UNIVERSIDAD TÉCNICA DEL NORTE

Química
Unidad 2. 2 Compuestos Orgánicos

Docente: Ing. Alexandra Vásquez

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 QUÍMICA DEL CARBÓN

• El C forma una gran cantidad y variedad de compuestos: más de 13 millones.

• Los elementos que acompañan al C comúnmente son el H, O, N, S, P, y los halógenos.

• La enorme cantidad y complejidad de los compuestos

de C se debe a que pueden formar cadenas largas.
• Pueden formar anillos y enlazarse a través de enlaces
sencillos dobles o triples.
QUIMICA
• 30 átomos de C y 62 de H se pueden formar4000
compuestos diferentes.
ORGÁNICA
• Distintos arreglos de los mismos átomos generan
compuestos diferentes.

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 Ingredientes
de los
alimentos
Industria Textil Industria de la Madera

Cosmetología
Industria Farmacéutica
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 Propiedades del Carbono

Estructura de los compuestos orgánicos

• Electronegatividad intermedia
• Enlace iónicos con metales, covalentes con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
• Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples
hibridación
• Tetravalencia: s2p2 s px py pz

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 Tipos de enlace
• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con
cuatro átomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo
átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo
átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3 – CN

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 Sencillos

Tipos de enlace
Dobles

Triples
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 Representación de moléculas
orgánicas. Tipos de fórmulas.
• Empírica. Ej. CH2O
No sirven para
• Molecular Ej. C3H6O3 identificar compuestos

• Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química

orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH
• Desarrollada Ej. H O–H
 

(no se usa demasiado) H–C–C–C=O

  

H H O–H
• Con distribución espacial
(utilizadas
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deestereoisomería)
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  Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí,
pero sin reflejar la geometría real de las moléculas
 Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono

H H H H H H H H
| | | | | | | |
H-C-C=C-C-C-H H - C - C - C - C  C- H
| | | | | |
H H H H H H

CH3 - CH = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - C  CH

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 Tipos de carbono
(en cadenas hidrocarbonadas)

Primarios. Unidos a
un solo carbono

Secundarios.
Unidos a dos
carbonos.

Terciarios. Unidos a
tres carbonos.

Cuaternarios.
Unidos a cuatro
carbonos.
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 TIPOS DE CARBONO

PRIMARIO.- Está unido a un solo átomo Ejemplo:

de carbono. CH3-CH2-CH3
Los C´s rojo son primarios porque están unidos a un solo carbono, el de
color azul?.

SECUNDARIO.- Está unido a 2 C´s Ejemplo:

CH3-CH2-CH3
El C rojo es secundario porque está unido a dos átomos de C.

TERCIARIO.- Está unidos a 3 C´s. Ejemplo:

El C rojo es terciario porque está unido a tres C´s.

CUATERNARIO.- Está unido a 4 C´s. Ejemplo:

El C rojo es cuaternario porque está unido a 4

átomos de carbonos, los de color azul.

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 Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a),
secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay
en la siguiente cadena carbonada:

a a
CH3 CH3
a  d c b d b c a
CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CH–CH3
b
  a  a  a
CH2 CH3 CH3 CH3
 a
CH3

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 Grupos funcionales.
Series homólogas.
• Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos unidos de
manera característica y que determinan, preferentemente, las
propiedades del compuesto en que están presentes”.

• Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única

diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el número
de grupos metileno, -CH2-, que contiene”

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 ¿Qué es hibridación?
•Linus Pauling propuso una
respuesta en 1931 al demostrar
matemáticamente como se
pueden combinar, o hibridar, un
orbital s y tres orbítales p.

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 ¿Cómo se puede dar
esto?

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 ¿Cómo y en que
proporción se puede
combinar el orbital s y
los tres orbítales p?
De tres maneras se
puede mezclar o
hibridar:
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 ¿Cuáles son?

1.Hibridación sp3
2.Hibridación sp2
3.Hibridación sp

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 Hibridación sp3
•Cuando se combinan el 2s con
los 2p para formar cuatro
orbítales híbridos sp3, que se
orientan en los vértices de un
tetraedro
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 Hibridación sp2
•Cuando se combinan el 2s con dos
orbítales 2p para formar tres
orbítales híbridos sp2, que se
orientan en los vértices de un
triangulo y el otro 2p queda sin
hibridar
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 Hibridación sp
•Cuando se combinan el 2s con un
orbítal 2p para formar dos
orbítales híbridos sp, que forman
un ángulo de 180° y dos orbítales
2p queda sin hibridar

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 La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros
para generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características
combinadas de los orbítales originales.

Hibridación sp3 promoción de un

electrón del orbital 2s
al orbital 2p

Hibridación sp2

Hibridación sp

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 Hidrocarburos

• Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de

carbono y de hidrógeno.
• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.
• Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas
carbonadas.

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 22

Tipos de hidrocarburos
HIDROCARBUROS

CADENA ABIERTA CADENA CERRADA

ALCANOS CÍCLICOS
(Sólo tienen enlaces sencillos)
Fórmula: CnH2n+2

ALQUENOS (olefinas) AROMÁTICOS

(Tienen al menos un (Tienen al menos
enlace doble) un anillo bencénico)
Fórmula: CnH2n

ALQUINOS
(Tienen al menos un
enlace triple)
Fórmula: CnH2n-2
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 Formulación y nomenclatura:
Prefijos según nº de átomos de C.
• Nº átomos C Prefijo • Nº átomos C Prefijo
• 1 met • 6 hex
• 2 et • 7 hept
• 3 prop • 8 oct
• 4 but • 9 non
• 5 pent • 10 dec

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 Hidrocarburos
ALCANO ALQUENO ALQUINO

sencillo doble triple

Tipo de enlace C-C C=C C≡C
Fórmula Molecular CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
Terminación ano eno ino
Más larga (si hay dos o más Cadena que contiene doble Cadena que contiene triple
Seleccionar la cadenas con la misma cantidad enlace, después seguir criterio enlace, después seguir criterio
cadena principal de carbonos, la más ramificada) igual a alcanos igual a alcanos

Ramificaciones con números más Comenzar por el extremo más Comenzar por el extremo más
Numeración de la bajos, comenzar por el lado que próximo al doble enlace, próximo al triple enlace,
cadena tenga la ramificación más próxima después igual que para después igual que para
alcanos. alcanos.
Indicar posición, anotando el Indicar posición, anotando el
Posición de enlaces número más bajo asignado a número más bajo asignado a
dobles o triples carbonos con doble enlace. carbonos con triple enlace.

Elegir menor numeración para Elegir menor numeración para

carbonos insaturados. Indicar carbonos insaturados. Indicar
Posición de enlaces posición de cada enlace, posición de cada enlace,
dobles o triples anotando el número más bajo anotando el número más bajo
asignado a carbonos con doble asignado a carbonos con triple
múltiples
enlace. enlace.
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 ALCANOS

• Hidrocarburos SATURADOS y tienen únicamente enlaces sencillos

• Conforme crece la cadena de C´s se añade un grupo metilo –CH2-

• Serie homóloga serie de compuestos cuya serie varía por la adición de la

misma unidad estructural. para nombrar su terminación es ano

• Fórmula general CnH2n+2.

Propiedades:

• Los primeros cuatro alcanos (metano, etano, propano y butano) son gases a
temperatura ambiente y a presión atmosférica, del pentano al hexadecano
(16 Cs) son líquidos, y a partir del heptadecano (17Cs) son sólidos
• Insolubles en agua
• Principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad
de calor que se libera
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 Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados de fórmula general
CnH2n+2, cuya serie es la siguiente:

Fórmula
Fórmula Estructural Abreviada Nombre
Molecular
CH4 CH4 Metano
C2H6 CH3CH3 Etano
C3H8 CH3CH2CH3 Propano
C4H10 CH3(CH2)2CH3 Butano
C5H12 CH3(CH2)3CH3 Pentano
C6H14 CH3(CH2)4CH3 Hexano
C7H16 CH3(CH2)5CH3 Heptano
C8H18 CH3(CH2)6CH3 Octano
C9H20 CH3(CH2)7CH3 Nonano
C10H22 CH3(CH2)8CH3 Decano
C11H24 CH3(CH2)9CH3 Undecano
C20H42 CH3(CH2)18CH3 Eicosano
C21H44 CH3(CH2)19CH3 Heneicosano
C30H62
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editar el estilo (CH2)28CH3
CH3de Triacontano
C31H64 CH3(CH2)29CH3 Heneitriacontano
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 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE
CADENA LINEAL
Prefijo Nº de átomos de C
 Son aquellos que constan de un prefijo
que indica el número de átomos de Met - 1
carbono, y de un sufijo que revela el Et - 2
tipo de hidrocarburo Prop - 3
But - 4
Pent - 5
Hex - 6
Hept - 7
 Los sufijos empleados para los alcanos, Oct - 8
alquenos y alquinos son Non - 9
respectivamente, - ano, - eno, e - ino Dec - 10
Undec - 11
Dodec - 12
Tridec - 13
Tetradec - 14
Eicos - 20
Triacont - 30
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 NOMENCLATURA

Radicales Alquilo

Sí alguno de los alcanos pierde un átomo de H se forma un radical alquilo. Estos

radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de H de las cadenas.
Los radicales alquilo de uso más común son:

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 4-ETIL-2-METILHEPTANO

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
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 ALQUENOS
• Hidrocarburos insaturados lineales o ramificados que tienen al menos 1
doble enlace
• Para nombrarlos su terminación es eno
• Fórmula general CnH2n
• A partir del alqueno con 4 C´s se presentan isomeros basados en la posición
del doble enlace.
• Se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de alcanos.
F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)
Semi-desarrollada
C2H4 CH2=CH2 etaneno Gas
C3H6 CH3-CH=CH2 propeno gas
C4H8 CH2=CH-CH2-CH3 1-buteno gas
C4H8 CH3-CH=CH-CH3 2-buteno gas

• Hasta 16 C´s son líquidos y después sólidos

• Poco solubles en agua, solubles en Ac. Sulfúrico y en solventes no-polares
• principal uso de los alquenos como materia prima para los plásticos
• El 1er. Alcano que tiene un isómero es el C4H10 llamado isobutano
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 ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos insaturados de fórmula general
CnH2n, cuya serie es la siguiente:

Fórmula
Fórmula Estructural Abreviada Nombre
Molecular
C 2H 4 CH2=CH2 Eteno
C 3H 6 CH2=CHCH3 Propeno
C 4H 8 CH2=CHCH2CH3 1-Buteno
C 4H 8 CH3CH=CHCH3 2-Buteno
C5H10 CH2=CHCH2CH2CH3 1-Penteno
C6H12 CH2=CH (CH2)3CH3 1-Hexeno
C7H14 CH2=CH (CH2)4CH3 1-Hepteno
C8H16 CH2=CH (CH2)5CH3 1-Octeno
C9H18 CH2=CH (CH2)6CH3 1-Noneno
C10H20 CH2=CH (CH2)7CH3 1-Deceno
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 ALQUENOS

A los compuestos que presentan dos dobles ligaduras se les

denomina dienos.

Fórmula
Fórmula Estructural Abreviada Nombre
Molecular
C 2H 6 CH2=CH2 Eteno
C 3H 8 CH2=C=CH2 Propadieno
C4H10 CH2=C=CHCH3 1,2-Butadieno
C4H10 CH2=CHCH=CH2 1,3-Butadieno

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 Nomenclatura ALQUENOS
los C´s que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal
y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace doble.

4-METIL-1-HEPTENO

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO

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 Aplicaciones de los alquenos
Derivados del propileno

El etileno y el propileno
son las sustancias H H3C

orgánicas con mayor O

O2
H CH3
polimerización
. C C .

volumen industrial; H2C CH Ag catalizador

C C H H
n
pueden ser usados para óxido de polipropileno
CH3 H
propileno
H polipropileno

sintetizar una amplia H+ H2O

variedad de H2 O catalizador

compuestos útiles. CH2 CH3 CH3

OH
HO HC H3C HC O2 H3C C
propilenglicol CH3 OH catalizador O
alcohol isopropílico
acetona

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 Aplicaciones de los alquenos

El etileno también sirve como hormona para las plantas,

acelerando el proceso de maduración de la fruta; por ejemplo,
los tomates se cosechan y se almacenas verdes, y se someten
a una atmósfera que contiene etileno para conseguir que se
maduren y se vuelvan rojos antes de ponerlos a la venta.

De propileno se producen unos 40 millones de TM por año en

todo el mundo, de los cuales parte se utilizan para fabricar
unos 18 millones de TM de polipropileno, y el resto se utiliza
para obtener propilenglicol, acetona, alcohol isopropílico y
otros productos químicos orgánicos importantes.
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 ALQUINOS
• Hidrocarburos insaturados que tienen al menos 1 triple enlace

• Para nombrarlos su terminación es ino

• Fórmula general CnH2n-2 A partir del alqueno con 4 C´s se presentan isomeros
basados en la posición del doble enlace.

• Se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de alcanos.

F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)

Semi-desarrollada
C2H2 CHCH Etino ó acetileno Gas
C3H4 CHC-CH3 propino gas
C4H6 CHC-CH2-CH3 1-butino Líquido
C4H6 CH3-CC-CH3 2-butino Líquido

• Hasta 15 C´s son líquidos y después sólidos

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 ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos insaturados de fórmula general
CnH2n-2, cuya serie es la siguiente:

Fórmula
Fórmula Estructural Abreviada Nombre
Molecular
C 2H 2 CHCH Etino
C 3H 4 CCCH3 Propino
C 4H 6 CHCCH2CH3 1-Butino
C 4H 6 CH3CHCH3 2-Butino
C 5H 8 CHCCH2CH2CH3 1-Pentino
C6H10 CHC (CH2)3CH3 1-Hexino
C7H12 CHC (CH2)4CH3 1-Heptino
C8H14 CHC (CH2)5CH3 1-Octino
C9H16 CHC (CH2)6CH3 1-Nonino
C10H18 CHC (CH2)7CH3 1-Decino
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subtítulo del patrón
 Nomenclatura de ALQUINOS
Los C´s que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y
la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace triple

6-ETIL-3-METIL-3-NONINO

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de
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 Propiedades y aplicaciones más
importantes de los alquinos
El acetileno es el alquino comercial más importante. Es una materia prima
industrial importante, pero su mayor aplicación es como combustible en los
sopletes oxiacetilénicos. El acetileno es un gas de olor desagradable,
incoloro, que arde con el aire con una llama amarilla, negruzca, sin embargo,
cuando se forma una mezcla con oxígeno puro, el color de la llama se vuelve
azul tenue y la temperatura de la llama aumenta drásticamente.

Si se compara el calor de combustión del acetileno con el del eteno y el etano,

se ve por qué este gas es un combustible excelente.
El acetieleno libera una mayor cantidad de energía
7
CH 3 - CH 3  O2  2CO2  3H 2O H  = -373kcal por mol de productos:
2
CH 2 = CH 2  3O2  2CO2  2 H 2O H  = -337kcal
- 106 kcal /mol de productos
5
CH  CH  O2  2CO2  1H 2O H  = -317kcal - Eteno: - 84 kcal /mol de productos
2
Haga clic para editar el estilo de - Etano: - 75 kcal /mol de productos

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