10 Nomenclatura Hidrocarburos E4

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Formulación y nomenclatura de hidrocarburos

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE
HIDROCARBUROS

CONTENIDOS
GENERALIDADES ............................................................................................................................................................ 1
1. HIDROCARBUROS ........................................................................................................................................................1
1.1. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS ........................................................................................................................ 1
1.1.1. ALCANOS ......................................................................................................................................................... 1
1.1.2. ALQUENOS ...................................................................................................................................................... 3
1.1.3. ALQUINOS ....................................................................................................................................................... 4
1.2. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS ..................................................................................................................... 4
1.3. DERIVADOS HALOGENADOS ............................................................................................................................ 5

GENERALIDADES
La Química Orgánica o Química del Carbono es la parte de la Química que estudia los
compuestos orgánicos que son aquellos que están constituidos por moléculas que son
cadenas de átomos de carbono unidos a otros átomos cualesquiera.
Dado el elevado número de compuestos orgánicos y para facilitar su estudio, se han
establecido diferentes grupos de compuestos con propiedades análogas. Cada uno de
estos grupos constituye una función química.
Los compuestos pertenecientes a una función química contienen, dentro de su molécula,
un átomo o grupo de átomos común a todos ellos, denominado grupo funcional.
Un conjunto de compuestos pertenecientes a la misma función química y ordenados de
forma que se diferencia cada uno del anterior en que tiene un átomo de carbono más se
denomina serie homóloga.
Todos los elementos de una serie homóloga tienen las mismas propiedades químicas,
diferenciándose solo en algunas propiedades físicas.

1. HIDROCARBUROS
Son las formadas por compuestos en cuya constitución intervienen únicamente carbono e
hidrógeno, los cuales pueden ser:

1.1. Alifáticos
1.1.1. Alcanos
1.1.2. Alquenos
1.1.3. Alquinos
1.2. Aromáticos
1.3. Derivados halogenados

1.1. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS


1.1.1. ALCANOS

Son compuestos de carbono e hidrógeno, donde todos los átomos de carbono están
unidos entre sí por enlaces simples. Reciben también el nombre de parafinas y pueden
ser de cadena abierta o de cadena cerrada
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Formulación y nomenclatura de hidrocarburos

Alcanos de cadena lineal: Se nombran mediante palabras constituidas por un prefijo que
indica el número de átomos de carbono que posee la cadena, seguido del sufijo - ano.
Los prefijos numerales son: met- , et- , prop- , but- , pent- , hex- , hept- , oct- , non- , dec- …

Ejemplos:
Metano CH4
Etano CH3 ─ CH3
Propano CH3 ─ CH2 ─ CH3
Butano CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
Pentano CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3

Radicales alquilos: En un hidrocarburo saturado, si se elimina un átomo de hidrógeno, se


obtiene un radical monovalente que se llama radical alquilo.
Para nombrar los radicales alquilos, se utiliza la misma terminología que para los alcanos
de los que proceden, paro cambiando el sufijo - ano por - ilo.

Ejemplos:
Metilo ·CH3
Etilo ·CH2 ─ CH3
Propilo ·CH2 ─ CH2 ─ CH3

Alcanos de cadena ramificada: Son los que se obtienen al sustituir en un alcano de


cadena lineal, algún átomo de hidrógeno por radicales alquilo.
Para nombrarlos se procede del siguiente modo:
a) Se elige como principal, la cadena más larga de entre todas las posibles. Si hay varias
cadenas de la misma longitud, se elige como principal, la que tenga unidos a ella
mayor número de sustituyentes. A igualdad de esta condición, se elige como principal
la que tenga los sustituyentes localizados en carbonos con los números más bajos.
b) Se numera la cadena principal, comenzando por el extremo que nos dé números más
bajos para localizar los sustituyentes.
c) Se nombran los radicales alquilo, indicando, si es preciso los números localizadores, y,
a continuación, la cadena principal.

Ejemplos:

Metilpropano

2,3- Dimetilbutano

2,2,4- Trimetilpentano

2,2- Dimetilbutano

3- Metilpentano

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Formulación y nomenclatura de hidrocarburos

Alcanos de cadena cerrada: Están constituidos por cadenas cerradas de átomos de


carbono, también se llaman ciclos. Reciben el nombre de cicloalcanos o cicloparafinas.
Se nombran empleando la misma terminología que en los alcanos, pero poniendo el
prefijo ciclo-

Ejemplos:

Ciclopropano

Ciclobutano

Ciclohexano

1,3- Dimetilciclobutano

1.1.2. ALQUENOS

Son los que tienen en la cadena de átomos de carbono, al menos un enlace doble, C = C.
Se denominan también alquenos u olefinas.

Para nombrarlos:
a) Se elige como cadena principal, aquella que tenga mayor número de átomos de
carbono, de entre las que contengan el doble enlace, aunque no sea la más larga de
todas las posibles.
b) Se numera la cadena principal, comenzando por el extremo que tenga más cerca el
doble enlace.
c) Se nombran los radicales alquilos, indicando sus posiciones, se nombra la cadena
principal, igual que en los alcanos, pero cambiando la terminación - ano por - eno
anteponiendo al prefijo la posición del doble enlace. Si hay más de un doble enlace, la
terminación será - dieno, - trieno,

Ejemplos:

Eteno CH2 = CH2


But-2-eno CH3 – CH = CH – CH3
But-1-eno CH3 – CH2 – CH = CH2
Buta-1,2- dieno CH2 = C = CH – CH3

Etilbuta-1,3- dieno

3- Metilbut- 1- eno

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1.1.3. ALQUINOS

Son aquellos en los que, al menos hay un enlace triple C≡C Se denominan también,
alquinos.
Se nombran siguiendo la misma normativa que en los alquenos, pero cambiando el sufijo
-eno por - ino al nombrar la cadena principal.
Ejemplos:

Etino (Acetileno) CH ≡ CH
But-1- ino CH ≡ C – CH2 – CH3
Penta-1,3- diino CH ≡ C – C ≡ C – CH3
Metilbutino
Pent-1-ino CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ CH

1.2. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS


Esta serie incluye al benceno y a sus derivados, obtenidos mediante sustitución de algún
hidrógeno por radicales alquilo, o bien por condensación de varios anillos bencénicos.
El benceno es un anillo de fórmula C6H6, con una estructura muy especial, pues se puede
representar con tres dobles enlaces alternados, siendo todos los carbonos perfectamente
equivalentes. Su forma sería:

Se representa:

Como ya se ha dicho, todos los carbonos son equivalentes, por tanto, solo habrá un
derivado monosustituido y tres derivados disustituidos
R R R
R

R
R

orto (o) meta (m) para (p)

Para nombrar los hidrocarburos bencénicos monosustituidos, se nombra primero el radical


alquilo y, a continuación la palabra benceno.

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Formulación y nomenclatura de hidrocarburos

Para nombrar los hidrocarburos disustituidos, se sigue la misma normativa, pero


indicando las posiciones relativas de los sustituyentes, bien con números o bien con los
prefijos orto- , meta- o para- .

Ejemplos

CH3 CH3
CH3
CH3
m-dimetil benceno o-dimetil benceno
1,3-dimetil benceno 1,2-dimetil benceno

Los hidrocarburos bencénicos de condensación consisten en la unión de dos o más


anillos bencénicos, compartiendo dos de sus átomos de carbono.
Los más importantes son:

1.3. DERIVADOS HALOGENADOS


Se han obtenido al sustituir en un hidrocarburo cualquier átomo de hidrógeno por un
átomo de halógeno.
Para nombrarlos, se hace como si el halógeno fuese un sustituyente, se nombra éste en
primer lugar, precedido del número localizador, y de un prefijo que indique si hay varios
átomos del halógeno, a continuación se nombra el hidrocarburo:

Ejemplos:
Bromometano CH3 – Br
1- Bromobut- 2- eno CH2Br – CH = CH – CH3
1,1- Diyodopropadieno CI2 = C = CH2
Triclorometano (Cloroformo) CHCl3

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