Quimica Organica Vol 1 - Wade - 7ma-1-5

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CM

MY

CY

CMY

K
Compuestos orgánicos y grupos funcionales comunes

Clase de compuesto Estructura general Grupo funcional Ejemplo


alcanos R 9H ninguno CH 3CH2CH2CH3
butano
haluros de alquilo R 9X X ⫽ F, Cl, Br o I CH 3CH2CH2Cl
1-cloropropano
alquenos R 9CH" CH9R⬘ enlace doble carbono-carbono CH3CH2 9CH" CH2
but-1-eno
alquinos R 9C # C9 R⬘ enlace triple carbono-carbono CH3 9C #C 9CH3
but-2-ino
H H

compuestos aromáticos anillo de benceno, H H


también dibujado
H H
benceno
alcoholes R 9OH grupo hidroxilo CH3CH2 9OH
etanol

fenoles Ar 9OH grupo hidroxilo en un anillo OH


aromático
fenol
tioles R 9SH grupo sulfhidrilo CH3 9SH
metanotiol
éteres R 9O9 R⬘ oxígeno entre dos grupos alquilo CH 3CH2 9O9 CH2CH3
éter dietílico

O O
9
9

9
epóxidos 9 C 9C 9 éter en un anillo de 3 miembros
1,2-epoxiciclohexano
O O
' '
cetonas R 9 C 9R⬘ grupo carbonilo CH3 9 C 9CH3
acetona
O O
' '
aldehídos R 9 C 9H grupo carbonilo CH3CH2 9 C 9H
propanal
O O
' '
ácidos carboxílicos R 9 C 9OH grupo carbonilo CH 3 9 C 9OH
ácido acético

O O
' '
ésteres R 9 C 9O9 R⬘ grupo alcoxicarbonilo CH3 9 C 9O9 CH2CH3
acetato de etilo
O O
' '
amidas R 9 C 9NH2 grupo carboxamida H9 C 9 N(CH 3)2
N,N-dimetilformamida
aminas R9NH2 grupo amino CH3CH2 9NH2
etilamina
nitrilos R9C #N grupo ciano CH3CH2 9C #N
propionitrilo
nitroalcanos R9NO2 grupo nitro CH3CH2 9NO2
nitroetano
Tabla periódica de los elementos

6 Número atómico
C Símbolo del elemento Gases
12.01 Masa atómica* nobles
Carbono Nombre del elemento
1A 8A
1 2
1 H He
1.008 4.003
Hidrógeno 2A 3A 4A 5A 6A 7A Helio
3 4 5 6 7 8 9 10
2 Li Be B C N O F Ne
6.941 9.012 10.81 12.01 14.01 16 19.00 20.18
Litio Berilio Boro Carbono Nitrógeno Oxígeno Flúor Neón
11 12 13 14 15 16 17 18
3 Na Mg Al Si P S Cl Ar
22.99 24.31 26.98 28.09 30.97 32.07 35.45 39.95
Sodio Magnesio 3B 4B 5B 6B 7B 8B 1B 2B Aluminio Silicio Fósforo Azufre Cloro Argón
19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36
4 K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr
39.10 40.08 44.96 47.867 50.94 52.00 54.94 55.85 58.93 58.70 63.546 65.39 69.72 72.64 74.92 78.96 79.90 83.80
Potasio Calcio Escandio Titanio Vanadio Cromo Manganeso Hierro Cobalto Níquel Cobre Zinc Galio Germanio Arsénico Selenio Bromo Kriptón

PERIODO
37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54
5 Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe
85.47 87.62 88.91 91.22 92.90 95.94 (98) 101.07 102.9 106.4 107.9 112.4 114.8 118.7 121.8 127.6 126.9 131.3
Rubidio Estroncio Itrio Circonio Niobio Molibdeno Tecnecio Rutenio Rodio Paladio Plata Cadmio Indio Estaño Antimonio Telurio Iodo Xenón
55 56 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86
6 Cs Ba Lu Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn
132.9 137.327 175.0 178.5 180.9479 183.84 186.2 190.23 192.2 195.1 197.0 200.6 204.4 207.2 209.0 (209) (210) (222)
Cesio Bario Lutecio Hafnio Tantalio Wolframio Renio Osmio Iridio Platino Oro Mercurio Talio Plomo Bismuto Polonio Ástato Radón
87 88 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 118
7 Fr Ra Lr Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg
(223) (226) (262) (261) (262) (266) (264) (269) (268) (281) (272) (277) (284) (289) (288) (292) (294)
Francio Radio Lawrencio Rutherfordio Dubnio Seaborgio Bohrio Hassio Meitnerio Darmstadio Roentgenio

57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70
* Serie de los lantánidos: *La Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb
138.9 140.1 140.9 144.2 (145) 150.4 152.0 157.3 158.9 162.5 164.9 167.3 168.9 173.0
Lantano Cerio Praseodimio Neodimio Prometio Samario Europio Gadolinio Terbio Disprosio Holmio Erbio Tulio Iterbio
89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102
Serie de los actínidos: Ac Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No
(227) 232.0 (231) 238.0 (237) (244) (243) (247) (247) (251) (252) (257) (258.10) (259)
Actinio Torio Protactinio Uranio Neptunio Plutonio Americio Curio Berkelio Californio Einstenio Fermio Mendelevio Nobelio

*Entre paréntesis están los números de masa de los isótopos más estables o mejor conocidos de los elementos radiactivos.
Grupos comunes en química orgánica Reactivos y disolventes comunes
Abreviatura Abreviatura Significado Estructura
de los grupos
O O
orgánicos Significado Estructura ' '
Ac2O anhídrido acético CH3 9 C9 O9C9 CH3
O
'
Ac acetilo CH3 9 C9R DCC diciclohexilcarbodiimida N"C"N

alilo H2C "CH 9CH2 9R


DIBAL o DIBAH hidruro de diisobutilaluminio [(CH3)2CHCH2]2AlH
O
' DME, “glima” 1,2-dimetoxietano CH3 9 O9 CH2CH2 9 O9 CH3
Boc ter-butiloxicarbonilo (CH3)3C 9O 9 C9R
diglyme éter bis(2-metoxietílico) (CH3 9 O 9 CH2CH2)2O
Bn bencilo Ph9CH2 9R
O
n-Bu n-butilo CH3 9CH2 9CH2 9CH2 9R '
i-Bu isobutilo (CH3)2CH 9CH2 9R DMF N,N-dimetilformamida H 9 C 9 N (CH3)2

s-Bu sec-butilo CH3!CH2! C H!R O


& '
C H3 DMSO sulfóxido de dimetilo CH3 9 S9 CH3
t-Bu ter-butilo (CH3)3C 9R EtOH etanol CH3CH2OH

O EtO ⫺ ion etóxido CH3CH2 9 O⫺


'
Et2O éter dietílico CH3CH2 9 O 9 CH2CH3
Bz benzoílo Ph9 C 9R
O HMPA, HMPT hexametiltriamida del ácido [(CH3)2N]3 P" O
' fosfórico o hexametilfosforamida
Cbz (o Z) benciloxicarbonilo Ph9CH2 9O 9 C9R
LAH hidruro de litio y aluminio LiAlH4
Et etilo CH3 9CH2 9R
LDA diisopropilamiduro de litio [(CH3)2CH]2N⫺ Li⫹
c-Hx ciclohexilo R O
'
MCPBA ácido meta-cloroperoxibenzoico C9O9O9H
Me metilo CH3 9R
Cl
Ph fenilo R
MeOH metanol CH3OH

CH3 9CH2 9CH2 9R MeO ⫺ ion metóxido CH3 9 O⫺


Pr propilo
i-Pr isopropilo (CH3)2CH 9R
O
Sia sec-isoamilo (CH3)2CH 9 C H!R '
& MVK metilvinilcetona CH3 9 C9 CH " CH2
C H3
O

THP tetrahidropiranilo N 9 Br
NBS N-bromosuccinimida
O R
O
O
PCC clorocromato de piridinio pyr ⭈ CrO3 ⭈ HCl
Ts para-toluensulfonilo, “tosilo” CH3 S R
O
Pyr piridina N ••
vinilo H
H2C "C 9
R
t-BuOH alcohol ter-butílico (CH3)3C 9 OH
No todas estas abreviaturas se emplean en este texto, pero se ofrecen como t-BuOK ter-butóxido de potasio (CH3)3C 9 O⫺ K⫹
referencia.
THF tetrahidrofurano
O

TMS tetrametilsilano (CH3)4Si

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