Cuaderno de notas del

Instituto Nacional

OBSERVATORIO
de Tecnologías
de la Comunicación

CÓMO COMPROBAR LA INTEGRIDAD DE LOS FICHEROS

Comprobar la integridad de un fichero consiste en averiguar si algún dato del archivo ha

variado desde su creación. El archivo puede haber sido modificado por error, por cortes
en la comunicación o, en el peor de los casos, porque un atacante haya inyectado código
malicioso.

En entornos de código abierto es posible contrastar y compilar el código fuente del

programa, revisándolo para comprobar que no contiene código no deseado. De esta
forma se puede garantizar que el software no ocasionará ningún daño, aunque por el
volumen de algunos programas (y por tanto de su código fuente), no es un proceso
práctico en la realidad.

Aun así, lo habitual, tanto para Windows como para Linux es descargar programas ya
compilados en binario de los que no se dispone del código fuente. Es posible analizarlos,
descompilarlos, desemsamblarlos, estudiarlos en entornos de prueba, etc, pero resulta
ineficiente y complejo conocer qué hace realmente un programa sin disponer del código
fuente. Además implica muchos conocimientos relativos al análisis de comportamiento.

Ante esta situación, ¿quién puede garantizar que los ficheros que son descargados no
contienen algún tipo de código no deseado? ¿Cómo se puede estar seguro de que lo que
se descarga el usuario es lo que el autor legítimo ha colgado en su web y que no ha sido
alterado por un tercero? Se repasan a continuación los conceptos básicos sobre la
integridad y origen de ficheros y métodos prácticos para comprobarlos.

I Introducción

Cuando un desarrollador hace público un programa, suele almacenarlo en un servidor

para que sea descargado. Este servidor no siempre está bajo el control del autor del
programa o es administrado por la misma persona que ha realizado la herramienta, por
tanto, puede ser vulnerable a ataques. Incluso si el programador aloja el software en un
servidor administrado por él, es posible que pueda ser comprometido sin su conocimiento
y otro atacante tenga la posibilidad de modificar o sustituir el programa que pone a
disposición de todos los usuarios.

Esta situación en la que un atacante se hace con un servidor FTP o web y tiene la
posibilidad de modificar un programa que más tarde será descargado por otros, es lo que
se conoce como una troyanización, y puede suponer un riesgo a nivel global si ocurre
sobre aplicaciones populares. Este tipo de ataque se ha dado en muchas ocasiones. Sin
las herramientas y precauciones adecuadas, nada garantiza que un programa esté libre
de malware, ni siquiera el hecho de descargarlo de una página oficial del fabricante.

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Cómo comprobar la integridad deDE LA SEGURIDAD DE LA INFORMACIÓN
los ficheros Página 1 de 13
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En general, los axiomas que hay tener en cuenta siempre que se implemente un control
de seguridad o se considere un aspecto de la seguridad, son los siguientes:

• Confidencialidad. Nadie debe poder acceder a los datos privados de un usuario,

excepto el propio usuario y las personas autorizadas.

• Disponibilidad. El sistema y los datos tienen que ser accesibles por los usuarios
autorizados en todo momento.

• Integridad. Nadie puede cambiar, recortar o falsificar ilegítimamente los datos.

Comprobar la integridad de los ficheros es la tarea que permite saber a ciencia cierta si
éstos han sido modificados desde su creación. Esto es lo que se estudiará en lo
siguientes epígrafes.

II Funciones hash criptográficas

Las funciones hash son estructuras de datos muy conocidas en matemáticas y ciencias
de la computación y se encuentran ligadas muy estrechamente con la criptografía en
general y la integridad de los datos en particular.

Las funciones hash criptográficas convierten un mensaje de cualquier tamaño en un

mensaje de una longitud constante. Lo que se obtiene al aplicar una función hash
criptográfica a un mensaje (flujo de datos, o más usualmente, un archivo) se llama
resumen criptográfico, huella digital o message digest. Es decir, a partir de un número
indeterminado de bits, siempre se obtiene un número constante y diferente que identifica
de forma unívoca a ese flujo de datos.

Ilustración 1: Representación de la función hash MD5

Fuente: INTECO

En seguridad de la información, se utilizan funciones hash criptográficas en procesos de

autenticación, o de comprobación de integridad de datos.

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Características de las funciones hash

• Las funciones deben ser conocidas, públicas y su código abierto.

• Existe un número infinito de conjunto de datos que pueden procesar estas

funciones. Sin embargo, el resultado es limitado (siempre un tamaño fijo).

Por ejemplo, en el caso de la función hash MD5 el número de posibles resultados es

de 2128. Por tanto, no existe una relación uno a uno, y a nivel teórico existirían dos
flujos de datos diferentes con un mismo resultado hash. Esto se llama colisión. Las
funciones hash más conocidas y usadas están diseñadas para que, en el uso real, la
probabilidad de una colisión sea muy baja.

• La función no puede ser invertible, es decir, no se puede encontrar una función o

un algoritmo que sea capaz de computar el mensaje original a partir del resumen
criptográfico.

• No debe ser posible generar un mensaje con un resumen criptográfico

determinado a no ser que se utilice un método de fuerza bruta, es decir, probando
con mensajes arbitrarios hasta obtener el resumen criptográfico deseado.

• No debe existir un método (que no sea de fuerza bruta) para producir un colisión,
es decir, dos mensajes con el mismo resumen.

• Si se cambia un bit del mensaje, tiene que cambiar el resumen criptográfico en un

50%.

• Siempre que se aplique la función a un mensaje, se debe obtener el mismo

resultado.

Aplicaciones

Con estas premisas, las aplicaciones de las funciones hash son claras:

• Protección de contraseñas. Estas funciones permiten almacenar un resumen

criptográfico de las contraseñas en vez de las contraseñas en texto claro. Así, en
lugar de comparar las contraseñas en texto claro, se calcula su hash con una
función y se comparan los resultados. De esta manera, el sistema no tiene por
qué almacenar el texto claro en ningún momento para comprobar si alguien
conoce una contraseña almacenada.

• Comprobación de integridad. Si se calcula un hash de dos flujos de datos y dan

un mismo resultado, se puede confirmar que los flujos de datos son idénticos.

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 • Garantizar la integridad de un flujo de datos (archivos, por ejemplo) a diferentes
niveles:

o Al descargar u obtener un fichero por cualquier medio, se puede

comprobar que se trata del original o que no tiene defectos si el proveedor
proporciona un resumen criptográfico para comparar. Si hubiese cambiado
un solo bit del archivo, el resumen sería muy distinto.

o Se puede comprobar si se han producido cambios no controlados en los

datos de un sistema de almacenamiento calculando y comprobando de
forma periódica los resúmenes criptográficos de los datos.

o Otra utilidad es la de ahorro de "coste" computacional en criptografía. Por

ejemplo en la firma electrónica (de la que se hablará más adelante). Firmar
un mensaje es computacionalmente costoso. Sin embargo, que un hash
represente a ese mensaje es mucho más liviano computacionalmente. Por
tanto, se suele firmar un hash (que representa unívocamente a un flujo de
datos o mensaje) en lugar de al mensaje en sí.

Algoritmos más utilizados

Los algoritmos más utilizados para calcular el hash son:

• MD5. Ante la entrada de cualquier flujo de datos, devuelve un bloque de 128 bits.
En 2006 se publicó un método capaz de encontrar colisiones en unos minutos y
por tanto, aunque muy usado, no se considera totalmente seguro hoy día.

• SHA256 (y sus sucesores: SHA512, por ejemplo). Ante la entrada de cualquier

flujo de datos, devuelve un bloque de 256 bits. Al aumentar los bits de salida
(hasta 2256 frente a 2128 del MD5), la posibilidad de colisión es menor y por tanto es
más seguro. Se utiliza en los principales protocolos de cifrado: SSL, SSH, PGP o
IPSec. Los métodos para encontrar colisiones, aunque existen, en SHA no tienen
suficiente potencia como para poder proporcionar un ataque práctico, por tanto se
considera relativamente seguro hoy día.

III Firma digital (funciones hash más criptografía asimétrica)

En criptografía asimétrica existen dos claves distintas que se complementan para cifrar y
descifrar los mensajes. Funcionalmente tienen las mismas capacidades, pero una de
ellas permanece secreta y la otra se hace pública.

En criptografía asimétrica se cifra con la clave pública y se descifra con la privada.

Análogamente, un texto se puede cifrar mediante la clave privada y descifrar mediante la
pública. Este es el fundamento de la firma digital, que se basa en la firma del hash de un

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mensaje (puesto que, como se ha mencionado anteriormente, firmar todo un mensaje es
computacionalmente más costoso). Dado que el hash es siempre de un tamaño fijo y
menor que el mensaje original, pero lo representa unívocamente, firmar el hash es
equivalente a firmar un mensaje o archivo cualquiera.

El usuario A desea enviar un mensaje al usuario B y quiere tener la certeza de que

un usuario C (atacante) no modifica su contenido, aunque le es indiferente si lo lee
(en el mundo físico, sería equivalente a enviar una postal pero asegurándose de
que nadie modifica el mensaje original).

El usuario A calcula un resumen criptográfico del mensaje (esto es, el hash

mediante un algoritmo seguro que ha acordado con el usuario B, podría ser MD5 o
SHA, por ejemplo) y lo cifra con su clave privada. Envía al usuario B los datos en
claro y el hash cifrado a su vez.

El usuario B utiliza la clave pública de usuario A para descifrar el resumen

criptográfico.

Por otra parte calcula el resumen criptográfico del mensaje en claro que le ha
llegado.

Al comparar los dos resúmenes puede deducir si un hipotético usuario C ha

manipulado o no el contenido de la carta.

Ilustración 2: Esquema de uso de firma digital y funciones hash

Fuente: Hispasec

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Si el usuario C manipula la carta, los dos resúmenes criptográficos no coinciden. Para
llevar a cabo el ataque, por tanto, el usuario C tiene que manipular también el resumen
criptográfico que ha enviado el usuario A. Pero si los algoritmos utilizados (el de cifrado
asimétrico y el de hash) son fuertes, el usuario C no puede falsificar el resumen. Ni puede
cifrar el resumen del mensaje falsificado ni puede construir un mensaje cuyo resumen
sea exactamente el del original.

Si la firma digital está asociada al usuario A a través de una autoridad de certificación, no

solo se garantiza la integridad sino que se garantiza que A y sólo A, ha podido realizar
esa acción. Esto es lo que se conoce como un certificado digital.

IV Métodos prácticos de comprobación de integridad

A continuación se estudia de forma práctica lo expuesto anteriormente y se muestran

algunos métodos de comprobación de la integridad de los archivos. A modo de resumen,
los métodos que se exponen son los que ilustra la Tabla 1:

Tabla 1: Comparativa de métodos de comprobación de identidad

Método Ventajas
Hash Garantía de que el archivo no ha cambiado
Garantía de que el archivo no ha cambiado y
proviene de una firma digital concreta, aunque nada
Firma digital
garantiza que pertenezca a esa persona física
determinada.
Garantía de que el archivo no ha cambiado y
proviene de una firma concreta, garantizada su
Certificado
identidad por una tercera parte confiable (Autoridad
Certificadora)
Ofrece una idea (no definitiva) sobre si el archivo
Virustotal
contiene malware o no.
Fuente: INTECO

Hash

Una vez que se conocen las características de las funciones hash, se pueden utilizar
como método para garantizar la integridad de los archivos que se descargan. Así, por
ejemplo, un programador que hace público un archivo ejecutable de un programa, puede
calcular su hash (bien MD5, bien SHA) y publicarlo también. De esta forma, se sabe que
cualquier otro archivo que no sea exactamente ese que ha publicado el autor, tendrá un
resultado hash diferente.

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Para calcular el hash MD5 en Windows se pueden utilizar diferentes herramientas
gratuitas:

• md5sum.exe, disponible desde

http://www.etree.org/cgi-bin/counter.cgi/software/md5sum.exe

• md5.exe disponible desde

http://www.fourmilab.ch/md5/

• fsum.exe disponible desde

http://www.slavasoft.com/fsum/

También, Microsoft facilita una herramienta por línea de comandos. Está disponible
desde http://support.microsoft.com/kb/841290/en-us. Se llama fciv, (File Checksum
Integrity Verifier). Permite además del cálculo del MD5, el cálculo del hash más seguro
SHA.

Con las herramientas adecuadas, se puede comprobar la integridad de los ficheros en los
que el autor ha hecho público el hash oficial. Por ejemplo, se pueden observar diferentes
páginas en los que se hace público el hash del fichero junto con el propio archivo de
descarga.

Ilustración 3: Ejemplo de página que publica los hashes junto con el programa para
descarga

Fuente: INTECO

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Siguiendo el ejemplo mostrado en la Ilustración 4, una vez descargado el archivo trixbox-
2.8.0.4.iso desde "Download ISO Image", se puede comprobar la integridad de éste de la
siguiente forma con la herramienta md5sum:

Ilustración 4: Ejemplo de página que publica los hashes junto con el programa para
descarga

Fuente: INTECO

c:\>md5sum trixbox-2.8.0.4.iso

y devolvería el siguiente resultado:

5c9826aad9203221439c858c6350c625 * trixbox-2.8.0.4.iso

Como los dos hashes coinciden (el publicado en la página y el resultado de la operación
de cálculo que se ha realizado) podemos decir que el archivo mantiene su integridad.

Este método no es infalible. Si un atacante consigue tener acceso a un servidor web

como para modificar un fichero que puede ser descargado, es posible que también pueda
modificar la página web y cambiar el hash para que coincida con el del programa
troyanizado. Para evitarlo, se debe comprobar el hash en otros servidores diferentes
(espejos) desde donde pueda realizarse la descarga. El cálculo del hash también sirve no
sólo para descargas sino también para programas que llegan desde otras fuentes (un
CD, por ejemplo). Obviamente no es un sistema infalible pero permite elevar el nivel de
confianza del software que se utiliza, aumentando las posibilidades de evitar o detectar
que el archivo se encuentra modificado.

Otra desventaja es que muchos fabricantes no publican el hash MD5 ni ningún otro
método para comprobar que el software que se descarga es fiable más que la descarga
desde una página oficial.

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Firma digital

Además de la integridad, gracias a la criptografía simétrica es posible comprobar no sólo

que un archivo no ha sido alterado, sino que ha sido realizado por la persona u
organización que afirma haberlo creado. Esto se consigue a través de las firmas
criptográficas que acompañan a ciertos archivos y, como se ha mencionado,
corresponden a la firma del hash del archivo.

Las firmas suelen ser archivos con extensión SIG o ASC que resultan de firmar
criptográficamente con la clave privada del autor el hash de un fichero. Si posteriormente
se comprueba, a través de la clave pública, que el fichero firmado concuerda con la firma,
es que se está ante un fichero realmente creado por quien dice haberlo hecho, y no
modificado desde que se firmó. Una vez más, esto no garantiza en ningún modo las
intenciones del archivo, sólo su origen.

Ilustración 5: Ejemplo de página que publica las firmas PGP de los ficheros

Fuente: INTECO

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Para comprobar esta firma, entre otras opciones, es posible descargar las herramientas
GnuPG (libres y gratuitas). Normalmente el archivo de firma tiene el mismo nombre que
el fichero original, sólo que a la firma se le añade por convención la extensión .SIG o
ASC. También es necesario disponer de la clave pública del firmante. Esta puede ser
encontrada en el mismo servidor de descarga del fichero o a través de los repositorios
mundiales de claves públicas. Por ejemplo, para comprobar la firma del servidor Apache
para Windows, se debe importar primer el fichero de claves públicas que el propio
servidor aloja:

gpg --import KEYS

y después verificar el fichero en cuestión con el comando:

gpg --verify d:\httpd-2.2.3-win32-src.zip.asc

Ilustración 6: Resultado de la comprobación de firma sobre un archivo

Fuente: INTECO

El procedimiento puede variar, pero básicamente consiste en importar y verificar firmas,

una vez se dispone de:

a) La firma pública.

b) El archivo a verificar.

c) La firma del archivo.

Como se indica en la Ilustración 6 (This key is not certified with a trusted signature!, There
is no indication that the signature belongs to the owner), nada asegura que la firma
pertenezca realmente al dueño, puesto que no está firmada por una entidad de confianza.
Aquí es donde entran en juego los certificados. Con ellos, se garantiza la integridad del
archivo (que no haya sido alterado), que ha sido creado por un usuario con una firma
concreta y además, que esa firma corresponde físicamente a él (una tercera parte
confiable lo garantiza).

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Certificados

Un certificado consiste en la asociación entre una entidad física y una firma, realizado por
una entidad confiable.

Es lo equivalente a un DNI en el mundo físico. Un certificado digital certifica que una firma
criptográfica pertenece a una persona, y una entidad lo ha comprobado: le ha pedido a
esa persona sus datos y pruebas fehacientes de que la firma le pertenece. En ese
momento, ha firmado a su vez el certificado, que no es más que ponerle un "sello" de
confianza: la firma pertenece a su autor.

En Windows, el explorador de sistema realiza un buen trabajo a la hora de comprobar

certificados. Cada vez que se descarga un archivo firmado, muestra un cuadro de diálogo
para poder observar detenidamente el certificado, y aceptar la ejecución o no en caso de
duda.

Ilustración 7: Ejecución en Windows de un software no firmado (editor desconocido)

Fuente: INTECO

Si un archivo ya ha sido descargado, también es posible observar si está firmado o no a

través de las propiedades. En el ejemplo la Ilustración 8, el certificado de la empresa
Piriform está "certificado" por VeriSign, que ha comprobado que esa firma pertenece
realmente a esa empresa.

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 Ilustración 8: Examinar desde Windows el certificado de un programa

Fuente: INTECO

Los detalles del certificado indican si se puede confiar en el archivo. Si la ruta de firmas
culmina en una entidad de confianza (en este caso VeriSign), entonces es más que
probable que el archivo no sólo no haya sido modificado desde que se creó, sino que
además viene de la empresa que dice venir.

Esta comprobación también se puede realizar a través de línea de comando, con la

utilidad de Microsoft sigcheck
http://www.microsoft.com/technet/sysinternals/FileAndDisk/Sigcheck.mspx que permite
comprobar qué ficheros en una ruta concreta no están firmados.

Virustotal

En cualquier caso, además, existe la posibilidad de analizar concienzudamente el archivo

en busca de virus o troyanos.

Es aconsejable utilizar sistemas de análisis múltiple como virustotal.com para asegurar al

menos que algunas casas antivirus reconocen o no el programa como peligroso.
Virustotal.com ofrece la posibilidad de conocer la opinión de múltiples motores antivirus
sobre un programa o archivo concreto.

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Virustotal.com además, ofrece información de los hashes, como se indica en Ilustración
9.

Ilustración 9: Resultado del envío de un archivo a VirusTotal.com

Fuente: INTECO

http://twitter.com/ObservaINTECO

http://www.scribd.com/ObservaINTECO

http://www.inteco.es/blog/Seguridad/Observatorio/BlogSeguridad/

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