IES Doñana Física y Química de 4º de ESO

Departamento de Física y Química Curso 2022/2023

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA

II. Funciones oxigenadas III. Funciones nitrogenadas

I. Hidrocarburos
1.Alcanos acíclicos 1. Alcoholes 1. Aminas
1.2 Alcanos acíclicos ramificados 2. Éteres 2. Amidas
1.3 Alcanos cíclicos 3. Aldehídos 3. Nitrilos
2. Alquenos 4. Cetonas 4. Nitrocompuestos
3. Alquinos 5. Ácidos carboxílicos
4. Derivados halogenados 6. Ácidos peroxoicos IV. Funciones con azufre.
5. Hidrocarburos aromáticos 7. Ésteres 1. Tioles
8. Sales ácidas

En Química Orgánica a cada compuesto se le solía dar un nombre que generalmente hacía referencia
a su procedencia como, por ejemplo, geraniol (presente en los geranios), ácido fórmico (presente en las
hormigas), ácido láctico (presente en la leche), etc. Sin embargo debido al enorme número de compuestos del
carbono, se vio la necesidad de nombrarlos de una forma sistemática. La Unión Internacional de Química
Pura y Aplicada (IUPAC) desarrolló un sistema de formulación y nomenclatura que es el que vamos a seguir
en las siguientes páginas. Hemos seguido las recomendaciones de Nomenclatura de Química orgánica de la
IUPAC de 1993. Dichas recomendaciones modifican las anteriores de 1979. Los cambios propuestos están
relacionados con la nomenclatura de algunos compuestos y consisten básicamente en colocar los numerales
que indican la posición del doble o triple enlace o del grupo funcional inmediatamente delante de la
terminación del nombre.
Nos puede servir de ayuda, en la modificación de la nomenclatura del año 1993, tener en cuenta que
al quitar los numerales leemos correctamente el nombre de la sustancia sin indicadores de posición.

Ejemplos:

Fórmula Nomenclatura de 1979

Nomenclatura de 1993
CH3-CH2-CH=CH2 1-buteno but-1-eno
CH3-CH(CH3)-CH=CH2 3-metil-1-buteno 3-metilbut-1-eno
CH2=CH-CH=CH2 1,3-butadieno buta-1,3-dieno
CH2=CH-CH2-CH2OH 3-buten-1-ol but-3-en-1-ol
CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-butanol butan-1-ol
CH3-CH2-CHOH-CH2OH 1,2-butanodiol butano-1,2-diol
CH3-CH2-CH(NH2)-CH3 2-butanamina butan-2-amina

En los ejemplos de nomenclatura, cuando es procedente, hemos nombrado a las sustancias de las dos
formas, colocando entre paréntesis las recomendadas por la nomenclatura de 1993.
Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un átomo o grupo
atómico definido (grupo funcional) que le confiere a la molécula sus propiedades características. Al
conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo funcional se le llama función química. Una serie
homóloga es el conjunto de compuestos orgánicos que tienen el mismo grupo funcional.
Las funciones orgánicas se clasifican de la siguiente manera:
 Funciones hidrogenadas. Sólo existen en la molécula átomos de carbono e hidrógeno. Son los
hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o abierta. A su vez pueden ser saturados (enlaces
simples), o insaturados (enlaces dobles o triples).
 Funciones oxigenadas. En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno. Son
alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres y ésteres.
 Funciones nitrogenadas. Las moléculas están constituidas por átomos de carbono, nitrógeno e
hidrógeno y a veces de oxígeno. Son amidas, aminas y nitrilos.
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A veces sucede que en un mismo compuesto participan a la vez varias funciones por lo que se les
denominan sustancias polifuncionales. En estos casos hay que tener en cuenta el siguiente orden de
preferencia de los grupos funcionales:

Ácidos > ésteres > amidas = sales> nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas >éteres >
insaturaciones (= > ≡) e hidrocarburos saturados

La IUPAC ha establecido las siguientes reglas generales para la nomenclatura y formulación de

compuestos orgánicos:
 La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.
 El número de carbonos de la cadena se indica con los siguientes prefijos:

Nº de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Prefijo met- et- prop- but- pent- hex- hept- oct- non- dec-

 El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional.
 Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente
número de localizador separado de un guión y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son
radicales. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
 Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético, a continuación el prefijo indicativo del número
de carbonos que contiene la cadena principal y por último, la terminación (sufijo) característica del
grupo funcional más importante.
 Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del
grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden de preferencia mencionado
anteriormente.

Empezaremos por describir la nomenclatura y formulación de las cadenas hidrocarbonadas, ya que el

resto de los compuestos pueden considerarse derivados de los hidrocarburos, por sustitución de uno o más
átomos de hidrógeno por átomos diferentes, que son los que aportan al compuesto determinada reactividad y
que constituyen los grupos funcionales propiamente dichos.

I. FUNCIONES HIDROGENADAS: HIDROCARBUROS.

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno que
se clasifican de la siguiente manera:

1. ALCANOS

1.1 Alcanos Acíclicos Lineales

Son hidrocarburos saturados de cadena abierta. Se nombran con un prefijo que indica el número de
átomos de carbono y el sufijo –ano. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada en la que cada
átomo de carbono se une al siguiente con enlaces sencillos y se completa con los átomos de hidrógeno
correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono.
Ejemplos:

n Nombre Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada

4 butano C4H10 CH3CH2CH2CH3
5 pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3
6 hexano C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3

1.2 Alcanos Acíclicos Ramificados

Son iguales que los anteriores pero con sustituyentes que constituyen las ramificaciones. El nombre
del hidrocarburo se forma con los nombres de los sustituyentes por orden alfabético, añadiendo al final,
sin separación, el nombre de la cadena principal. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con
prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
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Para ello se siguen las reglas de la IUPAC:

a) Localizar la cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual longitud, la que tenga mayor
número de sustituyentes.
b) Numerar la cadena principal. Utilizar la numeración que asigne los números más bajos a los
sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la menor numeración por orden alfabético de
sustituyentes.
c) Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su localizador separado por un
guión.
La representación de estos compuestos a partir de su nombre sistemático se hace dibujando la cadena
principal, numerándola e identificando los sustituyentes con sus respectivos localizadores.

Ejemplos:

Nombre Fórmula
2,2-dimetilhexano CH3C(CH3) 2CH2CH2CH2CH3
3-etil-2-metilhexano CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2CH3

1.3 Alcanos Cíclicos

Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Se nombran igual que los de cadena abierta pero
anteponiendo el prefijo ciclo. Se representan de la misma manera que los de cadena abierta y se pueden
omitir los símbolos de C e H que se suponen localizados en los vértices de la figura.

Ejemplos:

Nombre Fórmula
ciclopentano

CH3
metilciclohexano

2. ALQUENOS
Se llaman alquenos a los hidrocarburos que tienen uno o más dobles enlaces. Se nombran igual que
los alcanos pero terminan en -eno, y se indica la posición del doble enlace con el localizador más bajo
posible. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada señalando el o los dobles enlaces y se completa
con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono. Si hay
ramificaciones, se toma como cadena principal la más larga de las que contienen al doble enlace y se
comienza a numerar por el extremo más próximo al doble enlace. Cuando existe más de un doble enlace, la
terminación es -dieno, -trieno, etc.
Ejemplos:

Nombre Fórmula
pent-2-eno CH3CH2CH=CHCH3
hexa-2,4-dieno CH3CH=CHCH=CHCH3
2-metilhex-1-eno CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH3

3. ALQUINOS
Se llaman alquinos a los hidrocarburos que tienen uno o más triples enlaces. Se nombran igual que
los alcanos pero terminan en -ino, y se indica la posición del triple enlace con el localizador más bajo
posible. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada señalando el o los triples enlaces y se completa
con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono. Si hay
ramificaciones y/o más de un triple enlace, la nomenclatura es análoga a la de los alquenos. La cadena se
nombra de forma que los localizadores de las insaturaciones sean lo más bajos posible. Cuando hay dobles y
triples enlaces en la cadena, la terminación del compuesto debe corresponder a la del triple enlace, es decir,
ino.

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Ejemplos:

Nombre Fórmula
pent-2-ino CH3CH2C≡CCH3
hexa-2,4-diíno CH3C≡CC≡CCH3
6-metilhepta-1,4-diíno CH≡CCH2C≡CCH(CH3)CH3

4. DERIVADOS HALOGENADOS
Se trata de compuestos hidrocarbonados en los que se sustituye uno o varios átomos de hidrógeno
por uno o varios átomos de halógenos X. Se nombran y representan igual que el hidrocarburo del que
procede indicando previamente el lugar y nombre del halógeno como si fuera un sustituyente alquílico.

Ejemplos:

Nombre Fórmula
2,2-diclorohexano CH3C(Cl)2CH2CH2CH2CH3
1,1-dibromoetano CH3CHBr2
1,2-diyodoetano CH2ICH2I
1-bromopent-2-ino CH3CH2C≡CC(Br)H2

5. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.
Se trata, fundamentalmente, de derivados del benceno mono y polisustituídos.
Para bencenos monosustituídos, el localizador nº 1 se asigna al carbono con el sustituyente. Para bencenos
polisustituídos, se siguen las mismas normas que para los cicloalcanos. Los sustituyentes en posiciones 1,2-,
1,3-, 1,4-, pueden nombrarse con los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para). Cuando el anillo bencénico es
un sustituyente se le denomina fenil.

Ejemplos:

Nombre Fórmula

metilbenceno (tolueno) CH3

CH3
1,2-dimetilbenceno (o-dimetilbenceno)
CH3

CH3

1-etil-3-metilbenceno (m-etilmetilbenceno)
CH2CH3

II. FUNCIONES OXIGENADAS

Las funciones oxigenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de hidrógeno,
átomos de oxígeno. Se clasifican en:

1. ALCOHOLES (R – OH)
Un alcohol es un compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilos (-OH) enlazados a un radical
carbonado R. Los alcoholes que contienen sólo un grupo –OH se nombran añadiendo la terminación –ol al
nombre del hidrocarburo correspondiente del cual deriva. Para ello el primer paso es elegir como cadena
principal la cadena más larga que contiene al grupo –OH, de forma que se le asigne el localizador más bajo
posible. Si hay más de un grupo –OH se utilizan los términos –diol, -triol, etc, según el número de grupos
hidroxilo presentes, eligiéndose como cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor número
de grupos –OH, de forma que se le asignen los localizadores más bajos.

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Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno) el compuesto recibe el
nombre de fenol. Cuando el grupo –OH va como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi-.

Ejemplos:

Nombre Fórmula
hexan-2-ol CH3CHOHCH2CH2CH2CH3

4-metilpentan-2-ol CH3CHOHCH2CH(CH3)CH3

3-etilhexano-1,4-diol CH2OHCH2CH(CH2CH3)CHOHCH2CH3
pent-3-en-1-ol CH2OHCH2CH CHCH3

pentano-2,4-diol CH3CHOHCH2CHOHCH3

fenol (hidroxibenceno) OH

OH

m-metilfenol (1,3-metilfenol)

CH3

2. ÉTERES (R – O – R´)
Podemos considerar los éteres como derivados de los alcoholes en los que el hidrógeno del grupo –
OH es reemplazado por un radical R´. Para nombrar los éteres se nombra la cadena más sencilla unida al
oxígeno (RO-) terminada en –oxi (grupo alcoxi) seguido del nombre del hidrocarburo que corresponde al
otro grupo sustituyente. También se pueden nombrar indicando los nombres de los radicales R y R´ seguidos
de la palabra éter.

Ejemplos:

Nombre Fórmula
metoxietano (etil metil éter) CH3OCH2CH3

dietil éter (etoxietano) CH3CH2OCH2CH3

etil fenil éter (etoxibenceno)

CH3CH2O

3. ALDEHÍDOS (R –CHO)
En los aldehídos, el grupo carbonilo (C=O) se encuentra unido a un radical R y a un hidrógeno. El
grupo –CHO es un grupo terminal, es decir, siempre se encontrará en un extremo de la cadena y por lo tanto
se le asigna el número localizador más bajo. Para nombrar un aldehído se elige como cadena principal la
cadena más larga que contenga al grupo –CHO. Si se encuentra alguna instauración (doble o triple enlace) se
elegirá como cadena principal la que contenga al grupo –CHO y la citada instauración. El nombre del
compuesto se obtiene añadiendo al nombre del compuesto que constituye la estructura principal la
terminación –al.
Si existen dos grupos –CHO se elegirá como cadena principal la que contiene a dichos grupos y se
nombran de igual manera que en el caso anterior finalizando con el sufijo –dial y si además hay presentes
instauraciones se les debe asignar los localizadores más bajos. Cuando el grupo –CHO, siendo el grupo
principal, se encuentra unido a un sistema cíclico el nombre se formará indicando el sistema cíclico seguido
de la terminación –carbaldehído.
Cuando el grupo –CHO no es grupo principal entonces se nombra con el prefijo –formil.

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Ejemplos:

Nombre Fórmula
2-metilpentanal CH3CH2CH2CH(CH3)CHO

4-hidroxipentanal CH3CHOHCH2CH2CHO

hex-4-enal CH3CH=CHCH2CH2CHO

bencenocarbaldehido CHO

3-formilpentanodial ó 1,2,3-propanotricarbaldehído CHOCH2CH(CHO)CH2CHO

4. CETONAS (R – CO – R´)
En las cetonas el grupo principal es también el grupo carbonilo (C=O), pero a diferencia de los
aldehídos no es un grupo terminal por lo que para nombrar estos compuestos se elige la cadena más larga que
contenga a dicho grupo y se le asignará el localizador más bajo posible. El nombre del compuesto se obtiene
añadiendo la terminación –ona al nombre del compuesto que constituye la estructura principal.
Cuando el grupo carbonilo se encuentra como grupo sustituyente en una cadena y no es el grupo
principal, entonces se nombra con el prefijo –oxo.

Ejemplos:

Nombre Fórmula
hexan-2-ona CH3COCH2CH2CH2CH3

pentano-2,4-diona CH3COCH2COCH3

butanona CH3COCH2CH3

hept-3-in-2,6-diona CH3COCH2C CCOCH3

2-oxopentanal CH3CH2CH2COCHO

5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R – COOH)

Para nombrar los ácidos carboxílicos se elige como cadena principal la cadena hidrocarbonada más
larga que contenga al grupo principal el cual recibirá el localizador más bajo (el grupo carboxilo se encuentra
siempre en una posición terminal). Se antepone la palabra ácido seguido de los sustituyentes con sus
localizadores por orden alfabético, nombre de la cadena carbonada y terminación en –oico. Si hay alguna
instauración (doble o triple enlace) la cadena principal sería la que contiene el grupo –COOH y la
instauración.
Cuando los grupos carboxílicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran utilizando el
prefijo carboxi- y con un número localizador de esa función. Aunque en el caso de que haya muchos grupos
ácidos, también se puede nombrar el compuesto posponiendo los sufijos tricarboxílico, tetracarboxílico,
etc., al hidrocarburo del que proceden.

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Ejemplos:
Nombre Fórmula
ácido propanoico CH3CH2COOH

ácido 4-metilpentanoico CH3CH(CH3)CH2CH2COOH

ácido 3-hidroxibutanoico CH3CHOHCH2COOH

ácido-6-metilhept-3-enoico CH3CH(CH3)CH2CH CHCH2COOH

ácido hex-3-enodioico COOHCH2CH CHCH2COOH

ácido 3-oxopentanodioico COOHCH2COCH2COOH

ácido 3-formilbutanoico CH3CH(CHO)CH2COOH
ácido 3-formilpropanoico CHOCH2CH2COOH
ácido 2-carboxipentanodioico o ácido 1,1,3-
COOHCH(COOH)CH2CH2COOH
propanotricarboxílico

6. ÁCIDOS PEROXOICOS (R – COOOH)

Los ácidos peroxoicos, también denominados perácidos o peroxiácidos, son ácidos cuyo grupo
funcional es el grupo peroxocarboxílico: -COOOH.

La fórmula general de los ácidos peroxoicos es:

En nomenclatura sustitutiva, en nombres individuales el prefijo peroxi- se usa antes del nombre del
ácido correspondiente. Para diácidos se utiliza monoperoxi- o diperoxi- de acuerdo al caso. Cuando el
nombre sitemático de un ácido carboxílico termina en -carboxílico, el nombre del peroxiácido homólogo se
puede obtener sustituyendo esa terminación por la de -peroxicarboxílico. En caso de ser un sustituyente, el
grupo -COOOH se nombra como carboperoxi-.
Se aceptan los nombres no sistemáticos de los ácidos siguientes: ácido perfórmico (HCOOOH),
ácido peracético (CH3COOOH) y ácido perbenzoico (C6H5-COOOH).
Existe otra forma diferente de nombrar los peroxiácidos, donde el prefijo peroxi- no es utilizado. Los
nombres se obtienen sustituyendo en los nombres de los ácidos carboxílicos homólogos las terminaciones -
oico por -peroxoico, o bien, las terminaciones -carboxílico por -carboperoxoico.

Ejemplos:
Nombre Fórmula
Ácido peroximetanoico, ácido peroxifórmico o ácido perfórmico
HCOOOH
ácido metanoperoxoico
Ácido peroxietanoico, ácido peroxiacético o ácido peracético
CH3COOOH
ácido etanoperoxoico

Ácido peroxibenzoico o ácido perbenzoico

ácido bencenocarboperoxoico

Ácido diperoxihexanodioico
HOOOC – (CH2)4 – COOOH
ácido hexanodiperoxoico
Ácido monoperoxihexanodioico
HOOC – (CH2)4 – COOOH
ácido 5-carboperoxipentanoico

Ácido 3-carboperoxiciclohexanocarboxílico
(hemos considerado el grupo peroxocarboxílico como sustituyente, y tomamos al grupo
carboxílico como principal)

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7. ÉSTERES (R – COO – R´)

Los ésteres se pueden nombrar a partir del ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido,
cambiando la terminación –oico por –oato y seguida del nombre del radical que sustituye al H del grupo
–OH del ácido.
Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo principal:
• Si R es el grupo principal el sustituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o
ariloxicarbonil-.
• Si R' es el grupo principal el sustituyente RCOO se nombra como aciloxi-.

Ejemplos:
Nombre Fórmula
etanoato de propilo (Acetato de propilo) CH3COOCH2CH2CH3

butanoato de etilo CH3CH2CH2COOCH2CH3

propanoato de etenilo CH3CH2COOCH CH2

5-oxohexanoato de metilo CH3COCH2CH2CH2COOCH3

2,3-dicloropropanoato de fenilo

ácido 3-etoxicarbonilpropanoico HOOCCH2CH2COOCH2CH3

ácido 3-butanoiloxipropanoico CH3CH2CH2COOCH2CH2COOH

8. SALES (R – COOM)
Las sales orgánicas se nombran como el ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido,
cambiando la terminación –oico por –oato y seguida del nombre del metal que sustituye al H del grupo –OH
del ácido.

Ejemplos:
Nombre Fórmula
etanoato de sodio (acetato de sodio) CH3COONa

COOK
benzoato de potasio

but-2-enoato de calcio (CH3CH CHCOO)2Ca

III. FUNCIONES NITROGENADAS

Las funciones nitrogenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de hidrógeno,
átomos de nitrógeno, aunque también pueden contener átomos de oxígeno. Se clasifican en:

1. AMINAS (R – NH2)
Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias según presenten uno, dos o tres radicales R
unidos al átomo de nitrógeno. Para nombrar las aminas primarias (R – NH 2) se puede proceder de dos
formas. Una consiste en considerar el grupo R como un alcano al cual se le añade la terminación – amina.
En este caso hay que buscar para el grupo –NH2 el localizador más bajo posible. La segunda forma consiste
en considerar el grupo –NH2 como la estructura fundamental y se nombra el grupo R como un radical al que
se le añade el sufijo –amina.
Para nombrar las aminas secundarias (R–NH–R’) y terciarias (R–NR’R”) se toma como estructura
principal aquella que contenga un radical R con mayor prioridad de acuerdo con los criterios de selección de
cadena principal ya vistos y para indicar que los otros radicales se unen al nitrógeno se utiliza la letra N
seguido del nombre del radical correspondiente.
Cuando el grupo –NH2 va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-.

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Ejemplos:
Nombre Fórmula
pentan-2-amina CH3CH(NH2)CH2CH2CH3

heptano-2,5-diamina CH3CH2CH(NH2)CH2CH2CH(NH2)CH3

5-metilhexano-2,4-diamina CH3CH(NH2)CH2CH(NH2)CH(CH3)CH3

N-etiletanamina (CH3CH2)2NH

p-aminofenol HO NH2

2. AMIDAS (R- CO – NH2)

Las amidas primarias se nombran a partir del ácido correspondiente eliminando la palabra ácido y
cambiando la terminación –oico por –amida. Se trata de un grupo terminal. Si el grupo -CONH2 se
encuentra unido a un anillo, siendo grupo principal, entonces se nombra como –carboxamida.
Si las amidas son secundarias (R – CO – NH – R´) o terciarias (R – CO – NR´R´´) los sustituyentes
que reemplazan a los hidrógenos se localizan empleando las letras N.
Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad se nombra con el prefijo carbamoil-.

Ejemplos:
Nombre Fórmula
etanamida (Acetamida) CH3CONH2

N-metilpentanamida CH3CH2CH2CH2CONH(CH3)

N,N-dietilpropanamida CH3CH2CON(CH2CH3)2

N,N-diformilpropanamida CH3CH2CON(CHO)2

4-metilciclohex-3-enocarboxamida H3C CONH2

ácido 3-carbamoilpentanoico CH3CH2CH(CONH2)CH2COOH

3. NITRILOS (R – C≡N)
El grupo –CN es terminal, por lo que debe ir en el extremo de la cadena. Para nombrar los nitrilos se
añade el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena carbonada. En el caso de que
haya más de un grupo –CN o bien se encuentre unido a un anillo, se suele emplear el sufijo –carbonitrilo.
Cuando existen otros grupos funcionales de mayor prioridad el grupo –CN se nombran con el prefijo
ciano-.

Ejemplos:
Nombre Fórmula
propanonitrilo (Cianuro de etilo) CH3CH2CN

butanodinitrilo CNCH2CH2CN

hex-4-enonitrilo CNCH2CH2CH CHCH3

2,4,6-heptanotricarbonitrilo CH3CH(CN)CH2CH(CN)CH2CH(CN)CH3

p-cianobenzoato de etilo CN COOCH2CH3

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4. NITROCOMPUESTOS (R – NO2)
Los compuestos que contienen el grupo -NO2 se designan mediante el prefijo nitro-. Nunca se
considera dicha función como grupo principal, es decir, siempre se nombra como sustituyente.

Ejemplos:

Nombre Fórmula
nitroetano CH3CH2NO2
1-nitropent-2-eno CH3CH2CH=CHCH2NO2
3-nitropropanoato de etilo CH2(NO2)CH2COOCH2CH3
2-cloro-3-nitropropanal CH2(NO2)CHClCHO

IV. FUNCIONES CON AZUFRE.

1. TIOLES (R – SH)
Los tioles son compuestos que contienen el grupo funcional –SH. Este grupo funcional es llamado
grupo tiol o grupo sulfhidrilo.
Tradicionalmente, los tioles se denominan mercaptidos o mercaptanos. Para nombrarlos se añade
el sufijo -tiol al nombre del alcano correspondiente, numerando la cadena de forma que los átomos de
carbono con el grupo tiol (-SH) tengan los números más bajos posibles.
Si en la molécula existe más de un grupo –SH, se coloca la terminación indicando el número de
sustituyentes –SH, así por ejemplo, si hay dos, la terminación será -ditiol; si son tres, -tritiol, etc.
Cuando el radical –SH no se encuentra como grupo funcional principal, se utiliza el prefijo
mercapto-.

Ejemplos:

Nombre Fórmula
Propano-1-tiol CH3CH2CH2SH
Propano-2-tiol CH3CHSHCH3
Propano-1,3-ditiol SHCH2CH2CH2SH
2-mercaptoetanol SHCH2CH2OH

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Departamento de Física y Química Curso 2019/2020

CUADRO RESUMEN DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA

Los compuestos orgánicos se nombran y formulan con las siguientes reglas de la IUPAC:
 La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.
 El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional.
 Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número de localizador y con la terminación “il” o
“ilo” para indicar que son radicales.
 Se indicará los sustituyentes por orden alfabético, incluyendo la terminación característica del grupo funcional más importante a continuación
del prefijo indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal.
 Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige  
atendiendo al siguiente orden de preferencia:
Ácidos > ésteres > amidas = sales > nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas > éteres > insaturaciones (= > ≡) e hidrocarburos saturados.

Nota: Los halógenos y el grupo funcional nitro no están incluidos en este orden de preferencia puesto que siempre se nombran como sustituyentes. Al ser
sustituyentes, en el caso de que hubiese más de uno en una molécula, se ordenan a la hora de nombrarlos por orden alfabético.
Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno. Si son saturados (sólo enlaces sencillos) se denominan
alcanos y si son insaturados se denominan alquenos (enlaces dobles) o alquinos (enlaces triples). Pueden ser de cadena abierta o cerrada, alifáticos o
aromáticos.
GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS Y NITROGENADOS
Orden Función Grupo SUFIJO PREFIJO
Grupo principal Grupo secundario
Cadena principal Cadena lateral
1º Ácido R-COOH Ácido R-oico -carboxílico Carboxi-
2º Perácido R-COOOH Ácido peroxi-R-oico -peroxicarboxílico Carboperoxi-
3º Éster R-COOR´ R-oato de R´ilo Carboxilato de R´ -oxicarbonil-
4º Sales R-COOM R-oato de M Carboxilato de M
Amida R-CONH2 R-amida Carboxamida Carbamoil-
5º Nitrilo R-CN R-nitrilo Carbonitrilo Ciano-
6º Aldehído R-CHO R-al Carbaldehído Formil-
7º Cetona R-CO-R´ R-ona Oxo-
8º Alcohol R-OH R-ol Hidroxi-
9º Tiol R-SH R-tiol Mercapto-
10º Amina R-NH2 R-amina Amino-
11º Éter R-O-R´ RR´-éter (R-oxi-R´) R-oxi

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Departamento de Física y Química Curso 2022/2023

Ejercicios de formulación y nomenclatura de Química Orgánica

ALCANOS
1. Formule los siguientes compuestos: 2. Nombre los siguientes compuestos:
a) Metano a) CH4
b) Metilpropano b) CH3CH2CH3
c) Metilbutano c) (CH3)2CHCH3
d) 2-Metilpentano d) CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3
e) 3-Metilpentano e) (CH3)2CHCH2CH2CH3
f) 3-Metilhexano f) CH3C(CH3)2CH2CH3
g) 2,2-Dimetilbutano
h) 2,2,4-trimetilpentano
i) 2,3,4-trimetilpentano
j) 3-Etil-3-metilpentano
k) Ciclobutano
l) Ciclopentano
m) Ciclohexano
n) Metilciclohexano
o) 1,2,4-Trimetilciclohexano

ALQUENOS
3. Formule los siguientes compuestos: 4. Nombre los siguientes compuestos:
a) Propeno a) CH2=CH2
b) But-1-eno b) CH2=CHCH3
c) But-2-eno c) CH3CH=CH2
d) Pent-2-eno d) CH3CH=CHCH3
e) Buta-1,3-dieno e) CH2=CHCH=CH2
f) Penta-1,3-dieno f) CH2=CHCH2CH2CH3
g) Hexa-1,4-dieno g) CH3CH=CHCH2CH3
h) Hepta-2,4-dieno h) CH2=CHCH=CHCH3
i) Metilpropeno i) CH2=CHCH2CH=CH2
j) 2-Metilbut-2-eno j) CH2=CHCH2CH=CHCH3
k) 2-Metilpent-1-eno k) CH3CH=C(CH3)CH3
l) Ciclopenteno l) CH2=CHCH(CH3)CH3
m) Ciclohexa-1,3-dieno

ALQUINOS
5. Formule los siguientes compuestos: 6. Nombre los siguientes compuestos:
a) Etino a) CH≡CH
b) Propino b) CH≡CCH3
c) But-1-ino c) CH3C≡CH
d) But-2-ino d) CH3C≡CCH3
e) Pent-1-ino e) CH≡C ̶ C≡CH
f) Pent-2-ino
g) Penta-1,4-diino
h) 3-Metilbut-1-ino

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DERIVADOS HALOGENADOS

7. Formule los siguientes 8. Nombre los siguientes

compuestos: compuestos:
a) Triclorometano a) CH2Cl2 l) CH3CHICH3
b) Tetracloruro de carbono b) CH2Br2 m) CH3CH2CHCl2
c) 2-Yodopropano c) CHCl3 n) CH3CH2CHICH3
d) 1,2-Dicloroetano d) CCl4 o) CH2BrCHBrCH2CH3
e) 1,2-Dicloropropano e) CH3CH2Cl p) CH3CHBrCHBrCH3
f) 2,2-diclorobutano f) CH3CH2Br q) CH2ClCH2CH(CH3)CH3
g) 4-Bromo-5-etiloctano g) CH2BrCH2Br r) CH3CH2CHClCH2CH3
h) 1-Bromo-2- h) CH3CHBr2 s) CH2=CHBr
cloropropano i) CH3CH2CH2Cl t) CH2=CBrCH2CH3
i) Clorobenceno j) CH3CHClCH3 u) CH3C≡CCH2CH2Cl
j) 1,2-diclorobenceno k) CH3CHFCH3

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

1. Formule los siguientes compuestos:

a) Benceno g) 1,3,5-Trimetilbenceno
b) Metilbenceno h) m-Dimetilbenceno
c) Etilbenceno i) o-Dimetilbenceno
d) 1,2-Dimetilbenceno j) Clorobenceno
e) 1,2-Dietilbenceno k) 1,2-Diclorobenceno
f) 1-Etil-3-metilbenceno l) o-Dibromobenceno

ALCOHOLES

10. Formule los siguientes compuestos: 11. Nombre los siguientes compuestos:
a) Metanol a) CH3CH=CHOH
b) Propan-1-ol b) CH2=CHCH2OH
c) Propan-2-ol c) CH2=CHCH2CH2CH2OH
d) Butan-2-ol d) CH2OHCH2CH2OH
e) Pentan-2-ol e) CH3CH(CH3)CH2OH
f) Etano-1,2-diol f) CH3CH2OH
g) Propano-1,2-diol g) CH2OHCH2OH
h) Propano-1,3-diol h) CH3CHOHCH3
i) Butano-1,4-diol i) CH3CH2CH2OH
j) Hex-4-en-2-ol j) CH2OHCHOHCH2OH
k) But-3-en-1-ol k) CH3CH2CH2CH2OH
l) Pent-4-en-2-ol l) CH≡CCH2CH2OH
m) 2-Metilhexan-3-ol
n) Fenol
o) p-Metilfenol
p) 4-Metilfenol
q) 3-Clorofenol
r) o-Bromofenol

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ÉTERES
12. Formule los siguientes compuestos: 13. Nombre los siguientes compuestos:
a) Dimetil éter a) CH3OCH3
b) Etil metil éter b) CH3OCH2CH3
c) Etil propil éter c) CH3CH2OCH3
d) Metoxietano d) CH3CH2CH2OCH3
e) Dietil éter e) CH3OCH2CH2CH3
f) CH3CH2OCH2CH3

ALDEHÍDOS
14. Formule los siguientes compuestos: 15. Nombre los siguientes compuestos:
a) Metanal a) HCHO
b) Etanal b) CH3CHO
c) Propanal c) CH3CH2CHO
d) Butanal d) CH3CH2CH2CHO
e) Pentanal e) (CH3)2CHCH2CHO
f) But-2-enal f) HOCH2CHO
g) Propanodial g) CH3CHBrCHO
h) 2-Hidroxipropanal h) CH3CHOHCHO
i) 3-Hidroxibutanal i) CH2=CHCH2CHO

CETONAS
16. Formule los siguientes compuestos: 17. Nombre los siguientes compuestos:
a) Propanona a) CH3COCH3
b) Butanona b) CH3COCH2CH3
c) Pentan-2-ona c) CH3CH2COCH3
d) Pentan-3-ona d) CH3COCH2CH2CH3
e) Heptan-2-ona e) CH3CH2CH2COCH3
f) Pentano-2,4-diona f) CH3CH2COCH2CH3
g) Hexano-2,4-diona g) (CH3)2CHCOCH3
h) Pent-3-en-2-ona h) CH2=CHCH2COCH3
i) 3-Metilpentan-2-ona i) CH3COCH2OH
j) Metilpentan-3-ona
k) 5-Hidroxipentan-2-ona
l) Ciclohexanona

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
18. Formule los siguientes compuestos:
a) Ácido etanoico j) Ácido but-3-enoico
b) Ácido propanoico k) Ácido propinoico
c) Ácido pentanoico l) Ácido 3-cloropropanoico
d) Ácido butanodioico m) Ácido 2-cloropentanoico
e) Ácido metilpropanoico n) Ácido 2-bromobutanoico
f) Ácido 3-metilbutanoico o) Ácido 2-hidroxibutanoico
g) Ácido 2-metilpentanoico p) Ácido 2,3-dihidroxibutanoico
h) Ácido 3-metilhexanoico q) Ácido benzoico
i) Ácido propenoico

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19. Nombre los siguientes compuestos:

a) HCOOH i) (CH3)2CHCH2COOH
b) CH3COOH j) CH3CH2CH(CH3)CH2COOH
c) CH3CH2COOH k) ClCH2COOH
d) HOOCCH2COOH l) CH3CHClCOOH
e) CH3CH2CH2CH2CH2COOH m) CH3CHOHCOOH
f) HOCH2COOH n) CH3CHOHCH2COOH
g) CH≡CCOOH o) CH3CH2CHOHCOOH
h) CH3CH(CH3)COOH p) CH3CHNH2COOH

ÉSTERES

20. Formule los siguientes compuestos: 21. Nombre los siguientes compuestos:
a) Etanoato de metilo a) CH3COOCH3
b) Etanoato de etilo b) CH3CH2COOCH2CH3
c) Etanoato de propilo c) CH3CH2COOCH3
d) Propanoato de metilo d) CH3COOCH2CH3
e) Propanoato de etilo e) CH3COOCH2CH2CH3

FUNCIONES NITROGENADAS

22. Formule los siguientes compuestos: 23. Nombre los siguientes compuestos:
a) Etanamina a) CH3NH2
b) Propilamina b) CH3CH2NH2
c) Butilamina c) CH3NHCH3
d) N-metiletanamina d) CH3CH2CH2NH2
e) N-metilmetanamina e) CH3CH2NHCH3
f) N-etiletanamina f) CH3NHCH2CH3
g) N,N-dimetilmetanamina g) CH3CH2NHCH2CH2CH3
h) Propan-2-amina h) (CH3)3 N
i) Butan-2-amina i) (CH3CH2)3N
j) Etanamida j) CH3CONH2
k) Propanamida k) CH3CH2CONH2
l) Butanamida l) (CH3)2CHCONH2
m) Nitrobenceno m) CH3CH(NH2)COOH
n) 1,3-Dinitrobenceno
o) o-Nitrofenol
p) p-Nitrofenol
q) Ácido 2-aminobutanoico

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