*Curso:

-Química Orgánica

*Tema:
-Ácidos Carboxílicos
*Sección:
-EG2M5

*Integrantes:

-Lezama Martínez Leo

-Sulca Sulca, Cynthia
-Vidal Morales, Katherin
-Zevallos Vivas, Karol
*Profesor:
-Mg. Amancio Guzmán Rodríguez

*Fecha de práctica del laboratorio:

-14-06-2011
*Fecha de entrega del informe:
-21-06-2011
 I. INTRODUCCIÓN

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan

porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–
COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-
OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

== Características y propiedades

Los derivados de los ácidos

carboxílicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los
dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del
átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace,
produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el
correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga
-1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula
queda como R-COO-.

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)

simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-
oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus
moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y
en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización
electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por
resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido
sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración
de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la
concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica
experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-
COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".
 II. COMPETENCIAS
 Identificar experimentalmente las reacciones que se producen en los ácidos
carboxílicos.
 Mostrar interés por conocer cuáles son sus usos que se le dan industrialmente o
en la industria alimentaria.

III. MATERIALES

Tubos de ensayo Gradilla

Pinza Lunas de reloj
Espátula
Pipeta Propipeta Gotero

Ácido acético Sodio Cinta de magnesio Aluminio

Ácido oxálico Ácido cítrico Ácido tartárico Bicarbonato de sodio

Cloruro de Cloruro de bario Hidróxido de Permanganato

calcio potasio de potasio
 IV. PROCEDIMIENTO

1. Reacciones con metales activos

a) En tres tubos de ensayo añade 1 ml de acido acético.

b) Al primer tubo agregar

un trozo de sodio metálico (tener cuidado al manipularlo); al segundo
agregar un trozo pequeño de cinta de magnesio y al tercer agregar una
cucharadita de aluminio.

 Observa y describe lo ocurrido

o Ácido acético +sodio metálico reacciona más rápido se observo que

produjo burbujas pequeñas
R-COOH+Na R-CONa+H2(g)
o Ácido acético + cinta de magnesio burbujas más pequeñas
reacciona lentamente
R-COOH+Mg R-CONa+H2(g)

o Ácido acético + aluminio la sustancia cambio a un color plomo oscuro

y la sustancia se puso espesa

R-COOH+Al R-CONa+H2(g)

2. Reacciones con Na2CO3 o NaHCO3

a) Adicione en:

 Primer tubo: unos cristales de ácido oxálico + 1ml de agua destilada

 Segundo tubo: unos cristales de ácido cítrico + 1ml de agua destilada

 Tercer tubo: unos cristales de ácido tartárico + 1ml de agua destilada

 Cuarto tubo: 1ml de ácido acético

 b) Seguidamente agregar a cada tubo de ensayo que contienen las diferentes
soluciones unos gramos de bicarbonato de sodio.

 Observa y describe lo ocurrido

- Con la reacción empieza a burbujear rápidamente mente.
- Se produce un burbujeo en la parte central del tubo aunque un poco más lento.
- Burbujea muy rápidamente más que los anteriores.
- No produce ninguna reacción visible ya que, el bicarbonato se asienta en el
fondo del tubo.

3. Reacción del ácido oxálico con sales de Ca+2 y Ba+2

a) En dos tubos de ensayo

 Al primero 1ml de solución de CaCl2 y al segundo 1ml de solución de BaCl2

b) Adicione a ambos tubos unos cristales de ácido oxálico

 Observe y describa lo ocurrido

- Con un poco de agua destilada la sustancia se homogeniza volviéndose un

líquido blanco semi-transparente.
- Con un poco de agua destilada al mezclarse se forman 2 fases los cristales del
Cloruro de Bario se asientan en el fondo del tubo.
- Ambas sustancias reaccionaron con el ácido oxálico formando así el Oxalato
de Calcio y el Oxalato de Bario.

4. Reacción del ácido tartárico (COOH-CHOH-CHOH-COOH) con KOH

a) En un tubo de ensayo coloca 2ml de solución concentrada de KOH y adiciona

aproximadamente 1g de ácido tartárico.

 Observe y describa lo ocurrido

- Al combinarse el ácido tartárico con KOH no se produce ninguna reacción

visible solo se puede divisar que se disuelve por completo y se torna incoloro.
- Se observa también la formación de tártaro de potasio dando como resultado
un olor característico del vino fermentado.

5. Reacciones con el KMnO4

a) En 5 tubos de ensayo añade:

 Primer tubo: 0,5g de ácido oxálico + 1ml de KMnO4

 Segundo tubo: 0,5g de ácido tartárico + 1ml de KMnO4

 Tercer tubo: 0,5g de ácido cítrico + 1ml de KMnO4

 Cuarto tubo: 0,5g de ácido benzoico + 1ml de KMnO4

 Quinto tubo: 1ml de ácido acético + 1ml de KMnO4

 b) Agitar fuertemente y observar lo ocurrido

V. CONCLUSIONES
 Los anhídridos cíclicos con 5 o 6 miembros en los anillos se obtienen con
facilidad por deshidratación a altas temperaturas de los otros diácidos.
 Los ácidos carboxílicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos
desprendiendo gas hidrógeno y formando la sal correspondiente. Al desprende
este hidrógeno se le da la propiedad de Acidez.
 Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (hasta cuatro carbonos), son
solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol y éter.

VI. CUESTIONARIO

1. Mencione algunas propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el
grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de
un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones:
pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo
2. Investiga y describe los métodos más usados para la preparación del ácido
acético.
Los métodos más usados de la preparación del ácido acético son por síntesis y
por fermentación bacterial. Hoy en día, la ruta biológica proporciona cerca del
10% de la producción mundial, pero sigue siendo importante en la producción
del vinagre, dado que las leyes mundiales de pureza de alimentos estipulan que el
vinagre para uso en alimentos debe ser de origen biológico. Cerca del 75% del
ácido acético hecho en la industria química es preparada por carbonatación del
metanol.

3. ¿Por qué al ácido acético se le denomina glacial?

Se le denomina glacial porque de él se pueden sacar cristales que parecen a los
témpanos de hielo de las zonas Ártica y Antártida o de las zonas glaciares.

4. ¿A qué se debe la acidez de muchos alimentos?

La acidez de una sustancia es el grado en el que es ácida. El concepto
complementario es la basicidad.
En alimentos el grado de acidez indica el contenido en ácidos libres. Se
determina mediante una valoración (volumetría) con un reactivo básico. El
resultado se expresa como el % del ácido predominante en el material. Ej: En
aceites es el % en ácido oleico, en zumo de frutas es el % en ácido cítrico, en
leche es el % en ácido láctico.

5. ¿A que se denomina herbicida? ¿A partir de que ácido carboxílico se les

obtiene? ¿Qué usos se le da en la agricultura?
Un herbicida es un producto fitosanitario utilizado para eliminar plantas
indeseadas. Algunos actúan interfiriendo con el crecimiento de las malas hierbas
y se basan frecuentemente en las hormonas de las plantas
Los herbicidas suelen tener un efecto negativo sobre las poblaciones de pájaros,
aunque su impacto es muy variable y a menudo son necesarios estudios de campo
para predecir adecuadamente sus efectos. A veces los estudios de laboratorio han
sobrevalorado el impacto negativo de los herbicidas debido a su toxicidad,
prediciendo a veces graves problemas que luego no se observan en las
condiciones de campo. La mayoría de los efectos negativos suelen ser más
debidos a que su uso hace que disminuya el número de especies vegetales que
sirven a las aves de refugio y fuente de alimentación.
6. Escribe las ecuaciones para la obtención del ácido butanoico por carbonatación
del Reactivo de Grignard.

La síntesis de Grignard.

Otro método de preparación es la síntesis de Grignard, la cual genera ácidos con

mayor número de carbonos que el compuesto de partida, ejemplo:

Br O-Mg-Br

Mg + O = C = O O=C HOH C2H5COOH + HO-Mg-Br

C2H5 C2H5

Bromuro de etil ácido bromuro

Magnesio propanoico hidroxil magnesio

En general:

R-Mg-X + H-CHO CO2 R-CH2-O-Mg-X HOH R-CH2OH O R-COOH + ……

7. ¿Cuáles son las características que presenta el ácido benzoico?

Las características es que son aromático que tiene un grupo carboxilo unido a
un anillo bencílico. En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con
un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena
solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.

8. ¿A qué se denomina ácidos grasos?

Se denomina ácidos grasos a los ácidos orgánicos monoenoicos, que se
encuentran presentes en las grasas, raramente libres, y casi siempre esterificando
al glicerol y eventualmente a otros alcoholes. Son generalmente de cadena lineal
y tienen un número par de átomos de carbono. La razón de esto es que en el
metabolismo de los eucariotas, las cadenas de ácido graso se sintetizan y se
degradan mediante la adición o eliminación de unidades de acetato. No obstante,
hay excepciones, ya que se encuentran ácidos grasos de número impar de átomos
de carbono en la leche y grasa de los rumiantes, procedentes del metabolismo
bacteriano del rumen, y también en algunos lípidos de vegetales, que no son
utilizados comúnmente para la obtención de aceites.
9. ¿A qué se denomina Solución láctica de Ringer?
En medicina es uno de los compuestos de solución láctica de Ringer , que es una
solución que se inyecta intravenosamente a las personas cuando han sufrido una
pérdida de sangre a causa de un trauma, cirugía o quemadura. El lactato está
compuesto por 129 mmo/lt de Na, 109 mmol/lt de Cl y 28 mmol/lt de lactato. La
diferencia de iones fuertes hace que el Lactato de Ringer sea utilizado por
algunos como terapia en Hipovolemia. El efecto sobre el equilibrio ácido base de
la salina será promover acidosis (por el cloro), mientras el efecto del Lactato de
Ringer será más alcalinizante por la diferencia de iones fuertes y por el lactato.

10.Menciona los usos que se le dan al:

a) Acetato de Sodio
El acetato de sodio es utilizado en la industria textil para neutralizar las
corrientes residuales de ácido sulfúrico, y como fotorresistente cuando se usan
colorantes de anilina. También se usa como agente de encurtido en el curtido
con cromo, ayuda a retardar la vulcanización del cloropreno en la producción
sintética de caucho.
Es el compuesto químico que da sabor a las patatas fritas. Se suele añadir a
los alimentos como conservante; en este caso se nombra como diacetato de
sodio y se etiqueta como E262.
Como base conjugada de un ácido débil, una disolución de acetato de sodio y
ácido acético puede actuar como disolución tampón para mantener
relativamente constante el pH.

b) Acetato de Potasio
Se suele emplear en la industria como descongelante en lugar del cloruro
cálcico o cloruro magnésico, por ser menos agresivo para el substrato, así
como menos corrosivo. Se emplea también como un agente extintor eficaz de
incendios de aceites debido a su propiedad para formar costras sobre el foco,
causando su extinción.
En medicina se suele emplear como medicamento en el tratamiento de la fase
acidótica. Se suele presentar a veces como solución acuosa inyectable para
tratar síndromes carenciales de potasio. Su tratamiento se desaconseja para
los enfermos renales por la posibilidad de no eliminar el exceso de potasio
En la industria alimentaria se suele emplear como un aditivo alimentario
debido a la capacidad que posee de regular la acidez de los alimentos
(Tampón químico). Es frecuente ver este acidificante en la elaboración de
 mayonesas, vinagres, diversos condimentos. En la industria cárnica se emplea
como un substituto de los alimentos bajo contenido en sodio.

11.¿Cuáles son las fuentes de ácidos carboxílicos alifáticos más importantes?

Las fuentes de ácidos carboxílicos alifáticos más importantes son las grasas
animales y vegetales, de las que pueden obtenerse ácidos carboxílicos de cadena
recta con número par de carbonos, con una pureza superior al 90%; el número
de átomos de carbono va de seis hasta dieciocho. Estos ácidos pueden convertirse
en los alcoholes correspondientes, que puede utilizar de las maneras ya vistas
para transformarlos en muchos otros compuestos que contienen unidades de
cadenas largas y rectas.

BIBLIOGRAFÍA

 www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/index.php
 organica1.org/nomencla/nomen76.htm
 www.uam.es/departamentos/ciencias/.../reac.html
 www.quiminet.com/.../ar_advcbcBuzgt-principales-aplicaciones-de-los-acidos
-carboxilicos.htm
 www.mailxmail.com/.../funcion-acidos-carboxilicos