IDENTIFICACIÓN Y REACTIVIDAD DE HIDROCARBUROS.

Andrade, Anyi; Parra, Valentina; Solarte, Isabela.

Química, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación, Universidad del Cauca.

Fecha de realización de la práctica: 15/03/2024

Fecha de entrega de informe: 22/03/2024

G#4 L#1

1. Resumen.
En la práctica se hicieron varias pruebas para diferentes muestras problemas como …; dichas
pruebas fueron útiles a la hora de caracterizar estas muestras en hidrocarburos alifáticos y
aromáticos. La primera prueba realizada fue una prueba de combustión hasta ignición,
posteriormente se realizó la prueba de Baeyer con KMnO4 la tercera es la reacción con Br2 en
CCl4 y la última la reacción con H2SO4 .

Lo escribimos al terminar el informe con todo lo realizado y obtenido.

2. Análisis de resultados.
2.1. Prueba de combustión:
La combustión de hidrocarburos se refiere a la reacción química en la que un hidrocarburo
reacciona con oxígeno para crear dióxido de carbono, agua y calor[1]. Por tal razón, esta
prueba se realiza con el fin de observar los cambios físicos de los hidrocarburos alifáticos y
aromáticos, donde se logró identificar cada una de las muestras problemas debido al color
que presentó la llama y la presencia o ausencia de humo en el proceso.
En las muestras A y D cuando se sometieron al fuego se observó llamas intensas de color
amarillo rojizo, además de generación de humo (la muestra A en menor intensidad con
respecto a la D) donde estas son caracteristicas de una combustion completa. Sin embargo la
muestra B no genera humo, y su color de la llama era más amarillenta por lo que a
continuación, se explicará en detalle estos fenómenos.
2.1.1 Muestra A: Ciclohexeno, a comparación del 1-penteno el ciclohexeno tiene un IDH de
dos, al ser más insaturado tiende a formar una llama como la vista en la experimentación,
bastante amarilla y con un poco de humo.
2.1.2 Muestra B: Hexano, a comparación del ciclohexano que tiene un IDH de 1, el hexano
es un compuesto saturado que desarrolla una combustión completa, tal y como se vio la
combustión de la muestra b, una combustión limpia sin humo ni residuos.
2.1.3 Muestra D: Tolueno, a comparación con el xileno ambos compuestos se encuentran en
el petróleo y son derivados del mismo. Pero el tolueno tiene una mayor posibilidad de
ignición a distancia, por lo que se pudo evidenciar una reacción inmediata después de acercar
lo a la llama, además, al ser un compuesto aromático, su estructura cíclica y su insaturación le
confiere mayor estabilidad, tiende a una combustión completa y por ende se infiere que el
tolueno es bastante inflamable.
La cantidad de oxígeno influye para la oxidación del hidrocarburo que se pretende oxidar,
además de la estructura y estabilidad del compuesto. Por esto, la combustión del ciclohexeno
y el tolueno se dio de manera completa, pero no tanto como la del hexano, debido a que al
tener una estructura más simple y de bajo peso molecular facilita la oxidación de todo el
hexano y por ende una combustión sin residuos y libre de humo. Con respecto a la liberación
de humo del ciclohexeno y tolueno puede presentarse debido a que la cantidad de oxígeno no
es suficiente para quemar totalmente el combustible.
Tabla 1. Observaciones y evidencias de las muestras en la prueba de combustión.
Prueba
Muestra Evidencia
de Combustión

- Llama
amarilla-rojiza
A
- Poco humo
- Sin residuos
 - Llama amarilla
B - Sin humo
- Sin residuos

- Llama rojiza
D - Mucho humo
- Sin residuos

2.2. Prueba de Baeyer (Reacción con KMnO4):

La prueba de Baeyer permite identificar algunos compuestos orgánicos insaturados (alquenos
y alquinos) o grupos funcionales que pueden oxidarse fácilmente (aldehídos y algunos
alcoholes) mediante la decoloración del permanganato de potasio (KMnO4). Debido a que
esta reacción se lleva a concentraciones muy diluidas, en ausencia de medio básico o ácido, el
KMnO4 no puede reaccionar con los aromáticos, por lo que es una buena prueba para
discernir entre alquenos y aromáticos [1]. Por el motivo antes mencionado, en la práctica
experimental que se enfoca en la identificación de hidrocarburos saturados, insaturados y
aromáticos, se empleó la prueba de Baeyer con la intención de identificar qué muestras
problema corresponden a hidrocarburos insaturados. Para ello se rotularon 4 tubos de ensayo
(tubo 1: muestra A, tubo 2: muestra B, tubo 3: muestra C y tubo 4: muestra D) donde se
añadió cuatro gotas de la muestra correspondiente a cada uno de los tubos, luego, se añadió
dos gotas de KMnO4 a cada tubo de ensayo y se observó que solamente las muestras A y C
dieron positivo a la prueba de Baeyer.

2.2.1. Muestra A: Cuando el KMnO4 entró en contacto con la muestras A, la mezcla

resultante adquirió un tono marrón, indicando una reacción de óxido-reducción, ya que uno
de los productos de esta reacción es el MnO2 que se caracteriza por ser el compuesto
responsable del color marrón de la mezcla resultante. Se sabe que la muestra A corresponde a
un hidrocarburo insaturado, el cual podría ser ciclohexeno, 1-penteno o 1-pentino. Basándose
en los resultados de las pruebas adicionales realizadas para la muestra A, que se explicarán en
otras secciones (prueba de Br2/CCl4, prueba con H2SO4 y prueba de combustión), se
determinó que la muestra A corresponde al ciclohexeno.

Figura 1. Reacción global del ciclohexeno con el KMnO4

El estado de oxidación del manganeso en el KMnO4 es 7+ debido a esto es el color púrpura

característico del permanganato de potasio, cuando se diluye el KMnO4 el agua rompe los
enlaces iónicos provocando que los iones MnO4- y K+ quedan solvatados en la solución. El
ión permanganato actúa como un electrófilo al realizar una adición electrofílica en el doble
enlace del ciclohexano, formando un producto oxidado. Esta adición electrofílica implica la
formación de un carbocatión intermedio, característico de las reacciones electrofílicas [2].
Luego, dos de los oxígenos del ion permanganato se une a un carbono del doble enlace,
mientras que el manganeso se reduce a un estado de oxidación inferior. Por efecto de la
hidrólisis se transforma el compuesto intermediario en en el (cis) 1,2-ciclohexanodiol y se
forma el dioxido de manganeso (MnO2) con el Mn en estado de oxidación 4+ siendo este
compuesto el responsable del color marrón de la mezcla final.
 Figura 2. Mecanismo de reacción.

2.2.3 Muestra B: El permanganato no mostró reactividad con esta muestra, evidenciado por
la formación de una mezcla de dos fases al agregar las dos gotas de KMnO4, mientras que el
KMnO4 permaneció con su color inicial. Esto sugiere que la muestra B podría ser un
hidrocarburo saturado o aromático. Según los resultados de pruebas adicionales realizadas
para la muestra B, que se detallarán en secciones posteriores (prueba de Br2/CCl4, prueba
con H2SO4 y prueba de combustión), se concluyó que la muestra B corresponde al hexano.
Los alcanos son generalmente inertes ante la mayoría de las reacciones químicas debido a la
estabilidad de los enlaces simples C-C y C-H presentes en su estructura [3]. A causa de la
ausencia de enlaces insaturados o grupos funcionales reactivos en el hexano, este fue
resistente al permanganato de potasio, tal y como se vio en la experimentación.

2.2.3. Muestra C: En el momento que se agrego las dos gotas de KMnO4 la mezcla se tornó
de color marron, dando positivo a la prueba de Bayer. Como ya se mencionó en el análisis de
la muestra A, los alquenos y los alquinos son lo que se oxidan en este tipo de prueba,
teniendo en cuenta este resultados y el de las demás pruebas que se realizaron para esta
muestra se identificó como 1-pentino a la muestra C. Los alquinos, al igual que los alquenos,
pueden romperse a través de la reacción con agentes oxidantes fuertes como el ozono o
KMnO4. Un enlace triple por lo general es menos reactivo que un enlace doble y los
productos obtenidos a partir de la ruptura de un alquino interno son ácidos carboxílicos; a
partir de un alquino terminal, se forma CO2 como uno de los productos [4]. Es por ello que la
reacción que se llevó a cabo es la siguiente:

Figura 3. Reacción global del 1-pentino con el KMnO4

El mecanismo de esta reacción es similar al explicado en la muestra A, inicialmente, el

permanganato de potasio se disocia en iones permanganato y potasio en solución acuosa. El
ion permanganato ataca el carbono terminal del enlace triple del 1-pentino, formando un
complejo dióxido de manganeso. Posteriormente, la adición de agua promueve la hidrólisis
del complejo, generando un diol. Este diol se oxida adicionalmente por el permanganato de
potasio, produciendo un ácido carboxílico y dióxido de carbono. Simultáneamente, el
permanganato de potasio se reduce a dióxido de manganeso que es el responsable del color
marrón de la mezcla.

2.2.4. Muestra D: En base a los resultados obtenidos por la prueba de Baeyer, la prueba de
Br2/CCl4, la prueba con H2SO4 y la prueba de combustión se determinó que la muestra fue
el Tolueno. Efectivamente los aromáticos no reaccionan con el KMnO4 con las condiciones
que se utilizaron , debido a su alta estabilidad que le brinda el anillo aromático, para que se
realice una reacción de sustitución electrofílica y el tolueno reacciona con KMnO4 este debe
estar en medio ácido y con calentamiento.

2.3. Reacción con Br2 en CCl4:

La reacción de Br2/CCl4 se utiliza para detectar compuestos orgánicos insaturados, como
alquenos y alquinos, ya que el bromo reacciona con estos mediante adición. Esta técnica se
basa en la observación del cambio de color de la disolución de Br2/CCl4 al entrar en contacto
con el compuesto orgánico; la solución de bromo es inicialmente de color naranja y se vuelve
incolora al reaccionar debido al consumo de bromo. Esta reacción se empleó para obtener
información sobre cada compuesto en cuestión, lo que facilitó la identificación de cada
muestra problema junto con la información proporcionada por otras tres pruebas (2.1., 2.2.,
2.4.).
En un tubo de ensayo se depositaron dos gotas de Br2/CCl4 y cuatro gotas de muestra. La
muestra A tubo una reacción instantánea, esta presento un viraje de color naranja a incoloro,
mientras que las muestras B, C y D tuvieron que ser expuestas a luz UV para conseguir un
cambio de color.

2.3.1. Muestra A: Ciclohexeno: Al entrar en contacto la solución de Br2/CCl4 con la muestra

A, se observó un cambio de color instantáneo, pasando de naranja a incoloro, lo que indica
que la reacción se produjo satisfactoriamente. Basándonos en todos los datos registrados
durante las pruebas realizadas, concluimos que la muestra A corresponde al ciclohexeno.

Figura 3. Reacción de adición del Br2 al doble enlace.

Mecanismo de reacción:

Figura 4. Mecanismo de la reacción de adición del Br2 al doble enlace.

2.3.2. Muestra B: Hexano: Al entrar en contacto la solución de Br2/CCl4 con la muestra B,

no se observó ningun cambio de color, lo que nos llevo a exponer la muestra a luz UV hasta
ver algún cambio, al cabo de 2 minutos la muestra presento un leve cambio de color anaranja
a color amarillo, y al transcurrir 5 minutos ya la muestra paso el color amarillo presente
anteriormente a incoloro. Basándonos en todos los datos registrados durante las pruebas
realizadas, concluimos que la muestra B corresponde al Hexano.

Figura . Reacción de sustitución del Br2.

2.3.3. Muestra C: 1-pentino: Al entrar en contacto la solución de Br2/CCl4 con la muestra C,

hubo un leve cambio de color a un naranja más claro, esto nos indicaba que aún no se daba la
reacción completa, lo que nos llevo a exponer la muestra a luz UV hasta ver un cambio más
significativo, al cabo de 20 segundos se torno un poco más claro, y al cabo de3 minutos
expuesto a la luz UV la muestra quedó turbia. Basándonos en todos los datos registrados
durante las pruebas realizadas, concluimos que la muestra B corresponde al 1-pentino.

Figura . Reacción de adición de Br2 al triple enlace.

2.3.4. Muestra D: Tolueno: Al entrar en contacto la solución de Br2/CCl4 con la muestra D,

no se observó ningun cambio de color, lo que nos llevo a exponer la muestra a luz UV hasta
ver algún cambio, al cabo de 2 minutos la muestra presento un leve cambio de color a naranja
claro y al transcurrir 3 minutos la muestra tuvo un cambio de color de naranja claro a
amarillo claro. Basándonos en todos los datos registrados durante las pruebas realizadas,
concluimos que la muestra D corresponde al Tolueno.

2.4. Reacción con H2SO4:

Se realizó esta prueba con el fin de determinar la reactividad de los hidrocarburos propuestos,
donde por medio de la solubilidad de los compuestos orgánicos nos proporcionará la
información fundamental con relación al tipo de muestra. En un baño de agua-hielo se
introdujo 4 tubos de ensayo donde contenía en cada uno las muestras problemas y
posteriormente se adiciona gotas de Ácido Sulfúrico (H2SO4) hasta apreciar cambios de color
o de homogenidad en las mezclas de cada tubo.
Se observó, que la muestra B no reacciona y hay una división incolora entre las fases, además
las muestras restantes A, C y D presentan cambios de color, donde la muestra A, evidencio
un cambio de color amarillo a una tonalidad cafe-marron, con respecto a las demas
tonalidades claras como un amarillo-tenue.
2.4.1. Muestra A: Ciclohexeno, la reacción dada entre el ácido sulfúrico, fue altamente
exotérmica, teniendo en cuenta que este hidrocarburo es muy reactivo debido a la estabilidad
proporcionada por el doble enlace. Los alquenos reaccionan con el ácido sulfúrico
concentrado y frío formando compuestos de fórmula general ROSO3H, conocidos como
sulfatos ácidos de alquilo. Esto se debe a que ocurre una reacción de adición, donde el
hidrógeno se une a un carbono del doble enlace y del ion bisulfato al otro. [2]

Cuando el ciclohexeno es diluido en H2SO4 concentrado y frío, se produce una reacción de

adición, como se describe en la figura 5, siguiendo la regla de Markovnikov, en la que el
hidrógeno se adiciona al carbono más hidrogenado del doble enlace y lo demás al carbono
con el menor número de hidrógenos del doble enlace, para formar el sulfato ácido de alquilo.
Esta reacción se divide en dos pasos, en la primera parte se da la protonación del enlace doble
C=C en la dirección que conduce al carbocatión más estable y finalmente se combina el
carbocatión y del anión bisulfato.

2.4.2. Muestra B: Hexano, al ser un alcano, es decir un hidrocarburo saturado no reaccionan

con H2SO4.

2.4.3. Muestra C: 1-pentino,

2.4.4. Muestra D: Tolueno, al ser un derivado del benceno, no tiene la misma capacidad de
realizar la sulfonación de su grupo aromático

Para el H2SO4 al ser un ácido débil tiene la facilidad de ceder protones por ende para que sea
soluble como tal solo tienen que interactuar en compuestos que contengan percloruros,
oxígeno, y algunos hidrocarburos saturados.
El anillo aromático presenta una estructura muy estable y los hidrocarburos aromáticos se
caracterizan por su tendencia a dar reacciones de sustitución en el anillo y no de adición
como sucede en los hidrocarburos

Tabla 5.
Pruebas Químicas Hidrocarburo
Muestra
Combustión Baeyer Br2/CCl4 H2SO4 identificado

- Reaccionó
- Reacción - Soluble
- Llama - Reaccionó
instantánea - Mezcla
amarilla-rojiza - Cambio de color
A - Cambio de color homogénea Ciclohexeno
- Poco humo de morado a
de naranja a - Cambio de color
- Sin residuos marron
incoloro de amarillo a
marron

- Tardó en
reaccionar 5
- Llama amarilla - Incolora
- No reaccionó minutos con luz
B - Sin humo - Insoluble Hexano
- Insoluble UV
- Sin residuos - No reaccionó
- Cambio de color
de naranja a
 incoloro

- Tardó en
reaccionar 3 - Reaccionó
minutos con luz - Soluble
- Reaccionó
UV - Mezcla
- Cambio de color
C — - Cambio de color homogénea 1-pentino
de morado a
de naranja a - Cambio de
marron
incoloro incoloro a marrón
- Solución final ocre
quedó turbia

- Tardó en
reaccionar 1,30
minutos con luz
UV
- Reaccionó
- Cambio de color
- Mezcla
de naranja a
- Llama rojiza heterogénea
- No reaccionó amarillo claro
D - Mucho humo - Cambio de
- Insoluble - Se le agregó Fe y
- Sin residuos incoloro a naranja tolueno
reaccionó
claro (fase 1) y
formando un
naranja (fase 2)
liquido incoloro y
un precipitado
negro

3. Conclusiones.
3.1.
3.2.
3.3.

4. Preguntas complementarias.
4.1. ¿Si los compuestos aromáticos son insaturados al igual que los alquenos y alquinos por
qué no presentan la misma clase de reacciones químicas?

Los compuestos aromáticos, a pesar de ser insaturados al igual que los alquenos y alquinos,
no presentan la misma clase de reacciones químicas debido a su estructura molecular única.
Mientras que los alquenos y alquinos suelen experimentar reacciones de adición, los
compuestos aromáticos tienden a dar reacciones de sustitución en el anillo. Esta diferencia se
debe a la estabilidad especial del anillo aromático, que favorece las reacciones de sustitución
electrófila en lugar de las reacciones de adición típicas de los hidrocarburos etilénicos.

4.2. Describa que limitantes tendría el petróleo y sus derivados como fuentes de energía en el
mundo moderno, ¿qué hacer para superar esta grave problemática?

4.3. Defina que son energías alternativas y describa brevemente algunas de ellas en cuanto a
la generación, utilidad y el impacto ambiental.

4.4. Uno de los principales productos obtenidos del proceso de refinación del petróleo es la
gasolina, usado comúnmente como combustible, ¿a qué hace referencia el término octanaje
de gasolina?

5. Referencias bibliográficas.
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4. McMurry, J. (2012). Química orgánica. Ed 8.Cengage Learning Editores, S.A. pág
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5. Nata- combustión
https://energyeducation.ca/Enciclopedia_de_Energia/index.php/Combusti%C3%B3n_
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6. Nata - H2SO4 celu
http://organica1.org/qo1/Mo-cap8.htm#:~:text=Los%20alquenos%20reaccionan%20c
on%20el,como%20sulfatos%20%C3%A1cidos%20de%20alquilo.
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