Practica 5 de Química

Universidad Nacional Autónoma de México.
Escuela Nacional Preparatoria.

Plantel 9 “Pedro de Alba”.
Química IV. Área II.

Profesora María Hortensia Pilotzin Almaraz.
Práctica 5 de Laboratorio.
“Esterificación”.
Grupo 609. Sección A.
Integrantes del equipo:

● Peña Escalona Irma Daniela.
● Rodríguez García Santiago.
● Sánchez Elizalde Luis Eduardo.
● Sánchez Europa Maximiliano.
Turno Matutino.
Ciclo Escolar 2022-2023.
Objetivo.
➔ Obtendrás algunos ésteres a partir de alcoholes y ácidos orgánicos.
Materiales y Reactivos.
Materiales Reactivos
8 tubos de ensayo. 1 ml de ácido acético.
8 vasos de precipitados de 50 ml. 1 ml de ácido salicílico.
Baño María. 1 ml de ácido sulfúrico concentrado.
1 Pinza para tubo de ensayo. 1 ml de alcohol butírico.
1 Gradilla para tubos de ensayo. 1 ml de alcohol bencílico.
8 Pipetas Beral. 1 ml de alcohol etílico o etanol.
1 ml de alcohol isoamílico.
1 ml de alcohol metílico o metanol.
1 ml de alcohol pentílico o pentanol.
Introducción.
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un

compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un
alcohol. La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una
molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo hidroxilo del
ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la
actividad carbonilica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono) por protonación
de uno de los oxígenos del ácido.
Nomenclatura de los ésteres.
Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran

como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la
terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo
unido al oxígeno.
Regla 2. Los ésteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,
aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como
sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que
pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena
principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
Usos de algunos ésteres.
Acetato de bencilo. Puede usarse como disolvente de alto punto de ebullición

en recubrimientos, tales como el recubrimiento de tinta, agente de unión y
decapante.
Acetato de isopentilo. Se usa como solvente, en perfumes y en esencias
artificiales de frutas.
Butanoato de n-butilo. Es muy importante para el sector de alimentos y
bebidas y se utiliza para agentes de perfumería. Se aplica como disolvente
para resinas.
Butanoato de bencilo. Comúnmente se utiliza como aromatizante artificial en
los zumos de naranja o de piña, en las bebidas alcohólicas (por ejemplo,
martinis, daiquiris, etc.), como disolvente en productos de perfumería, y como
plastificante de la celulosa.
Desarrollo.
¡¡ Nota en el manejo de sustancias!!

Al manejar los ácidos acético y sulfúrico hacerlo con cuidado, ya que son sustancias muy corrosivas,
por lo que se deben manejar con guantes y anteojos protectores. Percibe el olor de los ésteres
utilizando tu mano para dirigir los vapores hacia tu nariz.
1. Se enumeran los tubos de ensayo, pipetas beral y vasos de precipitados del uno al
ocho. Se usarán respectivamente de acuerdo a la numeración, las pipetas beral se
usarán de acuerdo al reactivo necesario.
2. Con ayuda de las pipetas beral agrega al tubo número 1, un ml de etanol, un ml de
ácido butírico y una gota de ácido sulfúrico.
3. Mediante pipetas Beral distintas agrega al tubo 2 un ml de alcohol propílico, un ml de
ácido acético y una gota de ácido sulfúrico.
4. Usando pipetas Beral agrega al tubo número 4 un mL de alcohol isoamílico, 0.1 g de
ácido salicílico que te proporcionará el profesor y una gota de ácido sulfúrico.
5. Nuevamente con pipetas Beral agrega al tubo 5 un ml de alcohol isoamílico, un ml
de ácido acético y una gota de ácido sulfúrico.
6. Agrega al tubo número 6 un ml de alcohol bencílico, un ml de ácido acético y una
gota de ácido sulfúrico.
7. En el tubo número 8 con ayuda de pipetas beral, agrega un ml de metanol, 0.1 g de
ácido salicílico que te proporcionará el profesor y una gota de ácido sulfúrico.
8. Cuando se tenga preparados todos los tubos de ensayo se deberán llenar todos los
vaso de precipitados con 25 ml de agua destilada fría, cada uno.
9. Posteriormente se llevarán los tubos de ensayo al baño maría por tres minutos,
pasado este tiempo se dejan enfriar un momento para luego verter el contenido del
tubo de ensayo en su respectivo vaso de precipitados.
10. Finalmente se debe percibir el olor del compuesto formado y se anota en las
observaciones de cada una de las sustancias, en estos casos los olores que se
apreciaron son los siguientes.
No. de Tubo. Aroma que se apreció.
1 Uva, dulce y muy concentrado.
2 Plumón permanente o para

pizarrón.
4 Quemado, penetrante como

vitamina o medicamento.
5 Chicle, dulce y muy fuerte.
6 Un poco dulce y concentrado,

similar a aceite o limpiador de
coche.
8 Olor rico, dulce, similar a menta

o pomada.
Evidencias.
Tubo No. 1
Tubo No. 2
Tubo No. 4
Tubo No. 5
Tubo No. 6
Tubo No. 8
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA FUERA DE LABORATORIO
7. Agrupados en equipos de no más de 3 estudiantes, los alumnos visitarán una tienda de

autoservicio y buscarán en las secciones de alimentos y cosméticos, cinco artículos que
contengan en su fórmula algún éster…
8. Después de cumplir con el procedimiento anterior, anota en el siguiente cuadro el tipo de

producto y el éster que se encuentra en el mismo
Cuadro No.1
Producto donde hay ésteres Nombre del éster
Pizza Ésteres de glicerol y ácidos grasos

Helado de fresa Acetato de butilo
Galletas Ésteres de glicerol ácidos grasos
Margarina Ésteres de glicerol y ácidos grasos
Queso Acetato de butilo
Reporte de Resultados y Respuestas.
l. Escribe a continuación la reacción que se lleva a cabo entre el ácido acético y el etanol:
CH3COOH + C2H6OH = CH3CO2C2H5 + H2O
2. En el cuadro No. 2 escribe las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes ésteres y sus
aromas o sabores:
CUADRO No. 2
Tipo de ester Aroma o sabor Fórmula semidesarrollada
Butirato de etilo Frutas tropicales
Acetato de propilo Afrutado o disolventes
Salicilato de isoamilo Semejante al vinagre
Acetato de isoamilo Plátano o pera

Acetato de bencilo Dulce, parecido a jazmín
Salicilato de metilo Similar a menta
3. Completa la siguiente reacción, escribe las fórmulas tanto de reactivos como de

productos y los nombres de estos últimos:
a) alcohol isopropílico ácido acético en presencia de ácido y calor
C3H8O + CH₃COOH = CH3COOCH3 (Acetato de metilo)
b) alcohol isoamílico y ácido etanoico o acético
C5H12O + CH3COOH = C7H14O2 (Acetato de Isoamilo)
c) metanol y ácido salicílico
CH3OH + C7H6O3 = C8H8O3 (Salicilato de metilo)
4. Explica cuál es la función del l-I2SO4 en la reacción de esterificación.

Mediante este el éster se disocia y da lugar de nuevo al ácido graso y al alcohol.
Conclusiones.
Durante el desarrollo de la práctica pudimos aprender, analizar y observar el proceso de
esterificación con diferentes compuestos. Para esta práctica la investigación previa resultó
bastante importante para conocer lo que se realizará posteriormente. Fue de suma
importancia la observación y el olfato para entender bien las reacciones que tenían las
diferentes sustancias utilizadas a lo largo de la práctica. Lo que resultó más impactante para
el equipo fue cómo estos compuestos pueden llegar a tener olores sumamente fuertes (en
la mayoría de los casos resultaron bastante desagradables) o inclusive olores que uno
jamás se imaginaría que resultarían al mezclar y someter a ciertas reacciones las
sustancias utilizadas, hallando olores parecidos a frutas y hierbas. También es importante
conocer la toxicidad que pueden tener estas mezclas realizadas, ya que para su creación se
utilizaron ácidos y otras sustancias que pueden resultar nocivas para la salud por lo que es
importante conocer este dato para mantener nuestra seguridad en el laboratorio.
Referencias.
Esterificación del ácido acético con metanol obteniendo acetato de metilo y agua, en una columna de
destilación reactiva. (2018). Revista Electrónica sobre ciencia, tecnología y sociedad., 5(9),
ISNN: 2448-6498.
https://www.ctes.org.mx/index.php/ctes/article/download/709/834/2879#:~:text=La%20reacci
%C3%B3n%20de%20la%20esterificaci%C3%B3n,luego%20es%20eliminado%20como%20a
gua.

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Química IV. Área II.

Grupo 609. Sección A.

Integrantes del equipo:

8 tubos de ensayo. 1 ml de ácido acético.

8 vasos de precipitados de 50 ml. 1 ml de ácido salicílico.

Baño María. 1 ml de ácido sulfúrico concentrado.

1 Pinza para tubo de ensayo. 1 ml de alcohol butírico.

1 Gradilla para tubos de ensayo. 1 ml de alcohol bencílico.

8 Pipetas Beral. 1 ml de alcohol etílico o etanol.

1 ml de alcohol metílico o metanol.

1 ml de alcohol pentílico o pentanol.

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un

Nomenclatura de los ésteres.

Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran

Usos de algunos ésteres.

Acetato de bencilo. Puede usarse como disolvente de alto punto de ebullición

¡¡ Nota en el manejo de sustancias!!

No. de Tubo. Aroma que se apreció.

1 Uva, dulce y muy concentrado.

2 Plumón permanente o para

4 Quemado, penetrante como

5 Chicle, dulce y muy fuerte.

6 Un poco dulce y concentrado,

8 Olor rico, dulce, similar a menta

ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA FUERA DE LABORATORIO

7. Agrupados en equipos de no más de 3 estudiantes, los alumnos visitarán una tienda de

8. Después de cumplir con el procedimiento anterior, anota en el siguiente cuadro el tipo de

Producto donde hay ésteres Nombre del éster

Pizza Ésteres de glicerol y ácidos grasos

Galletas Ésteres de glicerol ácidos grasos

Margarina Ésteres de glicerol y ácidos grasos

Queso Acetato de butilo

Reporte de Resultados y Respuestas.

Tipo de ester Aroma o sabor Fórmula semidesarrollada

Butirato de etilo Frutas tropicales

Acetato de propilo Afrutado o disolventes

Salicilato de isoamilo Semejante al vinagre

Acetato de isoamilo Plátano o pera

Salicilato de metilo Similar a menta

3. Completa la siguiente reacción, escribe las fórmulas tanto de reactivos como de

4. Explica cuál es la función del l-I2SO4 en la reacción de esterificación.

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