Universidad autónoma

de Coahuila.
Facultad de ciencias
químicas.

MONTSERRAT HORTA CARDENAS

José Guadalupe Fuentes Avilé
Lab. Química orgánica II
PRÁCTICA

SAPONIFICACIÓN: OBTENCIÓN DE
JABÓN
OBJETIVO
Ejercitar técnicas de laboratorio de síntesis orgánica

INTRODUCCION
Un jabón pudiera parecer un producto muy simple, pero su formulación implica lograr
el equilibrio entre muchas de sus características, la dureza, la formación de espuma,
la limpieza, el aroma, la duración, la cremosidad, entre varias otras. Como
formuladora, hacer jabones es uno de mis procesos favoritos, en la búsqueda de la
barra de jabón perfecta he experimento muchísimo, combinando ingredientes,
texturas, colores, aromas y activos. Con el lanzamiento de nuestros jabones de
temporada, quiero compartirles un poco sobre el proceso que usamos para su
elaboración, la saponificación en frio. La saponificación es un proceso químico en el
cual los triglicéridos (las moléculas que componen las grasas) reaccionan con una
base (compuesto alcalino, con pH alto), como la sosa caustica, dando como
resultado la formación de jabón y glicerina. En el proceso que se denomina como
“en frio”, los aceites y la sosa se mezclan hasta completar la reacción, se vierte la
mezcla en moldes y se dejan “curar” los jabones por hasta 6 semanas, para mejorar
su textura y hacerlos más durables. El jabón es un éster metálico que se obtiene al
hacer reaccionar un ácido carboxílico con una base fuerte como el hidróxido de
sodio o el hidróxido de potasio. La característica principal del jabón es la presencia
de 2 zonas de distinta polaridad, la hidrofílica que es fuertemente atraída por las
moléculas de agua y que se localiza en torno al grupo carboxilo y la zona hidrofóbica
que es poco polar y que se mantiene lejos de las moléculas de agua ubicada en el
extremo más lejano de la cadena hidrocarbonada. OBJETIVO. Obtener un jabón
mediante la reacción de una base fuerte como el hidróxido de sodio con una grasa
animal o aceite vegetal empleando los métodos de síntesis Orgánica.
INTRODUCCIÓN. El jabón es un éster metálico que se obtiene al hacer reaccionar
un ácido carboxílico con una base fuerte como el hidróxido de sodio o el hidróxido
de potasio. La característica principal del jabón es la presencia de 2 zonas de distinta
polaridad, la hidrofílica que es fuertemente atraída por las moléculas de agua y que
se localiza en torno al grupo carboxilo y la zona hidrofóbica que es poco polar y que
se mantiene lejos de las moléculas de agua ubicada en el extremo más lejano de la
cadena hidrocarbonada. En el agua, el jabón forma entre 100 y 200 micelas; es
decir, asociaciones o conglomerados de moléculas que orientan sus cabezas con
carga hacia la superficie del agregado molecular, mientras que las cadenas
alifáticas quedan hacia dentro. La micela es una partícula energéticamente
estable, ya que los grupos con carga están unidos mediante enlaces de hidrógeno
de baja energía con las moléculas del agua circundante, mientras que los grupos
afines a las grasas se orientan hacia el interior de la micela e interactúan con otros
grupos de características similares. Los jabones limpian debido a las afinidades
diferentes de los extremos de sus moléculas. La suciedad grasa no se elimina
fácilmente sólo con agua, que la repele por ser insoluble en ella, el jabón posee una
cadena larga alifática o hidrocarbonada sin carga que interactúa con la grasa,
disolviéndola, mientras que la región con carga se orienta hacia el exterior,
formando gotas. Una vez que la superficie de la gota grasa está cubierta por muchas
moléculas de jabón, se forma una micela con una pequeña gota de grasa en el
interior. Esta gota de grasa se dispersa fácilmente en el agua, ya que está cubierta
por las cabezas con carga o aniones carboxilato del jabón, como se observa. La
mezcla que resulta de dos fases insolubles (agua y grasa), con una fase dispersada
en la otra en forma de pequeñas gotas, se denomina emulsión. Por lo tanto, se dice
que la grasa ha sido emulsionada por la solución jabonosa. De esta manera, en el
proceso de lavado con un jabón, la grasa se elimina con el agua del lavado.

MÉTODO EXPERIMENTAL

REACTIVOS MATERIALES
NaOH 1 vaso de precipitados de 50 ml
Etanol 1 vaso de precipitados de 250 ml
NaCl 1 vaso de precipitados de 100 ml
Aceite de almendras 1 matraz erlenmeyer de 125 ml
Agua destilada 1 probeta de 50 ml
Cloruro de calcio 0.01M Embudo de filtración rápida
  1 vidrio de reloj ó caja petri
EQUIPO Termómetro
Parrilla de agitación y Espátula
calentamiento
  Varilla para agitar
  Vasija para baño de hielo
  1 pizeta

PROCEDIMIENTO
1. En un vaso de 250 ml se pesan 25 g de NaCl, se añaden 75 ml de agua y se
agita hasta su completa disolución. se reserva esta disolución.

2. Se pesan 5 g de NaOH en un vaso de precipitados de 50 ml, se añaden 10

ml de agua y 10 ml de etanol y se agita durante 5 minutos con una varilla de
vidrio.

3. A continuación, se miden 5 ml de aceite y se colocan en un vaso de 100 ml,

se añaden la disolución de NaOH y se agita durante 15 minutos, calentado
suavemente (unos 50°C). Se agita con una varilla de vidrio hasta obtener una
masa blanquecina tipo gelatina.

4. La solución se sigue agitando con la varilla de vidrio en un baño de hielo

hasta que se forme una pasta de jabón.

5. Se vierte todo sobre el vaso de 250 ml que contiene la solución NaCl, se agita
durante 5 minutos y se pone a enfriar en un baño de hielo.

6. El jabón se separa por filtración y se lava con tres porciones de 15 ml de agua

fría.
7. El sólido obtenido se seca al aire, se recoge el jabón con una espátula y se
deja reposar en el vidrio de reloj.

8. Finalmente se comprueba que el producto se comporta como un jabón.

a. Se toma una pequeña porción de jabón con ayuda de la

espátula y comprobar si hace espuma al mezclar y agitar en agua.

b. Tomar con el otro externo de la espátula una porción de jabón

y preparar en un vaso de 50 ml una disolución acuosa del mismo
añadiendo unos 25 ml de agua.

c. Poner en un vaso de precipitados de 50 ml unos 5 -10 ml de la

disolución anterior y añadir un volumen equivalente de CaCl2 0.01
M, agitar y esperar unos minutos. Anotar los cambios observados

d. Poner unas gotas de aceite en un vaso de 50 ml, añadir otra

alícuota de la disolución de jabón y agitar. Repetir la operación
mezclando aceite solo con agua. Comparar el efecto del agua y el
de la disolución de jabón.
DIAGRAMA DE FLUJO

A continuación, se miden 5 ml de aceite

Se pesan 5 g de NaOH en un vaso de y se colocan en un vaso de 100 ml, se
En un vaso de 250 ml se pesan 25 g de
precipitados de 50 ml, se añaden 10 ml añaden la disolución de NaOH y se agita
NaCl, se añaden 75 ml de agua y se agita
de agua y 10 ml de etanol y se agita durante 15 minutos, calentado
hasta su completa disolución. se reserva
durante 5 minutos con una varilla de suavemente (unos 50°C). Se agita con
esta disolución.
vidrio. una varilla de vidrio hasta obtener una
masa blanquecina tipo gelatina.

Se vierte todo sobre el vaso de 250 ml

La solución se sigue agitando con la
que contiene la solución NaCl, se agita El jabón se separa por filtración y se lava
varilla de vidrio en un baño de hielo
durante 5 minutos y se pone a enfriar en con tres porciones de 15 ml de agua fría.
hasta que se forme una pasta de jabón.
un baño de hielo.

El sólido obtenido se seca al aire, se Se toma una pequeña porción de jabón

Finalmente se comprueba que el
recoge el jabón con una espátula y se con ayuda de la espátula y comprobar si
producto se comporta como un jabón.
deja reposar en el vidrio de reloj. hace espuma al mezclar y agitar en agua.

Poner en un vaso de precipitados de 50 Poner unas gotas de aceite en un vaso

Tomar con el otro externo de la espátula ml unos 5 -10 ml de la disolución de 50 ml, añadir otra alícuota de la
una porción de jabón y preparar en un anterior y añadir un volumen disolución de jabón y agitar. Repetir la
vaso de 50 ml una disolución acuosa del equivalente de CaCl2 0.01 M, agitar y operación mezclando aceite solo con
mismo añadiendo unos 25 ml de agua. esperar unos minutos. Anotar los agua. Comparar el efecto del agua y el
cambios observados de la disolución de jabón.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
reactivos p. físicas p. químicas
Agua destilada Líquido Solubilidad en agua:
Densidad: 1000 kg/m3. Peso 100%.
molecular: 18.0153 g/mol. pH: 6.0-7.0
Punto de ebullición: 100°C.
Presión de vapor (20°C): 17.5
mmHg

Hidróxido de Sólido. Blanco. Solubilidad en agua: 111

sodio (NaOH) Densidad: 2100 kg/m3. g/100 mL (20°C) / 13.89
Masa molar: 39,99713 g/mol. g/100 mL (alcohol etílico
Punto de fusión: 318°C. a20°C)
Punto de ebullición: 1390°C.

Cloruro de sodio Solido. Cristalino. Soluble en agua.

(NaCl) Densidad: 2.163 g/ml Solubilidad en Solvente:
Peso molecular: 58.44 g/mol etanol y glicerina
Punto de fusión: 804°C
Punto de ebullición: 1465°C

Aceite de cocina Líquido de color ligeramente No es soluble en agua.

amarillo, con olor ligero.
Densidad: 0.92 g/cm3.
Baja volatilidad
Etanol Peso molecular: 46°C Solubilidad: Miscible con
Densidad: 0.789 gr/ml agua en todas
Punto de ebullición: 78.37°C proporciones, éter,
Punto de fusión: -130°C metanol, cloroformo y
acetona.
Cloruro de calcio sólido blanco o incoloro. Solubilidad en agua: 74,5
Densidad: 2150 kg/m3; 2,15 g/100 ml (20°C) pH: 8.0-
g/cm3 10.0 (100 g/l)
Punto de fusión: 772 K (°C)
Punto de ebullición: 1.600 K
(°C)
TOXICIDAD
Cloruro de calcio
Vías de exposición: Inhalación. Ingestión.
Carcinogenicidad, mutagenicidad y otros efectos:
El producto no es carcinógeno, mutagénico ni tetarogénico según ACGIH, EPA,
IARC, OSHA.
Datos en animales:
LD50 (oral, rata, OECD 425): 3750 mg/kg, (conejo): > 2.000 mg/kg
LD50 (dérmica, ratas, OCDE 402): > 5.000 mg/kg
IRRITACIÓN CUTÁNEA (conejo, OCDE 404): no hay irritación cutánea
IRRITACIÓN OCULAR (conejo, OECD 405): Irritante ocular moderado
SENSIBILIDAD DÉRMICA (ratón, OECD 429): no hay sensibilidad dérmica
SENSIBILIDAD RESPIRATORIA (conejillo de Indias, OCDE 406): no sensibilizante

hidróxido de sodio
Quemaduras severas por ingestión y contacto. Puede provocar desprendimiento
del epitelio conjuntival y corneal. LDLO oral conejo= 0.5 g/kg (en solución al 10%).
Irritación de los ojos y la piel: el hidróxido de sodio ha sido extensivamente
estudiado en animales porque este tiene la habilidad de causar severos daños a la
piel y a los ojos. Los factores que determinan la extensión y reversibilidad de el
daño incluye el estado físico, la concentración, la cantidad involucrada y la
duración del contacto. Los efectos pueden variar de una irritación mediana a
severa corrosión con destrucción del tejido, incluyendo la ceguera y la muerte.
Toxicidad inhalación: Exposición de ratas a aerosoles formados a partir del
hidróxido de sodio en solución (5 a 40%) resulta en irritación significante del tracto
respiratorio. Es considerado como no carcinógeno por ACGIH, NIOSH; NTP,
OSHA e IARC. No existe información disponible relacionada con efectos de tipo
teratogénico, mutagénico o neurotóxico.

Cloruro de sodio
Toxicidad agua: Evite la contaminación de alcantarillas y cursos de agua. No se
esperan productos de degradación peligrosos a corto plazo. Sin embargo, pueden
formarse productos de degradación a largo plazo. Los productos de degradación
no son tóxicos.
Corrosión/irritaciones cutáneas: Sí.
Lesiones oculares graves/irritación ocular: Sí.
Sensibilización respiratoria o cutánea: Sí.
Mutagenicidad en células germinales: Es mutagénico para las células somáticas de
los mamíferos.
Es mutagénico para bacterias y levaduras.
Carcinogenicidad: No.
Toxicidad para la reproducción: Sí.
Toxicidad sistémica específica de órganos diana: No disponible.
Peligro por aspiración: Sí.
Posibles vías de exposición: Oral, dermal y respiratoria.
Efectos inmediatos: Irritación y corrosión de órganos.
Efectos retardados: Alta presión sanguínea, respiración rápida.
Efectos crónicos: Alta presión sanguínea, respiración rápida y posible irritación de
la piel por contacto repetido.

Etanol
INHALACIÓN Si es inhalado en exceso, puede causar irritación del tracto
respiratorio. CL50 (vía inhalatoria, rata, 4hs.) >20 mg/L
CONTACTO CON LA PIEL Puede causar irritación moderada, si el contacto es
prolongado.
CONTACTO CON LOS OJOS Puede causar irritación severa, inlcuso
desprendimiento de retina.
INGESTIÓN Puede causar irritación del tracto digestivo, naúseas y dolor de cabeza.
DL50 (vía oral, rata) >2000 mg/Kg.
OTRAS INFORMACIONES
Si se ingiere o se inhala en demasía, puede causar depresión en el sistema
nervioso central, daños a los pulmones, hígado, riñones y efectos reproductivos,
fetales adversos en seres huma nos.

Aceite vegetal
Contacto ocular: enrojecimiento.
Contacto dérmico: Enrojecimiento, sequedad.
Inhalación: No afecta.
Ingestión: Puede ocasionar riesgo de aspiración pulmonar

OBSERVACIONES
Al manipular NaOH, es importante usar guantes porque si entra en contacto con la
piel, puede causar quemaduras graves. La reacción entre el agua y el NaOH es
exotérmica, lo que indica que la mezcla es exotérmica y debe agitarse
continuamente para lograr una mezcla uniforme, promoviendo así la ruptura de los
enlaces intermoleculares. Los moldes se cubren con papel de aluminio para que no
queden expuestos al sol, y también podemos evitar que contaminen cualquier
sustancia externa. El jabón debe dejarse durante 6 semanas para que las trazas de
NaOH no desaparezcan del producto, para que cuando entren en contacto con la
piel no provoquen irritación.
DISCUSION y RESULTADOS
El jabón se obtiene por hidrólisis alcalina de grasa animal o aceite vegetal (éster de
ácido carboxílico) con NaOH o KOH. Por lo tanto, el jabón es la sal de sodio o potasio
de los ácidos grasos. Los carboxilatos negativos son hidrofílicos y polares, mientras
que las cadenas de hidrocarburos son hidrofóbicas, apolares y lipofílicas, por eso el
jabón tiene propiedades anfifílicas. Cuando se lleva a cabo la hidrólisis alcalina
(saponificación) del éster, el ión hidroxilo de la base metálica realiza un ataque
nucleófilo sobre el carbono carbonilo del carboxilato. Como resultado de este
ataque, los átomos de carbono y oxígeno con la configuración Sp2 se transforman
en intermedios tetraédricos sp3. Una vez que se forman los iones ácido y alcóxido,
el ácido dona un protón al alcóxido, formando así un alcohol. Las grasas y aceites
usados están compuestos de glicerina y ácidos grasos, por lo que cuando se
procesan en una solución acuosa de álcali (como KOH), se descomponen y forman
sales de sodio de ácidos grasos y glicerina.
CONCLUSION
Las conclusiones a las que hemos llegado tras la realización de la práctica son que
los jabones se forman mediante una reacción denominada “saponificación”. Esta
reacción consiste en una hidrólisis en medio básico de las grasas, que, de este
modo, se descomponen en sales de potasio o sodio (jabones) y glicerina. Las grasas
son insolubles en agua, pero se dispersan formando micelas cuando se encuentran
en un medio básico. Los jabones son sales de potasio o sodio, que emulsionan la
grasa rodeando una microgota: las cadenas hidrocarbonadas (hidrófobas) se
orientan hacia la grasa, mientras que los grupos carboxilo (hidrófilos), se disponen
hacia el agua. Así los jabones ayudan a dispersar las grasas de la piel o los tejidos,
junto con los restos de la suciedad adheridos a ellas, siendo arrastrados por el agua.
Con base en la práctica realizada, se llega a la conclusión de que la saponificación,
también conocida como hidrólisis de ésteres en medio alcalino, es un proceso
químico mediante el cual los cuerpos grasos se adhieren al álcali, y se obtiene sal
de potasio o sodio como producto principal, Mejores resultados. Se llama jabón y es
un subproducto, a saber, glicerina. El proceso de saponificación es muy importante
a nivel industrial, especialmente en las industrias de detergentes y cosméticos. El
carboxilato obtenido después de la saponificación se purifica con una solución
concentrada de NaCl; el jabón se separa de la glicerina, y luego el proceso de
cocción lenta, amasado, se continúa el enfriamiento y el secado. Los jabones
industriales suelen contener también diferentes productos químicos y aditivos, como
perfumes, fragancias o potenciadores, para aumentar su función limpiadora.
Dependiendo del tipo de grasa utilizada, el proceso de fabricación seguido y los
aditivos utilizados, se pueden obtener jabones de diferentes calidades.
CUESTIONARIO

1. ¿Qué pasa cuando mezclas un aceite con un álcali?

El producto principal de esta reacción es un carboxilato de sodio (Na) o potasio
(K) y como producto secundario se obtiene glicerina
2. ¿Qué productos que tienes en casa se pueden obtener por esta técnica?
Se puede obtener glicerina, jabón sólido y ciertos detergentes líquidos.
3. ¿Qué pasaría si utilizas aceite de coco en esta técnica?
Se produciría jabón con cierta dureza mayor y que es muy soluble en aguas
duras.
4. Da 5 ejemplos de aceites obtenidos de vegetales
1. Aceite de canola. 2. Aceite de girasol. 3. Aceite de oliva. 4. Aceite de eucalipto.
5. Aceite de algodón.
5. Da 5 ejemplos de aceites obtenidos de animales
1. Aceite de vísceras de aves. 2. Aceite de pescados. 3. Aceite de tiburón.
4. Esperma de ballena. 5. Aceite de serpiente.
BIBLIOGRAFIAS
Cariño, A. (2020, 28 noviembre). Saponificación: La Química de los Jabones. NAE
Cosmética. Recuperado 3 de noviembre de 2021, de
https://www.naecosmetica.mx/blogs/noticias/saponificacion-la-quimica-de-los-
jabones#:%7E:text=La%20saponificaci%C3%B3n%20es%20un%20proceso,forma
ci%C3%B3n%20de%20jab%C3%B3n%20y%20glicerina.
Cloruro_de_calcio. (s. f.). QUIMICAS.ES. Recuperado 3 de noviembre de 2021, de
https://www.quimica.es/enciclopedia/Cloruro_de_calcio.html