República Bolivariana de Venezuela

Ministerio del Poder Popular Para la Educación

Universidad Experimental de la Fuerza Armada Nacional

Unefa-Zulia

Química
Orgánica

 Realizado por:

Suleirith Ramírez

C.D.I 27.683.855

MARACAIBO, 12 DE MAYO 2021

 1.- Capítulo I: Ejercicios

1.25 Dibuje una estructura de electrón-punto para el acetonitrilo, C2H3N, el cual contiene
un enlace triple carbono-nitrógeno. ¿Cuántos electrones tiene el átomo de nitrógeno en su
capa exterior? ¿Cuántos son de enlace y cuántos son de no enlace?

En el compuesto de acetronilo como 8 electrones en su capa externas de electrones 6 están

sedimentados en el triple enlace carbono-nitrógeno y 2 son pares de electrones no enlazan tés

1.26 ¿Cuál es la hibridación de cada átomo de carbono en el acetonitrilo

El carbono H3C se hibrida sp3 y el carbono CN se hibrida sp

 1.29 Convierta las siguientes estructuras de enlace-línea en fórmulas moleculares

A) C9H8O4 b) C6H8O6

c) C10H14N2 d) C6H12O6

1.30 Convierta las siguientes fórmulas moleculares en estructuras de enlace-línea que sean
consistentes con las reglas de valencia:

(a) C3H8 (b) CH5N

(c) C2H6O (2 posibilidades)

(d) C3H7Br (2 posibilidades)

(e) C2H4O (3 posibilidades)

(f) C3H9N (4 posibilidades)

1.31 ¿Cuál es la hibridación que espera para cada átomo de carbono en las siguientes
moléculas?

SP3-SP3-SP3 SP3-SP2-SP2

SP2-SP2-SP-SP SP3-SP2

1.34 Convierta las siguientes estructuras en representaciones de esqueleto

1.35 Indique el número de hidrógenos unidos en cada uno de los átomos de carbono en las
siguientes sustancias y dé la fórmula molecular de cada una:

a)C10H11N b)C11H11Br c)C9H12O

OH OH

OH OH
OH
1.36Proponga estructuras para moléculas que cumplan las siguientes descripciones:

(a)Contiene dos carbonos con hibridación sp2 y dos carbonos con hibridación sp3

CH3CH2CH=CH2

(b)Contiene sólo cuatro carbonos, los cuales presentan hibridación sp2

H2C=CH-CH-CH2

(c)Contiene dos carbonos con hibridación sp y dos carbonos con hibridación sp2

H2C=CH-C= CH
 2. Capitulo II: Ejercicios
2.25 Identifique al elemento más electronegativo en cada una de las siguientes moléculas:

A) CH2FCl (b) FCH2CH2CH2Br

CH2FCL FCH2CH2CH2BR

(c) HOCH2CH2NH2 (d) CH3OCH2Li

HOCH2CH2NH2 CH3OCH2Li

2.26 Utilice la tabla de electronegatividad (figura 2.2) para predecir cuál de los enlaces es más polar en cada uno de
los siguientes conjuntos e indique la dirección de la polaridad del enlace para cada compuesto.

FORMULA MAS POLAR MENOS POLAR

(a) H3C Cl o Cl Cl
H3c CL CL CL
δ+ δ-

(b) H3C H o H Cl
H CL H3C H
δ- δ+ δ- δ+

(c) HO CH3 o (CH3)3Si CH3

H0 CH3 (CH3)3 SI CH3
δ- δ+ δ+ δ-

LI OH
d) H3C Li o Li OH δ+ δ- H3C LI
δ- δ+
2.30 El fluorometano (CH3F, µ 1.81 D) tiene un momento dipolar menor que el Clorometano
(CH3Cl, µ 1.87 D), aun cuando el flúor es más electronegativo Que el cloro. Explique.

La duración de un momento dipolar depende tanto de la carga como de la distancia entre los
átomos. Floorine es más electronegativo que el cloro, pero un enlace C -F es más corto que un
enlace C-CL, por lo que el momento dipolar del CH3F es más pequeño que el del CH3CL

3.- Capitulo III: Ejercicios

3.21; Localice e identifique los grupos funcionales en las siguientes moléculas. En estas
Representaciones, cada intersección de líneas y el extremo de cada línea representan Un átomo
de carbono con el número correcto de hidrógenos unidos.

anillo aromático

alcohol cetona Amina

Amina
C-C doble enlace anillo aromático
ÁCIDO CARBOXÍLICO C-C doble enlace
CLORURO DE ÁCIDO CARBOXÍLICO

Cetona

Amina C-C doble enlace C-C Triple enlace

3.22 Dibuje las estructuras que coincidan con las siguientes descripciones (hay varias
posibilidades):

(a) Tres isómeros con la fórmula C8H18

(b)
Dos isómeros con la fórmula C4H8O2
3.24 En cada uno de los siguientes conjuntos, ¿cuáles estructuras representan el mismo
compuesto y cuáles representan diferentes compuestos?

El Misma Compuesto El Misma compuesto El Misma Compuesto

El Misma Compuesto El Misma Compuesto Diferentes compuestos

3.26 Proponga estructuras que coincidan con las siguientes descripciones:

(a) Una cetona con cinco carbonos (b) Una amida

con cuatro carbonos

(c) Un éster con cinco

carbonos (d) Un aldehído
aromático

(e) Un ceto éster (f) Un

aminoalcohol
3.27 Proponga estructuras para los siguientes:

(a) Una cetona, C4H8O

(b) Un nitrilo, C5H9N

(c) Un dialdehído, C4H6O2 (d) Un bromoalcano, C6H11Br

(e) Un alcano, C6H14 (f)

Un hidrocarburo cíclico saturado, C6H12

(g) Un dieno
(dialqueno), C5H8
(h) Un ceto alqueno, C5H8O
 3.31 Dibuje y nombre los productos monoclorados del 2,5-
dimetilhexano, C8H17Cl.

1-cloro 2,5-di-metilhexano

2- cloro 2,5-di-metilhexano

3-Cloro 2,5-di-metilhexano
3.32 Pronostique la hibridación del átomo de carbono en cada
uno de los siguientes
grupos

funcionales:

(a) Cetona (b) Nitrilo (c) Ácido carboxílico

3.33 Dibuje las estructuras de las siguientes moléculas:

(a) C4H6O2, una sustancia con el aroma de la mantequilla; no contiene

Anillos o enlaces múltiples carbono-carbono.

Biacetilo También es posible

(b) Etilenimina, C2H5N, una sustancia utilizada en la síntesis de polímeros de melamina; no

contiene enlaces múltiples.
Etilenimina

(c) Glicerol, C3H8O3, una sustancia aislada a partir de la grasa y utilizada en cosméticos; tiene un
grupo OH en cada carbono.

Glicerol

3.34 Dibuje las

estructuras
para los siguientes nombres:

(a) 2-metilheptano (b) 4-etil-2,2-dimetilhexano

(c) 4-etil-3,4-dimetiloctano (d) 2, 4,4-trimetilheptano

(e) 3,3-dietil-2,5-dimetilnonano (f) 4-isopropil-3-metilheptano

 3.35 Dibuje un compuesto que

(a) Tenga únicamente carbonos primarios y terciarios

2-metilpropano

(b) No tenga
carbonos
secundarios y
terciarios

2,2-dimetilpropano
(c) Tenga cuatro carbonos secundarios

hexano

3.36 Dibuje un compuesto que:

(a) Tenga nueve hidrógenos primarios (b)

Tenga únicamente hidrógenos primarios

2-metilpropano
etano

3.38 Dé los nombres IUPAC para los siguientes compuestos:

 2, metilpentano
2,2
dimetilbutano
2,3,3
trimetilhexano

5 etil-2-metil-haptano
3,3,5 trimetiloctano
2,2,3,3 tetrametilhexano

3.39 Nombre los cinco isómeros del C6H14.

Hexano
2 metilpentano
3-metilpentano 2,2 dimetilbutano

2,3 dimetilbutano

3.40 Explique por qué es incorrecto cada uno de los siguientes nombres:

(a) 2,2-dimetil-6-etilheptano

Nombre correcto: 2, 2,6trimetiloctano

Incorrecto: la cadena más larga es una octava

 (b) 4-etil-5,5-dimetilpentano

Nombre correcto: 3 etil 2 metilhexano

Incorrecto la cadena más larga es una estrella de

numeración de hexano del extremo opuesto de la
cadena de carbono más cerca de la primera rama

(c) 3-etil-4,4-dimetilhexano

Nombre correcto: 4- etil 1, 3,3 dimetilhexano

Incorrecto: La numeración debe comenzar desde el extremo

opuesto de la cadena de carbono.

(d) 5, 5,6-trimetiloctano

Nombre correcto: 3.4, 4 trimetiloctano

Incorrecto: La numeración debe comenzar desde el extremo

opuesto de la cadena carbón

(e) 2-isopropil-4-metilheptano

Nombre correcto: 2, 3,5 trimetiloctano

La cadena más larga es un octano

4.- CAPITULO IV: EJERCICIOS

4.25 Dibuje los cinco ciclos alcanos con la fórmula C5H10

Las dos últimas estructuras son isómeros cis-trans

4.26 Dibuje dos isómeros constitucionales del cis-1,2-dibromociclopentano

Cis-1,2 dibromo-ciclopentano cis-1,3 dibromo ciclopentano trans- 1,3 dibromo ciclopentano

4.27
Dibuje un estereoisómero del trans-1,3-dimetilciclobutano

Trans 1,3 dimetilciclobutano cis-1,3 dimetilciclobutano

4.42 Suponga que tiene

una variedad de ciclohexanos sustituidos en las posiciones
indicadas. Identifique los sustituyentes como axiales o ecuatoriales; por ejemplo, una relación
1,2-cis significa que uno de los sustituyentes debe ser axial y uno ecuatorial, mientras que una
relación

1,2-trans significa que ambos sustituyentes son axiales o ambos son ecuatoriales.

(a) 1,3-trans di sustituido

Axial Ecuatorial ecuatorial, axial

(b) 1,4-cis di sustituido

Axial, Ecuatorial Ecuatorial, axial

(c) 1,3-cis di sustituido

Axial, Axial Ecuatorial, Ecuatorial

(d) 1,5-trans di sustituido

(e) 1,5-cis di sustituido

(f) 1,6-trans di sustituido

Axial, Axial Ecuatorial, Ecuatorial

CAPITULO III: EJERCICIOS

3.34representa las estructuras de las siguientes compuestos

3.35cada uno de los nombre siguienmtes corresponde a mas de un alcano.Paras cada caso
represente y nombre dos estructuras que correspondan a la descricion

De

A)2 metil decano 3, metil heptano 4 metil heptano

Cualquier combinación es correcta

excepto si se usan los números de
posición 1 0 2 0 9010 porque no
funcionan

B) 4,5 detil decano 3,5 dictil decano

cis 1,2 dietil cicloheptano 1,3 dietil cicloheptano 1,4 dietil cicloheptano

Solo dos posibles respuestas

d) trans 1,2 dimetilciclopentano trans 1,3 dimetilciclopentano

2,3 dimetipentilcicloheptano 2,3 dimetilpentl ciclo octano

 Son
posibles otros tamaños de anillo aunque probablemente tenas 6 o más carbonos para ser más
largos que los5 carbonos de la cadena sustituyente

Biciclo (4.40) decano biciclo (3.3.2) decano

Cualquier combinación donde el

número de carbono en los puentes
sume a 8 funcionara dos carbonos son los
carbonos brindgehead

3.36 escribe estructuras de series homologas de alcano que tengan de uno a a 6 carbonos

HO-CH3

HO-CH2-CH2-CH3

H0-CH2-CH2-CH2CH2-CH3

H0-CH2-CH3

HO-CH2-CH2-CH2-CH3

HO-CH2-CH2-CH2-CH2CH2-CH3

3.37 Nombre los siguientes compuestos alcanos según la regla de IUPAC

A) 3ETIL2.2.3 trimetilheptano

b) etil2.6.7 trimetiloctano

c) 3,7 dietil 2,2,8 trimetildecano

d) 2 etil 1,1 dimetilciclobutano

e) baciclo (4.1.0) heptano

f) cis 1 etil 3 propilciclopenteno

g) 1,1 dietilpropil ciclohexano

h) cis 1etil 4 isopropilciclodecano

3.38 formule y nombre 8 isómeros de formula c8h18

octano 2 metilheptano 2.3 dimetilhexano 3 etilhexano

2.2.4 trimetilpentano 2.3.4 trimetilpentano 3 etil 3 metilpentano

2.2.3.3 tetrametilbutano