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Nonilfenol

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Nonilfenol
Nonylphenoles V.svg
Nombre IUPAC
4-(2,4-dimetil-3 heptanil) fenol
General
Otros nombres Nonilfenol
Fórmula molecular C15H24O
Identificadores
Número CAS 25154-52-31
Propiedades físicas
Apariencia Translúcido ligeramente amarillento, viscoso y con ligero olor fenólico
Densidad 945 kg/m³; 0945 g/cm³
Masa molar 220,35 g/mol
Punto de fusión 2 °C (275 K)
Punto de ebullición 295 °C (568 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Ligeramente soluble agua. Puede disolverse en ciclohexano.
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 413 K (140 °C)
NFPA 704
NFPA 704.svg

122COR
Temperatura de autoignición 643 K (370 °C)
Frases R R22, R34, R62, R63
Frases S S2, S26, S36, S37, S39, S45, S46, S60, S61
Riesgos
Ingestión Náuseas, vómitos (para mayor información, véase Inhalación).
Inhalación La inhalación de altas concentraciones puede llevar a efectos severos
como la inconsciencia, arritmias ventriculares y muerte debida a paro cardíaco.
Piel Piel irritada, sequedad, etc
Ojos Enrojecimiento, irritación, lagrimeo, lesiones epiteliares, etc
Compuestos relacionados
Otros compuestos relacionados 1-nonil-4-fenol
Fenol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]
Los nonilfenoles son una familia de compuestos orgánicos relacionados con la
familia de los alquilfenoles, preparados químicos no halogenados manufacturados
casi exclusivamente para producir etoxilatos de alquilfenol, un grupo de
surfactantes no iónicos. Los etoxilatos de alquilfenol más utilizados son los
etoxilatos de nonilfenol (NPE) y, en menor grado, el octilfenol. Una vez emitidos
al medio ambiente, los etoxilatos de alquilfenol pueden degradarse de nuevo a
alquilfenol, que es persistente, bioacumulable y tóxico para la vida acuática.
Estas sustancias químicas también son conocidas como disruptores endocrinos
,compuestos exógenos que, a bajas concentraciones, promueven cambios en una o más
funciones del sistema endocrino y su estructura provocando efectos adversos sobre
su propio organismo o descendencia. Esta serie de sustancias son ingredientes
comunes en numerosos detergentes, aunque la legislación europea los ha prohibido
recientemente debido a su impacto sobre el medio ambiente y la salud humana. La
característica química de los nonilfenoles es su estructura compuesta de un fenol.
Estructuralmente los nonifenoles están constituidos por un fenol, parte polar,
unido a una cadena alquílica de entre 9 y 12 átomos de carbono, parte apolar. Así,
la capacidad de solubilizarse en agua estará determinada por el tamaño de la
cadena carbonada siendo mayor a medida que disminuye la longitud de dicha cadena
así como el número de ramificaciones. Al mismo tiempo que disminuye su solubilidad
en agua , aumenta en solventes orgánicos.

La gravedad a la que pueden llegar los daños por exposición a dichos


agentes hace que deban calificarse como sustancias especialmente
peligrosas y que deban evitar los riesgos derivados de la exposición La
prioridad debe ser su eliminación o sustitución y sólo en caso de que
esto no sea técnicamente posible se deberían adoptar otras medidas para la
reducir la exposición.

Para mitigar el impacto y la presencia de estos compuestos en los ecosistemas se


han estudiado diversas alternativas dirigidas a conseguir su remoción, basadas en
procesos de absorción, electrocoagulación, filtración por membrana y procesos de
oxidación avanzada(AOP).

Índice
1 Mecanismo de acción
2 Técnicas de cuantificación
3 Usos
4 Riesgos para la salud humana
5 Riesgos para la fauna
6 Advertencias para su manejo
7 Marco legal
8 Referencias
9 Enlaces externos
Mecanismo de acción
Mimetizan la actividad biológica de una hormona uniéndose al receptor celular,
conduciendo la respuesta de la célula. Interfieren con procesos metabólicos en el
cuerpo, afectando los índices de síntesis o de interrupción de las hormonas
naturales. Pueden inhibir proteínas de transporte en la sangre, alterando las
cantidades de hormonas naturales que estén presentes en la circulación. Pueden
unirse al receptor y no activarlo provocando un efecto antagónico.

Técnicas de cuantificación
Cotidianamente, para la identificación y cuantificación del nonilfenol se han
empleado técnicas tales como la cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) y
cromatografía de gases (GC), y en algunos casos el método de ELISA. Aunque la
cromatografía de gases presenta buena sensibilidad, tiene algunas limitaciones en
su aplicación asociadas con la volatilidad de los compuestos de interés,
debido a que solo podrían separarse compuestos que puedan evaporarse a
la temperatura máxima de trabajo en el horno. Con la HPLC se evitan estas
limitaciones, siendo la metodología de elección en la determinación de este
tipo de contaminantes.2

Usos
Los nonilfenoles son usados principalmente en la fabricación de productos de
limpieza como detergentes y, en menor medida, para otras aplicaciones como, por
ejemplo, pesticidas, resinas, compuestos auxiliares en minería etc. También se usa
en la producción de etoxilatos de nonilfenol o nonoxinoles que son frecuentemente
utilizados como productos de limpieza de numerosos procedimientos industriales,
para producción de pasta de papel, textiles naturales y sintéticos, cuero, aditivos
de pinturas de látex y de determinados plaguicidas.

En la actualidad, existen en el mercado un abanico de moléculas con propuestas que


reemplazan por completo los usos del nonilfenol, como es el caso del alcohol lineal
etoxilado. Este tensioactivo no iónico presenta un excelente perfil ambiental (alta
biodegradación), al mismo tiempo que potencia la eficacia y la calidad de la
pulverización.3
Riesgos para la salud humana
Grandes cantidades de nonilfenol proveniente de la industria han sido vertidas al
ambiente desde la Segunda Guerra Mundial. Se empezó a observar que la exposición
del feto a estos productos o durante las primeras etapas postnatales podrían
provocar un daño permanente en cualquier organismo vivo, en los seres humanos,
particularmente en niños, además de alteraciones de ciertas funciones
comportamentales y cognitivas, bajo peso al nacer y pubertad precoz. Esta sustancia
se puede absorber por inhalación, a través de la piel y por ingestión. Si la
exposición es de corta duración es corrosiva para los ojos, la piel y el tracto
respiratorio. Su inhalación puede originar edema pulmonar que, a menudo, se pone de
manifiesto pasadas algunas horas y se agrava por el esfuerzo físico. También altera
los mecanismos endocrinos.

Inspección de su efecto en los humanos:

PLos nonilfenoles son usados principalmente en la fabricación de productos de


limpieza como detergentes y, en menor medida, para otras aplicaciones como, por
ejemplo, pesticidas, resinas, compuestos auxiliares en minería etc. También se usa
en la producción de etoxilatos de nonilfenol o nonoxinoles que son frecuentemente
utilizados como aguas de suministro, efluentes domésticos, productos de limpieza de
numerosos procedimientos industriales, para producción de pasta de papel, textiles
naturales y sintéticos, cuero, aditivos de pinturas de látex y de determinados
plaguicidas.
En la actualidad existen en el mercado un abanico de moléculas, con propuestas
superadoras que reemplazan por completo las utilidades del nonilfenol, como es el
caso del alcohol lineal etoxilado. Este tensioactivo no iónico presenta un
excelente perfil ambiental (alta biodegradación), al mismo tiempo que potencia la
eficacia y la calidad de la pulverización.
Provoca quemaduras.
Posible riesgo de perjudicar la fertilidad.
Nocivo por ingestión.
Posible riesgo durante el embarazo de efectos adversos para el feto.4
Riesgos para la fauna
El nonilfenol es muy tóxico para los peces y otros organismos acuáticos . No se
degrada con facilidad, tardando meses o incluso más en biodegradarse de la
superficie del agua o de los sedimentos del suelo. Su bioacumulación es
significativa en organismos acuáticos,en pájaros e incluso en mamíferos.

Esta bioacumulación de nonilfenol genera en peces alteraciones en la síntesis de la


proteína asociada a la vitelogenina (vtg), provocando un descontrol
multihormonal que causa la feminización de peces machos, así como lesiones
histopatológicas.

Respecto a las evidencias en mamíferos tales como ratones machos, aparecen efectos
adversos asociados con deficiencias hormonales, trastornos de metabolismo de
fructosa y daño oxidativo testicular.

Advertencias para su manejo


1. Consérvese bajo llave y manténgase fuera del alcance de los niños.

2. En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y
acúdase al médico.

3. Úsense indumentaria y guantes adecuados y protección para los ojos/la cara.

4. En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es


posible, muéstresele la etiqueta).
5. En caso de ingestión, acúdase inmediatamente al médico y muéstresele la etiqueta
o el envase.

6. Elimínense el producto y su recipiente como residuos peligrosos.

7. Evítese su liberación al medio ambiente.

8. Si entró en contacto con la piel quitar la ropa inmediatamente, con papel limpio
eliminar la mayor cantidad de material, después lavar con abundante agua y lavar la
ropa dañada antes de usarla.

9. Si se produce inhalación llevar a la persona a un espacio ventilado, si no


respira realizar la respiración artificial o administrarle oxígeno.5

Marco legal
Debido a las preocupaciones y los hallazgos mencionados anteriormente, se
produjeron algunas limitaciones y restricciones en la producción y el uso de
compuestos NP en los procesos industriales. La UE aprobó en 2003 la Directiva
2003/53/CE, que limita la comercialización y el uso de productos y formulaciones de
productos que contengan más de un 0,1% en masa de NPEOx o NP en Europa: “No se
pueden comercializar o usar como sustancias o constituyentes de preparados en
concentraciones iguales o superiores al 0,1% en masa de Nonilfenol o 1% en masa de
Etoxilato de Nonilfenol”

Esto se aplica a muchas industrias, incluyendo la industria textil y de cuero, y la


directiva está en vigencia desde enero de 2005. En los EE.UU, se preparó un plan de
acción frente a NP y NPEOx en 2010 e inició acciones regulatorias para la gestión
de los riesgos potenciales de NP y NPEOx. Para ello, la actual fase de uso NPEOx en
la producción de detergentes industriales pondría fin a la utilización de NPEOx en
2018. Por otra parte, la EPA tiene la intención de alentar a los fabricantes de
todos los productos que contienen NPEOx de utilizar formulaciones libres NPEOx.

La comercialización y el uso, como tal o en preparados, ha sido en gran medida


prohibida en 2003 en la UE, pero su presencia en artículos de consumo aún se
permite.

En Argentina, y otros países de América del Sur los NP aún se siguen utilizando y
comercializando. Sin embargo, en algunas provincias se advirtió sobre los
trastornos que produce el NPEOx que es un adyuvante agrícola de uso extendido y se
prohibió el uso de fitosanitarios de banda roja y de coadyuvantes, aceleradores y
optimizadores de los efectos agroquímicos a base de nonilfenol etoxilado en 2011
en la provincia de Santa Fé y en la provincia de Córdoba

En Canadá, USA y Japón se han promovido acciones voluntarias en la industria con el


propósito de disminuir su utilización.

A pesar de que los elevados niveles de emisiones de NP al ecosistema acuático están


bien documentados y de que existen datos de monitorización que demuestran
concentraciones cercanas a los máximos niveles permitidos, las autoridades ignoran
los requisitos legales para actuar. Según sus planes hidrológicos, no se detecta
ningún problema y por consiguiente, no se lleva a cabo ninguna actuación.6

Referencias
Número CAS
«Doria Herrera,G.M., Peñuela Meza G., Cristina Valencia G.4-nonilfenol: efectos
cuantificación y métodos de remoción en aguas superficiales y potables.(2020)
Revista de investigación agraria y ambiental.Vol 11,117-137.
doi:10.22490/21456453.3235.».
«Morales González M.C. Mendoza Olivares D. Amézquita López F.J. Estudio
espectrofotométrico de nonilfenol en productos de limpieza.(2017) Jóvenes en la
ciencia.Vol 3.».
«5. ECHA (European CHemical Agency). Nonylphenol - Substance Information - ECHA.».
Online, Cosmos. «Cosmos Online, Portal Industrial B2B. (1995-2020). Información
técnica del Nonil fenol etoxilado 10 moles.». Cosmos Online. Consultado el 1 de
diciembre de 2020.
«Scheuer, S. Ventusova,K.. Del Río, S. Freidinger J.La permisividad de la Unión
Europea ante la contaminación química.(2010) Unidad Científica de Greenpeace.».
archivo-es.greenpeace.org. Consultado el 1 de diciembre de 2020.
Enlaces externos
Problemas ambientales de emisiones de nonilfenoles (Video)
Nonifenol y Etoxilatos de nonifenol (NP/NPE) PRTR Española
Doria Herrera,G.M., Peñuela Meza G., Cristina Valencia G.4-nonilfenol: efectos
cuantificación y métodos de remoción en aguas superficiales y potables.(2020)
Revista de investigación agraria y ambiental.Vol 11,117-137.
doi:10.22490/21456453.3235Scheuer,
S. Ventusova,K.. Del Río, S. Freidinger J.La permisividad de la Unión Europea ante
la contaminación química.(2010) Unidad Científica de Greenpeace. Recuperado de:
archivo-es.greenpeace.org
Morales González M.C. Mendoza Olivares D. Amézquita López F.J. Estudio
espectrofotométrico de nonilfenol en productos de limpieza.(2017) Jóvenes en la
ciencia.Vol 3. Recuperado de:
http://148.214.90.90/index.php/jovenesenlaciencia/article/view/2224/1725
Cosmos Online, Portal Industrial B2B. (1995-2020). Información técnica del Nonil
fenol etoxilado 10 moles. Recuperado de: https://www.cosmos.com.mx/
ECHA (European CHemical Agency). Nonylphenol - Substance Information - ECHA.
Recuperado de: https://echa.europa.eu/substance-
information/-/substanceinfo/100.042.414
PRTR-España. PRTR España | Registro Estatal de Emisiones y Fuentes. Recuperado de:
http://www.prtr-es.es/
Control de autoridades
Proyectos WikimediaWd Datos: Q416769Commonscat Multimedia: Nonylphenol
IdentificadoresMicrosoft Academic: 2780155452
Categorías: FenolesTensoactivos
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