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    TEMA 9 FENOLES Gener

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    Este documento resume los compuestos fenólicos, que son metabolitos secundarios producidos por las plantas a través de las rutas del ácido shikímico y del acetato. Describe las propiedades físico-químicas de los fenoles y algunos ejemplos de compuestos fenólicos como flavonoides, taninos y cumarinas, así como su interés farmacológico como protectores vasculares, hepatoprotectores, antitumorales y laxantes.

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    Este documento resume los compuestos fenólicos, que son metabolitos secundarios producidos por las plantas a través de las rutas del ácido shikímico y del acetato. Describe las propiedades físico-químicas de los fenoles y algunos ejemplos de compuestos fenólicos como flavonoides, taninos y cumarinas, así como su interés farmacológico como protectores vasculares, hepatoprotectores, antitumorales y laxantes.

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    TEMA 9 FENOLES gener

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    TEMA 9

    METABOLITOS SECUNDARIOS:

    COMPUESTOS FENÓLICOS
    GENERALIDADES

    ANGELES FERNÁNDEZ ARCHE


    DPTO.FARMACOLOGIA
    Biosíntesis de
    FOTOSÍNTESIS metabolitos secundarios
    CO2 H2O luz

    GLUCOSA

    VIA PENTOSAS Acetil CoA


    GLUCOLISIS CICLO DE KREBS
    FOSFATO
    O
    H 2N
    OH
    R

    SIKIMATO MEVALONATO ACETATOS AMINOACIDOS

    Fenoles simples Quinonas


    Acidos fenoles Naftoquinonas
    N
    Cumarinas Orcinoles ISO PRENO

    Lignanos Floroglucinoles (2-metilbuta die no)

    Taninos hidrolizables
    Flavonoides N
    OH
    Taninos condensados
    Xantonas
    Estilbenos
    TERPENOS

    FENOLES ANGELES FERNÁNDEZ ARCHE ALCALOIDES


    DPTO.FARMACOLOGIA Prof. M. López-Lázaro
    COMPUESTOS FENÓLICOS:

    RUTA DEL ACIDO


    SHIKÍMICO RUTA DEL ACETATO

    FENOLES SIMPLES
    QUINONAS
    ÁCIDOS FENOLES
    NAFTOQUINONAS
    CUMARINAS
    ANTRAQUINONAS
    LIGNANOS FLAVONOIDES ORCINOLES
    TANINOS HIDROLIZABLES ANTOCIANOS FLORGLUCINOLES
    TANINOS CONDENSADOS

    ANGELES FERNÁNDEZ ARCHE


    DPTO.FARMACOLOGIA
    FENOLES
    PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS:
    •Los fenoles son moléculas que frecuentemente se encuentran en la
    naturaleza en forma de heterósido .

    •Cuando están en forma de heterósido se extraen con disolventes


    acusoso.

    •Las geninas pueden ser aisladas por hidrólisis ácida.

    •Las geninas aisladas se pueden extraer con disolventes de distinta


    polaridad, dependiendo de la polaridad del grupo.
    •
    •Algunos, como los fenoles simples y los ácidos fenoles, son muy
    inestables y se oxidan fácilmente.

    •La separación de los constituyentes se lleva a cabo por ténicas


    cromatográficas (CLAR).

    •Caracterización: Reactivos (p-nitroanilina diazotada, luz UV,


    tricloruro de Fe… etc. ANGELES FERNÁNDEZ ARCHE
    DPTO.FARMACOLOGIA
    INTERÉS FARMACOLÓGICO
    FENOLES SENCILLOS: ARBUTÓSIDO:desinfectante urinario
    HIDROQUINONA : despigmentante natural.

    ÄCIDOS FENOLES: CINARINA: COLERÉTICO

    CUMARINAS: DICUMAROL: precursor de anticoagulantes


    orales
    ESCULÓSIDO: protector y tónico venoso
    LIGNANOS: PODOFILOTOXINA: antitumoral
    SILIMARINA: protector hepático
    FLAVONOIDES: Protectores de pequeños vasos (Vitamínica P)

    ANTOCIANOS: Vitamínico P, insuficiencia venosa periférica

    TANINOS: Antidiarreicos, antisépticos, vasoconstrictor de pequeños


    vasos.

    QUINONAS: Antraquinonas: laxantes

    ANGELES FERNÁNDEZ ARCHE


    DPTO.FARMACOLOGIA

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