Informe de Química Orgánica 1

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Introducción: los éteres son compuestos que resultan de la unión de dos radicales

alquílicos o aromáticos a través de un puente oxigeno -o- son compuestos que tienen un
átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados.
La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes
y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y
estables; reaccionan básicamente por el ataque de compuestos alcalinos o ácidos, están
muy relacionados con los alcoholes y se obtienen directamente de ellos, se conocen a los
éteres como funciones orgánicas oxigenadas porque en su estructura general llevan un
oxígeno.

Origen de los éteres: el término “éter” es utilizado para llamar al éter común o
dietil éter o según la IUPAC en 1993 etoxi etano. El alquimista Raymundus Lullis lo aisló y
lo descubrió en 1275. Fue sintetizado por Valerius Cordus en 1540. Fue utilizado por
primera vez como anestésico por Clawford Williamson Long en 30 de marzo de 1842.

Aportes de valerius cordus y paracelsus: una de las primeras personas


en haberlo sintetizado por primera vez fue Valerius Cordus casi 2 siglos más tarde que el
alquimista y le dio el nombre de aceite dulce de vitriolo porque lo descubrió tras destilar
etanol y aceite de vitriolo (nombre que recibía el acido sulfúrico en ese entonces ya que se
obtenía mediante este material) el éter presentaba ciertas propiedades medicinales que
hasta el día de hoy se consideran validas.
También en ese tiempo Paracelsus descubrió que el éter tenía propiedades analgésicas,
cabe mencionar que recién en el año 1730 el químico ingles August Sigmund Frobenius lo
bautizo como “éter” y en el año 1842 gracias al cirujano norteamericano Crawford
Williamsong Long, el éter etílico comenzó a usarse como anestésico general.

Uso de los éteres: en organismos biológicos, pueden servir como transportadores de


cationes alcalinos para que puedan atravesar membranas celulares y de esta forma
mantener las concentraciones optimas a ambos lados. Es por eso que se pueden emplear
como antibióticos, como la vanilomicina, aunque ciertos éteres corona, como el 18-corona-
6 son considerados como tóxicos precisamente por su excesiva afinidad por cationes
potasio y por desequilibrar su concentración en las membranas celulares.

18-corona-6: es un compuesto orgánico de la formula C12H24O6


hexaoxaciclooctadecano, es un sólido cristalino higroscópico blanco con un bajo punto de
fusión

Formula general:
R-O-R= éteres alifáticos:
Ar-O-Ar= éteres aromáticos:

Ar-O-R= éteres mixtos:

Clasificación:
Se clasifican en: éteres simétricos, asimétricos, aromáticos, aromáticos-alifáticos.
Simétricos: tiene la misma cadena de los dos lados del oxigeno
Asimétricos: pueden tener distinta forma de cadena a los lados del oxigeno
Aromáticos: cuando tienen radicales aromáticos
Aromáticos-alifáticos: cuando un radical es aromático y otro alifático

Grupo funcional: es un aceptor electrónico por vía sigma por la alta


electronegatividad del oxigeno y un dador electrónico por vía pi por los pares electrónicos
solitarios. Actúa como nucleófilo para desplazar a otros grupos, por ejemplo, halógenos. El
grupo funcional alcoxi es un grupo formado por un grupo alquilo (R= radical de
hidrocarburo) unido a un átomo de oxígeno.

Propiedades físicas: los éteres presentan unos puntos de ebullición inferior a los
alcoholes, aunque la solubilidad del agua es similar. Dada su importante estabilidad en
medios básicos, se emplean como disolventes inertes en muchas reacciones químicas. A
que se debe la diferencia con los alcoholes esto se refiere a los puentes de hidrogeno, los
alcoholes pequeños tienen puntos de ebullición de 78ªc, en cambio los éteres tienen
puntos de ebullición de -25ªc, esto se debe a los puentes de hidrogeno, los alcoholes
tienen la gran facilidad de crear puentes de hidrogeno que son los enlaces
intermoleculares mas potentes que existen, porque la molécula de oxigeno al ser tan
electronegativa atrae iones positivos, estos se atraen y forman puentes de hidrogeno, en
cambio los éteres a pesar de que tienen su molécula de oxigeno al unirse con otro éter no
van a general puentes de hidrogeno sino que van a general enlaces dipolo-dipolo, estos
son fáciles de romper, no tienen tanta durabilidad y es por eso que sus puntos de
ebullición son tan bajos. Son solubles en agua porque al juntarse con la molécula de agua
esta si tiene hidrógenos, entonces se juntan y tienen una gran conexión química y son
solubles el uno con el otro, es por eso que los éteres se utilizan como disolventes en
química orgánica porque solubilizan muchos compuestos orgánicos, polares y apolares.
En un caso especial están los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres miembros. El anillo
contiene mucha tensión, aunque algo menos que el ciclo propano.

Son buenos disolventes de grasas, aceite y yodo.


Tienen olores agradables. El más pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los más
pesados sólidos.
Al evaporarse el éter etílico produce un frio intenso.
Son menos densos que el agua (flotan en ella)
Los éteres corona acomplejan los cationes eliminándolos del medio, permitiendo la
disolución de sales en disolventes orgánicos.

Tipos de éteres: existen varios tipos de éteres, entre muchos, los más utilizados son:
etil metil eter, dietil eter y polieteres.
Dietil eter: se descubrió por primera vez en 1275 y se sintetizo en el año 1540. Es un eter
líquido, incoloro, inflamable, con un bajo punto de ebullición, de sabor acre y ardiente.
Es mas ligero que el agua, su densidad es de 0,736, pero su vapor es mas denso que el aire
tiene una densidad de 2,56. Hierve con el calor de la mano a 34,5ºc y se solidifica a -116ºc.
USOS INDUSTRIALES: es un buen disolvente en las grasas, azufre, fosforo, etc. Tiene
aplicaciones industriales como disolvente y en las fábricas de explosivos.

GENERAL
NOMENCLATURA IUPAC ETOXIETANO
OTROS NOMBRES DIETIL ETER, ETER ETILICO
FORMULA DESARROLLADA CH3-CH2-O-CH2-CH3
FORMULA MOLECULAR C4H10 O
MASA MOLAR 74.12 g/mol
propiedades
Estado Liquido
apariencia Incoloro
densidad 0,7134 g/cm3
solubilidad 6.9 g/100ml H2O (20ºc)
Punto de fusión -116,3ºc
Punto de ebullición 34,5ºc
Viscosidad 0.224 (25ºc)
Momento dipolar 1.15 D

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