Guía de Laboratorio Química Orgánica - 2023-II

Manual de Práctica de Química Orgánica
Manual de Práctica
Manual de práctica de Química Orgánica
Tabla de contenidos
PRÓLOGO..................................................................................................................................................................... 4
Normas generales para los usuarios de los laboratorios ................................................................................................. 5
Normas generales para el estudiante del curso de química orgánica .............................................................................. 6
Normas para el estudiante del curso de química orgánica en la presencialidad durante la pandemia ............................ 7
Instrucciones para el desarrollo de las experiencias prácticas ........................................................................................ 8
Instrucciones para el desarrollo de los informes de laboratorio ................................................................................... 11
Criterios que se tomarán en cuenta para la evaluación de los informes de práctica ..................................................... 13
Criterios que se tomarán en cuenta para la evaluación de la primera revisión del trabajo final del curso .................... 14
PRÁCTICA N° 01: Manejo del instrumental de laboratorio y principios generales de bioseguridad .......................... 15
CUESTIONARIO N° 01...................................................................................................................................... 33
PRÁCTICA N° 02: Propiedades de los compuestos orgánicos .................................................................................... 34
CUESTIONARIO N° 02...................................................................................................................................... 45
PRÁCTICA N° 03: Cristalización ............................................................................................................................... 46
CUESTIONARIO N° 03...................................................................................................................................... 53
PRÁCTICA N° 04: Destilación ................................................................................................................................... 55
CUESTIONARIO N° 04...................................................................................................................................... 64
PRÁCTICA N° 05: Extracción .................................................................................................................................... 65
CUESTIONARIO N°05....................................................................................................................................... 75
PRÁCTICA N° 06: Cromatografía .............................................................................................................................. 76
CUESTIONARIO N° 06...................................................................................................................................... 88
PRÁCTICA N° 07: Repaso y evaluación parcial de laboratorio ................................................................................. 89
CUESTIONARIO N° 07...................................................................................................................................... 89
PRÁCTICA N° 08: Propiedades químicas de los hidrocarburos ................................................................................. 90
CUESTIONARIO N° 08.................................................................................................................................... 101
PRÁCTICA N° 09: Propiedades químicas de alcoholes y fenoles ............................................................................. 102
CUESTIONARIO N° 09.................................................................................................................................... 114
PRÁCTICA N° 10: Propiedades químicas de aldehídos y cetonas ........................................................................... 115
CUESTIONARIO N° 10.................................................................................................................................... 126
PRÁCTICA N° 11: Primera revisión del trabajo final del curso ................................................................................ 127
CUESTIONARIO N°11..................................................................................................................................... 127
PRÁCTICA N° 12: Propiedades químicas de los lípidos saponificables ................................................................... 128
CUESTIONARIO N° 12.................................................................................................................................... 136
PRÁCTICA N° 13: Propiedades químicas de los carbohidratos ................................................................................ 137
CUESTIONARIO N°13..................................................................................................................................... 148
PRÁCTICA N° 14: Propiedades químicas de los aminoácidos y proteínas .............................................................. 149
CUESTIONARIO N° 14.................................................................................................................................... 162
PRÁCTICA N° 15: Repaso y evaluación final de laboratorio ................................................................................... 163
CUESTIONARIO N° 15.................................................................................................................................... 163
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS ....................................................................................................................... 164
ANEXOS ................................................................................................................................................................... 165
I. ANEXO N° 01: Desarrollo de prácticas ...................................................................................................... 165
II. ANEXO N° 02: Muestras problema de las prácticas ................................................................................... 168
2 Autores: Fukusaki, A.; Curihuamán, J.

III. ANEXO N° 03: Preparación de reactivos ................................................................................................... 169

PRÓLOGO
La química es una ciencia activa y en continuo desarrollo; tiene una importancia fundamental
para nuestro mundo, tanto en el ámbito de la naturaleza como de la sociedad. Sus orígenes son
muy antiguos, pero como se verá en este curso, es también una ciencia moderna y en continua
renovación.
La enseñanza de la Química Orgánica equilibra el desarrollo teórico de los conocimientos con el

trabajo experimental de laboratorio como un curso básico que se imparte a los estudiantes de las
diferentes Facultades de la Universidad Científica del Sur. La "GUÍA DE LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA" está orientada exclusivamente hacia el desarrollo de prácticas
experimentales, con la finalidad de que el alumno complemente conocimientos, genere
habilidades y destrezas en la manipulación de materiales, equipos e instrumental de laboratorio,
incentivando así la adquisición de los hábitos del método científico, observando los fenómenos
que ocurren en los ensayos respectivos y tomando datos necesarios para obtener resultados y
conclusiones confiables.
Al término de cada práctica se propone un cuestionario de preguntas teóricas y problemas

variados, con el objetivo de reforzar los conocimientos adquiridos en el desarrollo de las prácticas
de laboratorio realizadas.
Los docentes del curso

NORMAS GENERALES PARA LOS USUARIOS DE LOS

LABORATORIOS
• Uso del mandil y/o vestimenta para el ingreso a los laboratorios de la Universidad.
• Para cada sesión de prácticas en laboratorios, los usuarios deben de portar un mandil
(guardapolvo) de la Universidad, siendo su uso de carácter obligatorio. No se aceptará el uso
de mandiles con logos de otra institución y por ende NO SE PERMITIRÁ el ingreso al
laboratorio.
• Los usuarios de estos ambientes vestirán sus mandiles antes de ingresar al laboratorio y
dejarán de usarlos luego de retirarse al culminar la sesión práctica.
• El calzado a utilizar debe ser cerrado, pantalones largos no rasgados y medias largas que
cubran la totalidad de los tobillos y empeines. Asimismo, el cabello debe estar debidamente
recogido durante toda la sesión de clase. De no cumplirse estos criterios, NO SE LE
PERMITIRÁ el ingresar al laboratorio.
• El uso de elementos de protección personal (EPP) (cofias, guantes y mascarillas) dependerá

de la naturaleza de la práctica y de las indicaciones dadas por el docente a cargo. La
adquisición de estas es responsabilidad absoluta del estudiante.

NORMAS GENERALES PARA EL ESTUDIANTE DEL

CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA
El laboratorio es un ambiente físico estratégico donde se desarrollan diferentes experimentos con

la finalidad de que el alumno complemente conocimientos, genere habilidades y destrezas en la
manipulación de materiales, equipos e instrumental de laboratorio, incentivando así la
adquisición de los hábitos del método científico, observando los fenómenos que ocurren en los
ensayos respectivos y tomando datos necesarios para obtener resultados confiables.
INSTRUCCIONES PARA EL TRABAJO EN EL LABORATORIO
▪ Los estudiantes deben ingresar puntualmente a las sesiones de práctica. Sin embargo, podrán
integrarse a la sesión de laboratorio incluso luego de los 30 min de tolerancia. Luego de este
tiempo no se considerará su asistencia ni podrá participar en la elaboración del informe de la
sesión, pero sí podrá participar de las actividades de práctica sin derecho a nota alguna.
▪ Lea con anticipación la totalidad de la práctica de la sesión correspondiente.
▪ Por cada sesión de laboratorio se elabora un informe que se entregará la siguiente clase. La
entrega es de carácter obligatorio. El informe se debe desarrollar de acuerdo con el formato
descrito por el docente y que se encuentra en esta guía de práctica.
▪ Las inasistencias injustificadas a cualquier sesión de práctica impedirán que el alumno

presente el informe correspondiente.
▪ El alumno con inasistencias justificadas deberá recuperar la práctica durante la misma

semana. Para esto, recabará de su profesor de prácticas el formato de autorización
correspondiente.
▪ Las Evaluaciones Parcial y Final de laboratorio son evaluaciones escritas y abarcan los temas
desarrollados en cada sesión de prácticas de laboratorio.
▪ Cada alumno debe tener un cuaderno exclusivo para la toma de datos y la determinación de los
cálculos respectivos.

NORMAS PARA EL ESTUDIANTE DEL CURSO DE

QUÍMICA ORGÁNICA EN LA PRESENCIALIDAD DURANTE
LA PANDEMIA
1. Uso de mascarilla
Para prevenir la COVID-19, el uso de mascarilla está supeditado a las orientaciones del Ministerio
de Salud, de la Universidad Científica del Sur y de otros entes reguladores.
2. Lavado de manos
Otra de las medidas para prevenir el contagio por la COVID-19 y otras enfermedades es el lavado
de manos. La Organización Mundial de la salud (OMS o WHO) recomienda lavarse las manos de
la siguiente forma:
Fuente: Infografía, lavado de manos. http://www.imss. gob.mx/salud-en-linea/info gafias/lavado-manos
3. Aforo
Con el objetivo de garantizar el distanciamiento social, se seguirán las recomendaciones del
Ministerio de Salud, de la Universidad Científica del Sur y otros entes reguladores sobre el aforo
permitido.

INSTRUCCIONES PARA EL DESARROLLO DE LAS

EXPERIENCIAS PRÁCTICAS
Durante el desarrollo de las prácticas es debe tener en cuenta las siguientes medidas de seguridad:
a) Higiene personal
• Queda terminantemente prohibido fumar, comer y/o beber durante las prácticas en el
laboratorio. Lo mismo se aplica al uso de celulares y otros equipos electrónicos.
• Lávese las manos al finalizar el trabajo de laboratorio y cada vez que sospeche que ha
estado en contacto con algún material contaminado.
• Si su piel ha entrado en contacto con ácidos o bases fuertes, lávese inmediatamente con
abundante agua por al menos 15 minutos. Luego de esto, y dependiendo de la gravedad de
su lesión, puede realizarse lo siguiente: para el caso de ácidos, aplique una solución
saturada de bicarbonato; en el caso de las bases, utilice una solución al 5 % de ácido acético
(vinagre); en caso de quemaduras leves, se debe aplicar inmediatamente una crema de
picrato de butesín sobre el área afectada.
• Mantenga limpia el área de trabajo. Si derrama alguna, comuníquelo a su docente y limpie
la sustancia inmediatamente sin retirarse los guantes. Al final de la práctica deje todo el
material limpio y ordenado.
b) Comportamiento de los alumnos durante las prácticas

• Está terminantemente prohibido ingresar al laboratorio con mochilas, carteras o bolsos,
teléfonos celulares, animales domésticos, alhajas (pendientes, zarcillos, collares, anillos),
etc.
• Una vez que el alumno haya ingresado al laboratorio, no puede salir por ningún motivo,
salvo excepciones justificadas.
• El trabajo con sustancias volátiles, ácidos y bases concentrados se debe realizar siempre
en la campana extractora.
• Para diluir ácidos, siempre se debe agregar el ácido al agua con cuidado, y no al revés.
• Cuidar como propio todo bien que encuentre o utilice en el laboratorio. El alumno es
responsable de los materiales asignados para el desarrollo de la práctica. Si hubiera
deterioro o daño de este, el estudiante debe asumir este costo, necesariamente.
• El manejo de materiales, reactivos y el desarrollo de los experimentos se realizan solo con
autorización del docente de turno. Los experimentos no autorizados están prohibidos.
• Observe cuidadosamente que los frascos con reactivos estén etiquetados con el contenido

y la concentración respectivos antes de ser usados.

• Use las sustancias químicas directamente de los frascos de reactivo original, en un vaso de
precipitados (beaker) o en un tubo de ensayo limpio. No use cantidades mayores que las
necesarias. Asimismo, NO regrese ninguna sustancia no utilizada al frasco original, pues
lo contaminará.
• Cuando deba encender el mechero de Bunsen o de Fischer, primero encienda el fósforo y
luego abra la llave de gas.
c) Eliminación de residuos
• Los desechos sólidos, líquidos y las sales solubles deben ser depositarse en los recipientes
indicados por el profesor para su posterior tratamiento. Se recomienda tener dos tipos de
recipientes: uno para sustancias halogenadas y otro para sustancias no halogenadas.
• Todo desperdicio de papel o residuo sólido debe eliminarse en el respectivo recipiente de
basura situado en cada laboratorio
• No arroje residuos sólidos ni vierta reactivos en el lavadero.
d) Elementos de protección personal
Mandil y vestimenta
• Para cada sesión de prácticas el estudiante debe llevar un mandil (guardapolvo). Este es de
carácter obligatorio.
• Los estudiantes vestirán sus mandiles antes de ingresar al laboratorio y dejarán de vestirlos
hasta la finalización de las actividades correspondientes.
• El ingreso al laboratorio será con cofia, al menos dos pares de guantes de nitrilo, con
calzado cerrado, pantalones largos no rasgados y medias largas que cubran la totalidad de
sus tobillos y empeines. De no cumplirse estos criterios, el estudiante no podrá rendir la
práctica correspondiente. La cofia y los guantes de nitrilo son de responsabilidad absoluta
del estudiante, mas no de la universidad.
Lentes de seguridad y respiradores

• Se debe usar lentes de seguridad cuando sea necesario proteger sus ojos de salpicaduras
y/o sustancias corrosivas. Igualmente, se utilizará respiradores cuando sea necesario. En
ambos casos, el estudiante tiene a su disposición estos materiales y los solicitará al
responsable del laboratorio.
• En la parte lateral del laboratorio se encuentra la ducha española, la que será usada en caso
de salpicaduras o derrames en el cuerpo de la víctima de sustancias ácidas, básicas o

corrosivas. Asimismo, a la entrada de la parte izquierda se encuentra un kit lavador de ojos

que se aplicará directamente al ojo de la víctima en caso de salpicadura de alguna sustancia
dañina para los ojos.
Extinguidores contra incendios

• El estudiante debe conocer el uso y la ubicación de los extintores contra incendios, que en
caso de emergencia, se descolgarán de la pared con cuidado. En la parte superior del
extintor hay una palanca circular que se saca (se tira) para activarlo; se presiona la manija
con la mano derecha y con la mano izquierda se coge la manguera, la cual se orientará
hacia la base de la fuente de ignición.
• En el caso de incendiarse la ropa de una persona, se deberá pedir ayuda inmediatamente;
la persona se debe estirar en el piso y rodar sobre sí misma para apagar las llamas. No se
recomienda utilizar el extintor sobre el cuerpo o rostro de una persona, ni cubrirlo con
mantas para intentar sofocar el fuego.
Botiquín de primeros auxilios

• Existe un botiquín perfectamente identificado y de fácil acceso cono los elementos
necesarios para prestar primeros auxilios en el laboratorio.
• Será responsabilidad de todos los usuarios del laboratorio conocer la ubicación y el uso
del botiquín y de los elementos de protección personal.

INSTRUCCIONES PARA EL DESARROLLO DE LOS

INFORMES DE LABORATORIO
Cada informe presentado debe tener la siguiente estructuración:
• Carátula: Debe usarse el formato de carátula de la siguiente página.

• Objetivos: Indique los objetivos realizables y acordes con la práctica respectiva.
• Introducción teórica: En esta sección se recopila la información necesaria para explicar
los eventos observados en cada sesión de laboratorio. Esta sección debe tener citas y se
puede usar como sustento para la sección de discusión de resultados. Use libros, revistas
especializadas indizadas, internet, etc. Cite todas y cada una de sus fuentes en estilo
Vancouver.
• Procedimiento experimental: Use uno o varios diagramas de flujo para resumir los pasos
seguidos durante toda la sesión de laboratorio. El diagrama de flujo no debe contener
mucho texto, sino palabras clave.
• Resultados: Anote todas sus observaciones y complete las tablas de cada sesión de
práctica. Dichas tablas e imágenes deben estar numeradas, tituladas e incluir una
descripción breve de lo que se pretende mostrar con ellas.
• Discusión de resultados: Sus resultados deben compararse con lo reportado en la
literatura científica: libros, revistas especializadas indizadas, internet, etc. Utilice las
preguntas guía de discusión de resultados. Recuerde que la discusión NO es un
CUESTIONARIO. Además, de ello, deben citarse todas y cada una de sus fuentes en estilo
Vancouver.
• Conclusiones: Se basan en los objetivos planteados al principio de la práctica y la
discusión de los resultados obtenidos durante esta.
• Cuestionario: Solución del cuestionario de la práctica respectiva.
• Referencias bibliográficas: Esto es su lista de referencias, que debe estar numerada.
Utilice el estilo de referenciado Vancouver. Puede ayudarse de gestores bibliográficos
como Mendeley, Zotero, Endnote u otros para ayudarse. Luego de ello, cerciórese de que
el citado esté en español y no en inglés.
• Anexos: Aquí pueden explicitarse los cálculos necesarios para la práctica, texto o gráficos
adicionales que se consideren necesarios para sustentar y entender mejor el informe.

UNIVERSIDAD CIENTÍFICA DEL SUR
CARRERA(S): Nombre de carrera
PRÁCTICA DE LABORATORIO
CURSO: Química Orgánica
PROFESOR(A): Apellidos y nombres de profesor(a)
INFORME DE PRÁCTICA
PRÁCTICA N°: [Insertar número de práctica]
TÍTULO: [Insertar título de práctica]
INTE GANTES: Apellidos y nombres – [email protected] – 100 %
Apellidos y nombres – [email protected] – 100 %
HORARIO DE PRÁCTICA
FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA: día de mes de 2023
FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: día de mes de 2023
LIMA - PERÚ

CRITERIOS QUE SE TOMARÁN EN CUENTA PARA LA

EVALUACIÓN DE LOS INFORMES DE PRÁCTICA
Esta rúbrica se aplicará en las semanas 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9, 10, 12 y 13.

SP1: Identifica un problema, especificando las variables que lo
COMPETENCIA Solución de problemas
constituyen.
ASPECTO/CRITERIO
LOGRADO EN PROCESO NO LOGRADO
A EVALUAR
Realiza la introducción
Realiza la introducción teórica
Realiza la introducción teórica y señala el (los)
Realiza la introducción y señala el (los) objetivo (s) de
teórica y señala el (los) objetivo (s) de la práctica
teórica y objetivo(s) de la práctica incorrectamente,
objetivo(s) de la práctica deficientemente, con una
la práctica con errores u omisiones
correctamente. cantidad importante de
(3 puntos) menores.
errores y omisiones
3 puntos 2 puntos 1 puntos
Describe deficientemente el
Describe incorrectamente el
Realiza el Describe el procedimiento procedimiento experimental
procedimiento experimental
procedimiento experimental mediante sin utilizar diagramas de flujo
mediante diagramas de flujo;
experimental diagramas de flujo de modo y/o se evidencian
se evidencian errores y
(4 puntos) correcto y comprensible. abundantes errores y
omisiones menores.
omisiones.

Describe, analiza y discute
Describe, analiza y discute los
Describe, analiza y discute los resultados obtenidos
resultados obtenidos
correctamente la totalidad deficientemente; existen
incorrectamente, pero se
de los resultados obtenidos omisiones y errores
consideran las estructuras
considerando las abundantes en las
Análisis y discusión de químicas, reacciones
estructuras químicas, estructuras químicas y
resultados pertinentes y las citas
reacciones pertinentes y las reacciones pertinentes.
(5 puntos) bibliográficas correspondientes
citas bibliográficas Asimismo, las citas
a lo largo de todo el informe. Se
correspondientes a lo largo bibliográficas son
evidencia errores y omisiones
de todo el informe. inexistentes a lo largo de todo
teóricas menores.
el informe.
Desarrollo de Desarrolla entre el 90 - Desarrolla entre el 50 - 90 % Desarrolla menos del 50 %
cuestionario 100% del cuestionario. del cuestionario. del cuestionario.
(4 puntos) 4 puntos 3 puntos 1 puntos
Realiza conclusiones Realiza conclusiones Realiza conclusiones
apropiadas y lista al menos incoherentes y/o de escaso incoherentes y/o sin asidero,
Realiza conclusiones y
CINCO referencias sustento, y lista al menos y no lista referencias
lista sus fuentes
confiables en estilo CUATRO referencias confiables en estilo
(4 puntos)
Vancouver. confiables en estilo Vancouver. Vancouver.
*Cuestiones éticas: De evidenciarse plagio en los informes de práctica, los estudiantes tendrán automáticamente la nota de
00 en el concepto de informes. Además, tal conducta será reportada con el Responsable del curso, de Área y el Director de
Cursos Básicos.

CRITERIOS QUE SE TOMARÁN EN CUENTA PARA LA

EVALUACIÓN DE LA PRIMERA REVISIÓN DEL TRABAJO
FINAL DEL CURSO
Esta rúbrica se aplicará en la semana 11 (sesión de laboratorio) y 16 (evaluación final en teoría).
SP1: Identifica un problema, especificando las variables que lo

COMPETENCIA Solución de problemas
constituyen.
ASPECTO/CRITERIO
LOGRADO EN PROCESO NO LOGRADO
A EVALUAR
Resume el tema del artículo,
Resume el tema del artículo, Resume el tema del artículo,
interpreta el contexto y analiza los
interpreta el contexto y analiza interpreta el contexto y analiza
Abstract del artículo y conceptos principales de la
los conceptos principales de la los conceptos principales de la
marco teórico investigación inadecuadamente,
investigación ordenada, clara y investigación de modo
(2 p) pero se evidencia orden e
adecuadamente. deficiente y confuso.
investigación en este ítem.
2 puntos 1 puntos 0.5 puntos
Analiza y justifica las principales
Analiza y justifica el uso de las
metodologías de la investigación Analiza y justifica las principales
principales metodologías de la
Metodología inadecuadamente, pero se metodologías de la investigación
investigación ordenada, clara y
(3 p) evidencia orden e investigación en de modo deficiente y confuso.
adecuadamente.
este ítem.
Analiza y justifica los principales
Analiza y justifica los principales
hallazgos, observaciones y Analiza y justifica los principales
hallazgos, observaciones y
discusión de la investigación hallazgos, observaciones y
Resultados y discusión discusión de la investigación
inadecuadamente, pero se discusión de la investigación de
(3 p) ordenada, clara y
evidencia orden e investigación en modo deficiente y confuso.
adecuadamente.
este ítem.
Analiza e interpreta las Analiza e interpreta las Analiza e interpreta las
Conclusiones conclusiones de la investigación conclusiones de la investigación conclusiones de la investigación
(3 p) adecuadamente. inadecuadamente. deficientemente.
Cita sus fuentes
inapropiadamente, o al menos,
Cita y referencia al menos 8 Cita y referencia al menos 6
existen 4 fuentes poco
fuentes bibliográficas confiables fuentes bibliográficas confiables
confiables y sin formato
apropiadamente y en formato apropiadamente y en formato
Vancouver. Además, utiliza
Referencias Vancouver. Además, utiliza Vancouver. Además, Utiliza
recursos interactivos y
bibliográficas y recursos recursos interactivos y recursos interactivos y multimedia
multimedia (Canva, Genially,
de apoyo multimedia que facilitan la (Canva, Genially, Prezi, entre
Prezi, entre otros)
(2 p) comprensión del tema (Canva, otros) durante su presentación,
inapropiadamente durante su
Genially, Prezi, entre otros) pero no se utilizan imágenes ni
presentación o el uso de estos
durante su presentación. ayudas visuales.
recursos es desordenado y
confuso.
2 puntos 1 puntos 0.5 puntos
Define y explica la mayoría de Define y explica dos tercios de los
los conceptos de forma precisa; conceptos de forma precisa; los
los conceptos asociados al tema conceptos asociados al tema Define los conceptos
Dominio del tema desarrollado sin redundancia; desarrollado sin redundancia; deficientemente.
(3 p) existe hilo conductor; y se existe hilo conductor; y se
entienden las ideas propuestas. entienden las ideas propuestas.
Evidencia dominio del tema al Evidencia dominio parcial del
Respuesta a las Evidencia dominio incorrecto o
relacionar los contenidos tema al relacionar los contenidos
preguntas realizadas por completamente erróneo del
teóricos con los ejercicios teóricos con los ejercicios
el docente tema.
presentados. presentados.
(4 p)

*Cuestiones éticas: De evidenciarse plagio en esta evaluación, los estudiantes tendrán automáticamente la nota de 00 en
esta sesión de práctica. Además, tal conducta será reportada con el Responsable del curso, de Área y el Director de Cursos
Básicos.
PRÁCTICA N° 01: MANEJO DEL INSTRUMENTAL DE

LABORATORIO Y PRINCIPIOS GENERALES DE
BIOSEGURIDAD
I. Introducción
El éxito del trabajo en el laboratorio y la seguridad del estudiante dependen del uso adecuado
de los reactivos, materiales y equipos disponibles para realizar los experimentos con la
finalidad de proporcionar las evidencias de determinados fenómenos, permitiendo una mejor
comprensión de estos.
Resultado del aprendizaje: Al finalizar la sesión, el estudiante describe los principios

generales de bioseguridad e identifica los materiales, equipos de laboratorio y el grado de
peligrosidad indicado en las etiquetas de los productos químicos correctamente. También
aprende a calcular el error experimental al tomar datos volumétricos.
II. Competencias
• Describir y aplicar los principios generales de bioseguridad en el laboratorio.
• Identificar y manejar materiales y equipos de laboratorio de uso corriente en el
laboratorio.
• Manipular correctamente los mecheros de Bunsen y/o Fischer.
• Verificar el grado de peligrosidad de un reactivo mediante sus pictogramas.
• Calcular el error experimental en la medición de volúmenes con materiales de vidrio de
uso común en el laboratorio.
III. Fundamento teórico
Sólidos amorfos
Cuando ciertos líquidos se enfrían muy rápido, sus átomos o moléculas no tienen tiempo de
alinearse apropiadamente y pueden quedar fijos en posiciones distintas a las de un cristal
ordenado. El sólido así formado se llama amorfo. Este es el caso el vidrio, que carece de una
distribución tridimensional regular y ordenada de sus átomos.

El vidrio es un producto de fusión de materiales inorgánicos óptimamente transparentes que

se han enfriado a un estado rígido sin cristalizar. En este caso, el producto de fusión significa
que el vidrio es una mezcla fundida de sílice (su principal componente) y otros compuestos
como Na2O, B2O3 y ciertos óxidos de metales de transición que le confieren color y otras
propiedades.
Tabla 1.1. Composición y propiedades de tipos de vidrio.
NOMBRE COMPOSICIÓN PROPIEDADES Y USOS
Expansión térmica baja, transparente en un

Vidrio de
100 % SiO2 amplio margen de longitudes de onda. Se
cuarzo puro
utiliza en investigación óptica.
60 – 80 % SiO2 Expansión térmica baja; transparente a la

radiación infrarroja (IR), pero no a la UV. Se
Vidrio Pyrex
10 – 25 % B2O3 utiliza principalmente en el laboratorio y en
utensilios de cocina.
En mínima cantidad, Al2O3
Es muy sensible a las sustancias químicas y

75 % SiO2
a los cambios bruscos de temperatura
Vidrio de cal
(choques térmicos). Transmite la luz visible,
sodada
15 % Na2O pero absorbe la radiación UV. Se emplea
principalmente en ventanas y botellas.
10 % CaO
Fuente: Chang (2010).
Mechero
Cuello Entrada de aire
Collarín
Regulador de gas
(regulador de
aire)
Entrada de gas
Figura 1.1. Partes de un mechero de Bunsen.

Es un mechero de uso común en el laboratorio como fuente de calor. Funciona con gas
propano (C3H8) o gas natural, q u e al ser mezclado en proporciones adecuadas con oxígeno
(O2) del aire, reacciona generando energía calorífica y emitiendo luz (flama).
Tipos de llama
a) Luminosa
Se produce cuando el oxígeno (O2) que ingresa al mechero es insuficiente, a s í q u e
s e g enera combustión incompleta. La combustión del propano produce pequeñas
partículas de carbón (hollín) que se calientan a incandescencia, dando lugar a una
llama de color amarilla.
b) No luminosa
Se produce cuando el oxígeno (O2) que ingresa al mechero a través del aire se
encuentra en exceso, g enerando combustión completa. La combustión del propano
no produce partículas sólidas, siendo el color de la llama azul. En dicha llama se
distinguen tres zonas y dos conos.
LUMINOSA NO LUMINOSA
Entrada de aire Entrada de aire

cerrada abierta
LLAMA IDEAL PARA

REALIZAR EXPERIMENTOS
Figura 1.2. Tipos de llama.

Zonas y conos en la llama no luminosa

a) Zona fría
Formado por la mezcla de aire y propano sin quemar. Promedio de 200ºC.
b) Cono interno
En la parte superior de este cono se encuentra la zona reductora, donde se producen
las reacciones iniciales de formación de carbón (C) y monóxido de carbono (CO) por
efecto de la combustión incompleta. Promedio 900 ºC.
c) Cono externo
La combustión es completa, la flama es menos luminosa y la temperatura más
elevada. El exceso del oxígeno del aire lo convierte en una zona oxidante. Promedio
1300 ºC. En el extremo superior de este cono se encuentra la zona oxidante, que es
la zona de máxima temperatura y la que se aprovecha en todos los experimentos
que requieren de calor.
Zona oxidante
(cono externo)
ZONA IDEAL PARA
REALIZAR
EXPERIMENTOS
Zona reductora
(cono interno)
Zona fría
Figura 1.3. Zonas y conos en la llama no luminosa.

Sustancias químicas peligrosas

Las sustancias químicas se clasifican en función de su peligrosidad. Algunas de estas
sustancias se reflejan en el etiquetado de los productos químicos mediante un símbolo o
pictograma, de manera que se capte la atención de la persona que va a utilizar la sustancia.
Tabla 1.2. Pictogramas del sistema de etiquetado GHS antiguo.

PICTOGRAMAS
CARACTERÍSTICAS
GHS
Sustancias y preparados que pueden explosionar bajo el efecto de una

EXPLOSIVOS
llama.
Sustancias y preparados que, en contacto con otros, particularmente

COMBURENTE
con los inflamables, originan una reacción fuertemente exotérmica.
Sustancias y productos químicos cuyo punto de

Extremadamente
ignición sea inferior a 0°C, y su punto de
inflamable
ebullición inferior o igual a 35°C.
Sustancias y preparados que, a la temperatura

ambiente, en el aire y sin aporte de energía,
puedan calentarse e incluso inflamarse.
Sustancias y preparados en estado líquido con
un punto de ignición igual o superior a 0°C e
inferior a 21°C.
Sustancias y preparados sólidos que puedan
Fácilmente inflamarse fácilmente por la acción breve de
INFLAMABLES inflamable una fuente de ignición y que continúen
quemándose o consumiéndose después del
alejamiento de esta.
Sustancias y preparados gaseosos que sean
inflamables en el aire a presión normal.
Sustancias y preparados que, en contacto con el
Agua y el aire húmedo, desprendan gases
inflamables en cantidades peligrosas.
Sustancias y preparados cuyo punto de ignición

Inflamable
sea igual o superior a 21°C e inferior a 55°C.
Sustancias y preparados que, por inhalación, ingestión o penetración

MUY TÓXICOS cutánea puedan causar riesgos graves, agudos o crónicos, e incluso la
muerte.

Sustancias y preparados que, por inhalación, ingestión o penetración

NOCIVOS
cutánea puedan entrañar riesgos de gravedad limitada.
Sustancias y preparados que en contacto con los tejidos vivos puedan

CORROSIVOS
ejercer sobre ellos una acción destructiva.
Sustancias y preparados no corrosivos que, por contacto inmediato,

IRRITANTES prolongado o repetido con la piel o mucosas pueden provocar una
reacción inflamatoria.
PELIGROSOS
Sustancias y preparados cuya utilización presente o pueda presentar
PARA EL MEDIO
riesgos inmediatos o diferidos para el medio ambiente.
AMBIENTE
Figura 1.4. Pictogramas del Sistema Globalmente Armonizado de clasificación y

etiquetado de reactivos químicos (GHS).

Rombo de seguridad:
La National Fire Protección Agency (NFPA), organismo estadounidense, estableció el

siguiente rombo para ayudar a los bomberos a luchar contra los incendios. Conocido como
rombo de seguridad o rombo de NFPA. Actualmente este pictograma es de uso común por
comerciantes de productos químicos y es mundialmente conocido.
INFLAMABILIDAD:
4: Debajo de 25°C
3: Debajo de 37°C
2: Debajo de 93°C
1: Sobre 93°C
0: No inflamable
REACTIVIDAD:
NIVEL DE RIES GO:
4: Puede explotar súbitamente
4: Mortal 3: Puede explotar en caso de
3: Muy peligroso choque o calentamiento
2: Peligroso 2: Inestable en caso de
1: Poco peligroso cambio químico violento
0: Sin riesgo 1: Inestable en caso de
calentamiento
0: Estable
RIES GO ESPECÍFICO:
: Radioactivo OX: Oxidante

COR: Corrosivo
: Riesgo biológico ₩: No usar agua
Figura 1.5. Rotulado NFPA.

Tabla 1.3. Algunos reactivos químicos con sus pictogramas y grados de peligrosidad.
FÓRMULA
ROMBO DE GRADO DE PICTOGRAMA
DEL REACTIVO SIGNIFICADO
SEGURIDAD PELIGROSIDAD GHS
REACTIVO
0 No se inflama
Inestable en caso
Ácido 2
H2SO4 químico violento Corrosivo
sulfúrico
3 Muy peligroso
₩ No usar en agua
2 Debajo de 93°C
0 Estable Corrosivo
3 Muy peligroso
Ácido
CH3COOH
acético
COR Corrosivo
Inflamable
I. Materiales
Materiales en cada mesa de estudiantes
▪ 01 mechero de Fischer ▪ 02 tubos de ensayo (13x100 mL)
▪ 01 beaker 250 mL ▪ 01 gradilla
▪ 01 matraz de Erlenmeyer 250 mL ▪ 01 bomba de succión
▪ 01 fiola 100 mL ▪ 01 piseta con agua destilada
▪ 01 probeta 100 mL ▪ 01 caja de fósforos
▪ 01 pipeta gaduada 10 mL ▪ 01 cápsula de porcelana
▪ 01 pipeta volumétrica 10 mL ▪ 01 pinza de madera
Materiales en mesa central de profesor

▪ 01 plancha de calentamiento con ▪ 01 soporte universal
agitador ▪ 01 mortero con pilón
▪ 01 bureta 25 mL ▪ 01 embudo de Büchner
▪ 01 matraz de Kitasato ▪ 01 cápsula
▪ 01 pera de decantación ▪ 01 balanza de precisión
▪ 01 pH – metro ▪ 01 balanza analítica digital
▪ 01 trípode ▪ 01 termómetro
▪ 01 rejilla ▪ 01 reactivo con pictograma

IV. Parte experimental

1. Reconocimiento de materiales y equipos de laboratorio
- Observe los de materiales de vidrio, porcelana, plástico y equipos que se presentan
con la finalidad de identificarlos.
- Identifique los materiales que se presentan en la práctica de laboratorio y compárelos.
- Completar las tablas 1.4, 1.5 y 1.6 con los materiales y equipos que se muestran en las
meses de trabajo, los cuales son de uso común en los laboratorios del curso.
2. Funcionamiento del mechero y características de la llama

- Para encender el mechero, verifique que la llave reguladora de aire (collarín) del
mechero esté cerrada.
- Encienda un fósforo y ubíquelo sobre la boquilla; abra con cuidado la llave de
suministro de gas y controle el flujo de gas necesario.
- Gire el anillo regulador de aire (collarín) hasta obtener la combustión completa.
- Para apagar el mechero, primero se debe cerrar la llave de gas que se encuentra en la
pared lateral. En seguida cerrar llave de suministro de gas del mechero en sí.
- Anote las características de la llama luminosa y no luminosa en la Tabla 1.7.
Figura 1.6. Mechero de Bunsen (izquierda) y mechero de Fischer (derecha)
3. Medición de volúmenes de líquidos
a) Medición en general
Para la medición de líquidos se emplean diversos materiales de vidrio de acuerdo con

la precisión que se quiere obtener. Los más usuales son: buretas, pipetas y probetas.
La graduación que se observa en los beakers, matraces de Erlenmeyer y Kitasato son
meramente referenciales, ya que estos materiales no se usan para medir volúmenes.

b) Selección del material de medición
Para medir volúmenes mayores a 20 mL se usan las probetas graduadas. Para medir
volúmenes menores a 20 mL se usan pipetas graduadas y volumétricas. También se
usan buretas para cuantificar líquidos en sistemas de titulación. Ensayar medida de
volúmenes con pipetas graduadas.
c) Cálculo del error experimental
Mida 100 mL de agua destilada en el matraz de Erlenmeyer de manera referencial.

Añada dicho contenido en una probeta de 100 mL. Complete o quite contenido en caso
de que falte o sobre volumen de agua. Finalmente, añada dicho volumen a la fiola de
100 mL. Agregue o quite agua usando una pipeta graduada de 1 mL en caso de que el
nivel de agua esté por encima o debajo de la línea de aforo. Complete la Tabla 1.8.
Valor teórico − Valor experimental

% error experimental = | | x 100
Valor teórico
4. Reconocimiento de reactivos según peligrosidad
Complete la Tabla 1.9 de los reactivos según su grado de peligrosidad y sus respectivos
pictogramas NFPA y GHS.

V. Datos y resultados.
Tabla 1.4: Materiales de vidrio de uso corriente.
MATERIAL IMA GEN PRESENTACIÓN USOS
Beaker o vaso de
precipitado
Matraz de
Erlenmeyer
Fiola
Pipeta graduada

Pipeta volumétrica
Bureta
Matraz de Kitasato
Pera de separación
o de decantación

Tubo de ensayo
Probeta
Tabla 1.5: Equipos de uso común.
Baño María
Equipo de
destilación a
presión
atmosférica

Estufa de aire
reforzado
Extractor
Soxhlet
Campana
extractora
Plancha de
calentamiento
con agitador

pH – metro o
potenciómetro
Balanza
analítica
digital
Balanza de
precisión

Tabla 1.6. Material diverso de uso común.
Gradilla
Trípode
Rejilla con
asbestos o
amianto
Soporte
universal
Mortero con
pilón

Embudo de
Büchner
Cápsula de
evaporación
Propipeta o
bombilla de
succión
Piseta
Agitador
magnético o
stirbar

Tabla 1.7. Características de la llama luminosa y no luminosa.
LLAMA LUMINOSA LLAMA NO LUMINOSA
Entrada del aire
Color
Formación de hollín
Otros
Tabla 1.8. Determinación del error experimental.

VOLUMEN ERROR
MATERIAL DE VOLUMEN
EXPERIMENTAL EXPERIMENTAL
VIDRIO TEÓRICO ( mL)
(mL) (%)
Erlenmeyer
(250 mL)
Probeta (100 mL)
Tabla 1.9. Reconocimiento del grado de peligrosidad de algunos reactivos químicos.
GRADO DE
FÓRMULA PICTOGRAMA GRADOD DE PICTOGRAMA
REACTIVO PELIGROSIDA
QUÍMICA NFPA PELIGROSIDAD GHS
D
CH3OH
HNO3
NaOH

VI. Referencias blibliográficas
1. Atkins, P. & Jones, L. (1998). Química – Moléculas, materia y cambio. Ediciones OMEGA S.A.
2. American Chemical Society. (2017). Safety in Academic Chemistry Laboratories (8.a Ed.) Best
practices for first- and second-year university student.
https://www.acs.org/content/dam/pldp/center/lab-safety/publications/safety-in-academic-
chemistry-laboratories-students.pdf
3. American Chemical Society. (2001). Chemical Safety for Teachers and Their Supervisors.
https://www.acs.org/content/dam/acsorg/education/policies/safety/chemical-safety-for-
teachers-and-their-supervisors.pdf
4. Blanco, A. (2006). Química biológica. Editorial El Ateneo.

5. Bloomfielf, M. (2001). Química de los organismos vivos. LIMUSA NORIEGA Editores.
6. Brown, T., LeMay Jr. H.; Busten, B. & Burd ge, J. (2009). Química, la ciencia Central. Pearson
Educación.
7. Chang, R. (2010). Química. McGraw Hill.
8. Harris, D. (2007). Análisis químico cuantitativo. Editorial REVERTE.
9. McMurry, J. & Fay, R. (2009). Química general. Editorial Pearson.
10. Naciones Unidas. (2021). Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de
Productos Químicos (SGA) (9.a Ed.). https://unece.org/sites/default/files/2022-
01/GHS_Rev9S.pdf
CUESTIONARIO N° 01
1. Explique los siguientes términos. Ayúdese de gráficos.

a) Menisco y sus tipos
b) Error de paralaje
c) Tipos de vidrio
2. Escriba las ecuaciones correspondientes a la combustión completa e incompleta del gas
propano (C3H8).
3. Describa el uso de las propipetas y los diferentes tipos de pipetas que existen.
4. ¿En qué se diferencian la exactitud y la precisión? Brinde ejemplos apropiados.
5. ¿Qué clase de balanza usaría para pesar 0,0056 g y 36,9 g de una muestra sólida? Justifique
apropiadamente.
6. Si se necesita medir dos volúmenes: 14,62 mL y 30 mL, ¿cuál instrumental sería el más
apropiado? ¿Usaría un matraz de Erlenmeyer para cuantificar estos volúmenes?

PRÁCTICA N° 02: PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS

ORGÁNICOS
I. Introducción
Los compuestos orgánicos son sustancias químicas que contienen átomos de carbono y, en
su mayoría, también hidrógeno. Los átomos de carbono se unen entre sí mediante enlaces
covalentes formando cadenas a las cuales van enlazados los átomos de hidrógeno o algunos
otros elementos, tales como: oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre, halógenos, etc.
La abundancia de los compuestos orgánicos e importancia para la química de la vida es tal,

que supone un capítulo nuevo en el estudio de la química conocido como química orgánica
o química del carbono. Se estima que existen más de 16 millones de compuestos orgánicos
comparados con los 300 mil compuestos inorgánicos conocidos.
Resultado del aprendizaje: Al finalizar la sesión, el estudiante reconoce las propiedades

de los compuestos orgánicos correctamente.
II. Competencias
• Verificar las características de los compuestos orgánicos.
• Reconocer los compuestos orgánicos.
• Diseñar un protocolo de determinación de compuestos que contienen carbono.

La química orgánica es la ciencia que estudia las estructuras, reacciones, propiedades y
nomenclatura de los compuestos del carbono. Inicialmente se pensaba que los compuestos
orgánicos procedían de organismos vivientes como las plantas y animales. Se creyó que los
sistemas vivos poseían una fuerza especial que actuaba sobre el proceso de la producción de
compuestos orgánicos, es decir, de una fuente vital. Sin embargo, el químico alemán
Friedrich Whöler demostró que la teoría vitalista era falsa, pues sintetizó la úrea a partir del
cianato de amonio en 1828.
NH4CNO NH2CONH2
Cianato de amonio Úrea

Posteriormente, Whöler preparó el acetileno a partir de carburo de calcio en 1862.
CaC2 + H2O C2H2 + Ca(OH)2

Carburo de calcio Acetileno
Las características de los compuestos no iónicos están determinadas por su polaridad. Existe
una regla empírica en que compuestos de polaridad similar se disuelven en solventes de las
mismas características. Por ejemplo, el propano es soluble en solventes no polares como el
tetracloruro de carbono. Este no es miscible en un medio polar como el agua.
Una cantidad considerable de compuestos orgánicos es insoluble en agua. Aquellos solubles

en solventes polares como el agua presentan cadenas cortas de carbono y contienen grupos
polares como OH, C=O, COOH, etc. En contraste, un gran porcentaje de compuestos
inorgánicos es soluble en agua.
Otra de las características que diferencia un compuesto orgánico de uno inorgánico es el tipo
de enlace. Dado que en los compuestos orgánicos predominan los enlaces covalentes, la gran
mayoría de las soluciones acuosas de los compuestos orgánicos presenta una conductividad
eléctrica baja. En cambio, las soluciones de los compuestos inorgánicos conducen muy bien
la electricidad. Por ejemplo, en una solución acuosa de alcohol etílico, el etanol se encuentra
disociado en un bajo porcentaje, así que la conductividad eléctrica del medio es baja.
La mayoría de las reacciones con compuestos orgánicos es lenta y necesita de catalizadores.

En cambio, la mayor parte de las reacciones propias de los compuestos inorgánicos son más
rápidas y fáciles de cuantificar.
Análisis elemental orgánico

A. Identificación cualitativa de carbono e hidrógeno
Cuando se tiene una muestra pura, por lo general es necesario determinar los
elementos presentes en ella. Esto se realiza calentando dicha muestra con la finalidad
de observar carbonización o llamas de diferentes coloraciones. Es decir, es suficiente
calentar el compuesto orgánico. Para este fin, se coloca unos miligramos de la
muestra en una cápsula o crisol limpio sobre la llama de un mechero. Esto puede
desencadenar dos tipos de combustión:

a. Combustión completa. Cuando existe oxígeno en exceso.
C3H8 + 5 O2 (*) 3 CO2 + 4 H2O
b. Combustión incompleta. Cuando existe déficit de oxígeno y se libera monóxido

de carbono y carbón.
C3H8 + 3.5 O2 3 CO + 4 H2O
C3H8 + 2 O2 3C + 4 H2O
Al calentar la muestra puede observarse dos eventos:

➢ Un residuo negro, que indica presencia de carbono.
➢ Ausencia de residuos carbonosos. Esto implica que se trata de una sustancia
orgánica volátil o inorgánica. Por lo tanto, es necesario agregarle un compuesto
que ayude a la combustión para que se produzca dióxido de carbono (CO2).
En este último caso, es necesario realizar una prueba confirmatoria. Para esto, se
coloca en un tubo de ensayo una pequeña cantidad de muestra y se adiciona óxido
cúprico (CuO), de color negro. En la boca de salida del tubo se conecta un tubo de
vidrio cuya salida se sumerge en una solución de hidróxido de bario, Ba(OH)2. Si la
muestra es orgánica, el dióxido de carbono liberado reaccionará con el hidróxido de
bario, formando carbonato de bario, BaCO3. Esto es, en medio acuoso se notará una
turbidez blanquecina por la baja solubilidad de esta sal en agua:
Muestra orgánica + CuO CO2 + H2O + Cu
CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O
La aparición de gotas agua en el interior del tubo de ensayo indica la presencia de

hidrógeno en el compuesto.

IV. Materiales
Materiales en mesa de estudiantes
▪ 06 pisetas con agua destilada (01 por mesa)
▪ 06 cajas de fósforos (01 por mesa)
▪ 42 cápsulas de porcelana (07 por mesa)
▪ 06 trípodes (01 por mesa)
▪ 06 rejillas de asbesto (01 por mesa)
▪ 06 pinzas de madera (01 por mesa)
▪ 06 mecheros (01 por mesa)
▪ 06 gradillas (01 por mesa)
▪ 78 tubos de ensayo (13x100 mm) (13 por mesa)
▪ 12 soportes universales (02 por mesa)
▪ 12 pinzas con doble nuez (02 por mesa)
▪ 12 tubos (o cánulas) de desprendimiento de 10 cm con tapón de jebe (02 por mesa)
Reactivos en mesa de estudiantes

▪ 12 placas Petri, cada una con 0.5 g de óxido cúprico (CuO) (02 por mesa)
▪ 06 placas Petri, cada una con 3 g de úrea (CO(NH2)2) (01 por mesa)
▪ 06 placas Petri, cada una con 3 g de muestra problema (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 50 mL (hidróxido de bario: Ba(OH)2 0.1 M) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 50 mL (n-hexano: C6H14) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 50 mL (cloroformo: CHCl3) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 50 mL (etanol 96°: C2H5OH) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 50 mL (ácido acético: CH3COOH) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 50 mL (aceite) (01 por mesa)
Materiales y reactivos en mesa central de profesor

▪ 03 morteros y 03 pilones
▪ 06 espátulas
▪ 08 aspirinas (pastillas de 500 mg)
▪ 25 g sacarosa en frasco de vidrio
▪ 25 g úrea en frasco de vidrio
▪ 25 g acetanilida en frasco de vidrio
▪ 01 plancha de calentamiento
▪ 01 beaker 250 mL
▪ 20 g de manteca en placa Petri

V. Procedimiento experimental
1. Reconocimiento cualitativo de la presencia de carbono e hidrógeno
a. Prueba preliminar de la presencia de carbono
Utilice un mortero y un pilón para moler una pequeña cantidad de aspirina. Trasvase
el polvillo en una cápsula de porcelana y caliente con un mechero, tal como se
muestra en la siguiente imagen.
Cápsula
Figura 2.1. Prueba preliminar de la presencia de carbono.
Después de unos minutos de calentamiento, observe y llene el cuadro

correspondiente. Repita el procedimiento para la úrea y su muestra problema.
NOTA: En esta prueba preliminar no se agrega óxido negro (CuO), pues se

confundiría con la presencia de residuos carbonosos.
b. Prueba definitiva de reconocimiento de carbono e hidrógeno
Coloque 0.5 g de óxido de cobre (II), que es un polvo negro muy fino, en un tubo de
ensayo seco. Luego, añada una pequeña porción de su muestra de estudio.
Coloque en la boca del tubo de ensayo un tapón con un tubo de desprendimiento,

cuya salida va sumergida en una solución de hidróxido de bario. Sométalo a la llama
de un mechero.
CO2
Figura 2.2. Equipo de combustión para la prueba definitiva del compuesto orgánico.

Si después de unos minutos la solución de hidróxido de bario (transparente) se

enturbia o existe la formación de un precipitado de color blanco (BaCO3), esto es un
indicio indirecto de que el compuesto tiene carbono.
Asimismo, si observa la presencia de gotas de líquido (agua) en la parte superior fría

del tubo, indicará la presencia de hidrógeno en la muestra.
NOTA: La presencia de un residuo negro en esta prueba confirmatoria NO indica la

presencia de carbono, pues el óxido de cobre añadido (CuO) es de ese color.
2. Combustión
Coloque 15 gotas de cada muestra (etanol, cloroformo, n – hexano y ácido acético) en
sendas cápsulas y llevar a ignición con un fósforo. No utilice mechero. Reporte los
resultados: color de la llama y residuo.
Figura 2.3. Combustión de un compuesto orgánico.
1. Solubilidad y miscibilidad
a. Miscibilidad con agua
Utilice 4 tubos de ensayo. Vierta 20 gotas de aceite en el primer tubo de ensayo; en

el segundo, 20 gotas de etanol; en el tercero, 20 gotas de ácido acético; y en el último,
20 gotas de cloroformo. Luego, añada 3 mL (60 gotas) de agua en cada tubo de
ensayo. Agite y observe si se forma una sola fase. En el caso de formar dos fases o si
hay turbidez (mezcla lechosa), esto indicará que ambas sustancias son inmiscibles.
Anote sus observaciones.
NOTA: Si se forman dos fases, observe que la de mayor volumen corresponde al

agua (depende de la densidad del líquido orgánico).

Figura 2.4. Esquema representativo de dos líquidos inmiscibles, donde (A) contiene un
solvente orgánico que es más denso; mientras que en (B), el solvente orgánico es menos
denso.
b. Miscibilidad con n – hexano

Utilice 5 tubos de ensayo. Vierta 20 gotas de aceite en el primer tubo de ensayo; en
el segundo, 20 gotas de etanol; en el tercero, 20 gotas de ácido acético; en el cuarto,
20 gotas de cloroformo; y en el último, una pizca de muestra problema. Luego, añada
20 gotas de n-hexano en cada tubo de ensayo. Agite y observe si se forma una sola
fase. En el caso de formar dos fases o si hay turbidez (mezcla lechosa), esto indicará
que ambas sustancias son inmiscibles. Anote sus observaciones.
c. Solubilidad de sólidos en agua
Utilice 4 tubos de ensayo. Coloque una pequeña cantidad de sacarosa, acetanilida,

úrea y muestra problema en tubos de ensayo separados. Agregue 20 gotas de agua
destilada a cada uno de ellos. Agite y observe. En caso de no disolverse, calentar en
Baño María (b.m.). Anote sus observaciones.

VI. Resultados y evaluación
A. Reconocimiento de la presencia de carbono e hidrógeno
1. Prueba preliminar de la presencia de carbono
¿HAY RESIDUOS OBSERVACIONES

MUESTRA
CARBONOSOS?
Aspirina
Úrea
Muestra
problema
2. Prueba definitiva
CONFIRMATORIA
¿HAY
MUESTRA OBSERVACIONES
PRESENCIA
Agua
DE
CARBONO?
Aspirina
Muestra
problema
PREGUNTAS QUE GUÍAN LA DISCUSIÓN
Plantear las ecuaciones químicas de combustión de la aspirina y de su muestra problema con el

óxido de cobre (II) y la reacción del dióxido de carbono con hidróxido de bario.
¿Si un compuesto químico tiene carbono, tendrá que ser necesariamente orgánico?

¿La ausencia de residuos carbonosos es indicativo de que una muestra es inorgánica? ¿Por qué?
Diseñe un método experimental químico para comprobar que una muestra de piel o uña es
órganica. Mencione el instrumental de laboratorio que usaría y explique detalladamente su
procedimiento.
¿Cuál sería su conclusión acerca de la muestra problema en la prueba preliminar? ¿Qué podría
concluirse sobre su muestra problema en la prueba definitiva? Explique con detalle.
B. Combustión
MUESTRAS COLOR DE COLOR DEL RESIDUO

LA LLAMA
Etanol
n-hexano
Cloroformo
Ácido acético
Según lo observado, ¿todos los compuestos orgánicos serán combustibles?

¿Qué indica el color de la llama durante la combustión?
C. Solubilidad o miscibilidad
1. Miscibilidad con agua
MISCIBILIDAD OBSERVACIONES (formación de fases)

MUESTRA
CON AGUA
Aceite
Etanol
Ácido acético
Cloroformo
2. Miscibilidad con n-hexano
MUESTRA MISCIBILIDAD OBSERVACIONES (formación de fases)

CON
n – HEXANO
Aceite
Etanol
Ácido acético
Cloroformo
Muestra
problema

3. Solubilidad en medio acuoso
SOLUBILIDAD EN AGUA
FRÍO CALIENTE
Sacarosa
Acetanilida
Úrea
Muestra
problema

¿A qué se atribuyen las diferencias en las solubilidades de los compuestos orgánicos descritos?
¿Se puede determinar si estos compuestos son solubles en determinados solventes sin utilizar
las tablas de solubilidad y miscibilidad de los compuestos orgánicos, solo con sus fórmulas
estructurales? Sustente apropiadamente su respuesta.
VII. Referencias bibliográficas

1. Cueva, P., León, J. y Fukusaki, A. (2010). Laboratorio de Química Orgánica. (2.a ed.). Editorial
Juan Gutemberg.
2. Holum, J. (1997). Química Orgánica: Curso breve. Editorial LIMUSA.
3. McMurry, J. (2018). Química Orgánica. (9.a ed.) Editorial IBEROAMÉRICA.
4. Morrison, R. y Boyd, R. (2006). Química Orgánica. Editorial ADDISON-WESLEY
IBEROAMERICANA.
5. Solomons, T. (2014). Química Orgánica. (3.a ed.). Editorial LIMUSA-WILEY.
6. Wang, D., Dong, N., Niu, Y., & Hui, S. (2019). A Review of Urea Pyrolysis to Produce NH3 Used
for NOx Removal. Journal of Chemistry, 2019, 1–11. https://doi.org/10.1155/2019/6853638

CUESTIONARIO N° 02
Todas y cada una de las repuestas relacionadas con las siguientes preguntas deben justificarse
apropiadamente.
1. Construya un cuadro comparativo en donde se mencionen las características de los

compuestos orgánicos e inorgánicos.
2. Plantee las ecuaciones químicas de combustión completa e incompleta del 2-metilpentano

y el pentano.
3. ¿A qué se debe que los compuestos orgánicos tengan un amplio rango de solubilidad?
4. ¿Por qué algunos compuestos orgánicos arden con llama de color azul?
5. ¿Por qué el n – hexano no es soluble en agua?
6. ¿El ácido acético es soluble en el agua? ¿Por qué?
7. ¿Es necesario conocer la geometría de las moléculas para predecir la solubilidad de los
compuestos orgánicos?
8. ¿Qué tipos de solventes se utilizan en un lavado en seco?
9. ¿Qué tipo de cambios físicoquímicos ocurren en la combustión?
10. Explique a qué se debe que el alcohol etílico sea miscible con el agua en todas sus
proporciones.

PRÁCTICA N° 03: CRISTALIZACIÓN
I. Introducción
La cristalización es uno de los métodos para purificar compuestos sólidos; nos permite
eliminar impurezas. Muchas veces, no es suficiente un solo proceso de cristalización, ya que
ciertas impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina. Para removerlas es necesario
realizar una recristalización con el fin de obtener un compuesto con un alto grado de pureza.
El grado de pureza, puede ser monitoreado a través de métodos como el de punto de fusión,
cromatografía de capa fina (TLC), papel, entre otros.
Resultado de aprendizaje: Al finalizar la sesión, el estudiante comprende el proceso de

purificación de un compuesto orgánico mediante el método de cristalización
II. Competencias
• Adquirir destreza en procedimientos de purificación de sólidos.

• Determinar la influencia de la solubilidad y el efecto de la temperatura en la purificación
de un sólido.
• Demostrar las propiedades adsorbentes del carbón activado.
• Manipular el instrumental y equipos de filtración por gravedad y presión reducida.
Para conseguir purificar correctamente una sustancia se deberá tener en cuenta los siguientes
requisitos:
➢ El compuesto a cristalizar debe ser muy poco soluble a baja temperatura en un
determinado solvente.
➢ El compuesto a cristalizar debe ser muy soluble a temperatura elevada en un solvente.
➢ El compuesto no debe reaccionar con el solvente, sobre todo si se trabaja a altas
temperaturas.
➢ El soluto no debe descomponerse a la temperatura de ebullición del solvente de elección.
➢ El solvente empleado dene ser facilemente eliminado.
Por lo general, la solubilidad de un compuesto aumenta con la temperatura. La solubilidad

de un sólido en un líquido determinado es limitada y depende fundamentalmente de la
temperatura. Por ello es importante hacer un análisis de la curva de solubilidad. Para este fin,
se traza un sistema de coordenadas en el que se comparan las cantidades de sustancia disuelta
en las abscisas, y la temperatura en las ordenadas. Esto puede apreciarse en la imagen
siguiente.

100
90
Temperatura (°C)
80
70
60
50
40
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
gramos/100 mL
Figura 3.1. Curva de solubilidad de un compuesto en un determinado solvente.

IV. Materiales

▪ 12 matraces de Erlenmeyer de 250 mL (02 por mesa)
▪ 06 beakers de 250 mL (02 por mesa)
▪ 06 lunas de reloj (02 por mesa)
▪ 06 embudos de vidrio (01 por mesa)
▪ 06 baguetas (01 por mesa)
▪ 18 pipetas de Pasteur o goteros (03 por mesa)
▪ 06 franelas (01 por mesa)
▪ 06 rejillas de amianto (01 por mesa)
▪ 12 espátulas metálicas (02 por mesa)
▪ 12 planchas de calentamiento (02 por mesa)
▪ 06 magnetos (02 por mesa)

▪ 06 placas Petri (0.2 g de carbón activado en cada una) (01 por mesa)
▪ 12 goteros de 50 mL (alcohol etílico: C2H5OH, 96°) (02 por mesa)
▪ 12 goteros de 50 mL (ácido acético: CH3COOH, 5 %) (02 por mesa)
Materiales y reactivos en mesa central del docente

▪ 50 g de acetanilida impura en frasco
▪ 06 matraces de Kitasato
▪ 06 embudos de Büchner
▪ 01 bomba de vacío
▪ 12 filtros de papel Whatman® Grado 40 (de 110 mm o 90 mm)
▪ 12 filtros de papel Whatman® Grado 42 (de 110 mm o 90 mm)
▪ 03 tijeras
▪ 01 caja de fósforos

a. Elección del solvente

- Rotule cinco tubos de ensayo.
- Coloque unos miligramos de la muestra indicada por su docente en cada tubo de
ensayo.
- Vierta 30 gotas de n-hexano en el primer tubo de ensayo; 30 gotas de cloroformo en
el segundo; 30 gotas de etanol en el tercero; 30 gotas de agua en el cuarto; y 30 gotas
de ácido acético en el último. Anote sus observaciones.
- Coloque sus tubos de ensayo en baño María entre 70-80 °C por unos minutos. Anote
sus observaciones.
- Seleccione el solvente más apropiado para su experimento.
b. Cristalización
- Pese 5 g de su muestra impura en una balanza analítica. Puede usar un beaker de 50
mL para esto.
- Coloque un magneto en un matraz de Erlenmeyer de 250 mL, trasvase su muestra
en él y también vierta 50 mL del solvente elegido.
- Use una plancha de calentamiento y lleve la mezcla a ebullición,. Añada la mínima
cantidad de agua necesaria para disolver su muestra en caliente. Puede ayudarse de
una pipeta de Pasteur para verter más solvente.
Figura 3.2. Proceso calentamiento de la muestra (a) y filtrado en caliente mediante el uso de
una plancha de calentamiento (b). Si el solvente no es inflamable, la mezcla puede calentarse
en un mechero de Bunsen.
- Permita que la mezcla se enfríe y vierta 0.2 g de carbón activado. Lleve la mezcla a
ebullición nuevamente, siempre bajo agitación constante.
- Filtre por gravedad en un beaker calentado a la misma temperatura que su mezcla y

que esté en otra plancha de calentamiento. El líquido de filtrado debe ser claro. Use
papel de filtro Whatman® de grado 40.
- Deje enfriar lentamente y luego enfríe en un baño con agua.
- Posteriormente, coloque la mezcla en un baño de hielo por 15 minutos. NO fuerce
el enfriamiento.
- Pese un papel de filtro Whatman® de grado 42, una luna de reloj rotulada y anote
ambas masas.
- Coloque el papel de filtro en el embudo de Büchner, acople el matraz de Kitasato y
filtre a presión reducida con la bomba.
- Vierta unos mililitros de agua destilada helada para lavar su producto.
- Trasvase su papel de filtro y sus cristales en una luna de reloj y seque en desecador
por 24 horas.
- Finalmente, pese su muestra y calcule el porcentaje de recuperación de su
compuesto.
Bagueta o varilla
Bomba de vacío
de vidrio
Embudo Buchner
Cristales
Kitasato Trampa
Figura 3.3. Materiales y equipos utilizados en una cristalización y secado posterior.

1. Elección del solvente de cristalización

¿ES SOLUBLE?
SOLVENTE
FRÍO CALIENTE
n-hexano
Cloroformo
Etanol
Agua
Ácido acético
¿Cuál seria su conclusion acerca del solvente idóneo para purificar la acetanilida impura?
Explique apropiadamente.
¿Cuáles son las características de un buen solvente de purificación? Justifique.
2. Cristalización de la acetanilida
MASA (g) PORCENTAJE

DE
MUESTRA PAPEL DE CRISTALES +
CRISTALES RECUPERACIÓN
INICIAL FILTRO PAPEL DE FILTRO

Si comparamos los cristales de una mezcla a la que no se añadió carbón activado con los
de otra a la que sí se añadió carbón activado, ¿existirá alguna diferencia entre dichos
cristales o no? Explique apropiadamente.
¿Por qué es necesario filtrar la mezcla en caliente y por gravedad durante la primera parte
de este experimento?
¿Por qué se debe filtrar la mezcla caliente con un embudo de vástago corto y no con uno
largo?
¿Por qué se enfrió la solución antes del filtrado final? ¿Cuáles serían las razones para
enfriar la solución a temperaturas cercanas a 0 °C antres del filtrado a presión reducida?
¿Qué clase de contaminantes se eliminan durante la filtración a presión reducida? Explque

apropiadamente.

Juan Gutemberg.
IBEROAMERICANA.
CUESTIONARIO N° 03
1. ¿Cuál fue el valor del porcentaje de recuperación del compuesto que purificó? ¿Qué significa este
valor?
2. Si Ud. Tiene 6 g de un analito disueltos en 100 mL de agua a 65 °C y este se enfría hasta 20 °C.
¿Cuál será la cantidad de sustancia que cristalizará? La escala de temperatura del gráfico de
solubilidad del analito se encuentra entre 0 y 110 °C.
Temperatura
(°C)
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9
Gramos de analito/100 mL solución
3. Si 0.4 g del mismo analito se encuentran disueltos en 5 mL de agua a 100 °C y se enfría esta mezcla
hasta 20 °C, ¿qué cantidad de esta sustancia se cristalizará? Observe nuevamente la curva de
solubilidad anterior.
4. Se tiene 3 g de un analito “Z” disueltos en 25 mL de acetato de etilo a 90 °C. Esta mezcla se deja
enfriar toda la noche hasta 20 °C. Entonces, ¿cuánta cantidad de esta sustancia “Z” cristalizará?

Observe la curva de solubilidad de “Z” que se muestra a continuación. La escala de temperatura

del gráfico de solubilidad del analito se encuentra entre 0 y 100 °C.
Temperatura
(°C)
Gramos de analito/100 mL solución
5. Si le entregan una muestra de ácido benzoico y se le pide encontrar el porcentaje de pureza de este
ácido, ¿cómo procedería? Diseñe una metodología experimental de purificación de ácido benzoico
mezclado con azúcar. Señale con detalle todos los pasos que seguiría para purificar el compuesto.
Sugerencia: consulte la solubilidad de los compuestos en diferentes solventes.

PRÁCTICA N° 04: DESTILACIÓN
I. Introducción
La destilación es un método de purificación de líquidos, o de líquidos con impurezas no
volátiles. Consiste en la ebullición de un líquido y el enfriamiento de este para retornar al
estado líquido por condensación.
El método se basa en las diferentes volatilidades de los componentes que forman el líquido
a purificar o separar. Por ello hay varios tipos de destilación, siendo los más importantes:
destilación Simple, destilación fraccionada, destilación a presión reducida (al vacío) y
destilación por arrastre con vapor.

purificación de un compuesto orgánico mediante el método de destilación.
II. Competencias
• Explicar los métodos de purificación de mezclas líquidas.

• Destilar una mezcla líquida.
1. Destilación simple: líquidos puros o con impurezas no volátiles
Si se calienta un líquido que tiene impurezas no volátiles (baja presión de vapor), el vapor
obtenido estará constituido únicamente por las moléculas del líquido y, por consiguiente, en
el condensado no estarán presentes estas impurezas.
La purificación de este tipo de muestras puede hacerse mediante destilación simple, que es
el proceso más sencillo de destilación.
Temperatura (°C)
Volumen
Figura 4.1. Gráfica de la destilación simple de líquidos puros o con impurezas no volátiles.

La presencia de material no volátil disminuye la presión de vapor del líquido. Esto trae como
consecuencia un aumento en el punto de ebullición con respecto al líquido en estado puro.
Figura 4.2. Sistema de destilación simple.
2. Destilación de mezclas
En una mezcla de dos o más sustancias volátiles, la presión de vapor total está en función
de la presión de vapor de los componentes y de sus fracciones molares, excepto cuando se
forman mezclas azeotrópicas.
Según la ley de Raoult: “La presión parcial de un componente (en una solución ideal) es
igual a su presión de vapor multiplicada por su fracción molar”.
Además, la presión de vapor total será igual a la suma de las presiones (de vapor) parciales
de los componentes. Para una mezcla de líquidos a,b,c, etc., esto se representa con la
siguiente fórmula:

P = PaNa + PbNb + PcNc + … + PnNn

Donde:
P: Presión de vapor total
Pa, Pb, Pc, … : Presiones parciales de a, b, c, etc.
Na, Nb, Nc.. : Fracciones molares de Na, Nb, Nc, etc.
Por consiguiente, PaNa, PbNb, … serán las presiones parciales de a, b, etc., respectivamente.
La solución empezará a hervir cuando la presión de vapor total (P) alcance el valor de la
presión atmosférica.
Cuando existe una mezcla de sustancias con presiones de vapor similares, se deberá separar
las muestras mediante destilación fraccionada.
3. Destilación fraccionada
Es una técnica que nos permite realizar una serie completa de vaporizaciones y
condensaciones pequeñas en una operación sencilla y continua. Para esto se utiliza una
columna de fraccionamiento que presenta una gran superficie para el intercambio de calor
entre el vapor ascendente (más caliente) y el condensado descendente (más frío). La columna
de fraccionamiento se coloca entre el balón de destilación y el condensador o refrigerante.
4. Destilación al vacío
Para separar o purificar compuestos que tengan puntos de ebullición superiores a 200 °C o
que se descomponen a temperaturas menores o próximas a su punto de ebullición, se
disminuye la presión a la que se efectúa la destilación. De este modo, la temperatura de
ebullición de la sustancia disminuye según la relación de Clausius-Clapeyron.
5. Mezclas azeotrópicas
Un azeótropo es una mezcla de líquidos que se destila sin cambios en su temperatura de

destilación o en la composición del destilado. Es decir, no se puede separara sus componentes
mediante destilación porque se comportan como un líquido puro. Ello se debe a que al
evaporar parcialmente esta mezcla, el vapor obtenido tendrá siempre la misma composición.
Por lo tanto, no se cumple la ley de Raoult.
El punto de ebullición del azeótropo es más bajo que el de ambos componentes, por lo
general. En algunos casos este valor es más alto que el de dichos componentes, y casi nunca
es intermedio entre estos.

Por ejemplo, la destilación de una mezcla de alcohol etílico y agua (cualquiera sea la
proporción de ellos) nunca producirá un alcohol etílico de una concentración superior al 95.5
% (v/v). Es decir que la mezcla de 95.5 % alcohol y de 4.5 % de agua es una mezcla
azeotrópica cuyo p.e. (78.1 °C) es inferior al de ambos componentes por separado (78.5 °C
y 100 °C).
El alcohol etílico absoluto (100 % de pureza) se puede obtener a partir de este alcohol de
95.5 % por adición de benceno y destilación posterior de esta solución. En estas condiciones
pueden formarse 2 azeótropos:
Azeótropo ternario: Etanol-benceno-agua (18.5 - 74.1 - 7.4); p.e. = 64.8 °C
Azeótropo secundario: Etanol-benceno; p.e. = 68.2 °C
Esto implica que primero se destila el azeótropo ternario y luego el secundario. Finalmente,
el etanol absoluto destila a 78.5 °C.

Tabla 4.1. Mezclas hidroetanólicas
GRAVEDAD
PORCENTAJE DE ETANOL (%)
ESPECÍFICA o
DENSIDAD
vol/vol masa/masa masa/vol
RELATIVA
11,0 8,86 8,73 0,98546
12,0 9,67 9.52 0,98435
13,0 10,49 10,31 0,98326
14,0 11,31 11,11 0,98219
15,0 12,13 11,90 0,98114
16,0 12,95 12,69 0,98011
17.0 13,78 13,49 0,97909
18,0 14,60 14,28 0,97808
19,0 15,43 15,08 0,97708
20,0 16,26 15,87 0,97608
21,0 17,09 16,66 0,97507
22,0 17,92 17,46 0,97406
23,0 18,76 18,26 0,97304
24,0 19,59 19,04 0,97201
25,0 20,43 19,84 0,97097
26,0 21,27 20,63 0,96991
27,0 22,11 21,43 0,96883
28,0 22,96 22,22 0,96772
29,0 23,81 23,01 0,96658
30,0 24,66 23,81 0,96541
35,0 28,96 27,78 0,95910
40,0 33,35 31,74 0,95185
45,0 37,84 35,71 0,94364
50,0 42,47 39,69 0,9344
55,0 47,23 43,66 0,9244
60,0 52,16 47,63 0,9136
65,0 57,21 51,59 0,9021
70,0 62,45 55,56 0,8900
75,0 67,84 59,53 0,8773
80,0 73,54 63,51 0,8639
85,0 79,40 67,47 0,8496
90,0 85,66 71,44 0,8339
95,0 92,41 75,41 0,8161
100,0 100,0 79,39 0,7939

IV. Materiales

▪ 01 balón de destilación simple de una boca, de 250 mL (01 por mesa)
▪ 06 beakers de 1 L (01 por mesa)
▪ 18 probetas de 200 mL (03 por mesa)
▪ 06 refrigerantes o condensadores rectos (01 por mesa)
▪ 06 picos de viuda (01 por mesa)
▪ 06 cabezales de destilado o adaptadores de paso corto de tres vías
a 45° (01 por mesa)
▪ 06 termómetros esmerilados (-10 a 200 °C) (01 por mesa)
▪ 12 mangueras de látex para refrigerante (80-120 cm longitud) (02 por mesa)
▪ 36 perlas o támaras de ebullición (06 por mesa)
▪ 06 alcoholímetros de Gay-Lussac (01 por mesa)
▪ 18 pinzas de doble nuez (03 por mesa)
▪ 06 mecheros de Bunsen o de Fischer (01 por mesa)
▪ 06 rejillas de amianto (01 por mesa)

▪ 02 cajas de fósforos
▪ 02 botellas de 1 L de alcohol etílico de 96°
▪ 01 envase de grasa de silicona (lubricante de juntas esmeriladas)
▪ 3 L de aceite de silicona
▪ 06 magnetos
▪ 06 elevadores de laboratorio o gatos con perilla regulable
▪ 06 abrazaderas (Keck clamps) de plástico o metálicas de 14/23
▪ 18 abrazaderas (Keck clamps) de plástico o metálicas de 39/32

a. Aplicación de la destilación simple en la determinación del grado alcohólico

a) Si el vino está ácido (avinagrado) neutralizarlo con 0,1 g de CaCO3 u otro álcali hasta
neutralidad. En caso de no tener vino se podrá reemplazar por alcohol etílico 96°.
b) Colocar las támaras o perlas de ebullición a un balón de destilación simple de 250

mL. Vierta 100 mL de vino y destile. Recoja el destilado en una probeta graduada.
c) Colecte 50 mL del destilado incoloro y aromático. Complete hasta el volumen inicial

del vino con agua destilada (100 mL).
d) Determinar el grado alcohólico (% en volumen) con el alcoholímetro de Gay Lussac.

Esta mezcla hidroalcohólica contiene el mismo grado alcohólico que el vino inicial.
e) Si se desea el porcentaje en masa de alcohol etílico, acuda a la tabla alcoholimétrica.

Por ejemplo, si ha obtenido una lectura de 15° G.L. (grados Gay Lussac), el vino
tendrá un 15 % en volumen de alcohol. Entonces, esto corresponde a 12,13 % en
masa según la tabla.
Tabla 4.2. Volúmenes de destilado y agua añadida.
VOLUMEN DE DESTILADO (mL)
5 10 15 20 25 30 35 40 45 50
Volumen de
95 90 85 80 75 70 65 60 55 50
agua añadido
Temperatura
(°C)

¿Utilizaría una destilación simple para purificar el agua potable? ¿Dónde se quedarían las
impurezas? ¿Cuáles serían las impurezas en el agua potable?
¿Por qué el volumen del líquido para destilar no debe sobrepasar la mitad de la capacidad del
recipiente?
¿Cuánto fue el grado alcohólico de su muestra? ¿Coincide con lo reportado en la literatura de la

bebida alcohólica? Explique.
¿A cuántos gramos de alcohol es equivalente el contenido de alcohol de su muestra?

Juan Gutemberg.
IBEROAMERICANA.

CUESTIONARIO N° 04
1. Grafique la curva de destilación de A (p.e. 50 °C) y B (p.e. 100 °C) para cada una de las
siguientes situaciones:
a. A y B no forman una mezcla azeotrópica.
b. A y B forman una mezcla azeotrópica: A está presente en gran exceso en la mezcla inicial.
c. A y B forman una mezcla azeotrópica: B está presente en gran exceso en la mezcla inicial.
2. Calcule la presión de vapor total a 100 °C de una solución ideal que consta de 0,6 mol del
compuesto X y 0,4 mol del compuesto W. La presión de vapor de X puro a 100 °C es de 600
mm Hg, y el de W puro a 100 °C es de 80 mm Hg. ¿Cuál es la presión parcial de cada
componente en el vapor?
3. Indague sobre otros sistemas azeotrópicos que no se hayan descrito en esta guía. Lístelos e
incluya sus composiciones molares.
4. ¿Cuáles sustancias serían candidatas a destilación por presión reducida? Indague y explique
apropiadamente con sus propias palabras.
5. Describa el fundamento y las aplicaciones posibles de la destilación por arrastre con vapor
de agua.

PRÁCTICA N° 05: EXTRACCIÓN
I. Introducción
La extracción es la técnica más usada para separar un producto orgánico de una mezcla de
reacción o de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de un compuesto de
una mezcla por medio de un disolvente.
Según el estado físico de las muestras que se desean extraer, este método de purificación
puede ser básicamente de dos tipos: extracción líquido-sólido y extracción líquido-líquido.

separación de un compuesto orgánico mediante las distintas técnicas de extracción.
II. Competencias
• Verificar la separación y purificación de un compuesto contenido en una mezcla

• Explicar cuándo utilizar los diferentes métodos de extracción para purificar compuestos
orgánicos dependiendo del estado físico de las muestras.
1. Extracción líquido-sólido
Para ello se hace uso de equipos como el extractor Soxhlet, que consta de 3 partes
fundamentales: el matraz inferior, que contiene el solvente de extracción; la parte central o
extractor propiamente dicho, donde se coloca la muestra sólida a extraer y donde se realiza
la extracción); y un condensador o refrigerante en la parte superior.
El proceso presenta muchas ventajas; las principales son:

a) Es continuo y automático, no requiere la presencia permanente del operador.
b) Con cantidades relativamente pequeñas de solventes se puede extraer exhaustivamente la
muestra.
c) Puede usarse para cuantificaciones si previamente se tara el matraz y se vuelve a pesar al
terminar la extracción y recuperar (por destilación) el solvente. Se suele usar para determinar
el porcentaje de grasa de alimento, harina de pescado, entre otros.

Salida de agua
Entrada de agua
Figura 5.1. Equipo de Soxhlet. Tomado de: https://www.dequimica.info/wp-

content/uploads/2020/03/soxhlet.png?ezimgfmt=ngcb2/notWebP
2. Extracción líquido-líquido
Se aplica cuando la muestra a extraer es líquida y la extracción se realiza con otro líquido o
solvente que reúne ciertas características. Por lo general, uno de estos líquidos es el agua.
Los principios activos se encuentran en medio acuoso y los disolventes empleados son
inmiscibles en este medio.
En algunos casos es suficiente una sola extracción, pero hay compuestos orgánicos que por
su solubilidad parcial en agua deben extraerse varias veces para aislarlo de este medio.

3. Coeficiente de reparto
Cuando se agita una solución acuosa de una sustancia con un solvente orgánico (por ejemplo
éter), el compuesto se distribuye parcialmente en ambos solventes. Esta distribución se
realiza hasta que alcanza el equilibrio. Este se alcanza cuando la relación entre las
concentraciones de la sustancia en la capa orgánica y acuosa sea igual a una constante. Dicha
constante se denomina coeficiente de reparto o coeficiente de distribución (Kd), cuyo
valor es específico para el soluto, el par de solventes y la temperatura de trabajo.
A su vez, esta relación es proporcional a la solubilidad del compuesto en el solvente orgánico

y en el agua:
Kd = Co/Ca = So/Sa
Donde:
Co = Concentración en la capa orgánica
Ca = Concentración en la capa acuosa
So = Solubilidad en el solvente orgánico
Sa = Solubilidad en agua
Por ejemplo, si la solubilidad de un compuesto en éter es de 0,6 g/100 mL y en agua es de

0,12 g/100 mL, su valor de Kd para el sistema éter/agua es: Kd = 0,60/0,12 = 5.
Cuando se sabe la concentración de la sustancia en medio acuoso y su Kd, puede calcularse

la cantidad que se puede extraer con un volumen determinado de solvente, o la cantidad del
solvente que se necesita para extraer una cantidad del compuesto.
Puede también comprobarse que si se hacen varias extracciones con cantidades pequeñas del
líquido (extracción múltiple) se puede recuperar mayor cantidad de sustancia que haciendo
una extracción con el mismo volumen total del solvente de extracción.
A manera de ejemplo, si se tiene una solución de 40 mg de ácido butírico en 50 mL de agua:

a) ¿Cuántos miligramos de este ácido se extraerán con un volumen de 50 mL de
tolueno? El valor de Kd del ácido butírico en el sistema tolueno/agua a 20°C es de 3.
Este es un tipo de extracción simple. Si “x” es la cantidad extraída, tendremos la

siguiente expresión:
Kd = Co/Ca = 3
𝐱/𝟓𝟎
𝐊𝐝 = =𝟑
(𝟒𝟎 − 𝐱)/𝟓𝟎
Entonces, x = 30 mg ácido butírico extraído.

b) ¿Cuántos miligramos se extraerán con DOS volúmenes de 25 mL cada uno de
tolueno? El valor de Kd del ácido butírico en el sistema tolueno/agua a 20 °C es de
3.

Este es un tipo de extracción múltiple. Si x’ y x’’ son las cantidades extraída con el
primer y segundo volumen de tolueno, respectivamente, se tendrá la siguiente
expresión:
Primera extracción, con 25 mL tolueno:
𝐱′/𝟐𝟓
𝐊𝐝 = =𝟑
(𝟒𝟎 − 𝐱′)/𝟓𝟎
Entonces, x’ = 24 mg extraídos con 25 mL de tolueno. De este modo, quedan 40 – 24

= 16 mg de ácido butírico en la fase acuosa.
Segunda extracción, con 25 mL tolueno:

𝐱′′/𝟐𝟓
𝐊𝐝 = =𝟑
(𝟏𝟔 − 𝐱′′)/𝟓𝟎
Entonces, x’’ = 9,6 mg extraídos con 25 mL de tolueno. Así, quedan 16 – 9,6 = 6,4
mg de ácido butírico en la fase acuosa.
De los cálculos mostrados se concluye que el uso de varios volúmenes permite extraer
mayor cantidad de masa (24 + 9,6 = 33,6 mg) que el uso de un único volumen (30
mg). Esto es, el uso del mismo volumen de solvente en varios fracciones es más
eficiente y permite una mayor recuperación del ácido butírico. Nótese que en ambas
extracciones se ha usado un volumen total de 50 mL de tolueno.
4. Equipo y solvente de extracción

La extracción líquido-líquido se puede hacer manualmente en un embudo o pera de
separación. En algunos casos es necesario usar equipos de extracción continua que funcionan
en forma automatizada, de modo similar al extractor Soxhlet.
Un buen solvente de extracción debe reunir las siguientes características:
a) Debe disolver fácilmente la sustancia a extraer.
b) Debe extraer poco o nada de las otras sustancias presentes (impurezas o sustancias
indeseables).
c) Debe ser fácilmente separado después de la extracción. Generalmente se usan
solventes volátiles que pueden ser eliminados por destilación o evaporación.
d) Debe ser inerte en presencia de las sustancia que se quiere extraer.

Figura 4.2. Pera de separación utilizada en una extracción líquido-líquido.

IV. Materiales
▪ 12 peras o embudos de decantación, de 50 o 100 mL (02 por mesa)
▪ 12 probetas graduadas de 25 mL (02 por mesa)
▪ 12 aros de soporte con nuez de sujeción (02 por mesa)

▪ 12 goteros de 50 mL (n-hexano:C6H14) (02 por mesa)
▪ 12 goteros de 50 mL (alcohol etílico 96°) (02 por mesa)
▪ 12 goteros de 50 mL (clouro de sodio: NaCl 0.1 M) (02 por mesa)
▪ 12 goteros de 50 mL (cristal violeta (ac) 0.01 %) (02 por mesa)

▪ 02 equipos de Soxhlet (armados y completos)
▪ 02 embudos de vidrio de vástago largo
▪ 01 envase de grasa de silicona (lubricante de juntas esmeriladas)
▪ 01 cartucho con hojas de geranio
▪ 01 cartucho con hojas de muña
▪ 02 papel filtro (cartucho)
▪ 01 paquete de algodón
▪ 02 soportes universales
▪ 04 pinzas de doble nuez
▪ 500 mL de n-hexano, éter de petróleo o tolueno
▪ 500 mL de etanol 96°
▪ 300 mL de cloroformo
▪ 01 probeta de 50 mL
▪ 06 magnetos
▪ 500 mL de cristal violeta 0.01 % en fiola
▪ 250 mL de NaCl 0.1 M en fiola
▪ 02 abrazaderas (Keck clamps) de plástico o metálicas, de 24/40
▪ 02 abrazaderas (Keck clamps) de plástico o metálicas, de 45/40

a. Extracción líquido-sólido
Con el fin de extraer los aceites esenciales del geranio y/o muña debe pesar su matraz.
Armar el equipo Soxhlet sobre la plancha eléctrica de calentamiento o baño María, como
se ha indicado en la Figura 4.1.
Colocar las hojas limpias y secas de geranio en un cartucho. Cubrir el cartucho con un
pedazo de algodón. Agregar éter de petróleo, n-hexano o tolueno por la parte superior del
refrigerante (use un embudo y/o pipetas de Pasteur) hasta que el líquido sifone. Adicione
unos 30 mL más de solvente.
Haga circular agua por el refrigerante e inicie el calentamiento de tal manera que el
solvente hierva suavemente. Continúe la operación hasta que el extracto sifone de color
claro, casi incoloro. Repita el procedimiento con las hojas de muña.
El siguiente procedimiento es concentrar los aceites suavemente. Si es posible, utilice un

equipo de Rotavapor ®.
Pese el balón con los aceites esenciales. La diferencia de masa corresponde a la masa neta
de los aceites esenciales de sus muestras.
b. Extracción líquido-líquido de un colorante

i. Elección de un solvente
Rotule 4 tubos de prueba y vierta 10 gotas de solución de cristal violeta en cada
uno. En el primer tubo añada 20 gotas de etanol; en el segundo, 20 gotas de
cloroformo; en el tercero, 20 gotas de n – hexano; y en el último, 20 gotas de
agua.
Agite con el fin de que los diferentes solventes interaccionen con la solución del
colorante. Deje en reposo y observe la densidad y color de la capa orgánica.
Puede añadir NaCl (ac) si se forma una emulsión. Observe y compare sus
resultados.
ii. Extracción simple

Una vez que haya elegido el solvente que reúne las condiciones necesarias para
una buena extracción, se procede a verter 15 mL de la solución de cristal violeta
en la pera de separción y se añaden 15 mL del solvente elegido.

Recoja la fase orgánica en un tubo de ensayo y la acuosa, en otro tubo

Tape los tubos y guárdelos para una observación y comparación posterior.
iii. Extracción múltiple

Tome 15 mL de la solución acuosa de cristal violeta.
Extraiga con porciones de 5 mL unas tres veces. Reúna los extractos en un tubo
de ensayo y recoja la solución acuosa remanente en un cuarto tubo. Comparar la
intensidad del color de las soluciones orgánicas y de las dos acuosas. Anotar
todas sus observaciones y resultados.

1. Elección del solvente
ETANOL CLOROFORMO n-HEXANO

Formación de dos
fases
El líquido extraído
se colorea
2. Extracción simple
¿Cómo se comprobó que en la solución acuosa hay muy poca sustancia extraída?
¿Cómo se podría demostrar que el solvente orgánico extrajo una gran cantidad de
compuestos? Explique con detalle.
3. Extracción múltiple
¿Cómo se demuestra que la extracción múltiple es más eficiente que la simple?
¿Diría que la extracción mediante el equipo de Soxhlet se asemeja más a una extracción
simple o a una múltiple? Justifique apropiadamente.

Juan Gutemberg.
IBEROAMERICANA.

CUESTIONARIO N°05
1. Analice la densidad y solubilidad en agua de los siguientes solventes. Indique cuáles de

ellos ocuparán la capa superior en una extracción acuosa utilizando la pera de separación:
Tetracloruro de carbono
Ácido araquidónico
Alcohol isopropílico
Alcohol etílico
Ácido láurico
Acetona
2. Si una solución de 50 mg de una sustancia “Y” en 50 mL de agua se extrae con dos

porciones de 25 mL de éter cada una, ¿cuál es la cantidad total de sustancia “Y” que se
extraerá, si se sabe que el Kd = 5 (éter/agua)?
3. El coeficiente de distribución del ácido isobutírico en el sistema éter etílico/agua a 25 °C

es 3. Si tenemos una solución de 40 g de ácido isobutírico en 1 L de agua y la extraemos
con 800 mL de éter etílico (una sola extracción), ¿cuántos gramos del ácido pasarán a la
capa orgánica y cuántos permanecerán en la capa acuosa? ¿Cuántos gramos de ácido se
extraerán, si se realizan dos extracciones con 400 mL de éter etílico cada una? ¿En cuál
de los dos casos la extracción es más eficiente?
4. En una extracción líquida se obtienen 60 mg de ácido salicílico utilizando X mL de

tolueno. ¿Qué cantidad de tolueno fue necesaria para la extracción, si se sabe que la
solución inicial era de 100 mg de ácido salicílico en 100 mL de agua?. También se sabe
que el valor de Kd = 0.02 (agua/tolueno)?
5. El Kd del ácido salicílico en el sistema éter/agua es de 40. ¿Cuánto de éter se necesitará

para extraer el 60 % del ácido contenido en 100 mL de agua con una sola extracción?

PRÁCTICA N° 06: CROMATOGRAFÍA
I. Introducción
La cromatografía es la separación de una mezcla de dos o más compuestos por distribución
diferencial entre dos fases que se encuentran en contacto. Una de estas fases se denomina
fase fija o estacionaria, y la otra, fase móvil (disolvente o eluyente).
También puede definirse como un método de separación basado en la diferencia de velocidad

con que se desplazan los compuestos entre dos fases, según sea la naturaleza de las fases
sólido-líquido, líquido-líquido y gas-líquido.
Durante la separación cromatográfica, la fase móvil, la fase fija y los componentes de la

mezcla que se está separando o analizando interaccionan entre sí; este conjunto constituye
un sistema cromatográfico.
Fase fija o estacionaria
Soporte
Fase
móvil
Muestra
(a) (b)
Figura 6.1. Vista frontal (a) y transversal (b) de un sistema cromatográfico. La fase fija o estacionaria
puede constituirse por sílica-gel, alúmina, almidón, celulosa. El soporte puede ser vidrio, plástico,
fibra, metal, entre otros.

separación de un compuesto orgánico mediante la técnica de cromatografía.

II. Competencias
• Identificación y purificación de mezclas de compuestos.

• Verificación de un método de purificación basado en la distribución de compuestos
entre dos fases en contacto.
• Reconocimiento de la versatilidad de las técnicas cromatográficas.
1. Tipos de cromatografía
Según el fenómeno físico predominante y el estado físico de las fases involucradas,
existen tres tipos básicos de cromatografía: de adsorción, de partición y de intercambio
iónico.
También se puede clasificar según la técnica empleada y la naturaleza de las fases:
cromatografía en papel, de capa fina (TLC, Thin Layer Chromatography), en columna,
en fase líquida (LC, Liquid Chromatography), en fase gaseosa (GC, Gas
Chromatography), cromatografía de alto desempeño (HPLC, High Performance Liquid
Chromatography), entre otros.
2. Cromatografía de adsorción
Es el sistema cromatográfico en que la fase estacionaria (fija) es un sólido y la separación

o desplazamiento depende del equilibrio adsorción-desorción entre el compuesto y las
fases estacionaria y móvil.
La adsorción es un fenómeno físico de superficie que consiste en que las moléculas de
una sustancia (adsorbato) se adhieren o concentran en la superficie de un sólido finamente
dividido (adsorbente). El proceso inverso se denomina desorción, que es la separación de
las moléculas adsorbidas.
Solvente Muestra Soporte

Fase estacionaria
Figura 6.2. Adsorción de una muestra en la superficie de la fase estacionaria.
Fase móvil (solvente)
Figura 6.3. Esquema de la fuerza del solvente sobre las muestras adsorbidas.
En este caso, la velocidad con que se desplaza un compuesto depende de la polaridad de
sus moléculas, de la actividad del adsorbente y de la polaridad de la fase móvil o solvente.

3. Cromatografía de reparto o partición

En este sistema cromatográfico la fase estacionaria es un líquido (generalmente agua)
colocado sobre un soporte inerte sólido. La fase móvil es otro líquido o un gas. Así,
existen dos tipos de separación: líquido-líquido y gas-líquido. El único factor que influye
en el desplazamiento de un compuesto es la solubilidad relativa de este en las fases. Las
sustancias que son solubles solamente en la fase móvil (o solvente), se desplazarán a la
misma velocidad que dicho solvente, mientras que aquellas solubles únicamente en la
fase estacionaria, no se desplazarán de donde fueron depositadas.
Muestra
Fase
estacionaria
(líquida)
Solvente
Solvente
Figura 6.4. Esquema de la separación de dos compuestos en una cromatografía de partición.
No hay ninguna dificultad si las sustancias analizadas son coloreadas, pues se visualizan
directamente. Sin embargo, muchos compuestos son incoloros o blancos, por lo que no
son visibles directamente y se necesitará de un "revelador" para identificar su posición.
Dichos reveladores pueden consistir en métodos físicos o químicos. Los métodos físicos
de revelado más comúnmente usados son la fluorescencia (emisión de luz luego de
absorber rayos ultravioleta) y la radiactividad (cuando se trabaja con compuestos
marcados por isótopos radiactivos). Sin embargo, son pocas las sustancias que pueden
revelarse con métodos físicos. Por su parte, los métodos químicos utilizan un reactivo
químico que se aplica o pulveriza sobre el cromatograma, y al reaccionar con la sustancia,
resulta en productos coloreados o fluorescentes que pueden verse con la luz ordinaria o
bajo radiación UV-Vis.

Relación de frente o factor de retención (Rf).

Es una constante, usada especialmente en el caso de la cromatografía sobre papel y de
capa fina (TLC). Estos métodos pueden servir para identificar un compuesto mediante su
desplazamiento respecto al desplazamiento del disolvente. Este valor es constante y
característico de cada sustancia siempre que todas las condiciones permanezcan
constantes. Este valor es el cociente de la distancia recorrida de la sustancia y la distancia
recorrida por el solvente:
Distancia recorrida por la sustancia

𝐑𝐟 =
Distancia recorrida por el solvente
c
b
a
Sembrado Desarrollo Secado
Frente
Origen
Figura 6.5. Esquema de un cromatograma desarrollado. El valor de Rf del compuesto A puede

calcularse como a/c, mientras que, en el caso de B, este valor es b/c.

4. Cromatografía en columna
Permite la separación de una cantidad apreciable de mezclas de sustancias y puede
hacerse por adsorción, reparto o intercambio iónico.
Si el método a utilizar es de adsorción, el adsorbente debe estar pulverizado y seco. Si es

de partición, las partículas sólidas deben estar cubiertas de una capa líquida. Dicho
adsorbente debe rellenarse cuidadosamente en la columna cromatográfica. La columna
Es un tubo de vidrio con una llave en el extremo inferior.
La muestra que se desea separar debe estar en solución. Esta se deposita o siembra por la
parte superior de la columna, para posteriormente verter la fase móvil (elución). El
eluyente (fase móvil) tratará de arrastrar las sustancias hacia abajo, mientras que la fase
estacionaria (fija) tratará de retenerlas. Entonces, según el equilibrio de adsorción-
desorción, o según el coeficiente de solubilidad de cada compuesto, algunos de estos serán
eluidos (desalojados) más rápidamente que otros, así que los recibiremos primero. Este
es el primer eluato.
Eluyente o
solvente de
desarrollo
Adsorbente
Columna
cromatográfica
Eluato
Figura 6.6. Esquema de una columna cromatográfica en desarrollo.
Este método cromatográfico consta de 3 etapas: llenado de la columna, aplicación de la

muestra y elución. El objetivo del llenado es preparar una columna uniforme y compacta,
sin rajaduras ni burbujas de aire. Esto puede hacerse de dos maneras:
a) Suspender el adsorbente agitándolo con un solvente adecuado y verter poco a poco esta
suspensión. De este modo. el adsorbente se sedimentará lentamente y formará una
columna uniforme.
b) Añadir el adsorbente seco, en pequeñas porciones y dando golpes a la columna para
que el adsorbente se deposite en forma uniforme.

La cantidad de adsorbente y el tamaño de la columna dependen de la cantidad de muestra

a separar. Generalmente se requiere unos 20 a 30g de adsorbente por cada gramo de
muestra, aunque en algunos casos puede necesitarse relaciones mucho mayores (1:100).
La relación entre el diámetro de la columna y su altura también es importante. Si la

columna es demasiado corta, la distancia recorrida por la muestra no es suficiente para
permitir una separación adecuada. La relación diámetro-altura suele ser de 1:8 y 1:10.

IV. Materiales
▪ 12 tubos de ensayo (20 x 150 mm) (02 por mesa)
▪ 18 tiras de papel Whatman® N°1 (3 x 10 cm) (02 por mesa)
▪ 36 tubos capilares (06 por mesa)
▪ 12 cromatoplacas preparadas (02 por mesa)
▪ 06 cámaras cromatográficas (01 por mesa)
▪ 06 columnas cromatográficas (01 por mesa)
▪ 12 pinzas con nuez (02 por mesa)
▪ 12 lunas de reloj (02 por mesa)
▪ 06 pinzas (01 por mesa)
▪ 06 mecheros de Bunsen o de Fischer (01 por mesa)

▪ 06 goteros de 25 mL (azul de metileno) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 25 mL (anaranjado de metilo) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 25 mL (azul de metileno + anaranjado de metilo) (01 por mesa)
Reactivos en campana extractora

▪ 02 goteros de 25 mL (ácido clorhídrico concentrado: HCl(cc))
▪ 50 g de sílica-gel de alta pureza (7734), tamaño de partícula de 63 - 200 µm y tamaño
de poro 60 Å (70-230 mesh ASTM)
▪ 1 L de etanol 96°
▪ 500 mL de 1-propanol y butanona (4:1) en frasco

▪ 04 beakers de 250 mL
▪ 01 paquete de algodón
▪ 06 pipetas de Pasteur o goteros
▪ 03 tijeras

a. Cromatografía en papel
Sobre una cinta de papel Whatman® N°1 de 3x10 cm se realizan las siguientes
operaciones:
a) Marque una tenue línea recta con lápiz a 1.5 cm de un extremo de la tira del papel de
filtro. Esta será la línea de partida. No use tinta de lapicero.
b) Doble la tira longitudinalmente, de modo que quede dividida en 2 mitades. En cada
mitad, y sobre la línea de partida, señale el punto medio o lugar de siembra.
c) En uno de estos puntos y con la ayuda de un capilar, deposite 2 o 3 pequeñas gotas de
la mezcla a analizar (azul de metileno y anaranjado de metilo). En el otro punto,
siembre cualquiera de los colorantes en solución. Espere que cada gota seque antes de
sembrar la siguiente.
d) Espere que el solvente de siembra se evapore (puede ayudarse con corrientes de aire).
Luego, introduzca la tira en un tubo de ensayo de 2x15 cm, en cuyo interior se ha
colocado el solvente de desarrollo (1-propanol - butanona, 4:1). Asegúrese de que la
zona de siembra no quede sumergida en el solvente. No mueva hasta que la
cromatografía se haya desarrollado por completo.
e) Cuando la fase móvil haya ascendido unos 8 cm, retire el papel, marque el frente del
solvente con lápiz y déjelo secar.
f) Observe, compare las dos muestras sembradas y calcule el Rf de cada sustancia.
b. Cromatografía de capa fina (TLC)

a) Cerciórese de que la cromatoplaca (el portaobjeto con la sílica-gel) esté seca. Entonces,
use un lápiz para realizar una línea horizontal a 1 cm del borde inferior. Esta será la
"línea de partida". Marque dos puntos equidistantes de los bordes y del centro que se
encuentren en dicha línea horizontal.
c) Utilice capilares para realizar el sembrado de las muestras. En uno de los puntos
siembre unas 2 o 3 gotas de la mezcla de anaranjado de metilo y azul de metileno; en
el segundo punto siembre uno de los colorantes. Luego, deje secar por un tiempo
prudencial.
d) Sature la cámara cromatográfica con la fase móvil de 1-propanol y butanona 4:1.
Introduzca la cromatoplaca en la cámara cromatográfica hasta que se desarrolle por completo.
f) Cuando el solvente esté por llegar al borde superior de la placa, retírela y marque el
frente del solvente. Deje secar y calcule el valor de Rf.

c. Cromatografía en columna
Aplicaremos esta técnica para separar la misma mezcla (azul de metileno-anaranjado de
metilo) que utilizamos para la cromatografía sobre papel y en capa fina.
a) Preparación de la columna:
Introduzca un trozo de algodón hasta el fondo de la columna. Vierta 10 mL de etanol
y luego agregue una suspensión de 6 g de sílica-gel 70-230 mesh ASTM (o alúmina)
en unos 15 mL de etanol. Si tuviera remanentes de suspensión de sílica-gel, enjuague
con 5 mL de etanol y vierta dicho enjuague en la columna. Abra la llave de la columna
hasta que la altura del solvente sea de 1 mm por encima de la superficie del
adsorbente.
b) Siembra:
Vierta 1 o 2 mL de la mezcla de colorantes a separar en solución alcohólica. Abra la
llave hasta que todo el colorante sea adsorbido por la fase fija.
c) Elución:
Adicione más etanol (eluyente) y observe que uno de los colorantes se desplaza más
que el otro. Añada etanol hasta que se eluya este colorante. Cambie de recipiente y
eluya el segundo colorante. Si fuera necesario, cambie el etanol por agua acidulada
para eluir este segundo colorante.
d) Ánalisis de los eluatos por cromatografía de capa fina en el portaobjetos:

Para este análisis se usará una cromatoplaca de TLC donde se sembrará cada eluato.
El sistema de desarrollo será el mismo que se empleó en TLC o cromatografía en
papel.

1. Cromatografía en papel
Muestra problema
Distancia
Compuesto A Compuesto B
(cm)
Muestra
Solvente
Rf
2. Cromatografía de capa fina (TLC)
Muestra problema
Distancia
Compuesto A Compuesto B
(cm)
Muestra
Solvente
Rf
EVALUACIÓN
Indique las partes un cromatograma desarrollado.
¿La fase fija o estacionaria es la misma en la cromatografía de papel y en la de capa fina?

Indique el nombre de cada una de ellas.
¿Cuál de sus compuestos tiene mayor afinidad por la fase fija o estacionaria? ¿Cómo se
determina esto?

¿Se pudo identificar el número de compuestos contenidos en su muestra problema? ¿Cómo?
Si un compuesto A tiene un mayor valor de Rf que Z, ¿esto es indicativo de que el primero tiene
mayor afinidad por la fase móvil o por la fase estacionaria? Explique.
Dibuje los cromatogramas desarrollados en papel y mediante cromatografía de capa fina (TLC).
Con esta información, calcule el valor de Rf en cada caso:

3. Cromatografía en columna
¿Cuál de los compuestos eluyó primero? ¿Por qué? Bosqueje su experimento y dibuje las estructuras
químicas de sus compuestos.
¿Cómo se podría comprobar que los compuestos eluidos son puros?
¿La longitud y el diámetro de la columna cromatográfica son importantes para realizar la

separación de mezclas o no? Explique.
¿Encontró alguna diferencia respecto a la cantidad de muestra sembrada entre las diferentes formas
de cromatografía? ¿A qué atribuye esto? Explique.
Juan Gutemberg.
IBEROAMERICANA.

CUESTIONARIO N° 06
1. Esboce el esquema de un cromatograma desarrollado e indique cada una de sus partes.

2. ¿Cuáles son las diferencias entre la cromatografía de capa fina (TLC) y la de papel?
3. ¿Cómo se puede determinar las posiciones de sustancias incoloras en un cromatograma?
4. ¿Cómo se determina que un solvente es ideal para realizar una separación cromatográfica en
una muestra desconocida?
5. Mencione las aplicaciones potenciales que tendría la cromatografía en cada una de sus
especialidades.
6. Explique el significado de los siguientes valores de Rf: 0.05, 0.5 y 0.98.
7. Uno de sus compañeros se encuentra realizando cromatografía de capa fina de una muestra
problema y nota que su valor de Rf es de 0.1. ¿Está de acuerdo con que el solvente escogido
permite un buen desarrollo de la cromatografía o no? Justifique apropiadamente.
8. Indague y explique con detalle cuales métodos utilizaría para localizar las bandas de
adsorción cuando se eluyen sustancias incoloras en una columna cromatográfica.
9. Señale algunas aplicaciones prácticas de la cromatografía en columna.
10. Realice un resumen breve acerca de la cromatografía líquida de alto desempeño o High
Performance Liquid Chromatography (HPLC).

PRÁCTICA N° 07: REPASO Y EVALUACIÓN PARCIAL DE

LABORATORIO
Resultado de aprendizaje: Al finalizar la sesión, el estudiante repasa los conceptos

principales de bioseguridad, propiedades de los compuestos orgánicos, cristalización,
destilación, extracción, cromatografía y aplica los conocimientos adquiridos en las semanas
01 a 06 mediante la evaluación parcial escrita de laboratorio.
CUESTIONARIO N° 07

PRÁCTICA N° 08: PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS

HIDROCARBUROS
I. Introducción
La familia más simple de los compuestos orgánicos es la de los hidrocarburos. Estos se
constituyen de átomos de carbono e hidrógeno.
Los ALCANOS, son prácticamente inertes y generalmente son insolubles no solo en

disolventes polares corrientes como el agua, sino también en ácido sulfúrico concentrado en
frío. En condiciones específicas, estos hidrocarburos sufren algunas reacciones, la mayoría
de las cuales no son de carácter preparativo en el laboratorio.
Los ALQUENOS y ALQUINOS presentan dobles y triples enlaces, respectivamente. Esto

implica que estas moléculas son mucho más reactivas que un alcano, de modo que son
capaces de dar reacciones de ADICIÓN antes que de SUSTITUCIÓN.
Por otra parte, los hidrocarburos AROMÁTICOS se diferencian de los hidrocarburos NO

SATURADOS, porque generalmente no sufren reacciones de ADICIÓN sino de
SUSTITUCIÓN electrofílica.
Resultado de aprendizaje: Al finalizar la sesión, el estudiante diferencia correctamente las

propiedades químicas de los hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos.
II. Competencias
• Verificar y diferenciar la reactividad entre hidrocarburos saturados, insaturados y

aromáticos.
1. Alcanos
El metano es el hidrocarburo más sencillo en términos estructurales, y es un alcano que
pueden sintetizarse a partir de una mezcla calentada de acetato de sodio e hidróxido de
sodio, según la siguiente reacción química:
El metano y los demás alcanos pueden reaccionar mediante un mecanismo radicalario

cuando se utiliza una mezcla de Br2 y CCl4 en presencia de luz (hν). Esto resulta en la

bromación del hidrocarburo saturado por sustitución radicalaria (SR), así como la
liberación de bromuro de hidrógeno (HBr).
2. Alquenos
Estos compuestos son más reactivos que los alcanos respectivos y presentan reacciones
de ADICIÓN en presencia de los siguientes reactivos:
a) Agua de bromo. Esta solución amarillenta se obtiene por mezcla de NaBr, HCl, NaOCl y
agua destilada. Contiene varias especies de bromo en equilibrio con Br2; este último
reacciona con los alquenos y decolora la solución.
b) Permanganato de potasio en medio acuoso, KMnO4(ac). Esta sustancia permite realizar el

ensayo de Baeyer. Cuando la reacción se lleva a cabo, la solución púrpura intenso
desaparece y se forma un precipitado de color marrón: óxido de manganeso (IV), MnO2.
Los compuestos saturados y aromáticos no reaccionan en el ensayo de Baeyer y la

coloración del permanganato se mantiene púrpura.

c) Ácido sulfúrico (H2SO4). El medio fuertemente ácido introduce un hidrógeno en el

alqueno, mientras que el otro extremo de su estructura es atacado por el agua. Esto
resulta en la formación de un alcohol.
Los hidrocarburos saturados y aromáticos no reaccionan con ácido sulfúrico a

temperatura ambiente.
3. Hidrocarburos aromáticos
En ausencia de energía y catalizadores, el bromo no ataca a los hidrocarburos aromáticos,
pero cuando se le añade limaduras de fierro (catalizador) y se calienta suavemente, tiene
lugar la reacción que resulta en derivados bromados con desprendimiento de bromuro de
hidrógeno (HBr). Observe que se trata de una reacción de sustitución electrofílica (ArS)
y no de adición.
Los hidrocarburos aromáticos también reaccionan con el ácido nítrico. Esto resulta en
compuestos nitrados de sustitución electrofílica.


IV. Materiales
▪ 06 tapones de jebe con tubo de desprendimiento y manguera (01 por mesa)
▪ 06 pinzas de nuez doble (02 por mesa)
▪ 06 cajas de fósforos (01 por mesa)

▪ 12 goteros de 50 mL (ácido oleico) (02 por mesa)
▪ 12 goteros de 50 mL (tolueno: C6H5CH3) (02 por mesa)
▪ 12 goteros de 50 mL (fenol: C6H5OH, 5 %) (02 por mesa)
▪ 24 goteros de 50 mL (reactivo de Baeyer: KMnO4 (ac), 0.1 %) (02 por mesa)
▪ 12 goteros de 50 mL (muestra problema) (02 por mesa)

▪ 50 g hidróxido de sodio (NaOH) en frasco
▪ 50 g acetato de sodio (CH3COONa) en frasco
▪ 02 goteros de 50 mL (ácido sulfúrico concentrado: H2SO4 (cc))
▪ 02 goteros de 50 mL (ácido nítrico concentrado: HNO3 (cc))
▪ 250 g de hielo en beaker

▪ 04 beakers 250 mL
▪ 01 plancha de calentamiento
▪ 01 gradilla
▪ 06 tubos de ensayo (13x100 mm)
▪ 02 espátulas
▪ 06 pipetas de Pasteur o goteros

a. Obtención y reconocimiento de un alcano
Utilice un tubo de ensayo de 15x100 mm limpio y seco. Introduzca 1 g de acetato de sodio

y 0.5 g de hidróxido de sodio (proporción en masa 2:1). Cubra la boca del tubo con un
tapón de jebe y su respectivo tubo de desprendimiento. Adose una manguera y arme el
sistema que se muestra a continuación.
CH3COONa + NaOH (2:1)

Tubo de desprendimiento
KMnO4
Manguera
Figura 8.1. Equipo de obtención y reconocimiento de un alcano.
Burbujee el gas en otro tubo de ensayo de 15x100 mm que contenga el reactivo de Baeyer.
Observe y, con mucho cuidado, acerque la llama de un fósforo al gas que burbujea.
Describa lo que sucede.
NOTA: Sea sumamente cauto durante la ejecución de este experimento.
b. Ensayo de Baeyer (solución acuosa de KMnO4)

Rotule 4 tubos de ensayo. Vierta 15 gotas de alcano en el primer tubo de ensayo; 15
gotas de alqueno en el segundo; 15 gotas de hidrocarburo aromático en el tercero; y 15
gotas de muestra problema en el último. Añada 5 gotas de KMnO4 (ac) en cada tubo de
ensayo. Observe con cuidado y anote si hay cambio del color púrpura y formación de un
precipitado marrón.
IMPORTANTE: Los ensayos siguientes deben realizarse bajo campana extractora. ¡Bajo
ningún concepto inhale los vapores que manan de cualquiera de sus contenedores!

c. Ensayo de ácido sulfúrico (adición sulfúrica)

gotas de alqueno en el segundo; 10 gotas de hidrocarburo aromático en el tercero; y 10
gotas de muestra problema en el último. Añada 10 gotas de H2SO4 (cc) en cada tubo de
ensayo. No caliente. Anote sus observaciones.
d. Ensayo con ácido nítrico (nitración)

gotas de hidrocarburo aromático en el segundo; y 10 gotas de muestra problema en el
último. Vierta 10 gotas de HNO3 (cc) en cada tubo de ensayo. Añada con cuidado 2 o 3
gotas de H2SO4 concentrado. Una vez que la mezcla ya no mane vapores, puede colocarla
en baño María por 5 minutos.
Vierta sus soluciones sobre hielo molido o picado contenido en beakers (vasos de
precipitado). La formación de un líquido aceitoso de olor aromático indica que la
reacción de nitración es positiva. Anote todas sus observaciones.
1. Obtención y reconocimiento de un alcano
Desarrolle la ecuación química que resume lo que sucede cuando se calienta la mezcla de
acetato de sodio e hidróxido de sodio.
¿Hubo reacción química cuando el gas desprendido se burbujeó en un tubo de ensayo con el
reactivo de Baeyer? Explique.
¿Hubo reacción química cuando al gas desprendido hizo contacto con la llama del mechero?
Explique.

2. Ensayo de Baeyer
¿HAY OBSERVACIONES
MUESTRA
REACCIÓN?
Alcano
Alqueno
Aromático
Muestra
problema
¿Cómo verificó que la reacción se llevó a cabo?
Plantee una ecuación general para las reacciones de este ensayo.
¿A qué se debe la formación de un precipitado de color marrón?
¿Qué se puede concluir sobre su muestra problema?

3. Ensayo con ácido sulfúrico
¿HAY OBSERVACIONES
MUESTRA
REACCIÓN?
Alcano
Alqueno
Aromático
Muestra
problema
Visualmente, ¿cómo se sabe que la reacción se ha llevado a cabo?
¿En cuáles casos y por qué hubo mezcla monofásica (una sola fase)?
¿La reacción es exotérmica?
¿Cuál es la conclusión más factible respecto a su muestra problema?

4. Ensayo con ácido nítrico
¿HAY OBSERVACIONES
MUESTRA
REACCIÓN?
Alcano
Aromático
Muestra
problema
¿Qué tipo de hidrocarburos reaccionan en este ensayo? Señale la(s) evidencia(s) observadas.
¿Hay alguna muestra que sea más reactiva que las demás? Sustente apropiadamente.
Proponga las ecuaciones químicas cuando las muestras de este ensayo son tolueno y fenol.

Juan Gutemberg.
IBEROAMERICANA.

CUESTIONARIO N° 08
1. Se ha observado que en el almacén de reactivos químicos de la Científica hay tres frascos

con muestras de hidrocarburos sin etiquetar. Debido a que es necesario realizar un
inventariado urgente, se toman muestras de cada uno de los frascos con el propósito de
identificar estas sustancias. Identifíquelas con las evidencias recopiladas en el cuadro
adjunto. Sustente apropiadamente sus respuestas.
HNO3/
MUESTRA Agua de Reactivo H2SO4 IDENTIFICACIÓN
bromo de Baeyer H2SO4
1 ++++ +++ +++ ++++
2 - - - -
3 - - - ++
A mayor número de cruces “+”, la reacción es más rápida; el signo “-“ indica que no hay
reacción.
2. ¿Cuáles productos monobromados se podrían sintetizar cuando el neoheptano reacciona con

una mezcla de Br2/CCl4 en presencia de luz ultravioelta? ¿Alguno de los productos se forma
en mayor porcentaje? ¿Por qué?
3. Complete las siguientes reacciones químicas. Para esto, dibuje las estructuras químicas
involucradas. Si se forma más de un producto, señale el mayoritario. Indique el nombre
sistemático (IUPAC) de todas y cada una de las sustancias.
a) Isopentano + Agua de bromo
b) 4-metilciclohexeno + KMnO4 + H2O
c) 2,3-dimetilhexano + KMnO4 + H2O
d) Fenantreno + HNO3/H2SO4
e) 2-metilpent-2-eno + H2SO4/H2O
4. Busque información en la literatura científica y proponga dos métodos para determinar la

presencia de insaturaciones en una muestra que contiene lípidos.
5. Si 60 gramos de un compuesto consumen 40 gramos de bromo molecular, ¿cuántos enlaces

dobles tiene 1 mol del compuesto? Dato: masa molar del compuesto desconocido: 240 g/mol.
6. Realice un resumen breve acerca de índice de octanaje.

PRÁCTICA N° 09: PROPIEDADES QUÍMICAS DE

ALCOHOLES Y FENOLES
I. Introducción
Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por la presencia del grupo
hidroxilo (-OH) unido a la cadena de carbonos. En el caso del fenol, un átomo de hidrógeno
ha sido sustituido por el grupo hidroxilo en el anillo bencénico.
Los alcoholes constituyen una amplia familia de compuestos orgánicos. Algunos de ellos
tiene mucha importancia económica por sus múltiples usos en la industria. Por ejemplo, el
metanol y el etanol son usados como solventes industriales en muchos procesos de
manufactura. Además de ello, el etanol es usado para desinfectar superficies, y como
consumible en bebidas.
Resultado del aprendizaje: Al finalizar la sesión, el estudiante reconoce correctamente los

alcoholes primarios, secundarios, terciarios y fenoles, así como las propiedades químicas del
grupo hidroxilo en estos compuestos.
II. Competencias
• Reconocer el grupo hidroxilo en compuestos orgánicos.

• Verificar la reactividad de los grupos hidroxilo mediante ensayos experimentales en
diferentes tipos de alcoholes y fenoles.
• Identificar rápidamente los fenoles mediante reacciones simples y visualizables.

Los alcoholes son compuestos orgánicos que tienen el grupo hidroxilo unido directamente
a un carbono saturado, mientras que los fenoles presentan el grupo hidroxilo unido a un
anillo aromático.
Alcohol etílico Alcohol isopropílico Alcohol t-butílico

(primario) (secundario) (terciario)

Fenol 1 – naftol 2 – naftol

(α – naftol) (β – naftol)
Los alcoholes son menos ácidos que los fenoles. Esto es, los fenoles liberan el átomo de
hidrógeno de su grupo hidroxilo más fácilmente. Esta diferencia de acidez relativa se debe a
dos factores:
a. El efecto inductivo de los grupos alquilo desestabiliza al anión resultante en los

alcoholes; esto refuerza su enlace O-H.
b. La estabilización del anión resultante por la resonancia del anillo aromático en los
fenoles; esto debilita su enlace O-H.
Existen varios ensayos experimentales que permiten reconocer el grupo funcional hidroxilo
en alcoholes y diferenciar su reactividad. A continuación se mencionan cuatro de estos
ensayos.
a) El sodio metálico (Na) reacciona a distintas velocidades con los alcoholes: los
primarios reaccionan más velozmente, mientras que los secundarios y terciarios
presentan velocidades de reacción menores, respectivamente. Los productos de esta
reacción son alcóxidos e hidrógeno molecular gaseoso.
2R – OH + 2R – O– Na+ + H2
Na Alcohol Alcóxido Hidrógeno
Reactividad y/o velocidad de reacción de los alcoholes en este ensayo:
1° > 2° > 3°
b) El ensayo de Lucas también permite diferenciar distintas velocidades de reacción en

alcoholes terciarios, secundarios y primarios mediante la conversión a sus respectivos
cloruros de alquilo. Estos últimos son identificables, porque existe enturbiamiento u
opacidad en forma inmediata con los alcoholes terciarios; luego de varios minutos o
algunas horas, con los alcoholes secundarios; o en varias horas, en presencia de los
alcoholes primarios.
La reacción general con el reactivo de Lucas (solución de ZnCl2 y HCl concentrado) se

muestra a continuación:
ZnCl2
R – OH + HCl R – Cl + H2O
Reactividad o velocidad de reacción de los alcoholes en este ensayo:
3° > 2° > 1°
Por otra parte, la oxidación de alcoholes permite sintetizar aldehídos, cetonas o ácidos
carboxílicos. Así, los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos, los que son
fácilmente oxidables a los ácidos carboxílicos respectivos.
Alcohol Ácido
Aldehído
primario carboxílico
Los alcoholes secundarios son fácilmente oxidables a cetonas y estas normalmente no

sufren oxidaciones posteriores.
Alcohol Cetona
secundario
Los alcoholes terciarios no se oxidan fácilmente, a menos que se usen oxidantes enérgicos
que rompan los enlaces carbono-carbono.
c) El ensayo de Bordwell - Wellman es una mezcla naranja rojiza de CrO3 y H2SO4 diluido.
Permite reconocer alcoholes mediante su oxidación con ácido crómico. La oxidación de
los alcoholes primarios y secundarios implica la reducción del reactivo de Bordwell-
Wellman a Cr 3+, que es de color verde azulado.

d) Reacción de fenoles con tricloruro de fierro
Los fenoles son reconocibles mediante el ensayo con cloruro férrico. En presencia de este
reactivo se observan colores intensos y variados (violeta, azul, verde).

IV. Materiales


▪ 06 goteros de 50 mL (propan-1-ol) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 50 mL (propan-2-ol) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 50 mL (alcohol tert – butílico) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 50 mL (cloruro férrico: FeCl3 (ac)) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 50 mL (fenol, 1 %) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 25 mL (fenolftaleína, 0.2 %) (01 por mesa)

▪ 02 goteros de 50 mL (reactivo de Lucas)
▪ 02 goteros de 50 mL (reactivo de Bordwell-Wellman)
▪ 01 frasco de sodio metálico en trozos pequeños (deben estar sumergidos en kerosene)
Materiales en mesa central de profesor

▪ 02 pinzas metálicas
▪ 02 espátulas
▪ 01 placa de Petri

✓ Ensayo con sodio metálico
- Rotule cinco tubos de ensayo. Cerciórese de que los tubos de ensayo estén secos.
- Vierta 5 gotas de alcohol primario en el primer tubo de ensayo; 5 gotas de alcohol
secundario en el segundo; 5 gotas de alcohol terciario en el tercero; 5 gotas de fenol
en el cuarto; y 5 gotas de muestra problema en el último.
- Agregue un pequeño trozo de sodio metálico en cada tubo.
- Adicione 2 o 3 gotas de fenolftaleína en cada tubo de ensayo y anote todas sus
observaciones.
NOTA: Sea sumamente cauto durante la ejecución de este experimento. Asimismo,

cerciórese de que todo el sodio haya reaccionado antes de descartar el contenido de
cada tubo de ensayo. Si existe algún remanente, vierta suficiente cantidad de etanol
para destruirlo. ¡No arroje esta mezcla al lavadero bajo ningún concepto!
✓ Ensayo de Lucas
- Rotule cuatro tubos de ensayo y vierta 20 gotas del reactivo de Lucas en cada uno.
- Añada 5 gotas de alcohol primario en el primer tubo de ensayo; 5 gotas de alcohol
secundario en el segundo; 5 gotas de alcohol terciario en el tercero; y 5 gotas de
muestra problema en el último.
- Agite y mida el tiempo en que la solución muestra turbidez u opacidad. Anote todas
sus observaciones.
✓ Ensayo de Bordwell – Wellman

- Rotule cuatro tubos de ensayo.
secundario en el segundo; 10 gotas de alcohol terciario en el tercero; y 10 gotas de
muestra problema en el último.
- Con mucho cuidado, vierta 10 gotas del reactivo de Bordwell – Wellman en cada tubo
de ensayo. Anote todas sus observaciones.

✓ Ensayo con cloruro férrico

- Rotule cinco tubos de ensayo.
secundario en el segundo; 10 gotas de alcohol terciario en el tercero; 10 gotas de fenol
o resorcinol en el cuarto; y 10 gotas de muestra problema en el último.
- Añada 2 gotas de cloruro férrico acuoso en cada tubo de ensayo.
- Agite y anote sus observaciones.

1. Ensayo con sodio metálico (Na)
¿HAY
MUESTRAS OBSERVACIONES
REACCIÓN?
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
Fenol
Muestra problema
¿Cómo se verifica que las muestras reaccionan con el sodio metálico?
¿Cuál de sus alcoholes reaccionó más rápidamente?
¿Cuál fue el comportamiento del fenol?
¿Cómo se comprobó la basicidad del producto formado?
¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema? ¿Cuál es la identidad del gas liberado en
todos los casos?

2. Ensayo de Lucas (ZnCl2/HCl)
¿HAY
REACCIÓN?
Alcohol primario
Alcohol
secundario
Alcohol terciario
Muestra problema
¿Cómo se verificó que la reacción se estaba llevando a cabo?
¿Cuál de sus muestas mostró una reacción más veloz en este ensayo?
¿Cuál sería el orden de reactividad decreciente de los alcoholes frente al reactivo de Lucas?
¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema?

3. Ensayo de Bordwell – Wellman (CrO3 / H2SO4)
¿HAY
REACCIÓN?
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
Muestra problema
¿Cómo se sabe que la reacción se lleva a cabo?
¿Cuál o cuáles de los tres alcoholes reaccionaron con el reactivo de Bordwell- Wellman? Dibuje
todas las estructuras químicas de las especies involucradas en este ensayo.
¿Qué se esperaría si al 2-metil-3-pentanol se le somete a la misma reacción?

4. Ensayo con cloruro férrico (FeCl3)
¿HAY
REACCIÓN?
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
Fenol
Muestra problema
¿Cómo se verificó que solamente los fenoles reaccionan con el tricloruro férrico?
¿Qué características físicas se podrían observar si el siguiente flavonoide se mezcla con FeCl3?
¿Habrá reacción o no? Explique apropiadamente.

Juan Gutemberg.
IBEROAMERICANA.

CUESTIONARIO N° 09
1. Proponga al menos dos reacciones químicas que demuestren el comportamiento diferenciado

entre los alcoholes y los fenoles.
2. ¿Qué utilidad tiene la reacción de los alcoholes con el reactivo de Bordwell –Wellman?
Explique.
3. ¿Cómo se puede comporbar que la muestra recibida es un fenol o derivado de este? Muestre
una reacción química general para este apartado.
4. Dibuje las estructuras de los alcoholes y los reactivos que se necesitan para sintetizar:
a) Cloruro de t – butilo
b) But-2-eno
Incluya las reacciones químicas con las estructuras de todos los compuestos a partir del alcohol
que eligió.
5. Indique el tipo de compuestos hidroxiladas que se obtienen a partir de tres muestras de
compuestos orgánicos hidroxilados: “X”, “Y” y “Z”, a las cuales se les realizará las siguientes
pruebas:
a) Compuesto “X”: Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (horas) y rápidamente
con el CrO3/H+ (producto orgánico formado: ácido carboxílico). No reacciona con FeCl3.
b) Compuesto “Y”: Reacciona lentamente con el sodio metálico. Reacciona rápidamente con
el reactivo de Lucas.
c) Compuesto “Z”: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas y con el CrO3/H+, (producto
formado: una cetona).
6. ¿Con cuál de los reactivos utilizados en esta práctica se podría afirmar que una infusión de té
tiene derivados fenólicos? Sustente apropiadamente.

PRÁCTICA N° 10: PROPIEDADES QUÍMICAS DE

ALDEHÍDOS Y CETONAS
I. Introducción
Los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos caracterizados por presentar el grupo
carbonilo (C=O). En el caso de los aldehídos, el grupo carbonilo se encuentra en los extremos
de la cadena de carbonos; es decir, siempre va unido a un átomo de hidrógeno. En cambio,
el grupo carbonilo en las cetonas se encuentra en el interior de la cadena, formando parte de
esta. Esta característica confiere diferentes propiedades químicas a los aldehídos y cetonas.

químicas de los aldehídos y cetonas correctamente.
II. Competencias
• Identificar y caracterizar a los compuestos carbonílicos.
• Reconocer a los grupos carbonílicos mediante reacciones químicas fácilmente
visualizables.
• Diferenciar la reactividad de los grupos formilo y cetónico.
El grupo carbonilo es un grupo polar. Así los aldehídos y cetonas tienen puntos de ebullición
más altos que los hidrocarburos de similar peso molecular.
Tabla 10.1. Comparación de los puntos de ebullición de compuestos con tres átomos de carbono.
CH3CH2CH3 CH3CH2CHO CH3COCH3 CH3CH2CH2OH

Propano Propanal Acetona Propanol
p.e. (°C) - 44 48 56 97.1

Los aldehídos y cetonas presentan numerosas reacciones químicas comunes por tener el
mismo grupo funcional carbonilo. Entre estas reacciones tenemos: las de adición (bisulfito
de sodio), las de condensación (formación de fenilhidrazonas, 2-4-dinitrofenilhidrazonas)
etc.
Figura 10.1. Los aldehídos presentan un grupo formilo (fila superior), que es más reactivo que el
grupo carbonilo en las cetonas (fila inferior).
Sin embargo, otras reacciones permiten diferenciar aldehídos de cetonas. Por ejemplo, las
cetonas se caracterizan por ser muy estables y son oxidadas solamente en condiciones
enérgicas, mientras que los aldehídos son oxidados fácilmente a ácidos. Es por ello que los
aldehídos reducen el licor de Fehling y la solución de nitrato de plata amoniacal (ensayo
Tollens) con la consecuente formación de óxido cuproso y plata metálica, respectivamente.
Estas dos primeras pruebas nos permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas, así que se
les denomina como ensayos de diferenciación.
Algunos aldehídos pueden ser obtenidos por oxidación de alcoholes primarios, aunque este
método es poco útil por la facilidad con que se oxidan los aldehídos a ácidos.
Propan-1-ol
Figura 10.2. Oxidación consecutiva del propan-1-ol.
Las cetonas son fácilmente obtenidas por oxidación del correspondiente alcohol secundario,
tal como se muestra a continuación:

Figura 10.3. Oxidación del ciclohexanol
Por otra parte, la reducción de ácidos en aldehídos es poco utilizada como método de
preparación, ya que los ácidos se reducen al alcohol primario correspondiente.
1. Ensayo con el reactivo de Fehling
2. Ensayo con el reactivo de Tollens
3. Ensayo con el reactivo de Brady: reacción con 2,4-dinitrofenilhidracina

Otros ensayos se basan en la formación de derivados sólidos a partir de aldehídos y cetonas
líquidas. Son importantes la formación de fenilhidrazonas y 2,4-dinitrofenilhidrazonas. Estos
derivados son de gran importancia para purificar e identificar aldehídos y cetonas, ya que
se caracterizan por ser sólidos de punto de fusión definidos (ensayo de identificación).


IV. Materiales


▪ 06 goteros 50 mL (Fehling A) (01 por mesa)
▪ 06 goteros 50 mL (Fehling B) (01 por mesa)
▪ 12 goteros 50 mL (acetaldehído) (02 por mesa)
▪ 12 goteros 50 mL (p-metoxibenzaldehído) (02 por mesa)
▪ 12 goteros 50 mL (acetona) (02 por mesa)
▪ 12 goteros 50 mL (hexanona) (02 por mesa)
▪ 12 goteros 50 mL (muestra problema) (02 por mesa)
Materiales y reactivos en campana extractora

▪ 02 goteros de 50 mL (reactivo de Schiff)
▪ 02 goteros de 50 mL (ácido clorhídrico concentrado: HCl (cc))
▪ 02 goteros de 50 mL (2,4-dinitrofenilhidracina: 2,4-DNFH)
▪ 04 goteros de 50 mL (nitrato de plata: AgNO3 (ac) 0.1 M)
▪ 02 goteros de 50 mL (hidróxido de sodio: NaOH, 0.4 M)
▪ 04 goteros de 50 mL (amoníaco: NH3, 1 M)
▪ 02 viales o frascos ámbar con 1 g de nitrato de plata cada uno (AgNO3 (s))
▪ 02 goteros de 50 mL (amoníaco concentrado: NH3, 28 % w/w) o
02 goteros de 50 mL (hidróxido de amonio concentrado: NH4OH, 56.6 % w/w)

▪ 01 gradilla
▪ 06 tubos de ensayo (18 x 100 mm)
▪ 12 goteros de plástico o pipetas de Pasteur
▪ 02 espátulas

✓ Ensayo de Fehling
Rotule cinco tubos de ensayo. Vierta 10 gotas de Fehling A y 10 gotas de Fehling B en
cada uno. Luego, añada 10 gotas de cada muestra a ensayar (aldehído, cetona y muestra
problema). Caliente los tubos en baño María por 5 minutos. Anote sus observaciones. La
reacción es positiva en todos aquellos tubos en donde se haya formado un precipitado
rojo ladrillo.
✓ Ensayo de Tollens
Prepare aproximadamente 2.5 mL del reactivo de Tollens en cada uno de cinco tubos de
ensayo de 18x100 mm (ver ANEXOS). Introduzca todos los tubos de ensayo en baño María
a una temperatura de entre 60 – 70 °C. Luego, añada 2 mL de aldehído 1 en el primer
tubo de ensayo; en el segundo, 2 mL de aldehído 2; en el tercero, 2 mL de cetona 1; en
el cuarto, 2 mL de cetona 2; y en el último, 2 mL de muestra problema. Homogenice
mediante agitación y continúe calentando los tubos de ensayo en baño María por 15-20
min. Anote sus observaciones. La formación del espejo de plata significa que la
reacción es positiva en este ensayo.
✓ Ensayo de Brady: formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas

En cada uno de cinco tubos de ensayo rotulados vierta 15 gotas de aldehído 1, aldehído
2, cetona 1, cetona 2, y su muestra problema. Adicione 10 gotas del reactivo de Brady.
Observe si se forma un precipitado. Si el precipitado no se forma inmediatamente,
caliente en baño María por 5 minutos. Enfrie y obsere si se forma un precipitado
amarillo-naranja.
✓ Ensayo de Schiff: reconocimiento de aldehídos

En cada uno de cinco tubos de ensayo rotulados vierta 15 gotas de aldehído 1, aldehído
2, cetona 1, cetona 2, y su muestra problema. Adicione 5 gotas del reactivo Schiff.
Luego, agregue 3 gotas de ácido clorhídrico concentrado. Anote sus observaciones.

1. Ensayo con el reactivo de Fehling
¿HAY
REACCIÓN?
ALDEHÍDO 1
ALDEHÍDO 2
CETONA 1
CETONA 2
MUESTRA
PROBLEMA
¿Cómo se verificó que la reacción de Fehling fue positiva?
¿Es necesario que el medio de reacción sea básico? ¿Por qué?
Muestre la reacción con el reactivo de Fehling.

¿A cuál conclusión llegó con su muestra problema?
2. Ensayo con el reactivo de Tollens
¿HAY
REACCIÓN?
ALDEHÍDO 1
ALDEHÍDO 2
CETONA 1
CETONA 2
MUESTRA
PROBLEMA

¿Cómo verificó que la reacción de Tollens es se lleva a cabo?
Muestre la reacción con el reactivo de Tollens.
¿A cuál conclusión llegó con su muestra problema?
3. Ensayo con la 2,4-dinitrofenilhidracina
¿HAY
REACCIÓN?
ALDEHÍDO 1
ALDEHÍDO 2
CETONA 1
CETONA 2
MUESTRA
PROBLEMA

¿Cómo se verificó la presencia de los grupos carbonilo en aldehídos y cetonas?
¿Cuál fue el comportamiento de su muestra problema frente al reactivo?
Proponga una reacción general entre los compuestos carbonílicos y la 2,4-

dinitrofenilhidracina.
4. Ensayo con el reactivo de Schiff
¿HAY
REACCIÓN?
ALDEHÍDO 1
ALDEHÍDO 2
CETONA 1
CETONA 2
MUESTRA
PROBLEMA

¿Cómo verificó que la reacción fue positiva?
¿Con esta reacción pudo verificar que su muestra problema es un aldehído?
VIII. Referencias bibliográficas
Juan Gutemberg.
IBEROAMERICANA.

CUESTIONARIO N° 10
1. Marque con una “X” los compuestos que se pueden oxidar con el reactivo de Tollens:
( ) Gliceraldehído
( ) Pelargonaldehído
( ) Dietilcetona
( ) 2-metilpentano
( ) Formol
( ) Valeraldehído
2. Se tiene un analito (muestra desconocida) con un grupo carbonilo al que se le realizaron las
pruebas mostradas en la tabla. Determine la identidad de la sustancia justificando
apropiadamente el resultado de cada uno de los ensayos:
ANALITO FEHLING TOLLENS BRADY
Resultado - - +
3. ¿Por qué es necesario que haya tartrato de sodio y potasio en el licor de Fehling?
4. ¿Por qué el reactivo de Fehling se debe preparar en el momento de la reacción? ¿Por qué
no lo almacenamos y lo usamos luego, en el momento en que lo necesitamos?

PRÁCTICA N° 11: PRIMERA REVISIÓN DEL TRABAJO

FINAL DEL CURSO
Resultado del aprendizaje: Al finalizar la sesión, el estudiante aplica los conocimientos

adquiridos durante el curso y expone la primera versión de su trabajo final.
CUESTIONARIO N°11


LÍPIDOS SAPONIFICABLES
I. Introducción
Los lípidos conforman un grupo amplio de sustancias. Estas abarcan desde ácidos grasos
simples a fosfolípidos complejos y, desde pigmentos solubles en grasas y vitaminas, hasta
esteroles y hormonas esteroideas. Con anterioridad, estos compuestos estaban relacionados
entre sí por su solubilidad en solventes orgánicos, y no porque compartieran características
químicas o bioquímicas. Sin embargo, muchos de estos compuestos están presentes en
lipoproteínas y membranas celulares, donde forman estructuras altamente organizadas de
un tipo de líquido cristalino.
Muchas moléculas lipídicas están específicamente enlazadas mediante transportadores de

proteínas, receptores y enzimas. Cuando el enlace entre estos transportadores y receptores
es defectuoso, esto desemboca en anormalidades metabólicas y enfermedades.
Resultado del aprendizaje: Al finalizar la sesión, el estudiante reconoce los componentes

necesarios para la formación de un jabón mediante la reacción de saponificación.
II. Competencias
• Reconocer las características más importantes de los acilgliceroles.
• Identificar la reacción de saponificación.
• Determinar las características de un jabón.

Los lípidos comunes son de dos tipos generales: neutros y polares. Ambos son ésteres de
ácidos grasos comunes: palmitato, estearato, oleato, linoleato, araquidonato,
docosahexanoato, entre otros.
Figura 11.1. Estructura general de un triacilglicerol.

La mayor parte de los lípidos neutros está constituido por ésteres de ácidos grasos del
glicerol o 1,2,3-propanotriol (mono, di y triacilgliceroles), y del colesterol u otros esteroles.
Los triacilgliceroles puden contener uno, dos o tres ácidos grasos distintos por molécula en
las posiciones sn-1, sn-2 y sn-3; esto puede originar una mezcla compleja de especies
moleculares.
Los lípidos polares son glicerofosfolípidos, que son ésteres de ácidos inorgánicos del
glicerol y de las esfingomielinas.
Figura 11.2. Estructura de algunos lípidos polares.
Los glicerofosfolípidos naturales contienen un ácido graso, un alquilo o un vinil éter en la

posición sn-1; un ácido graso en la posición sn-2 y un ácido fosfórico en la posición sn-3. El
radical X unido al ácido fosfórico es la cabeza polar, que incluye los grupos colina,
etanolamina, serina y una de varias formas del polihidroxiciclitol inositol.
En el caso de las grasas de origen animal o vegetal, estas se constituyen principalmente por
triacilglicéridos. Estas sustancias son los ésteres del glicerol (1,2,3-propanotriol) con ácidos
monocarboxílicos. Por lo general, dichos ácidos grasos pueden ser saturados o instaurados,
y presentan elevada masa molar.
Como cualquier éster, los glicéridos pueden ser hidrolizados. Esto resulta en la síntesis de
glicerol y los correspondientes ácidos grasos.

Los tres acilos unidos a la molécula de glicerol pueden ser iguales o diferentes. Cuando los
radicales acilo son distintos, se denomina triacilglicérido mixto, cuya hidrólisis resulta en
una mezcla de varios ácidos grasos diferentes.
Triacilglicerol Ácidos grasos Glicerol
La hidrólisis de un triacilglicérido puede ser catalizada por ácidos, álcalis o enzimas. Cuando
la hidrólisis se realiza en medio alcalino, el proceso se denomina saponificación (del latín
sapo = jabón). Durante este proceso, en vez de los ácidos grasos libres se obtienen sales.
Dichas sales tienen propiedades surfactantes (actúan como el detergente) y se denominan
comúnmente como jabones.
Triacilglicerol Jabón Glicerol
A partir del jabón sintetizado se pueden obtener los ácidos grasos libres. Esto se logra
mediante la acidificación en medio acuoso del jabón.

IV. Materiales
▪ 06 termómetros de 0 – 100 °C (01 por mesa)
▪ 06 pares de guantes térmicos o 06 franelas (01 por mesa)
▪ 06 recipientes de plástico con hielo (01 por mesa)
▪ 06 magnetos (01 por mesa)
▪ 06 rejillas de asbesto o amianto (01 por mesa)

▪ 06 goteros de 50 mL (cloruro de calcio: CaCl2, 0.1 M) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 50 mL (cloruro de magnesio: MgCl2, 0.1 M) (01 por mesa)
▪ 3 kg de hielo (500 g por mesa)

▪ 01 frasco de 500 mL (hidróxido de sodio: NaOH (ac), 25%)
▪ 01 botella de 1 L (alcohol etílico 96°)
▪ 01 gotero de 50 mL (fenolftaleína, 0.2%)
▪ 01 gotero de 50 mL (etanol absoluto)

▪ 01 bolsa de manteca vegetal (200 g)
▪ 02 bolsas de 1 kg (sal común)
▪ 02 espátulas
▪ 01 embudo de Büchner y 01 matraz de Kitasato
▪ 01 bomba de vacío

1. Síntesis del jabón
- Pese 20 g de sal común en un beaker de 500 mL y añada 250 mL de agua destilada.

Utilice un magneto para disolver rápidamente la sal. Coloque esta disolución en la
refrigeradora o enfríela con hielo.
- Vierta 250 mL de agua destilada en otro beaker de 500 mL y colóquelo en la
refrigeradora o enfríelo con hielo.
- Pese 10 g de sebo en un beaker de 250 mL.
- Vierta 5 mL de NaOH (ac) 25 % en el beaker que contiene el sebo.
- Caliente la mezcla entre 60-70 °C en una plancha de calentamiento y agite
constantemente con una bagueta durante unos 20 minutos.
- Añada 3 o 4 mL de la solución de NaOH (ac) 25 % y 5 mL de etanol.
- Continúe agitando constantemente por alrededor de 15 minutos mientras vigila la
temperatura de su mezcla de reacción.
- Vierta 3 mL de la solución de NaOH (ac) 25 % y eleve la temperatura a 90 – 95 °C;
mantenga esta temperatura por unos minutos más.
- Compruebe que la saponificación se ha completado. Para esto, vierta un volumen
pequeño de agua en un tubo de ensayo y añada unas gotas de su mezcla de reacción.
En caso de observar gotas de aceite, la saponificación aún no se ha completado. Si
este último fuera el caso, retire la mezcla de reacción de la plancha de
calentamiento. Añada 5 mL de agua y 5 mL de alcohol etílico y caliente el beaker
a ebullición por unos minutos con llama pequeña del mechero de Bunsen hasta que
la saponificación sea completa. Recuerde utilizar una rejilla de amianto o asbesto
durante el calentamiento con el mechero.
- Una vez que la saponificación sea completa, añada 50 mL de agua caliente al beaker
que contiene su mezcla de reacción y continúe agitando hasta obtener una mezcla
homogénea.
- Vierta su mezcla en la disolución fría de agua y sal previamente preparada.
- El material obtenido es el jabón; este se filtra al vacío con un embudo de Büchner
y un matraz de Kitasato. Este material se lava con 10 mL de agua fría.

2. Reconocimiento de las características del jabón
a) Alcalinidad del jabón

Utilice un tubo de ensayo para disolver un trozo pequeño de jabón en etanol
absoluto. Caliente en baño María, si es necesario. Enfríe y añada una gota de
fenolftaleína. ¿La mezcla se torna fucsia o no? Anote sus observaciones.
Vierta un pequeño volumen de agua a su mezcla etanólica. ¿La mezcla se torna
fucsia o no? Anote sus observaciones.
b) Precipitación con sales de calcio y magnesio

Rotule dos tubos de ensayo. Vierta 5 mL de agua destilada en cada tubo de ensayo.
Disuelva un trozo pequeño de jabón en cada tubo y caliente en baño María si es
necesario. En el primer tubo vierta unas gotas de solución de cloruro de calcio; haga
lo propio con el segundo tubo de ensayo, pero esta vez use cloruro de magnesio.
Anote sus observaciones.
c) Preparación de una pastilla de jabón

Disolver la mitad de jabón en un pequeño volumen de agua en un vaso de 50 mL.
Caliente cuidadosamente en baño María o con una llama muy pequeña en mechero
de Bunsen. Realice esto hasta que la mezcla sea muy espesa y la agitación sea
dificultosa. Deje enfriar el jabón y luego córtelo en pastillas pequeñas.

¿Cómo se comprobó que la saponificación se completó?
¿Cómo se verificó la alcalinidad de su jabón? Justifique su respuesta apropiadamente.
¿Qué sucedió cuando agregó sales de cloruro de calcio y magnesio en las soluciones de jabón?
Describa las características orgnolépticas de las pastillas de jabón que Ud. obtuvo en este
laboratorio.
¿Cuáles métodos podrían usarse para determinar las insaturaciones en una muestra desconocida
de grasa o aceite? Explique detalladamente.

Juan Gutemberg.
3. Kuksis, A. (2013). Lipids-Overview. En: Reference Module in Chemistry, Molecular Sciences and
Chemical Engineering, pp. 290-303. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-409547-2.00281-X
IBEROAMERICANA.

CUESTIONARIO N° 12
Todas y cada una de las repuestas relacionadas con las siguientes preguntas deben justificarse
apropiadamente.
1. Sugiera un método para recuperar la glicerina, que es un subproducto obtenido durante la

fabricación de jabones.
2. ¿Cuál es la constitución química del “agua dura”? ¿Hay iones que sean de interés para
términos de este laboratorio? Si su respuesta es afirmativa, ¿cuáles son estos iones?
3. ¿Qué sucede cuando se utiliza un jabón con el "agua dura"? Dibuje las estructuras
químicas de los compuestos que se forman. Sugerencia: Ayúdese de la reacción entre un
jabón sódico y los iones calcio.
4. ¿Qué diferencias existen entre un jabón sódico y uno potásico?
5. ¿Por qué un jabón es aparentemente neutro en un medio alcohólico, pero es alcalino en

solución acuosa?
6. ¿Cuál es la definición del índice de saponificación y del índice yodo? ¿Cuál es su utilidad?
7. ¿En qué consiste y cómo se utiliza la hidrogenación de aceites?


CARBOHIDRATOS
I. Introducción
Los carbohidratos, glúcidos o azúcares son los componentes más abundantes en la mayoría
de las plantas. Son los productos naturales más oxigenados y proveen de energía a los
animales y a las plantas.
Los azúcares pueden ser monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. Estos últimos tienen
el mayor peso molecular de los azúcares y cumplen roles importantes en los organismos
vivos, tales como: almacén de energía, en forma de almidón y glucógeno; o formando el
material estructural de las paredes celulares, en que la celulosa cumple la función de sostén
de los vegetales.

químicas de los carbohidratos correctamente.
II. Competencias
• Reconocer las propiedades generales de los carbohidratos o glúcidos.

• Identificar el carácter reductor de algunos azúcares.
• Verificar la hidrólisis de la sacarosa por métodos químicos.
1. Ensayo de Molisch
Es una prueba que nos permite reconocer azúcares. Esto se consigue cuando un ácido
fuerte deshidrata los monosacáridos y se produce furfural o derivados del furfural. Estos
compuestos forman un complejo coloreado (azul) en presencia de α-naftol. Los di y
polisacáridos son hidrolizados a monosacáridos por acción del ácido fuerte y luego son
convertidos a furfural o derivados del furfural.

Figura 13.1. Deshidratación de la glucosa y reacción con α-naftol.
2. Carácter reductor: ensayo de Fehling y de Tollens

La presencia del grupo aldehído en las aldosas les proporciona carácter reductor. El grupo
cetona también será reductor si presenta un grupo hidroxilo en su carbono adyacente (α),
como en el caso de las cetosas. De este modo, las reacciones de Fehling y Tollens no son
útiles para diferenciar aldosas de cetosas.
El carácter reductor de las cetosas ha sido explicado como un efecto del medio alcalino
en que se encuentran estos reactivos. Un medio básico reulta en una isomerización que
transforma las cetosas en aldosas.

Las aldosas confieren a los glúcidos su carácter reductor. En contraste, los azúcares no
reductores presentan acetales y por lo tanto, la reacción redox no se lleva a cabo.
Figura 13.2. Las aldosas epímeras en C-2 se encuentran en equilibrio cetoenólico.
3. Fenilozasonas
Los azúcares reductores forman sólidos cristalinos con puntos de fusión característicos
cuando reaccionan con la fenilhidracina. Dichos cristales son muy utilizados en la
identificación de un azúcar desconocido.
Figura 13.3. Síntesis de la glucosazona.

4. Hidrólisis de polisacáridos
Los di, oligo y polisacáridos pueden degradarse o hidrolizarse hasta transformarse en los
monosacáridos que los constituyen. La hidrólisis puede realizarse por métodos químicos
(en el laboratorio) o mediante enzimas (en los organismos vivos). Por lo general, la
hidrólisis química requiere de catalizadores (e.g. ácidos minerales) y calor. Por su parte,
la hidrólisis enzimática es de carácter selectivo.
La hidrólisis de la sacarosa (disacárido), puede representarse así:
La hidrólisis del almidón (polisacárido) produce azúcares de peso molecular cada vez
menor, hasta convertirse íntegramente en monosacáridos.

IV. Materiales y reactivos


▪ 06 goteros de 25 mL (glucosa, 10 %) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 25 mL (sacarosa, 10 %) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 25 mL (fructosa, 10 %) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 25 mL (almidón, 1 %) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 25 mL (α-naftol) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 25 mL (Fehling A) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 25 mL (Fehling B) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 50 mL (carbonato de sodio: Na2CO3, solución saturada) (01 por mesa)
▪ 30 pipetas de Pasteur o goteros de plástico (05 por mesa)

▪ 02 goteros de 50 mL (ácido sulfúrico concentrado: H2SO4 (cc))
▪ 02 goteros de 50 mL (ácido clorhídrico concentrado: HCl (cc))
▪ 04 goteros de 50 mL (nitrato de plata: AgNO3 (ac) 0.1 M)
▪ 02 goteros de 50 mL (hidróxido de sodio: NaOH, 0.4 M)
▪ 04 goteros de 50 mL (amoníaco: NH3, 1 M)
▪ 02 viales o frascos ámbar con 1 g de nitrato de plata (AgNO3 (s)) cada uno
▪ 02 goteros de 50 mL (amoníaco concentrado: NH3, 28 % w/w) o
02 goteros de 50 mL (hidróxido de amonio concentrado: NH4OH, 56.6 % w/w)
Materiales en mesa del docente

▪ 01 gradilla
▪ 06 tubos de ensayo (18 x 100 mm)
▪ 12 pipetas de Pasteur o goteros de plástico
▪ 02 espátulas

Procedimiento experimental
✓ Reconocimiento de glúcidos con el ensayo de Molisch

Este ensayo es positivo con todos los carbohidratos solubles.
Rotule 5 tubos de ensayo. Vierta 15 gotas de glucosa y añada 2 gotas de solución de α
– naftol. Agregue cuidadosamente H2SO4 (cc), de tal manera que resbale lentamente por
la pared interna del tubo de ensayo (adición “en zona”). La formación de un anillo de
color púrpura en la interfase indica que la reacción es positiva. Repita este
procedimiento con la sacarosa, fructosa, almidón y muestra problema.
✓ Determinación del carácter reductor con el ensayo de Tollens:

Prepare aproximadamente 2.5 mL del reactivo de Tollens en cada uno de 5 tubos de
ensayo de 18x100 mm (ver ANEXOS). Introduzca todos los tubos de ensayo en baño
María a una temperatura de entre 60 – 70 °C. Luego, añada 2 mL de glucosa en el
primer tubo de ensayo; en el segundo, 2 mL de fructosa; en el tercero, 2 mL de sacarosa;
en el cuarto, 2 mL de almidón; y en el último, 2 mL de muestra problema. Homogenice
mediante agitación y continúe calentando los tubos de ensayo en baño María por 15-20
min. Anote sus observaciones.
✓ Determinación del carácter reductor con el ensayo de Fehling:

Rotule 5 tubos de ensayo. Vierta 15 gotas de solución Fehling A y 15 gotas de solución
Fehling B en cada tubo de ensayo. Luego, añada 15 gotas de glucosa en el primer tubo
de ensayo; en el segundo, 15 gotas de fructosa; en el tercero, 15 gotas de sacarosa; en el
cuarto, 15 gotas de almidón; y en el último, 15 gotas de muestra problema. Homogenice
mediante agitación e introduzca todos los tubos de ensayo en baño María por un máximo
de 5 minutos. Observe si hay precipitación de un sólido rojizo.
✓ Hidrólisis de sacarosa
Rotule 2 tubos de ensayo de de 18x100 mm. Añada 20 gotas de sacarosa en uno de
ellos. Vierta 2 gotas de HCl concentrado en el mismo tubo de ensayo. Homogenice y
caliente ambos tubos en baño María por 5 minutos. Enfríe y agregue una solución
saturada de carbonato de sodio en el tubo acidificado hasta neutralizar (hasta que no se
generen burbujas). Realice la prueba de Fehling en ambos tubos de ensayo. Anote
sus observaciones y explique lo ocurrido.

V. Resultados y evaluación
1. Reconocimiento de glúcidos: ensayo de Molisch
¿HAY
REACCIÓN?
GLUCOSA
FRUCTOSA
SACAROSA
ALMIDÓN
MUESTRA
PROBLEMA
¿Cómo se puede verificar que los compuestos ensayados son carbohidratos o glúcidos?
Dibuje y detalle las reacciones que se llevan a cabo.
Proponga una reacción general de identificación de glúcidos. Emplee un polisacárido para

esto.
¿A qué conclusión llegó con su muestra problema? Explique.

2. Carácter reductor: ensayo de Tollens
¿HAY
REACCIÓN?
GLUCOSA
FRUCTOSA
SACAROSA
ALMIDÓN
MUESTRA
PROBLEMA
¿Cómo se comprueba el poder reductor cada una de sus muestras? Dibuje las estructuras
químicas de sus muestras y explique mediante las reacciones químicas pertinentes.
¿Por qué se dice que un glúcido es reductor? Analice los grupos funcionales de sus muestras
y explique.

3. Carácter reductor: ensayo de Fehling
¿HAY
REACCIÓN?
GLUCOSA
FRUCTOSA
SACAROSA
ALMIDÓN
MUESTRA
PROBLEMA
¿Cómo se comprueba el poder reductor de sus muestras? Dibuje las estructuras químicas de
sus muestras y explique mediante las reacciones químicas pertinentes.
¿Por qué se dice que un glúcido es reductor? Analice los grupos funcionales de sus muestras
y explique.
¿A qué se debería que un glúcido no es reductor? Justifique.

¿Su muestra problema es un glúcido reductor? Explique apropiadamente.
4. Hidrólisis de la sacarosa
¿REACCIONA
CON EL
LICOR DE
FEHLING?
SACAROSA
SACAROSA
HIDROLIZADA
¿Cómo comprobó que la sacarosa se hidrolizó? Dibuje la estructura de este compuesto y

justifique.
¿Existirá algún cambio en las propiedades físicas y químicas de la sacarosa hidrolizada?

Dibuje la(s) estructura(s) que se producen y explique apropiadamente.

VI. Referencias bibliográficas
Juan Gutemberg.
IBEROAMERICANA.

CUESTIONARIO N°13
1. Indique cuáles de los siguientes glúcidos son reductores:

a) D – alosa
b) D – arabinosa
c) Glucógeno
d) Celulosa
e) Lactosa
f) Maltosa
g) Sacarosa
h) D – ribosa
2. ¿Cuál es la principal utilidad de los siguientes ensayos?

a) Reacción de Fehling
b) Reacción de Tollens
c) Hidrólisis de un polisacárido
d) Formación de osazonas
e) Determinación de la rotación óptica
3. Dibuje las estructuras de los glúcidos que dan la misma osazona que la D – ribosa.
4. Explique por qué las cetosas resultan en una reacción positiva con el reactivo de Fehling.
5. Escriba el nombre sistemático y dibuje las estructuras de los productos orgánicos de la

reacción entre el reactivo de Fehling y los siguientes glúcidos:
a) D – arabinosa
b) D – manosa
c) D – altrosa
d) D – sacarosa
6. Explique con detalle el uso de al menos tres reactivos que se utilizan para reconocer los
azúcares reductores.


AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
I. Introducción
Las proteínas, junto con los carbohidratos y los lípidos, constituyen los 3 grupos de
compuestos de mayor importancia en los sistemas biológicos. Las proteínas se constituyen
de unidades básicas conocidas como aminoácidos. Son mucho más complejos que los
polisacáridos porque, a diferencia de éstos, las unidades que forman las proteínas no son
idénticas.
Las proteínas cumplen diversas funciones biológicas. Una de las más importantes es de la de
sostén, pues son las principales contituyentes de músculos, tendones, cabello, piel, etc.
Tambien cumplen funciones protectoras, al formar anticuerpos; enzimáticas, al catalizar
diversas reacciones que ocurren en el organismo; y hormonales.
Resultado del aprendizaje:

Al finalizar la sesión, el estudiante reconoce las propiedades químicas de los α-aminoácidos
y proteínas correctamente.
II. Competencias
• Reconocer las características más importantes de los aminoácidos y proteínas.
• Reconocimiento de los α-aminoácidos.
• Determinación de las cadenas laterales (grupos -R) en aminoácidos y proteínas.
III. Fundamento Teórico

Las proteínas son polímeros naturales cuyo peso molecular puede ser de varios millones de
Dalton (Da). Sus unidades monoméricas son los aminoácidos. Los aminoácidos se caracterizan
por tener un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-COOH) unidos a un mismo carbono,
denominado carbono alfa.
Los aminoácidos se diferencian casi siempre por la estructura diferente del grupo -R. Este
puede ser alifático, alicíclico, aromático, heterocíclico, y además, puede contener otros
grupos funcionales o grupos amino o carboxilo adicionales.

Posición
alfa
lateral Grupo
Cadena
lateral
α carboxilo
Grupo
amino
Figura 14.1. Estructura general de los α – aminoácidos.
Los aminoácidos se unen mediante enlace peptídico (enlace amida) entre el grupo carboxilo
de una unidad y el grupo amino de otra. Esto resulta en la formación de dipéptidos,
tripéptidos, etc. De baja masa molecular. Cuando la masa molecular es mayor, se les
denomina polipéptidos (hasta 10,000 g/mol). Si la cadena es aún más gande, toman el nombre
de proteínas y su masa molecular alcanza los millones de g/mol.
Forma catiónica Zwitterion Forma aniónica

o ácida o básica
Figura 14.2. Formación de enlaces peptídicos (arriba) y formación de aminoácidos cargados cuando se
cambia el pH del medio (abajo).

✓ Desnaturalización de proteínas
Se da este nombre a todo proceso en el que existe una modificación en las propiedades
de la proteína nativa sin que haya ruptura o formación de enlaces químicos. Es decir, en
este proceso no se alteran los enlaces peptídicos ni la secuencia u orden en que están
unidos los aminoácidos, sino que se modifica únicamente el ordenamiento espacial de la
cadena por destrucción de los numerosos puentes de hidrógeno que mantienen la
disposición geométrica de la proteína nativa.
Las proteínas desnaturalizadas son químicamente más reactivas y más fácilmente

hidrolizadas por enzimas. Si se trata de proteínas con actividad biológica, esta desaparece
por la desnaturalización. Dicha desnaturalización se evidencia por la disminución de la
solubilidad en agua y la coagulación de muchas proteínas.
La desnaturalización puede realizarse por acción del calor y al colocar la proteína a un

pH muy alto (mayor que 10) o muy bajo (menor que 3). Esto se logra con la adición de
ácidos o álcalis concentrados. Lo mismo sucede con algunos solventes orgánicos como
alcohol o acetona. Si la acción de estos agentes es prolongada, el proceso se hace
irreversible, de modo que la proteína no vuelve a su estado primitivo.
✓ Reacciones de coloración
1. Reacción con ninhidrina
El calentamiento de una mezcla acuosa de aminoácidos y ninhidrina resulta en un
producto de condensación de color violeta o violeta azulado. Con esta reacción se
puede identificar grupos amino libres en la posición α de los α-aminoácidos.
2. Reacción xantoproteica
Esta reacción se debe a la presencia de grupos bencénicos en ciertos aminoácidos.
El ácido nítrico en presencia de dichos grupos aromáticos da lugar a la formación de
derivados nitrados de color amarillo o naranja. Este color se acentúa en medio básico.
3. Prueba de Millon
Es una prueba característica para restos fenólicos. Cuando la prueba es positiva, se
observa una coloración rosa salmón. Esto se logra con el reactivo de Millón. Esta es
una solución de mercurio metálico y ácido nítrico concentrado. También puede
prepararse a partir de las sales de nitrato mercurioso y nitrato mercúrico mezcladas
con ácido nítrico concentrado.

4. Prueba para aminoácidos azufrados
Todos los aminoácidos azufrados o proteínas que tengan restos de estos

aminoácidos reaccionan con el acetato de plomo en medio alcalino. De este modo, se
forma el sulfuro de plomo, cuyo color es marrón o gris oscuro. Esto se debe a que el
azufre se libera en medio alcalino y cuando la mezcla hierve, se forma una sal de
plomo.
5. Reacción de Biuret
Las proteínas y péptidos que contienen por lo menos 3 unidades de aminoácidos (2
enlaces peptídicos) resultan en una coloración violeta característica cuando
reaccionan con una solución de sulfato de cobre (II) en medio alcalino. Esta prueba
es muy sensible, de modo que es utilizada en la determinación cuantitativa de
proteínas, así como en la detección de enlaces peptídicos. Su resultado es negativo
en presencia de dipéptidos y α-aminoácidos libres.

IV. Materiales y reactivos


▪ 06 goteros de 25 mL (glicina, 2 %) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 25 mL (albúmina) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 25 mL (tirosina, 5 %) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 25 mL (cisteína, 2 %) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 25 mL (ninhidrina, 0.3 %) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 25 mL (NaOH, 10 %) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 25 mL (CuSO4, 1 %) (01 por mesa)
▪ 06 goteros de 25 mL (acetato de plomo, 10 %) (01 por mesa)
Materiales y reactivos en campana extractora

▪ 02 goteros de 50 mL (HNO3 concentrado)
▪ 02 goteros de 50 mL (reactivo de Millon)
▪ 02 goteros de 50 mL (alcohol etílico 96°)
▪ 10 goteros de plástico o 10 pipetas de Pasteur
▪ 5 g de tirosina sólida (en placa Petri)
▪ 03 espátulas metálicas

V. Parte experimental
✓ Reacción con ninhidrina
Rotule 3 tubos de ensayo. En el primero, añada 10 gotas de glicina; en el segundo, 10
gotas de albúmina; y en el tercero, 10 gotas de muestra problema. Posteriormente,
añada 2 gotas de la solución acuosa de ninhidrina (0.3 % w/w) en cada tubo de ensayo.
Caliente en baño María por unos minutos. Anote sus observaciones. La reacción es
positiva si la solución se torna violeta.
✓ Reacción xantoproteica
Rotule 4 tubos de ensayo. En el primero, añada 10 gotas de tirosina; en el segundo, 10
gotas de glicina; en el tercero, 10 gotas de albúmina; y en el cuarto, 10 gotas de muestra
problema. Posteriormente, añada 5 gotas ácido nítrico concentrado en cada tubo de
ensayo. Caliente en baño María por unos minutos y observe. Finalmente, añada 20 gotas
de hidróxido de sodio (20 % w/w) en cada tubo de ensayo. Anote sus observaciones.
✓ Prueba de Millon
Rotule 4 tubos de ensayo. En el primero, añada 10 gotas de tirosina; en el segundo, 10
gotas de glicina; en el tercero, 10 gotas de albúmina; y en el cuarto, 10 gotas de muestra
problema. Posteriormente, añada 10 gotas del reactivo de Millon y 5 gotas de HNO3 (cc)
en cada tubo de ensayo. Caliente en baño María por unos minutos. Anote sus
observaciones. La aparición de un color rosa salmón (o rojo) indica que la prueba es
positiva.
✓ Prueba para aminoácidos azufrados

gotas de cisteína; en el tercero, 10 gotas de albúmina; y en el cuarto, 10 gotas de muestra
problema. Posteriormente, añada 8 gotas de hidróxido de sodio (40 % w/w) en cada tubo
de ensayo. Caliente en baño María por unos minutos. Finalmente, añada 5 gotas de
acetato de plomo (10 % w/w). Anote sus observaciones.
✓ Reacción de Biuret
gotas de cisteína; en el tercero, 10 gotas de albúmina; y en el cuarto, 10 gotas de muestra
problema. Añada 10 gotas de hidróxido de sodio (10 % w/w); luego, dos gotas de
solución acuosa de sulfato de cobre (II) (1 % w/w). Anote sus observaciones.

✓ Desnaturalización de la albúmina
Rotule cada uno de 4 tubos de ensayo y vierta 20 gotas de solución de albúmina en cada
uno. Posteriormente, realice lo siguiente:
a) Caliente el primer tubo de ensayo lentamente. Anote la temperatura aproximada

en que sucede la coagulación.
b) Vierta 30 gotas de alcohol etílico en el segundo tubo de ensayo.
c) Vierta unas gotas de ácido nítrico concentrado en el cuarto tubo de ensayo.
d) Vierta unas gotas de hidróxido de sodio (40 % w/w) en el quinto tubo de ensayo.
Anote en qué casos se produce un cambio en las características de cada mezcla.

1. Identificación de α-aminoácidos libres: reacción con ninhidrina
¿HAY OBSERVACIONES
MUESTRA
REACCIÓN?
GLICINA
ALBÚMINA
MUESTRA
PROBLEMA
¿Cómo se verificó la presencia de α-aminoácidos libres? Dibuje las estructuras químicas de sus
muestras y explique su respuesta en base a estas.
¿Por qué la albúmina no tuvo el mismo comportamiento? Justifique apropiadamente.

2. Reconocimiento de anillos aromáticos: reacción xantoproteica
¿HAY OBSERVACIONES
MUESTRA
REACCIÓN?
GLICINA
TIROSINA
ALBÚMINA
MUESTRA
PROBLEMA
¿Cómo supo que su muestra contiene anillos bencénicos? Dibuje las estructuras químicas de sus
muestras y justifique apropiadamente.
¿La albúmina tiene anillos bencénicos? Justifique apropiadamente.
¿Cuál fue la conclusión sobre su muestra problema? Justifique apropiadamente.

3. Reconocimiento de restos fenólicos: prueba de Millon
¿HAY OBSERVACIONES
MUESTRA
REACCIÓN?
GLICINA
TIROSINA
ALBÚMINA
MUESTRA
PROBLEMA
¿Cómo supo que su muestra tiene restos fenólicos? Dibuje las estructuras químicas de sus
muestras y explique apropiadamente.
Si en la prueba xantoproteica su muestra resultó positiva, entonces ¿la misma muestra debe
dar un resultado positivo con la prueba de Millón? ¿Por qué?
Si una muestra resultó positiva con la prueba de Millón, ¿necesariamente tiene que ser positiva
con la prueba xantoproteica? ¿Por qué?
¿Qué se puede concluir acerca de su muestra problema?

4. Prueba para aminoácidos azufrados
¿HAY OBSERVACIONES
MUESTRA
REACCIÓN?
GLICINA
CISTEÍNA
ALBÚMINA
MUESTRA
PROBLEMA
¿De qué manera verificó la presencia de restos azufrados en sus muestras? Dibuje las
estructuras químicas de las muestras y base su respuesta en estas.
¿A qué se debe el color marrón/gris característico en esta prueba? Sustente apropiadamente.
¿Cuál sería la conclusión sobre su muestra problema?

5. Reconocimiento de enlaces peptídicos: reacción de Biuret
¿HAY OBSERVACIONES
MUESTRA
REACCIÓN?
GLICINA
CISTEÍNA
ALBÚMINA
MUESTRA
PROBLEMA
¿Encontró alguna diferencia entre las muestras ensayadas en las pruebas realizadas con el
reactivo de Biuret? ¿Cómo se diferenciaron? ¿Cuáles serían aminoácidos y cuáles, proteínas?
¿Su muestra problema presenta enlaces peptídicos o no? ¿Por qué? Dibuje el compuesto que se
forma.

6. Desnaturalización de la albúmina
¿SE
AGENTE OBSERVACIONES
DESNATURALIZA?
TEMPERATURA
ALCOHOL
ETÍLICO
ÁCIDO
NÍTRICO
CONCENTRADO
HIDRÓXIDO DE
SODIO
Juan Gutemberg.
IBEROAMERICANA.

CUESTIONARIO N° 14
1. ¿Cuál de los reactivos empleados en la práctica se utiliza para verificar la presencia de

α-aminoácidos en la hidrólisis de una proteína?
2. ¿Cuál es el grupo responsable de la reacción positiva en la prueba xantoproteica?
3. ¿Cómo comprobaría que la albúmina de huevo contiene aminoácidos con restos

fenólicos?
4. ¿Cuál o cuáles de los siguientes aminoácidos tendrían un resultado positivo en la

prueba xantoproteica?
a) Triptófano
b) Tirosina
c) Histidina
d) Fenilalanina
e) Metionina
f) Glicina
5. ¿Con cuál prueba reconocería los enlaces peptídicos en una proteína?
6. Explique apropiadamente a qué se debe el fenómeno de la desnaturalización de las

proteínas.
7. ¿Por qué el ácido nítrico produce una coloración amarilla cuando se pone en contacto
con un pedazo de cabello o piel?
8. ¿Cómo podría separar una mezcla de aminoácidos? ¿Cuál(es) método(s) usaría?

Explique.

PRÁCTICA N° 15: REPASO Y EVALUACIÓN FINAL DE

LABORATORIO
Resultado de aprendizaje: Al finalizar la sesión, el estudiante repasa los conceptos principales

de propiedades químicas de los hidrocarburos, alcoholes, fenoles, aldehídos, cetonas, lípidos
saponificables, carbohidratos, aminoácidos, proteínas y aplica los conocimientos adquiridos en
las semanas 08 a 14 mediante la evaluación final escrita de laboratorio.
CUESTIONARIO N° 15

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Armour, Margaret-Ann (2003). Hazardous Laboratory Chemicals Disposal Guide

(3.a ed.). Lewis Publishers.
2. Atkins, P. & Jones, L. (1998). Química: Moléculas, materia y cambio. Ediciones

OMEGA S.A.
3. Blanco, A. (2006). Química biológica. Editorial El Ateneo.
4. Bloomfielf, M. (2001). Química de los organismos vivos. LIMUSA NORIEGA

Editores.
5. Brown, T., LeMay Jr. H.; Busten, B. y Burdge, J. (2009). Química. La ciencia
Central. Pearson Educación.
6. Chang, R. (2010). Química. McGraw Hill.
7. Cueva, P., León, J. y Fukusaki, A. (2010). Laboratorio de Química Orgánica (2.a

ed.) Editorial Juan Gutemberg.
8. Harris, D. (2007). Análisis químico cuantitativo. Editorial Reverté.
10. McMurry, J. y Fay, R. (2009). Química general. Pearson.
11. McMurry, J. (2018). Química Orgánica. (9.a ed.). Editorial Iberoamérica.
12. Morrison, R., y Boyd, R. (2006). Química Orgánica. Editorial Addison-Wesley

Iberoamericana.
13. Solomons, T.(2014). Química Orgánica. (3.a ed.). Editorial LIMUSA-WILEY.
14. Zubrick, J. (2015). The Organic Chem Lab Survival Manual. A student’s Guide to
Techniques (10.a ed.). Wiley.

ANEXOS
I. ANEXO N° 01: DESARROLLO DE PRÁCTICAS
PRÁCTICA 01: MANEJO DE INSTRUMENTAL DE LABORATORIO Y

PRINCIPIOS GENERALES DE BIOSEGURIDAD
EXPERIMENTO PRÁCTICA DESARROLLO
1 Reconocimiento de materiales y equipos de Por mesa (alumnos)
laboratorio Demostrativo (profesor)
2 Funcionamiento del mechero y características
Por mesa (alumnos)
de la llama
Medición en general
Medición de
Selección del material de
3 volúmenes Por mesa (alumnos)
medición
de líquidos
Cálculo del error experimental
4 Reconocimiento de peligrosidad de reactivos
Por mesa (alumnos)
según pictogramas
PRÁCTICA 02: PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Reconocimiento de la presencia de carbono e
hidrógeno
1 Por mesa (alumnos)
✓ Prueba preliminar
✓ Prueba definitiva
2 Combustión Por mesa (alumnos)
3 Solubilidad y miscibilidad Por mesa (alumnos)
PRÁCTICA 03: CRISTALIZACIÓN

1 Elección del solvente idóneo Por mesa (alumnos)
2 Cristalización Por mesa (alumnos)
PRÁCTICA 04: DESTILACIÓN

1 Destilación de una muestra de vino o alcohol Por mesa (alumnos)
Determinación del procentaje en masa del
2 Por mesa (alumnos)
alcohol de la muestra

PRÁCTICA 05: EXTRACCIÓN

Extracción líquido-sólido de aceites
1 esenciales de geranio y/o muña con un Por mesa (alumnos)
equipo de Soxhlet
Extracción líquido-líquido de cristal violeta
2 ✓ Extracción simple Por mesa (alumnos)
✓ Extracción múltiple
PRÁCTICA 06: CROMATOGRAFÍA

1 Cromatografía en papel Por mesa (alumnos)
2 Cromatografía de capa fina (TLC) Por mesa (alumnos)
3 Cromatrografía de columna Por mesa (alumnos)
PRÁCTICA 07: REPASO Y EVALUACIÓN PARCIAL DE LABORATORIO

- Evaluación escrita Individual
PRÁCTICA 08: PROPIEDADES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS

1 Obtención y reconocimiento de un alcano Por mesa (alumnos)
2 Ensayo de Baeyer Por mesa (alumnos)
3 Ensayo con ácido sulfúrico Por mesa (alumnos)
4 Ensayo con ácido nítrico/sulfúrico Demostrativo (profesor)
PRÁCTICA 09: PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES

1 Ensayo con sodio metálico Por mesa (alumnos)
2 Ensayo de Lucas Por mesa (alumnos)
3 Ensayo de Bordwell - Wellman Por mesa (alumnos)
4 Ensayo con cloruro férrico Por mesa (alumnos)
PRÁCTICA 10: PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

1 Ensayo de Fehling Por mesa (alumnos)
2 Ensayo de Tollens Por mesa (alumnos)
3 Ensayo de Brady Por mesa (alumnos)

4 Ensayo de Schiff Por mesa (alumnos)
PRÁCTICA 11: PROPIEDADES DE LÍPIDOS SAPONIFICABLES

1 Síntesis del jabón Por mesa (alumnos)
Reconocimiento de las características del Por mesa (alumnos)
jabón:
2 ✓ Alcalinidad
✓ Precipitación con sales calcio y magnesio
✓ Preparación de una pastilla de jabón
PRÁCTICA 12: PRIMERA REVISIÓN DEL TRABAJO FINAL DEL CURSO

- Presentación oral Por mesa (alumnos)
PRÁCTICA 13: PROPIEDADES QUÍMICAS DE CARBOHIDRATOS

1 Ensayo de Molisch: reconocimiento de glúcidos Por mesa (alumnos)
2 Carácter reductor: ensayo de Fehling y Tollens Por mesa (alumnos)
3 Hidrólisis de la sacarosa Por mesa (alumnos)
PRÁCTICA 14: PROPIEDADES QUÍMICAS DE AMINOÁCIDOS Y

PROTEÍNAS
1 Identificación de α-aminoácidos libres Por mesa (alumnos)
2 Reconocimiento de residuos bencénicos Por mesa (alumnos)
3 Recocimiento de restos fenólicos Por mesa (alumnos)
4 Prueba para aminoácidos azufrados Por mesa (alumnos)
5 Reconocimiento de enlaces peptídicos Por mesa (alumnos)
6 Desanaturalización de la albúmina Por mesa (alumnos)
PRÁCTICA 15: REPASO Y EVALUACIÓN FINAL DE LABORATORIO

- Evaluación escrita Individual

II. ANEXO N° 02: MUESTRAS PROBLEMA DE LAS PRÁCTICAS
Dirigido a docentes y trabajadores del área de Química – Química orgánica
PRÁCTICA MUESTRA PROBLEMA (MP)
Práctica 02 Úrea
Práctica 03 Acetanilida
Práctica 04 Vino o etanol 96°
Práctica 05 Cristal violeta
Azul de metileno-Naranja de
Práctica 06
metilo
Práctica 08 Ácido oleico
Práctica 09 Alcohol terc-butílico
Práctica 10 Acetaldehído
Práctica 11 Manteca
Práctica 13 Fructosa 10 %
Práctica 14 Cisteína 2 %

III. ANEXO N° 03: PREPARACIÓN DE REACTIVOS
Práctica 01: Manejo de instrumental de laboratorio y principios generales de bioseguridad

No se necesita reactivos ni materiales adicionales aparte de los descritos en la lista de materiales.
Práctica 02: Propiedades de los compuestos orgánicos

Utilice la balanza de precisión para realizar el pesaje de los reactivos. Asuma que la densidad del
agua es 1 g/mL.
✓ Óxido de cobre
Pesar 0.5 g de óxido de cobre (II), CuO. Colocar 0.5 g en 12 placas Petri pequeñas. Considerar
dos placas Petri por mesa de trabajo.
✓ Hidróxido de bario ~ Ba (OH)2 0.1 M

En un beaker de 1 L, pesar 17.2 g de Ba(OH)2. Verter cierta cantidad de agua al beaker y
disolver por completo. Luego, trasvasar la solución en una fiola de 1 L y enrasar.
Práctica 03: Cristalización

Utilice la balanza de precisión para realizar el pesaje de los reactivos.
✓ CH3COOH, 5 % (w/w)
Use una pipeta graduada para medir 8.39 mL de ácido acético concentrado. Vierta en una fiola
de 1 L. Enrase la fiola.
Precaución: Trabaje solamente en campana extractora cuando manipule este reactivo.
Practica 04: Destilación

No se necesita realizar disoluciones ni preparar reactivos en esta sesión.
Practica 05: Extracción
✓ Cristal violeta 0.01 % (w/v)

Pesar 0.1 g de cristal violeta en un beaker de 100 mL. Añadir agua y agitar hasta disolución
completa. Trasvasar a una fiola de 1 L y enrasar.
✓ NaCl 0.1 M
Pesar 5.84 g de NaCl en un beaker de 100 mL. Añadir agua destilada y disolver por completo.
Vierta esta mezcla en una fiola de 1 L y enrase.

Práctica 06: Cromatografía

Utilice la balanza de precisión para realizar el pesaje de los reactivos.
✓ Solución de azul de metileno 0.1 % (w/v)

Pese 0.1 g de azul de metileno. Mezcle el azul de metileno previamente pesado con 100 mL
de etanol de 20°. Agitar hasta que se disuelva completamente.
✓ Solución de anaranjado de metilo 0.1 % (w/v)

Pese 0.1 g de anaranjado de metilo. Mezcle el anaranjado de metilo previamente pesado en
100 mL de etanol de 20°. Agitar hasta que se disuelva completamente.
✓ Cromatoplacas
Use guantes para evitar contaminar los portaobjetos con grasas. Limpie las láminas
portaobjeto con acetona por el anverso y el reverso. Deje que el solvente se evapore.
Cuando la acetona se haya evaporado, introduzca 2 láminas portaobjeto (juntas) en una
suspensión de 35 g de sílica-gel 60 G (o 60 g de alúmina) en 100 mL de una mezcla
cloroformo-metanol (2:1). Esta suspensión puede conservarse en recipientes bien cerrados.
Alternativamente, mezcle 35 g de sílica-gel 60 G con 150 mL de alcohol 96° hasta observar
una solución de poco espesor. Vierta esta mezcla sobre láminas portaobjetos.
En ambos casos, deje secar las cromatoplacas por al menos una semana.
NOTA:
Para la preparación de las cromatoplacas de TLC se usa sílica-gel 60 G, con un tamaño de
partícula promedio de 10 -14 µm y tamaño de poro de 60 Å.
En el caso de la columna cromatográfica, se utiliza sílica-gel de alta pureza (7734) con un
tamaño de partícula de 63 - 200 µm y tamaño de poro 60 Å (70-230 mesh ASTM).
Use mascarilla para sólidos particulados y guantes cuando manipule cualquier tipo de sílica-
gel.
Practica 07: Repaso y evaluación parcial de laboratorio

No se necesita reactivos ni materiales en esta sesión.
Practica 08: Propiedades químicas de los hidrocarburos
agua es 1 g/mL.
✓ Permanganato de potasio 0.1 % (w/w)

Pesar 1 g de KMnO4 y mezclar con 999 mL de agua destilada. Agitar hasta que se disuelva
completamente.
✓ Fenol 5 % (w/w)
Pesar 5 g de fenol y mezclar con 95 mL de agua destilada. Agitar hasta que se disuelva
completamente.

Práctica 09: Propiedades químicas de alcoholes y fenoles
agua es 1 g/mL.
✓ Cloruro férrico 1 % (w/w)

Pesar 10 g de cloruro férrico (FeCl3). Mezclar el cloruro férrico con 990 mL de agua destilada.
Agitar hasta que se disuelva completamente.
✓ Fenol 1 % (w/w)
Pesar 1 g de fenol y mezclar con 99 mL de agua destilada. Agitar hasta que se disuelva
completamente.
✓ Fenolftaleína 0.2 % (w/w)

Pesar 1 g de fenolftaleína sólida o en polvo. Mezclar con 306 mL de etanol de 96°. Añadir 250
mL de agua destilada. Agitar hasta observar disolución completa del sólido.
✓ Reactivo de Bordwell – Wellman

Pesar 1 g de óxido de cromo (VI), CrO3. Mezclar el óxido de cromo con 1 mL de ácido
sulfúrico, H2SO4 (cc). Agitar hasta que se disuelva completamente. Añadir 3 mL de agua
destilada.
Conservación: Si el reactivo no está en uso, dejar siempre refrigerado.
✓ Reactivo de Lucas
Pesar 68 g de cloruro de zinc (ZnCl2). Mezclar el cloruro de zinc con 45 mL de ácido
clorhídrico concentrado, HCl (cc). Enfriar mediante baño helado para facilitar la disolución.
¡PRECAUCIÓN!: Trabaje solamente en campana extractora durante la preparación de este

reactivo, pues es fumante. Esto es, que desprende gases.
Conservación: Si el reactivo no está en uso, dejar siempre refrigerado.

Práctica 10: Propiedades de aldehídos y cetonas
agua es 1 g/mL.
✓ Amoníaco: NH3 1 M
Vierta 6.78 mL de NH3 concentrado (28 % w/w) en un beaker con 25 mL de agua destilada.
Homogeneizar y verificar que el beaker esté frío. Luego, trasvasar en una fiola de 100 mL.
Enjuagar el beaker con tres porciones de 5 mL de agua destilada. Vierta todos estos enjuagues
en la fiola. Finalmente, enrasar la fiola hasta 100 mL y homogeneizar. Trasvasar a un gotero
limpio y seco. Rotule el contenedor.
Alternativamente, se puede verter 6.88 mL de NH4OH concentrado (56.6 % w/w) en un

beaker con 25 mL de agua destilada. Homogeneizar y verificar que el beaker esté frío. Luego,
trasvasar en una fiola de 100 mL. Enjuagar el beaker con tres porciones de 5 mL de agua
destilada. Vierta todos estos enjuagues en la fiola. Finalmente, enrasar la fiola hasta 100 mL y
homogeneizar. Trasvasar a un gotero limpio y seco. Rotule el contenedor.
¡PRECAUCIÓN!: Trabaje solamente bajo campana extractora, pues el amoníaco/hidróxido
de amonio concentrado desprende gases irritantes.
✓ 2,4-dinitrofenilhidracina: 2,4-DNFH
Pesar 8 g de 2,4-DNFH. Mezclar la 2,4-DNFH y añadir 40 mL de ácido sulfúrico concentrado,
H2SO4 (cc). Disolver la solución durante 2 horas.
Esta mezcla se añade, lentamente y con agitación, a una mezcla de 60 mL de agua destilada
con 240 mL de etanol. Finalmente, filtrar los sólidos en suspensión.
¡PRECAUCIÓN!: Trabaje solamente en campana extractora, pues la preparación de este
reactivo es altamente peligrosa.
✓ Fehling A, 3 % (w/w)
Pesar 30 g de sulfato de cobre (II) (CuSO4). Mezclar el sulfato de cobre (II) con 970 mL de
agua destilada. Agitar hasta disolución completa.
Alternativamente, se puede disolver 48.5 g de sulfato de cobre (II) pentahidratado

(CuSO4∙5H2O) en 500 mL de agua destilada. Agitar hasta disolución completa.
✓ Fehling B, 15 % (w/w)
Pesar 150 g de tartrato de sodio y potasio.
Mezclar el tartrato de sodio y potasio con 850 mL de NaOH 5 % (w/w). Agitar hasta disolución
completa.
Alternativamente, se puede mezclar 173 g de tartrato de sodio y potasio con 65 g de NaOH.
Completar hasta los 500 mL con agua destilada. Agitar hasta disolución completa.
Indicación: Para la preparación de NaOH 5 % (w/w), pesar 50 g de hidróxido de sodio y
mezclar con 950 mL de agua destilada. Agitar hasta disolución completa.
✓ Hidróxido de sodio: NaOH 0.4 M

Pesar 1.6 g de NaOH en un beaker de 50 mL. Verter 25 mL de agua destilada al beaker y
disolver con un agitador magnético. Una vez que se vea una solución completamente
transparente, sin sólidos y que el beaker esté frío, trasvasar en una fiola de 100 mL. Enjuagar
el beaker con tres porciones de 5 mL de agua destilada. Vierta todos estos enjuagues en la
fiola. Finalmente, enrasar la fiola hasta 100 mL y homogeneizar. Trasvasar a un gotero limpio
y seco. Rotule el contenedor.

✓ Nitrato de plata: AgNO3 0.1 M

Pesar 1.7 g de AgNO3 en un beaker de 50 mL. Verter 25 mL de agua destilada al beaker y
¡PRECAUCIÓN!: Proteja las soluciones de este compuesto y sus sales de la luz, puesto que
la plata es fotosensible. Puede usar frascos ámbar o láminas de aluminio para esto.
✓ Reactivo de Schiff
Pesar 1 g de fucsina. Mezclar la fucsina con 1000 mL de agua destilada en caliente. Agitar
hasta que se disuelva completamente.
Cuando la mezcla se enfríe, agregar 10 g de bisulfito de sodio (NaHSO3) y agitar hasta que la
solución se decolore.
Mezclar la solución previamente preparada y añadir 10 mL de ácido clorhídrico concentrado,
HCl (cc). Agitar la solución.
¡PRECAUCIÓN!: Trabaje solamente bajo campana extractora, pues el reactivo es fumante.
Es decir, que desprende gases.
Conservación: si el reactivo no está en uso, dejar siempre refrigerado.
✓ Reactivo de Tollens (preparado por el docente)

Verter 2.5 mL de AgNO3 (ac) 0.1 M en un tubo de ensayo. Añadir 1 gota de NaOH (ac) 0.4 M.
Luego, añada NH3 1 M gota a gota mientras se agita hasta observar la disolución completa del
precipitado marrón claro. Debe formarse una solución incolora.
Alternativamente:
Preparar NaOH (ac) 10 % (w/w) mediante mezcla de 5.5 g de NaOH con 50 mL de agua
destilada. Agitar hasta disolución completa.
Pesar 0.5 g de nitrato de plata anhidro (AgNO3) y disolver por completo en 9.5 mL de agua
destilada. Añadir 2.5 mL de NaOH al 10 % (w/w) y homogeneizar. Añadir 10 mL de NH3 (cc)
y agitar hasta disolución completa. Si la formación de partículas oscuras ocurre (Ag 2O), no
filtre la solución.
¡PRECAUCIÓN!: Trabaje solamente bajo campana extractora, pues el amoníaco concentrado

desprende gases irritantes.
Utilice la totalidad del reactivo de Tollens el mismo día de preparación. Caso contrario, añadir
un azúcar reductor en suficiente cantidad hasta desactivar el reactivo. Posteriormente, añadir
ácido diluido y descartar. Esto evitará la formación de cualquier explosivo fulminante de azida
o nitruro de plata (AgN3).

Práctica 11: Propiedades químicas de lípidos saponificables

agua es 1 g/mL.
✓ NaOH, 25 % (w/w)
Pese 159.3 g de hidróxido de sodio en un beaker de 250 mL. Trasvase a un beaker de 1000
mL y vierta 479 mL de agua. Agite hasta disolver por completo.
Precaución: Esta disolución es sumamente exotérmica. Manipular con cuidado.
✓ Fenolftaleína 0.2 % (w/w)

Pesar 1 g de fenolftaleína sólida o en polvo. Mezclar con 306 mL de etanol de 96°. Añadir 250
mL de agua destilada. Agitar hasta observar disolución completa del sólido.
Práctica 12: Primera revisión del trabajo final del curso

No es necesario preparar reactivos ni materiales para esta sesión.

Práctica 13: Propiedades químicas de los carbohidratos

agua es 1 g/mL.
✓ α-naftol 5 % (m/v)
Pesar 12.5 g de α-naftol, disolver con alcohol al 70 % o de 70º y llevar la mezcla a 250 mL en
una fiola con el mismo solvente.
Indicación: En caso de ser necesario, calentar suavemente.
✓ Almidón 1 % (w/w)
En la balanza analítica pesar 10 g de almidón. Mezclar el almidón con 990 mL de agua destilada.
Agitar hasta disolución completa.
Verificación: Verter 10 mL de la solución de almidón en un tubo de ensayo y agregar 2-3 gotas

de lugol. La aparición de una coloración azul-violeta indica la presencia de almidón.
✓ Amoníaco: NH3 1 M
Vierta 6.78 mL de NH3 concentrado (28 % w/w) en un beaker con 25 mL de agua destilada.
Homogeneizar y verificar que el beaker esté frío. Luego, trasvasar en una fiola de 100 mL.
Enjuagar el beaker con tres porciones de 5 mL de agua destilada. Vierta todos estos enjuagues
en la fiola. Finalmente, enrasar la fiola hasta 100 mL y homogeneizar. Trasvasar a un gotero
limpio y seco. Rotule el contenedor.
Alternativamente, se puede verter 6.88 mL de NH4OH concentrado (56.6 % w/w) en un

beaker con 25 mL de agua destilada. Homogeneizar y verificar que el beaker esté frío. Luego,
trasvasar en una fiola de 100 mL. Enjuagar el beaker con tres porciones de 5 mL de agua
destilada. Vierta todos estos enjuagues en la fiola. Finalmente, enrasar la fiola hasta 100 mL y
homogeneizar. Trasvasar a un gotero limpio y seco. Rotule el contenedor.
¡PRECAUCIÓN!: Trabaje solamente bajo campana extractora, pues el amoníaco/hidróxido
de amonio concentrado desprende gases irritantes.
✓ Fehling A, 3 % (w/w)
Pesar 30 g de sulfato de cobre (II) (CuSO4). Mezclar el sulfato de cobre (II) con 970 mL de
agua destilada. Agitar hasta disolución completa.
Alternativamente, se puede disolver 48.5 g de sulfato de cobre (II) pentahidratado

(CuSO4∙5H2O) en 500 mL de agua destilada. Agitar hasta disolución completa.
✓ Fehling B, 15 % (w/w)
Pesar 150 g de tartrato de sodio y potasio.
Mezclar el tartrato de sodio y potasio con 850 mL de NaOH 5 % (w/w). Agitar hasta disolución
completa.
Alternativamente, se puede mezclar 173 g de tartrato de sodio y potasio con 65 g de NaOH.

Completar hasta los 500 mL con agua destilada. Agitar hasta disolución completa.
Indicación: Para la preparación de NaOH 5 % (w/w), pesar 50 g de hidróxido de sodio y
mezclar con 950 mL de agua destilada. Agitar hasta disolución completa.
✓ Fructosa, 10 % (w/w)
Pesar 100 g de fructosa. Mezclar la fructosa con 900 mL de agua destilada. Agitar hasta que
se disuelva completamente.
✓ Hidróxido de sodio: NaOH 0.4 M

Pesar 1.6 g de NaOH en un beaker de 50 mL. Verter 25 mL de agua destilada al beaker y

✓ Glucosa, 10 % (w/w)
Pesar 100 g de glucosa. Mezclar la glucosa con 900 mL de agua destilada. Agitar hasta que se
disuelva completamente.
✓ Lugol
Pesar 6.7 g de yoduro de potasio (KI) y 3.3 g de yodo (I2). Mezclar ambas sustancias con 1000
mL de agua destilada. Agitar hasta disolver por completo.
✓ Nitrato de plata: AgNO3 0.1 M

Pesar 1.7 g de AgNO3 en un beaker de 50 mL. Verter 25 mL de agua destilada al beaker y
¡PRECAUCIÓN!: Proteja las soluciones de este compuesto y sus sales de la luz, puesto que
la plata es fotosensible. Puede usar frascos ámbar o láminas de aluminio para cubrir los
envases.
✓ Reactivo de Tollens (preparado por el docente)

Verter 2.5 mL de AgNO3 (ac) 0.1 M en un tubo de ensayo. Añadir 1 gota de NaOH (ac) 0.4 M.
Luego, añada NH3 1 M gota a gota mientras se agita hasta observar la disolución completa del
precipitado marrón claro. Debe formarse una solución incolora.
Alternativamente:
Preparar NaOH (ac) 10 % (w/w) mediante mezcla de 5.6 g de NaOH con 50 mL de agua
destilada. Agitar hasta disolución completa.
Pesar 0.5 g de nitrato de plata anhidro (AgNO3) y disolver por completo en 9.5 mL de agua
destilada. Añadir 2.5 mL de NaOH al 10 % (w/w) y homogeneizar. Añadir 10 mL de NH3 (cc)
y agitar hasta disolución completa. Si la formación de partículas oscuras ocurre (Ag2O), no
filtre la solución.
¡PRECAUCIÓN!: Trabaje solamente bajo campana extractora, pues el amoníaco concentrado

desprende gases irritantes.
Utilice la totalidad del reactivo de Tollens el mismo día de preparación. Caso contrario, añadir
un azúcar reductor en suficiente cantidad hasta desactivar el reactivo. Posteriormente, añadir
ácido diluido y descartar. Esto evitará la formación de cualquier explosivo fulminante de azida
o nitruro de plata (AgN3).
✓ Sacarosa, 10 % (w/w)
Pesar 100 g de sacarosa. Mezclar la sacarosa con 900 mL de agua destilada. Agitar hasta que
Las soluciones de carbohidratos deben ser desechadas luego de un mes debido a la aparición
de hongos.

Práctica 14: Propiedades químicas de aminoácidos y proteínas
agua es 1 g/mL.
✓ Acetato de plomo, 10 % (w/w)

Pesar 100 g de acetato de plomo. Mezclar el acetato de plomo con 900 mL de agua destilada.
Agitar hasta que se disuelva completamente.
✓ Albúmina
Preparar una solución de cloruro de sodio (NaCl) al 0.9 % (w/w). Para esto, pesar 9 g NaCl y
mezclar con 991 mL de agua destilada. Agitar hasta observar disolución completa.
Agregar 100 mL de clara de huevo sobre 900 mL de NaCl 0.9 %. Agitar lentamente (no debe
formarse espuma). El producto debe ser transparente, y NO turbio ni opaco.
✓ Cisteína, 2 % (w/w)
Pesar 20 g de cisteína. Mezclar la cisteína con 980 mL de agua destilada. Agitar hasta que se
✓ CuSO4, 1 % (w/w)
Pesar 10 g de sulfato de cobre (II). Mezclar el sulfato de cobre (II) con 990 mL de agua
destilada. Agitar hasta que se disuelva completamente.
✓ Glicina 2 % (w/w)
Pesar 20 g de glicina. Mezclar la glicina con 980 mL de agua destilada. Agitar hasta que se
✓ Ninhidrina, 0.3 % (w/v)

Pesar 3 g de ninhidrina. Mezclar la ninhidrina con 997 mL de agua destilada. Agitar hasta que
✓ NaOH 10 % (w/w)
Pesar 100 g de hidróxido de sodio. Mezclar el hidróxido de sodio con 900 mL de agua
✓ NaOH, 20 % (w/w)
✓ NaOH, 40 % (w/w)
✓ Reactivo de Millon
Pesar 50 g de mercurio metálico en un Erlenmeyer de 500 mL. Añadir lentamente 70 mL de
ácido nítrico concentrado, HNO3 (cc). Agite hasta disolver completamente el mercurio (puede
ser necesario calentar). Una vez disuelto el mercurio, añada 159 mL de agua destilada. Deje
reposar. (¡PRECAUCION!: la preparación de este reactivo es altamente peligrosa y solo debe
trabajarse bajo campana extractora).
✓ Tirosina, 5 % (w/w)
Pesar 50 g de tirosina. Mezclar la tirosina con 950 mL de agua destilada. Agitar hasta que se

Guía de Laboratorio Química Orgánica - 2023-II

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Guía de Laboratorio Química Orgánica - 2023-II

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Guía de Laboratorio Química Orgánica - 2023-II

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Manual de Práctica de Química Orgánica

2 Autores: Fukusaki, A.; Curihuamán, J.

III. ANEXO N° 03: Preparación de reactivos ................................................................................................... 169

3 Autores: Fukusaki, A.; Curihuamán, J.

La enseñanza de la Química Orgánica equilibra el desarrollo teórico de los conocimientos con el

Al término de cada práctica se propone un cuestionario de preguntas teóricas y problemas

Los docentes del curso

4 Autores: Fukusaki, A.; Curihuamán, J.

NORMAS GENERALES PARA LOS USUARIOS DE LOS

• El uso de elementos de protección personal (EPP) (cofias, guantes y mascarillas) dependerá

5 Autores: Fukusaki, A.; Curihuamán, J.

NORMAS GENERALES PARA EL ESTUDIANTE DEL

El laboratorio es un ambiente físico estratégico donde se desarrollan diferentes experimentos con

INSTRUCCIONES PARA EL TRABAJO EN EL LABORATORIO

▪ Lea con anticipación la totalidad de la práctica de la sesión correspondiente.

▪ Las inasistencias injustificadas a cualquier sesión de práctica impedirán que el alumno

▪ El alumno con inasistencias justificadas deberá recuperar la práctica durante la misma

6 Autores: Fukusaki, A.; Curihuamán, J.

NORMAS PARA EL ESTUDIANTE DEL CURSO DE

Fuente: Infografía, lavado de manos. http://www.imss. gob.mx/salud-en-linea/info gafias/lavado-manos

7 Autores: Fukusaki, A.; Curihuamán, J.

INSTRUCCIONES PARA EL DESARROLLO DE LAS

b) Comportamiento de los alumnos durante las prácticas

8 Autores: Fukusaki, A.; Curihuamán, J.

y la concentración respectivos antes de ser usados.

d) Elementos de protección personal

Lentes de seguridad y respiradores

9 Autores: Fukusaki, A.; Curihuamán, J.

corrosivas. Asimismo, a la entrada de la parte izquierda se encuentra un kit lavador de ojos

Extinguidores contra incendios

Botiquín de primeros auxilios

10 Autores: Fukusaki, A.; Curihuamán, J.

INSTRUCCIONES PARA EL DESARROLLO DE LOS

Cada informe presentado debe tener la siguiente estructuración:

• Carátula: Debe usarse el formato de carátula de la siguiente página.

11 Autores: Fukusaki, A.; Curihuamán, J.

UNIVERSIDAD CIENTÍFICA DEL SUR

CARRERA(S): Nombre de carrera

12 Autores: Fukusaki, A.; Curihuamán, J.

CRITERIOS QUE SE TOMARÁN EN CUENTA PARA LA

Esta rúbrica se aplicará en las semanas 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9, 10, 12 y 13.

4 puntos 3 puntos 1 puntos

13 Autores: Fukusaki, A.; Curihuamán, J.

CRITERIOS QUE SE TOMARÁN EN CUENTA PARA LA

Esta rúbrica se aplicará en la semana 11 (sesión de laboratorio) y 16 (evaluación final en teoría).

SP1: Identifica un problema, especificando las variables que lo

14 Autores: Fukusaki, A.; Curihuamán, J.

PRÁCTICA N° 01: MANEJO DEL INSTRUMENTAL DE

Resultado del aprendizaje: Al finalizar la sesión, el estudiante describe los principios

III. Fundamento teórico

15 Autores: Fukusaki, A.; Curihuamán, J.

El vidrio es un producto de fusión de materiales inorgánicos óptimamente transparentes que

Tabla 1.1. Composición y propiedades de tipos de vidrio.

NOMBRE COMPOSICIÓN PROPIEDADES Y USOS

Expansión térmica baja, transparente en un

60 – 80 % SiO2 Expansión térmica baja; transparente a la

Es muy sensible a las sustancias químicas y

Cuello Entrada de aire

Figura 1.1. Partes de un mechero de Bunsen.