Cetonas Aminas
Cetonas Aminas
Cetonas Aminas
CETONAS
R-CO-R’
Las cetonas son otro grupo de compuestos que contienen en sus moléculas al grupo
carbonilo (–CO–). A diferencia de los ácidos carboxílicos y de los aldehídos, este
grupo enlaza sus dos valencias libres con radicales alifáticos o aromáticos (iguales
o diferentes), lo que determina que el grupo cetónico nunca se encuentre en algún
extremo de la cadena. Recordar que el carbono es tetravalente.
Nomenclatura
Como muchos otros compuestos orgánicos, las cetonas se designan con nombres
comunes y los sistemáticos establecido por la IUPAC. La más sencilla de la serie
homóloga es la propanona que contiene tres átomos de carbono, conocida
comúnmente como acetona o dimetil cetona.
211
Nomenclatura común
La nomenclatura común sólo se emplea para nombrar a las cetonas más sencillas,
es decir, aquellas que tienen insertados radicales alifáticos o aromáticos que no
presentan dificultad para nombrarlos unidos al carbono carbonilo.
Ejemplo:
212
Ejercicio 17.1 Escribir el nombre común de las siguientes cetonas:
2.
3.
4.
5.
213
6.
CH3
H3C
CH3
O
7.
CH3
8.
CH3
CH3
O
9.
CH3
H3C
CH3
O
10.
CH3
O CH3
214
Ejercicio 17.2 Dado el nombre común escribir la fórmula de armazón de las
cetonas:
2.
3.
4.
5.
dibencil cetona
215
Nomenclatura IUPAC
Ejemplo:
216
Cetonas ramificadas
Para las cetonas ramificadas se siguen las reglas que se enlistan a continuación:
5-isopropil.
6-metil.
5-propil.
217
4. La estructura de líneas para este compuesto es:
Fórmula Nombre
1.
218
2.
3.
4.
5.
7-etil-5-isopropil-8,8-dimetil-4-nonanona
219
1. Como es usual, la parte final del nombre indica el compuesto del que se trata, el
tamaño de la cadena y la posición del grupo funcional:
220
6. Cuando se tienen dos grupos cetónicos, la cadena principal será aquella que
contenga a ambos grupos y se numerará de tal forma que a los dos grupos les
corresponda la numeración más baja. Para nombrarlas se siguen las reglas
anteriormente descritas y sólo agregar el prefijo di a la terminación ona.
Ejemplos:
8-ciclobutil-2-nonanona
2.
6-fluoro-2-metil-4-propilheptan-3-ona
221
3.
8-etil-2-metil-4,5-decanodiona
4.
1-ciclopentil-4-etil-5-isopropil-7-
metiloctan-3-ona
5.
4,9-dietil-5,8-dimetildodecano-3,10-
diona
222
2.
3.
4.
223
5.
6.
H3C
H3C CH3
O
CH3
H3C CH3
CH3
7.
CH3
H3C CH3
O
CH3
H3C
H3C CH3
224
8.
CH3
CH3
O
H3C CH3
9.
CH3
O
CH3
H3C
CH3
H3C CH3
H3C
10.
CH3
O
CH3
H3C
H3C
H3C CH3
225
2. Dado el nombre de la IUPAC de la cetona escribir su fórmula estructural:
5-etil-2-metil-4-heptanona
o
5-etil-2-metilheptan-4-ona
2.
7-etil-8-metil-2,6-nonanodiona
o
7-etil-8-metilnonano-2,6-diona
3.
5-ter-butil-3-cloro-6-etil-2-metil-4-
octanona
o
5-ter-butil-3-cloro-6-etil-2-metiloctan-4-
ona
226
4.
2-cloro-4-etil-4-metil-5-nonanona
o
2-cloro-4-etil-4-metilnonan-5-ona
5.
8,12-dietil-7,13,13-trimetil-4,10-
tetradecanodiona
o
8,12-dietil-7,13,13-trimetiltetradecano-
4,10-diona
6.
5-etil-2,7-dimetil-4-nonanona
o
5-etil-2,7-dimetilnonan-4-ona
227
7.
6-fenil-4-isopropil-5-metil-3-hexanona
o
6-fenil-4-isopropil-5-metilhexan-3-ona
8.
7-etil-9-isobutil-4-isopropil-3,10,11,12-
tetrametil-6-tridecanona
o
7-etil-9-isobutil-4-isopropil-3,10,11,12-
tetrametiltridecan-6-ona
9.
3-bencil-4,7-diisopropil-8,9-dimetil-5-
undecanona
o
3-bencil-4,7-diisopropil-8,9-
dimetilundecan-5-ona
228
10.
2,3,6,7,10-pentametil-4-dodecanona
o
2,3,6,7,10-pentametildodecan-4-ona
229
CAPÍTULO 18. AMINAS
R-NH2
Las fórmulas generales para las aminas con un solo radical alifático o aromático
son R–NH2 y Ar–NH2, respectivamente. Con base en el número de grupos alquilo o
arilo enlazados al nitrógeno, las aminas se clasifican en: primarias (1 a) cuando
contiene un solo radical unido al nitrógeno, secundarias (2a) cuando contiene dos
radicales unidos y terciarias (3a) cuando contiene tres radicales. Existe la posibilidad
de formar aminas cuaternarias cuando un grupo se enlaza al nitrógeno en el par
electrónico que tiene sin compartir, para constituir un ion positivo cuaternario.
230
Existen aminas con más de un grupo amino con importancia biológica, medica e
industrial como:
Nomenclatura
Existen dos formas aceptadas para nombrar a las aminas como a la mayoría de los
compuestos orgánicos: la común y la de la IUPAC.
231
Nomenclatura común
232
Ejemplos:
2.
3.
233
4.
5.
Nomenclatura IUPAC
Aminas primarias
2. Numerar la cadena base de tal forma que a este grupo se le asigne el número
más bajo:
234
4. Estructura de líneas o armazón:
6. Numerar la cadena por el extremo más próximo al grupo amino la que dará el
nombre a la cadena base:
5-etil.
6-metil.
235
8. Nombrar a los sustituyentes en el orden alfabético y terminar con la cadena base,
indicando la posición del grupo amino como se señala en el punto 3:
2.
3.
236
4.
5.
Para nombrar a estas aminas, se siguen los pasos anteriormente descritos, sólo hay
que tomar en cuenta algunas consideraciones.
237
2. Localizar la cadena más larga dentro de este sustituyente que será la cadena
base de la amina:
6-etil.
N-isopropil.
7-metil.
238
5. Nombrar el compuesto como cualquier amina ramificada:
2.
239
3.
4.
5.
N,N,2,4-tetrametil-3-hexanamina
1. Iniciar por la parte final del nombre del compuesto que indica el número de
átomos de carbono y la ubicación del grupo amino:
240
2. Dibujar una cadena de 6 átomos de carbono, numerarla por cualquier extremo e
insertar un nitrógeno en el carbono 3:
241
6. Dibujar la fórmula de armazón:
En algunos textos, utilizan una variante para nombrar a las aminas secundarias
y terciarias, la que consiste en nombrar primero a todos los radicales en los N
localizadores y si estos se repiten en la cadena principal, se vuelven a nombrar con
los números en los que se encuentran insertados en dicha cadena.
Para el ejemplo anterior, su nomenclatura sería:
N,N-dimetil-2,4-dimetil-3-hexanamina
o
N,N-dimetil-2,4-dimetilhexan-3-amina
N,N-dietil-2-propanamina
o
N,N-dietilpropan-2-amina
2.
N-metil-N-propil-1-pentanamina
o
N-metil-N-propilpentan-1-amina
3.
3-etil-2,4-dimetil-1-nonanamina
o
3-etil-2,4-dimetilnonan-1-amina
242
4.
4,9-dimetil-N,N-dipropil-6-
tridecanamina
o
4,9-dimetil-N,N-dipropiltridecan-6-
amina
5.
N-ter-butil-4,10-dietil-8-isopropil-3,11-
dimetil- N-sec-pentil-5-tetradecanamina
o
N-ter-butil-4,10-dietil-8-isopropil-3,11-
dimetil- N-sec-pentiltetradecan-5-amina
2.
3.
243
4.
5.
6.
7.
8.
9.
244
10.
11.
12.
13.
14.
245
15.
4,6-dietil-5-metil-N-neopentil-3-
octanamina
o
4,6-dietil-5-metil-N-neopentiloctan-3-
amina
2.
N,N-dimetiletanamina
3.
2,3,4-trietil-1-hexanamina
o
2,3,4-trietilhexan-1-amina
246
4.
difenilmetilamina
5.
2-propanamina
o
propan-2-amina
6.
4-etil-N,5,6-trimetil-N-propil-3-
heptanamina
o
4-etil-N,5,6-trimetil-N-propilheptan-3-
amina
7.
2,3-dimetil-1-pentanamina
o
2,3-dimetilpentan-1-amina
8.
etilisopropilamina
247
9.
N-etil-N-metil-2-butanamina
o
N-etil-N-metilbutan-2-amina
10.
9-sec-butil-3-etil-10-isopropil-8-metil-
6-propil-5-tridecanamina
o
9-sec-butil-3-etil-10-isopropil-8-metil-
6-propiltridecan-5-amina
11.
N-sec-butil-7-etil-N,5-diisopropil-3-
metil-4-nonanamina
o
N-sec-butil-7-etil-N,5-diisopropil-3-
metilnonan-4-amina
12.
8-sec-butil-N,N-3,7-tetrametil-10-
pentil-5-hexadecanamina
o
8-sec-butil-N,N-3,7-tetrametil-10-
pentilhexadecan-5-amina
13.
5-ter-butil-6-butil-8-metil-4-
dodecanamina
o
5-ter-butil-6-butil-8-metildodecan-4-
amina
248
14.
N,5,10,11,12,13,14-heptametil-7-
pentandecamina
o
N,5,10,11,12,13,14-
heptametilpentandec-7-amina
15.
tripropilamina
249
Ejercicio 17.1 Escribir el nombre común de las siguientes cetonas:
2.
isobutil propil cetona
3.
etil propil cetona
4.
etil sec-pentil cetona
5.
etil fenil cetona
436
6.
CH3 sec-butil metil cetona
H3C
CH3
O
7.
CH3 butil fenil cetona
8.
CH3 bencil isopropil cetona
CH3
O
9.
CH3 sec-butil hexil cetona
H3C
CH3
O
10.
ciclohexil isobutil cetona
CH3
O CH3
437
Ejercicio 17.2 Dado el nombre común escribir la fórmula de armazón de las
cetonas:
2.
3.
4.
5.
dibencil cetona
438
Ejercicio 17.3 Representar con fórmulas de armazón y dar el nombre de los
posibles isómeros de posición de la cetona lineal con 7 átomos de carbono
(heptanona):
Fórmula Nombre
1.
3,5-dimetil-4-heptanona
o
3,5-dimetilheptan-4-ona
2.
2,4-dimetilciclopentanona
3.
3-etil-7-metil-4-neopentil-9-
pentil-2-hexadecanona
o
3-etil-7-metil-4-neopentil-9-
pentilhexadecan-2-ona
439
4.
4-isopropil-6,6,8-trimetil-5-
decanona
o
4-isopropil-6,6,8-trimetildecan-
5-ona
5.
4-bromo-3-etil-5-fenil-5-metil-
2-hexanona
o
4-bromo-3-etil-5-fenil-5-
metilhexan-2-ona
8-ciclobutil-2-nonanona
2.
6-fluoro-2-metil-4-
propilheptan-3-ona
440
3.
8-etil-2-metil-4,5-decanodiona
4.
1-ciclopentil-4-etil-5-isopropil-
7-metiloctan-3-ona
5.
4,9-dietil-5,8-dimetildodecano-
3,10-diona
441
2.
6-bromo-4,4-dietil-2-metil-3-
octanona
o
6-bromo-4,4-dietil-2-metiloctan-3-
ona
3.
4,6-dimetil-7-propil-5-undecanona
o
4,6-dimetil-7-propilundecan-5-ona
4.
13-cicloheptil-10-fenil-7-hexil-6-
pentandecanona
o
13-cicloheptil-10-fenil-7-
hexilpentandecan-6-ona
5.
5-metil-6-decen-4-ona
o
5-metildec-6-en-4-ona
442
6.
H3C 4,8-dietil-2,7,9-trimetil-6-
dodecanona
o
H3C CH3 4,8-dietil-2,7,9-trimetildodecan-6-
O ona
CH3
H3C CH3
CH3
7.
CH3 8-bencil-5-ciclohexil-4-etil-
3,9,11,12-tetrametil-6-
H3C CH3 tetradecanona
O u
8-bencil-5-ciclohexil-4-etil-
3,9,11,12-tetrametiltetradecan-6-
CH3 ona
H3C
H3C CH3
8.
CH3 5-ciclohexil-2,3-dimetil-4-
heptanona
o
5-ciclohexil-2,3-dimetilheptan-4-
CH3
O ona
H3C CH3
9.
CH3 6,8-dietil-3,9,11-trimetil-2-
O tridecanona
CH3 o
H3C
CH3 6,8-dietil-3,9,11-trimetiltridecan-2-
ona
H3C CH3
H3C
443
10.
CH3 6-bencil-3-ciclohexil-8-etil-11-fenil-
O 9,12,13-trimetil-2-pentadecanona
o
6-bencil-3-ciclohexil-8-etil-11-fenil-
9,12,13-trimetilpentadecan-2-ona
CH3
H3C
H3C
H3C CH3
5-etil-2-metil-4-heptanona
o
5-etil-2-metilheptan-4-ona
2.
7-etil-8-metil-2,6-nonanodiona
o
7-etil-8-metilnonano-2,6-diona
3.
5-ter-butil-3-cloro-6-etil-2-metil-4-
octanona
o
5-ter-butil-3-cloro-6-etil-2-
metiloctan-4-ona
4.
2-cloro-4-etil-4-metil-5-nonanona
o
2-cloro-4-etil-4-metilnonan-5-ona
444
5.
8,12-dietil-7,13,13-trimetil-4,10-
tetradecanodiona
o
8,12-dietil-7,13,13-
trimetiltetradecano-4,10-diona
6.
5-etil-2,7-dimetil-4-nonanona
o
5-etil-2,7-dimetilnonan-4-ona
7.
6-fenil-4-isopropil-5-metil-3-
hexanona
o
6-fenil-4-isopropil-5-metilhexan-
3-ona
8.
7-etil-9-isobutil-4-isopropil-
3,10,11,12-tetrametil-6-
tridecanona
o
7-etil-9-isobutil-4-isopropil-
3,10,11,12-tetrametiltridecan-6-
ona
445
9.
3-bencil-4,7-diisopropil-8,9-
dimetil-5-undecanona
o
3-bencil-4,7-diisopropil-8,9-
dimetilundecan-5-ona
10.
2,3,6,7,10-pentametil-4-
dodecanona
o
2,3,6,7,10-pentametildodecan-4-
ona
2.
isopentilisopropilmetilamina
3.
butilciclopentiletilamina
446
4.
isopropilneopentilpropilamina
5.
dietilfenilamina
2.
2-metil-1-butanamina
o
2-metilbutan-1-amina
3.
7,8-dimetil-2-nonanamina
o
7,8-dimetilnonan-2-amina
447
4.
2,3,4-trietil-1-hexanamina
o
2,3,4-trietilhexan-1-amina
5.
5-terbutil-3,4-dietil-6-metil-2-
octanamina
o
5-terbutil-3,4-dietil-6-metiloctan-2-
amina
Ejercicio 18.3 Completar la tabla indicando los nombres de la IUPAC las siguientes
aminas secundarias y terciarias:
2.
N-etil-N-metil-2-butanamina
o
N-etil-N-metilbutan-2-amina
3.
trietilamina
o
N,N-dietiletanamina
448
4.
N-isopropil-3-pentanamina
o
N-isopropilpentan-3-amina
5.
3-metil-N-propil-1-butanamina
o
3-metil-N-propilbutan-1-amina
N,N-dietil-2-propanamina
o
N,N-dietilpropan-2-amina
2.
N-metil-N-propil-1-
pentanamina
o
N-metil-N-propilpentan-1-
amina
449
3.
3-etil-2,4-dimetil-1-
nonanamina
o
3-etil-2,4-dimetilnonan-1-
amina
4.
4,9-dimetil-N,N-dipropil-6-
tridecanamina
o
4,9-dimetil-N,N-
dipropiltridecan-6-amina
5.
N-ter-butil-4,10-dietil-8-
isopropil-3,11-dimetil- N-sec-
pentil-5-tetradecanamina
o
N-ter-butil-4,10-dietil-8-
isopropil-3,11-dimetil- N-sec-
pentiltetradecan-5-amina
450
2.
3-etil-7-metil-4-octanamina
o
3-etil-7-metiloctan-4-amina
3.
5-ter-butil-3-etil-2-isopropil-4-metil-1-
octanamina
o
5-ter-butil-3-etil-2-isopropil-4-
metiloctan-1-amina
4.
7-etil-4-isopropil-5,8,9,10-tetrametil-
3-dodecanamina
o
7-etil-4-isopropil-5,8,9,10-
tetrametildodecan-3-amina
5.
9-sec-butil-3-etil-10-isopropil-8-metil-
6-propil-5-tridecanamina
o
9-sec-butil-3-etil-10-isopropil-8-metil-
6-propiltridecan-5-amina
6.
4-etil-N,5,6-trimetil-N-propil-3-
heptanamina
o
4-etil-N,5,6-trimetil-N-propilheptan-3-
amina
7.
N-etil-4,5-dimetil-3-hexanamina
o
N-etil-4,5-dimetilhexan-3-amina
451
8.
N-sec-butil-7-etil-N,5-diisopropil-3-
metil-4-nonanamina
o
N-sec-butil-7-etil-N,5-diisopropil-3-
metilnonan-4-amina
9.
2-etil-N-isopropil-3,4,5-trimetil-1-
heptanamina
o
2-etil-N-isopropil-3,4,5-
trimetilheptan-1-amina
10.
N-ciclopentil-N-metil-1-hexanamina
o
N-ciclopentil-N-metilhexan-1-amina
11.
N-ter-butil-6-etil-4-fluoro-N-isopropil-
6-metil-2-nonanamina
o
N-ter-butil-6-etil-4-fluoro-N-isopropil-
6-metilnonan-2-amina
12.
4-ciclopentil-6-fenil-N-metil-3-
octanamina
o
4-ciclopentil-6-fenil-N-metiloctan-3-
amina
13.
7-(N,N-disec-butil)-9-etil-5-
dodecanol
o
7-(N,N-disec-butil)-9-etildodecan-5-
ol
452
14.
4-ciclobutil-5-etil-N-metil-5-
nonanamina
o
4-ciclobutil-5-etil-N-metilnonan-5-
amina
15.
N-sec-butil-2-etil-4-isopropil-N,3,5-
trimetil-1-heptanamina
o
N-sec-butil-2-etil-4-isopropil-N,3,5-
trimetilheptan-1-amina
4,6-dietil-5-metil-N-neopentil-3-
octanamina
o
4,6-dietil-5-metil-N-
neopentiloctan-3-amina
2.
N,N-dimetiletanamina
3.
2,3,4-trietil-1-hexanamina
o
2,3,4-trietilhexan-1-amina
453
4.
difenilmetilamina
5.
2-propanamina
o
propan-2-amina
6.
4-etil-N,5,6-trimetil-N-propil-3-
heptanamina
o
4-etil-N,5,6-trimetil-N-
propilheptan-3-amina
7.
2,3-dimetil-1-pentanamina
o
2,3-dimetilpentan-1-amina
8.
etilisopropilamina
9.
N-etil-N-metil-2-butanamina
o
N-etil-N-metilbutan-2-amina
454
10.
9-sec-butil-3-etil-10-isopropil-8-
metil-6-propil-5-tridecanamina
o
9-sec-butil-3-etil-10-isopropil-8-
metil-6-propiltridecan-5-amina
11.
N-sec-butil-7-etil-N,5-
diisopropil-3-metil-4-
nonanamina
o
N-sec-butil-7-etil-N,5-
diisopropil-3-metilnonan-4-
amina
12.
8-sec-butil-N,N-3,7-tetrametil-
10-pentil-5-hexadecanamina
o
8-sec-butil-N,N-3,7-tetrametil-
10-pentilhexadecan-5-amina
13.
5-ter-butil-6-butil-8-metil-4-
dodecanamina
o
5-ter-butil-6-butil-8-
metildodecan-4-amina
14.
N,5,10,11,12,13,14-heptametil-
7-pentandecamina
o
N,5,10,11,12,13,14-
heptametilpentandec-7-amina
455