Alquinos. Síntesis de Acetileno: Laboratorio de Química Orgánica II - (QUI 2032-5)

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Laboratorio de Química Orgánica II -- (QUI 2032-5)

Práctica 3
ALQUINOS. SÍNTESIS DE ACETILENO

Docente
Dra. Sandra Leticia Castillejos Mosqueda

Equipo 2
173649 Elizabeth García Arana
176247 Itzel Del Carmen Flores Olvera
173882 Juan Alonso Martínez Thomas

23 de septiembre de 2022
Resumen
En la presente práctica se realizó la síntesis del acetileno, partiendo del carburo de calcio
reaccionando con agua, que libera el alquino en forma gaseosa. Posteriormente, se utilizó KMnO4
y Br2 disuelto en agua para su identificación, notando un cambio en la coloración de la disolución
que indica la presencia de dicho compuesto.

Introducción
El acetileno forma parte de los alquinos, hidrocarburos que contienen un triple enlace carbono-
carbono, siendo este el más sencillo de la familia. Dentro de la industria, el acetileno fue utilizado
por mucho tiempo para preparar acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo, entro otras
sustancias que se necesitaban producir en grandes cantidades. Aunque actualmente se han
encontrado formas más sencillas para obtener los compuestos mencionados con anterioridad, el
acetileno aún es demasiado utilizado para la preparación de polímeros acrílicos y en los sopletes
de oxiacetileno ya que es un gas que se quema a altas temperaturas.

En la síntesis del acetileno, o la obtención de un alquino, en laboratorio es muy recomendable


utilizar la hidrolisis de carburo cálcico donde en compañía con agua, que funciona como un ácido
más fuerte, se logra la obtención del acetileno.

CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2

Materiales y Equipo

1. 1 aro metálico chico


2. 1 embudo de separación 13. 3 tapones para tubo de
50 mL ensaye
3. 1 espátula metálica 14. 3 tubo de ensaye
4. 1 manguera de 10 cm 15. Papel encerado para
5. 1 matraz de destilación pesar
de 50 mL 16. Papel parafilm
6. 1 parrilla de agitación 17. 0.2 g carburo de calcio
18. 3 mL Br2/H2O 1% (v/v)
7. 1 pinza de tres dedos con 19. 3 mL KMnO4 0.01 M
nuez 20. 100 mL HCl
8. 1 pipeta Pasteur de punta concentrado
corta 21. 200 mL de etanol
9. 1 piseta
10. 1 soporte universal
11. 1 vidrio de reloj
12. 2 pipetas graduadas de 1
mL

Metodología
1. Colocar el embudo de separación sobre el matraz de destilación con ayuda de un tapón de
hule perforado. Sujetar el embudo al soporte universal con ayuda de un aro metálico.
2. Conectar una manguera a la salida del matraz de destilación. Agregar 0.1 g de carburo de
calcio en trozos pequeños al matraz de destilación, y colocar 2 mL de agua en el embudo
de separación.
3. Dejar caer el agua gota a gota sobre el carburo de calcio.
4. Burbujear el gas producido en un tubo de ensaye con 1mL de solución de bromo en agua,
enjuagar y repetir en otro tubo con 1 mL de solución de permanganato de potasio.

Resultados
Nombre del producto: Acetileno
Fórmula estructural: 𝐶2 𝐻2
Color:
Bromo:
𝐾𝑀𝑛𝑂4 :

Escriba el mecanismo de reacción, según los reactivos utilizados en la práctica


𝐶𝑎𝐶2 + 𝐻2 𝑂 → 𝐶2 𝐻2 + 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2
Escriba las reacciones de identificación del producto.
Reacción de acetileno con bromo en agua
𝐶2 𝐻2 + 𝐵𝑟2  ⁄𝐻2 𝑂 →  𝐶2 𝐻2 𝐵𝑟4

Reacción acetileno con permanganato de potasio


𝐶2 𝐻2 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4 → 𝐶2 𝐻2 𝑂2 + 𝑀𝑛𝑂2

Análisis de Resultados
Dentro de las observaciones más importantes que tenemos que resaltar, fue el hecho de que el
goteo lo cambiamos de un goteo lento a uno más rápido y constante. Esto para que el gas pudiera
salir más rápido y en mayor cantidad. Ya que se quedaba dentro del mismo recipiente cuando se
hacía de manera más lenta.
Ahora como podemos observar en las fotos donde se compara los colores iniciales y los
colores finales de las pruebas de identificación, en el primer caso (Bromo diluido en agua) la
formación del 1,1,2,2-tetrabromoetano es el encargado de darle ese color casi cristalino a la
solución. Por otro lado, en la reacción de permanganato de potasio con el acetileno, la formación
del dióxido de manganeso es quien le da la coloración rojiza hasta pasar a un café oscuro.
Conclusión
En suma, la actividad experimental presentada con anterioridad permitió la síntesis de acetileno
(etino) a través de la hidrólisis de carburo de calcio (CaC2), así como el desarrollo de pruebas de
identificación de alquinos con soluciones de bromo y permanganato de potasio a las que se les
burbujeó el gas liberado. En este sentido, es pertinente afirmar que el objetivo se cumplió
satisfactoriamente al lograr la síntesis de acetileno y verificarla con el cambio de color de la
solución de bromo, además de la aparición de precipitados y el cambio de coloración en la solución
de permanganato de potasio.

Asimismo, vale la pena destacar la trascendencia de este proceso de síntesis orgánica,


ampliamente utilizado en la industria en épocas anteriores, debido a que de acuerdo con las
reacciones químicas de Reppe de carbonilación de olefinas, a partir del acetileno es posible
sintetizar cualquier compuesto orgánico, lo que abre un sinfín de posibilidades para la obtención
de productos tales como ácidos carboxílicos, ésteres, amidas, tioésteres, anhídridos, éteres
vinílicos, entre muchas otras.
Referencias
Manual de prácticas de Ciencias Departamento de Ciencias Químico-Biologicas. (2021). Manual

de prácticas. Puebla, México: Universidad de las Américas Puebla.

McMurry, J. (2018). Química orgánica. (9a ed). Editoral Cengage.

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