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    Practica 7. Transformacion Del Acido Maleico A Fumarico

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    Eduardo Fernando Ayala Montaño
    Este documento describe un experimento para obtener ácido fumárico a partir de ácido maleico. Explica que estos ácidos son isómeros geométricos debido a su diferente orientación espacial. El procedimiento involucra la disolución de ácido maleico en agua caliente y la adición de HCl, lo que cataliza la isomerización a ácido fumárico al enfriarse. Las conclusiones notan que se demostró el método de transformación de un isómero a otro y que la catálisis ácida logra la

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    Practica 7. Transformacion Del Acido Maleico A Fumarico

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    Eduardo Fernando Ayala Montaño
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    Este documento describe un experimento para obtener ácido fumárico a partir de ácido maleico. Explica que estos ácidos son isómeros geométricos debido a su diferente orientación espacial. El procedimiento involucra la disolución de ácido maleico en agua caliente y la adición de HCl, lo que cataliza la isomerización a ácido fumárico al enfriarse. Las conclusiones notan que se demostró el método de transformación de un isómero a otro y que la catálisis ácida logra la

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    Practica 7. transformacion del acido maleico a fumarico

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    Practica 7. Transformacion Del Acido Maleico A Fumarico

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    Eduardo Fernando Ayala Montaño
    Este documento describe un experimento para obtener ácido fumárico a partir de ácido maleico. Explica que estos ácidos son isómeros geométricos debido a su diferente orientación espacial. El procedimiento involucra la disolución de ácido maleico en agua caliente y la adición de HCl, lo que cataliza la isomerización a ácido fumárico al enfriarse. Las conclusiones notan que se demostró el método de transformación de un isómero a otro y que la catálisis ácida logra la

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    INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

    ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS


    EXTRACTIVAS

    ESIQIE

    LABORATORIO DE QUIMICA DE LOS HIDROCARBUROS

    PROFESORA: ANA MARÍA FLORES DOMÍNGUEZ

    Reporte de Practica No. 7

    “OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FUMÁRICO.”

    EQUIPO 1

    NOMBRES:

    AYALA MONTAÑO EDUARDO FERNANDO 2021320678


    BARRERA ALVALRES DIEGO 2021321273
    BARRIOS COLORADO JONATHAN DANIEL 2021320584

    GRUPO: 2IV31

    Fecha de Entrega: 02/11/2021


    Marco teórico

    Debido a que los alquenos no tienen rotación libre alrededor del doble enlace, los ácidos
    maleico y fumárico son esteroisomeros (diastereoisomeros) puesto que tienen los mismos
    sustituyentes en cada carbono, pero con diferente orientación en el espacio. En el compuesto
    cis, los grupos iguales están en el mismo lado y en la forma trans, en lados opuestos, estos son
    llamados comúnmente isómeros geométricos. Los isómeros cis-trans tienen la misma cadena
    con las mismas funciones en las mismas posiciones, pero debido a que la molécula es rígida,
    cabe la posibilidad de que dos grupos funcionales estén más próximos en el espacio (cis) o más
    alejados (trans). La rigidez de la molécula se debe normalmente a la presencia de:*un doble
    enlace *un anillo Cuando existen varios sustituyentes distintos, la nomenclatura cis-trans
    puede resultar ambigua. En estos casos se adopta la nomenclatura E-Z. Esta nomenclatura está
    basada en las palabras alemana

     E = entgegen (separados)
     Z = zusammen (juntos)

    Para designar cuál es el isómero E y cuál es el isómero Z se siguen reglas muy precisas. En cada
    carbono, al sustituyente de mayor número atómico se le asigna el número 1 y al otro el
    número 2.

    Los ácidos maléico (ácido cis-2-butenodióico) y fumárico (ácido trans-2-butenodióico) pueden


    obtenerse a partir del ácido malico (ácido 2-hidróxibutenodióico) ya que este se deshidrata
    en presencia de medio ácido, formándose el carbocatión intermediario. Cuando el
    proceso se realiza a baja temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente;
    en consecuencia el enlace covalente carbono-carbono (σ) gira de tal modo que al formarse el
    doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace π (doble enlace)
    obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans). Cuando la reacción se realiza a mayor
    temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsión y, al formarse el doble
    enlace, tales grupos quedan ubicados del mismo lado del enlace π, obteniéndose así el ácido
    maléico (isómero cis).El ácido maleico y el ácido fumárico normalmente no se pueden
    interconvertir porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es
    energéticamente favorable. En el laboratorio, la conversión del isómero cis en el isómero trans
    es posible mediante
    la aplicación de la luz
    y una pequeña
    cantidad de bromo.
    Convierte la luz
    bromo elemental en
    un bromo radical,
    que ataca al alqueno
    en una reacción de
    adición de radicales a un bromo-alcano radical, y ahora la rotación de enlace simple es posible.
    Los radicales se recombinan y el ácido fumárico se forma. En otro método, el ácido
    maleico se transforma en ácido fumárico, a través del proceso de calentamiento de la solución
    de ácido maleico en 12 M de HCl. Además la reacción es reversible (H+) lleva a la rotación libre
    alrededor del enlace (C-C) central y la formación de ácido fumárico, el más estable y menos
    soluble.
    Propiedades físicas y químicas de los materiales

    ACIDO MALEICO

    Propiedades físicas

    Apariencia Blanco

    Densidad 1590 kg/m³; 1,59 g/cm³

    Masa molar 116,1 g/mol

    Punto de fusión404 K (131 °C)

    Punto de ebullición 408 K (135 °C)

    Propiedades químicas

    Acidez 1=1,910; 2=6,332 pKa

    Solubilidad en agua 78 g/100 ml (25 °C

    ACIDO CLORHÍDRICO

    Propiedades físicas

    Apariencia líquido incoloro o levemente amarillo

    Densidad 1190 (solución 37 %)

    1160 solución 32 %

    1120 solución 25 % kg/m³; 1,12 g/cm³

    Masa molar 36.458 g/mol

    Punto de fusión247 K (−26 °C)

    Punto de ebullición 321 K (48 °C)

    Viscosidad 2,259

    Propiedades químicas

    Acidez -6.22 pKa


    Diagrama de bloques

    AGREGAR 2 mL DE HCl
    COLOCAR 3 G DE ACIDO MALEICO EN DISOLVER CON 5 mL DE AGUA CONCENTRADO Y UNOS NUCLEOS
    UN MATRAZ REDONDO CALIENTE MEDIANTE AGITACIÓN POROSOS PARA REGULAR LA
    EBULLICIÓN

    COLOCAR EL REACTOR EN FORMA DE


    REFLUJO ENFRIAR LA REACCIÓN FILTRAR A
    EL REACTOR.

    REALIZAR PRUEBAS DE FORMACIÓN REALIZAR PRUEBAS DE


    REALIZAR PRUEBAS DE SOLUBILIDAD DE HALOHIDRÍNAS HIDROXILACIÓN

    FIN DE LA PRÁCTICA.
    Observaciones del desarrollo experimental

    Con ayuda de sus modelos moleculares, escriba en proyecciones de Newman y Fisher los
    productos de reacción del ácido fumárico y maleico, con el Br2 en agua y el permanganato de
    potasio en agua.

    Realizar los cálculos estequiométricos

    Masa ácido maleico: 3 g

    Masa ácido fumárico obtenida: 2 g


    2
    %Rendimiento = ( )(100)= 66.66%
    3

    Mencionar los usos más importantes de los ácidos maleico y fumárico

    Ácido fumarico

    Como aditivo alimenticio, se usa para regular la acidez

    Como conservador de alimentos por su acción antimicrobacteriana

    Ácido maleico

    El ácido maleico se usa en la fabricación de resinas sintéticas y en síntesis orgánicas, actúa


    como conservador de aceites y grasas, en la fabricación de fertilizantes y agroquímicos
    CONCLUSIONES
    AYALA MONTAÑO EDUARDO FERNANDO

    En esta práctica se utilizaron conocimientos previamente vistos como la estereoquímica, con


    la que se pudo analizar que los ácidos maleico y fumárico son isómeros geométricos, ya que
    aunque tienen la misma formula, tienen una diferente distribución espacial. En la práctica se
    demostró uno de los métodos en que se puede dar la transformación del ácido maleico, se
    llevó a cabo por calentamiento y en presencia de un ácido (HCl) como agente catalizador.

    BARRIOS COLORADO JONATHAN DANIEL

    La práctica ha demostrado que la hidrólisis e isomerización del ácido maleico a ácido fumárico
    se logra mediante catálisis ácida. En este caso la hidrólisis e isomerización de ácido maleico
    (cis) y ácido fumárico (trans). Al obtener ácido fumárico, compare los puntos de fusión de los
    productos para verificar la isomerización.

    BARRERA ALVALRES DIEGO

    Aprendimos que la isomería de ciertos compuestos que tiene la misma fórmula química; es
    decir, iguales en proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan
    estructuras moleculares distintas y con ello diferentes propiedades, y con ello sabemos que
    puede ser un isomero cís- o un isomero trans-. Esto beneficia para desprender enlaces y así
    poder desplazar la molecula.

    REFERENCIAS

    McMurry, J. (2012). Química orgánica (8a. ed.--.). México D.F.: Cengager Learning Editores.

    https://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-organica-
    para ingenieros/temas/Tema12.Alquenos_1.pdf

    https://www.lifeder.com/acido-maleico/

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