TEMA 5 Hidrocarburos : AROMÁTICOS

El beleno es Mucho más estable de lo

esperado por la deslocalización

gé Ti
de los del beneno : interacción de todos los orbitales
per con creación de una nube

electrónica i encima debajo del determinado esqueleto

por y plano por
el o

ARENOS :

sustitución Electrófla aromática (Sear)

produce
es no se

adación ,
sino sustitución.

x mecanismo :

LET Le.
① Q-
-
X -
I
-
- -
[ * I
-
H -H
E L

E
puede ser :

1 Bra .
,
Fel de Al Cla

2 .
HaSOy ,
Soy

.
3 HNO3 H2 SOY ,

4 . R-X ,
Al 13

5
5 . c ,
Acces mejor

Sear : HALO GENACIÓN

* mecanismo Formación catalizador cácido de Lemis) : 2Fe+3Biz-2fetry

Formación electrófico : -Pr : + rebra : Br-BFebra

- -..

EG =
electrófilo : Base
# E

Br-Br-FeBry Br-FeBry
E

a--l #- AlCIs

i Et
①-

I
- ① E
-

·↓I
↑

#Br-Br-reforz ·
- I
-
-

- -Fer
T ,
r
- - -
Br
⑦ S ↓ 2

⑧ 2Al + ad-CAlclo &

-i : + Alc -Ace

crece [ Ela- ①

La~
-
①
I
-
-
-
I
S
-
- Y - I
-
-4
H
- H
d
-

E
 I SEAr : sulfonación

Ha sou fumante tiene Soz , electróplo potente .

E0 *
=
Soy ·
Base = HSOU
O

I =
S
d

* mecanismo :

- -

-
- ⑦-

%-
Ell se 13 -I
-
--
1
-
-

Es
8
To O

L L
-
I S F 1
-
8

Il :
S - o
↓
-
-
1 0 =

↓
=

it -

do o ①
-
do do
-

# -

SOgH

->
Desulfonación Hason dimido
#L
I
Si
L
= 1-H -
S 6

E
-

EI+
-
= 0 H
1 I I
~
>

b
[
~ E
-j
d&
H
/

SEAR : NITRACIÓN
El tratamiento HiSOu/HNOz da nitro aremos
con
Lugar a

HNOz actúa
T
Il
!I i
0:

io
-

base ....
como Hos -
:.
OH = 0 -
H Il

> 6
H N
N N -

b-H
-
-

E- W
8

E
/Q
0t)
Oj
--#
↳
jo
Base + O -H ...

! H

ion nitronio

* mecanismo

o[ ate - Inons
①-

[
- -

El #↓ E
-
0
" A -> - -
H
62 to
-
-
NOz
-
&

=> síntesis de anilimas :

con el
producto formado de la nitración.

- por
H proceso redox

En
--

= -

metal oxida
- ácido se reduce
.
 -> Reducción de Birch .

* mecanismo :

HH HH
L
H
H
EI
H
In
-H
H
-~H
H
- #HCH3X
H-

-
-*

Ill HL
&
Na

E
& *

a
=
-

-
·

I
L↓
Y No H :
O-CH3
1 >
1
· -

- H
> ↑ a
- -H

#I
-

in
H

M I
III
-

II
Regioselectividad
:

la estabiliza
carga
dador * se

*
1-
grupo I
-

con lo
que quita Selectrónica
- .
I
. -

⑩ se
produce s se
produce

ar- mas estable

por las

resonantes
formas .

REACCIONES DE LA POSICIÓN BENCILICA

La
posición benúlica es
especialmente reactiva debido a la
posibili-
por resonancia
dad de estabilización con el avillo
.

oxidación : 6

E NazCrz07
->
reson ,
ho E o

Kor- #H Hoo- P

Bromación radicales libres

por
:

#Br
I
-
-
NBS xx
#
↑

->
calor
I