Previo P-Nitroanilina

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Investigación previa.
Práctica No. 8
“p-Nitroanilina”
Grupo: 2251
Fecha de entrega: 28 de marzo de 2023
Diagrama de flujo
Investigación previa
1.- Condiciones experimentales para nitrar una amina aromática y diferentes agentes
nitrantes.
La nitración es el proceso por el cual se efectúa la unión del grupo nitro (-NO 2) a un átomo
de carbono lo que generalmente tiene efecto por sustitución de un átomo de hidrógeno.
R − H + HO − NO 2 → R −NO 2 + H 2 O
Existen factores que influyen en la nitración. Algunos de ellos son:
- Temperatura: Influye notablemente en la pureza del producto acción. Al elevarla
temperatura se aumenta el grado de nitración.
- Agitación.
- Solubilidad: A medida que aumenta la temperatura crece la solubilidad; esta
disminuye con la dilución del ácido. Puesto que los nitroderivados se disuelven mejor
en el ácido sulfúrico más concentrado, empleando mezclas sulfonitricas con gran
concentración de ácido sulfúrico, se podrá llegar antes a un determinado grupo de
nitración.
2.- Efecto del grupo acetamido en la reactividad y orientación del anillo aromático.
El grupo acetamido es un grupo activante que tiene el efecto contrario de una sustitución
nucleofílica aromática dificultando la reacción por lo que se convierte entonces en grupos
desactivantes. Sin embargo al referirse a grupos activantes y compuestos aromáticos, se
suele sobreentender que se refiere a la activación con respecto a la reacción de sustitución
nucleofílica aromática.El grupo acetamido con el cual se protege el grupo amina resulta ser
un grupo activante, lo cual hace que se vuelva muy reactiva la reacción en comparación con
el benceno pero menor que la anilina además de ser orientador orto -para.
3.- Indique qué ocurre si se nitra la anilina directamente.
Cuando la acetanilida se nitra con la mezcla sulfonítrica se obtiene como producto

prácticamente único (90%) p-nitroacetanilida, incolora, y 10% del isómero orto, puede
usarse ácido acético como disolvente o bien ácido sulfúrico. Esta selectividad, la orientación
a para, podría explicarse, de primer intento, que es debida al impedimento estérico existente
en la posición orto, producido por el acetamido.
El grupo acetamido con el cual protege al grupo amina resulta ser un grupo activante, lo
cual hace que se vuelva muy reactiva en comparación con el benceno pero menor que la
anilina además de ser orientador orto para. En cuanto a la nitración directa de la anilina
cabría pensar que dicha nitración diese o-derivados y fuera una reacción muy rápida.
La nitración directa, mediante HNO3 y H2SO4 sin embargo, al ser un medio fuertemente
ácido, transforma la anilina en ion C 6 H 5 -NH 3 + , y este grupo -NH3+ es director meta.
4.- Condiciones experimentales para efectuar la hidrólisis de amidas y mecanismo de

reacción.
Las amidas se convierten por hidrólisis en ácidos carboxílicos. Las condiciones ideales para
la reacción es que se puede realizar tanto en medios ácidos como básicos fuertemente
concentrados y requiere calentar durante varias horas. Estas condiciones tan drásticas son
necesarias dada la escasa reactividad de las amidas frente a los ataques nucleófilos, debido
principalmente a la cesión del par solitario del nitrógeno.
5.- Indique otros agentes acilantes de aminas.
Los halogenuros de acilo y anhídridos de ácido son también usados comúnmente como
agentes acilantes para acilar aminas para formar amidas o acilar alcoholes para formar
ésteres. Las aminas y los alcoholes son nucleófilos. El ácido succínico también es usado
comúnmente para un tipo específico de acilación denominado succión.
6.- Investigue mecanismos de reacción involucrados en la práctica.

7.- Propiedades y usos de reactivos y productos.
Reactivos Propiedades físicas Propiedades Pictograma

y químicas toxicológicas
Ácido sulfúrico Color: amarillo Puede ser corrosivo

traslúcido para los metales.
Densidad: 1.8 g/cm3 Provoca
Peso molecular: 98. quemaduras graves
Solubilidad: en agua en la piel y lesiones
Punto de ebullición: oculares graves
48°C
Ácido nítrico Color:amarillo Puede agravar un

Densidad:1.5 g/cm3 incendio;
Peso comburente.
molecular:63.01 Puede ser corrosivo
g/mol para los metales.
Solubilidad: en agua Provoca
Punto de ebullición: quemaduras graves
337°C en la piel y lesiones
oculares graves.
Tóxico en caso de
inhalación.
Etanol Color: incoloro Líquido y vapores
Densidad: 0.78 muy inflamables
g/cm3 Provoca irritación
Peso molecular: ocular grave
46.07 g/mol
Solubilidad: en agua
Punto de ebullición:
78°C
Ácido acético Color: incoloro Líquidos y vapores

Peso molecular: inflamables.
60.1 g/mol Provoca
Solubilidad: en agua quemaduras graves
Punto de ebullición: en la piel y lesiones
118°C oculares
Acetanilida Color: incoloro Nocivo en caso de

Densidad: 1.22 g/ml ingestión
Peso
molecular:135.17
g/mol
Solubilidad: en
agua, éter, benceno.
Punto de ebullición:
304°C
p-nitroacetanilida Color: amarillo Tóxico en caso de

Peso molecular: ingestión, contacto
180.16 g/mol con la piel o
Solubilidad: 2.2 g/L inhalación.
Puede provocar
daños en los
órganos tras
exposiciones
prolongadas o
repetidas.
Nocivo para los
organismos
acuáticos, con
efectos nocivos
duraderos
8.- Investigue propiedades generales de aminas y amidas.
- Aminas: son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la definición de

Brønsted-Lowry. Presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman
sales de alquilamonio (también denominadas sales de amina). Casi todas las amidas
son incoloras e inodoras. Las aminas con uno a seis átomos de carbono, incluidas
aminas terciarias, son solubles porque forman muchos enlaces por puente de
hidrógeno con agua; y las aminas terciarias son menos solubles.
- Amidas: Todas las amidas primarias son sólidas, de punto de fusión preciso, casi
todas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en
agua y en alcohol; la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa
molar. Es polar y son moléculas neutras.
Referencias:
● UNAM. (2008). Hoja de seguridad. Recuperado en:
www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/pdf
● Facultad de Ciencias Médicas. (2005). Aminas y amidas. Recuperado en:
https://medicina.usac.edu.gt/quimica/aminas/Propiedades_Qu_micas.htm#:~:text=La
s%20propiedades%20qu%C3%ADmicas%20de%20las,tambi%C3%A9n%20denomi
nadas%20sales%20de%20amina).
● Lara, A. (2009). Aminas. Recuperado en:
http://investigacion.izt.uam.mx/aeroespacial/ocwquimorg109i/tarnh2qo109i.pdf
● Carlroth. (2022). p-nitroacetanilida. Recuperado en
https://www.carlroth.com/medias/SDB-9850-ES-ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3V
yaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzNDA2ODJ8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5
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3.- Indique qué ocurre si se nitra la anilina directamente.

Cuando la acetanilida se nitra con la mezcla sulfonítrica se obtiene como producto

4.- Condiciones experimentales para efectuar la hidrólisis de amidas y mecanismo de

5.- Indique otros agentes acilantes de aminas.

6.- Investigue mecanismos de reacción involucrados en la práctica.

Reactivos Propiedades físicas Propiedades Pictograma

Ácido sulfúrico Color: amarillo Puede ser corrosivo

Ácido nítrico Color:amarillo Puede agravar un

Ácido acético Color: incoloro Líquidos y vapores

Acetanilida Color: incoloro Nocivo en caso de

p-nitroacetanilida Color: amarillo Tóxico en caso de

8.- Investigue propiedades generales de aminas y amidas.

- Aminas: son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la definición de

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