adiciona un exceso de agua, y el
    conjunto se somete a destilación. En el matraz de destilación se recuperan los compuestos no
    volátiles y/o solubles en agua caliente, y en el matraz colector se obtienen los compuestos
    volátiles e insolubles en agua. Finalmente, el aislamiento de los compuestos orgánicos
    recogidos en el matraz colector se realiza mediante una extracción.

    La destilación por arrastre de vapor posibilita la purificación o el aislamiento de compuestos


    de punto de ebullición elevado mediante una destilación a baja temperatura (siempre inferior a
    100 ºC). Es una técnica de destilación muy útil para sustancias de punto de ebullición muy
    superior a 100 ºC y que descomponen antes o al alcanzar la temperatura de su punto de
    ebullición.

    Las ventajas de la destilación al vapor son:

    ● El método genera productos libres de solventes orgánicos,


    ● No hay necesidad de pasos de separación posteriores,
    ● Posee gran capacidad de procesamiento a escala industrial,
    ● El equipo es económico,
    ● Requiere menos combustible para la caldera de vapor para la extracción de aceites

    Operaciones Básicas en el Laboratorio de Química. Destilación. Tipos de Destilación. (z.d.).


    OBLQ. Geraadpleegd op 1 mei 2022, van
    https://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/destilacio_tipus.html#:%7E:text=La%20destilaci
    %C3%B3n%20por%20arrastre%20de%20vapor%20es%20una%20t%C3%A9cnica%20de,co
    njunto%20se%20somete%20a%20destilaci%C3%B3n.

    b. ¿En qué se diferencia la hidrodestilación de la destilación por arrastre de vapor?

    La destilación al vapor es un tipo de hidrodestilación. La diferencia clave entre la destilación


    al vapor y la hidrodestilación es que la destilación al vapor usa vapor para la extracción,
    mientras que la hidrodestilación usa agua, vapor o una combinación de agua y vapor para la
    extracción.

    Ryder, Edward J. "Lesser Salad Vegetables". Vegetales de ensalada de hoja , 1979, págs.
    229–257., doi: 10.1007/978-94-011-9699-4_7.

    c. ¿Qué características debe tener un compuesto para ser obtenido por destilación por arrastre de
    vapor?

    En general, esta técnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las condiciones de ser
    volátiles, inmiscibles en agua, tener presión de vapor baja y punto de ebullición alto.

    http://organica1.org/1311/1311pdf10.pdf

    d. En la destilación por arrastre de vapor se suele usar agua como vapor de arrastre, ¿Por qué?
    De ejemplos de otros vapores que se podrían utilizar.

    El vapor de agua transporta pequeñas cantidades de los compuestos vaporizados al matraz de


    condensación, donde la fase líquida condensada se separa, lo que permite una fácil
    recolección. Este proceso permite efectivamente la destilación a temperaturas más bajas,
    reduciendo el deterioro de los productos deseados. Por las propiedades físicas y químicas se
    prefiere que en este tipo de destilación se use agua y no otros compuestos. Se podría usar CO2
    supercrítico.

    A Comprehensive Guide to Essential Oil Extraction Methods


    https://www.newdirectionsaromatics.com/blog/articles/how-essential-oils-are-made.html
    (accessed May 1, 2022).

    ‌ artin's Physical Pharmacy & Pharmaceutical sciences, fifth edition, Lippincott williams &
    M
    wilkins

    e. ¿Qué se entiende por un aceite esencial?, ¿Cuáles son sus principales aplicaciones?

    Los aceites esenciales son las fracciones líquidas volátiles, generalmente destilables por
    arrastre con vapor de agua, que contienen las sustancias responsables del aroma de las plantas
    y que son importantes en la industria cosmética (perfumes y aromatizantes), de alimentos
    (condimentos y saborizantes) y farmacéutica (saborizantes). Los aceites esenciales
    generalmente son mezclas complejas de hasta más de 100 componentes que pueden ser: ·
    Compuestos alifáticos de bajo peso molecular (alcanos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres
    y ácidos), · Monoterpenos, · Sesquiterpenos y · Fenilpropanos. En su gran mayoría son de olor
    agradable, aunque existen algunos de olor relativamente desagradable como por ejemplo los
    del ajo y la cebolla, los cuales contienen compuestos azufrados.

    Aceites naturales. (z.d.). A.F. Geraadpleegd op 30 april 2022, van


    http://www.med-informatica.com/OBSERVAMED/Descripciones/AceitesEsencialesUdeA_ese
    ncias2001b.pdf
    f. ¿Qué es un terpeno? ¿Qué es un terpenoide? ¿Cuáles son los principales tipos de terpenos?
    Los terpenos son hidrocarburos que pueden verse como una combinación de numerosas
    unidades isopreno, por lo general unidas de forma cabeza-cola, pero también pueden darse
    combinaciones cabeza-cabeza y algunos compuestos están formados por uniones
    cabeza-medio. Los terpenoides pueden ser considerados como terpenos modificados donde
    grupos metilo han sido reacomodados o removidos, o a los que se les han añadido átomos de
    oxígeno. Algunos autores usan el término terpeno para referirse a los terpenoides.
    La clasificación de los terpenos según su estructura química, es similar a la de los terpenos, los
    cuales son clasificados con base al número de unidades isopreno presentes y en el caso de los
    triterpenos, si están ciclados. Se los clasifica en:
    ● Hemiterpenos. Los terpenos más pequeños, con una sola unidad de isopreno. Poseen
    5 carbonos. El hemiterpeno más conocido es el isopreno mismo, un producto volátil que se
    desprende de los tejidos fotosintéticamente activos.
    ● Monoterpenos. Terpenos de 10 carbonos. Llamados así porque los primeros terpenos
    aislados del aguarrás en los 1850s, fueron considerados la unidad base, a partir de la cual se
    hizo el resto de la nomenclatura. Los monoterpenos son mejor conocidos como componentes
    de las esencias volátiles de las flores y como parte de los aceites esenciales de hierbas y
    especias, en los que ellos forman parte de hasta el 5 % en peso de la planta seca. Algunos de
    los más importantes son el Pineno (presente en los pinos), el Mirceno (presente en el lúpulo),
    el Limoneno (presente en los cítricos) o el Linalool (presente en la Lavanda).
    ● Sesquiterpenos. Terpenos de 15 carbonos (es decir, terpenos de un monoterpeno y
    medio). Como los monoterpenos, muchos sesquiterpenos están presentes en los aceites
    esenciales. Además muchos sesquiterpenos actúan como fitoalexinas, compuestos antibióticos
    producidos por las plantas en respuesta a la aparición de microbios, y como inhibidores de la
    alimentación ("antifeedant") de los herbívoros oportunistas. La hormona de las plantas
    llamada ácido abscísico es estructuralmente un sesquiterpeno, su precursor de 15 carbonos, la
    xantosina, no es sintetizada directamente de 3 unidades isopreno sino producida por un
    "cleavage" asimétrico de un carotenoide de 40 unidades.
    ● Diterpenos. Terpenos de 20 carbonos. Entre ellos se incluye el fitol, que es el lado
    hidrofóbico de la clorofila, las hormonas giberelinas, los ácidos de las resinas de las coníferas
    y las especies de legumbres, las fitoalexinas, y una serie de metabolitos farmacológicamente
    importantes, incluyendo el taxol, un agente anticáncer encontrado en muy bajas
    concentraciones (0,01% de peso seco) en la madera del tejo ("yew"), y forskolina, un
    compuesto usado para tratar el glaucoma. Algunas giberelinas tienen 19 átomos de carbono
    por lo que no son consideradas diterpenos porque perdieron un átomo de carbono durante una
    reacción de "cleavage".
    ● Sesterterpenoides. Terpenos de 25 carbonos.
    ● Triterpenos. Terpenos de 30 carbonos. Son por lo general generados por la unión
    cabeza-cabeza de dos cadenas de 15 carbonos, cada una de ellas formada por unidades de
    isopreno unidas cabeza-cola. Esta gran clase de moléculas incluye a los brassinoesteroides,
    componentes de la membrana que son fitoesteroles, algunas fitoalexinas, varias toxinas y
    "feeding deterrents", y componentes de las ceras de la superficie de las plantas, como el ácido
    oleanólico de las uvas.
    ● Tetraterpenos. Terpenos de 40 carbonos (8 unidades de isopreno). Los tetraterpenos
    más prevalentes son los pigmentos carotenoides accesorios que cumplen funciones esenciales
    en la fotosíntesis.
    ● Politerpenos. Los politerpenos, que contienen más de 8 unidades de isopreno,
    incluyen a los transportadores de electrones que son quinonas preniladas ("prenylated quinone
    electron carriers") como la plastoquinona y la ubiquinona, también poliprenoles de cadena
    larga relacionados con las reacciones de transferencia de azúcares (por ejemplo el dolicol), y
    también a enormemente largos polímeros como el caucho o goma natural ("rubber"),
    usualmente encontrado en el látex.
    ● Meroterpenos. Así se llama a los metabolitos secundarios de las plantas que tienen
    orígenes sólo parcialmente derivados de terpenos. Por ejemplo, tanto las citokininas como
    numerosos fenilpropanoides contienen cadenas laterales de un isoprenoide de 5 carbonos. El
    principio activo de la marihuana son los cannabinoides, los cuales tienen una porción
    molecular de origen policétido y la otra es terpénica. Algunos alcaloides, como las drogas
    anticáncer vincristina y vinblastina, contienen fragmentos terpenos en sus estructuras. Además
    algunas proteínas modificadas incluyen una cadena lateral de 15 o 20 carbonos que es un
    terpeno, que es el que ancla la proteína a la membrana.
    ● Esteroides Triterpenos basados en el sistema de anillos
    ciclopentanoperhidrofenantreno ("cyclopentane perhydro-phenanthrene ring system").
    Buchanan et al. no los consideran terpenos.​

    Devlin, T. M. (2015). Bioquímica. Con aplicaciones clínicas. Reverté.

    g. En caso de que el aceite esencial sea parcialmente miscible con agua, ¿cómo se debe proceder
    para recuperar el aceite esencial?

    La decantación es una técnica que separa dos líquidos inmiscibles (que no se mezclan), como
    el agua y el aceite. El líquido menos denso flota sobre el líquido más denso. Para la separación
    se utiliza un embudo de decantación. El embudo tiene una llave que se abre o cierra para dejar
    pasar el líquido o no respectivamente.

    Una de sus aplicaciones más interesantes es la recuperación de aceites esenciales y aromáticos


    en alta concentración de extractos acuosos de plantas. Para ello se añade un disolvente no
    miscible con el agua (no polar) en el que la solubilidad sea mayor. Después de agitar y reposar
    se separarán dos capas, de tal forma, que en el disolvente añadido quedará la mayor parte de la
    sustancia de interés, que podemos recuperar evaporando el disolvente.

    Q. (2015, 19 januari). Recuperación de aceites esenciales con embudo decantador. El blog de


    QuercusLab. Geraadpleegd op 1 mei 2022, van
    https://quercuslab.es/blog/recuperacion-de-aceites-esenciales-por-extraccion-con-disolvente/
    MONTAJES

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