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UNIDAD III
SEMANA 5
FUNCIONES ORGÁNICAS.
Otra posibilidad es que el carbono utilice dos de sus valencias para unirse a otros
átomos de carbono mediante enlaces dobles, originando así a los compuestos
denominados hidrocarburos no saturados etilénicos, oleofinas y alquenos, los que se
pueden encontrar en las industrias petroquímicas y en algunos productos como por
ejemplo, plásticos, resinas, fibras, elastómeros, solventes, plastificantes y anticongelantes.
Finalmente, otra posibilidad es que dos carbonos se unan entre sí mediante tres
valencias, por medio de un triple enlace, originando los llamados hidrocarburos
acetilénicos, acetileno o alquinos pertenecientes también a la clase de hidrocarburos no
saturados. Es decir, compuestos que provienen de la petroquímica y en fracciones
volátiles del petróleo con aceites.
HIDROCARBUROS
ACÍCLICOS CÍCLICOS
ALICÍCLICOS AROMÁTICOS
SATURADOS O NO
ALCANOS SATURADOS
SATURADOS O
ALQUENOS CICLOALCANOS
ALQUINOS NO SATURADOS O
CICLOALQUENOS
CH2=CH – CH3
Es importante que en cada estructura se escriban los guiones que representan a las
valencias ya sea en sentido vertical si el compuesto presenta ramificaciones y horizontal
según corresponda.
El nombre de los hidrocarburos está formado por una raíz nominativa que dependerá
del número de átomos de carbono que posea la estructura y de la descendencia genérica
o de familia, que para el caso de los hidrocarburos saturados la terminación característica
será siempre –ano. La fórmula general de los alcanos corresponde a:
CnH2n + 2
La raíz nominativa de los hidrocarburos saturados, excepto los cuatro primeros
compuestos de la serie que reciben nombres consagrados históricamente, está formada
por el número de átomos de carbono que forman la cadena y se utilizan prefijos griegos
numéricos que indican la atomicidad de los elementos, es decir el número de elementos
que hay de un mismo elemento en una molécula. Entonces, la raíz nominativa de los
hidrocarburos será:
Por ejemplo:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
1 2 3 4 5
Para el compuesto anterior podemos decir que presenta cinco átomos de carbono, lo
cual le corresponde el prefijo Pent- y como la terminación característica de los alcanos es
–ano, el nombre del compuesto sería Pentano.
CnH2n
El doble enlace está sustentado por dos carbonos contiguos y para denotar su
posición ordinal se toma el carbono que posee el número más bajo. Este número procede
de la raíz nominal del alqueno.
La cadena principal debe ser la más larga que contenga los dos átomos de carbono
unidos por el doble enlace (grupo funcional). Así pues, debe quedar claro que la cadena
principal no tiene por qué ser las más larga del hidrocarburo, pero sí debe contener el
doble enlace.
1 2 3 4 Numeración Correcta
(1-buteno)
CH2 = CH – CH2 – CH3
4 3 2 1 Numeración Incorrecta
(3-buteno)
El nombre de los polienos, proviene de poli = varios, enos = referido a los dobles
enlaces, se reserva a aquellos compuestos que contienen varios dobles enlaces en su
estructura y su origen radica en la responsabilidad del color de las zanahorias (ᵦ -
Caroteno) y de los tomates (licopeno). Las reglas de formulación y nomenclatura son las
mismas que para las oleofinas simples.
Cuando hay varios enlaces dobles debe indicarse su posición con sus numerales
localizadores, que irán precediendo a la parte del nombre que se adjetiva en poli-eno,
siendo poli = di (dos dobles enlaces), tri (tres dobles enlaces), tetra (cuatro dobles
enlaces), etc., según los dobles enlaces presentes en la cadena principal.
Por ejemplo, la estructura siguiente corresponde a un dieno, que presenta dos dobles
enlaces:
La cadena principal posee siete átomos de carbono y lleva dos dobles enlaces en su
estructura, luego será un heptadieno.
Puesto que a los grupos funcionales les deben corresponder los localizadores más
bajos, comenzaremos a numerar la cadena del ejemplo anterior, por la izquierda, y de este
modo los dobles enlaces se encuentran en las posiciones dos y cuatro. El nombre
completo de la estructura será el 2,4-heptadieno.
En general, los polienos pueden tener los dobles enlaces de tres modos:
De estas tres disposiciones de los dobles enlaces las más frecuentes corresponde a
la de los enlaces dobles conjugados.
ALCANOS.
Los alcanos se caracterizan por tener un carácter no polar, por ende, insolubles en
agua y miscibles entre sí, es decir, la capacidad que tienen los líquidos para formar una
mezcla en diferentes proporciones. Sus temperaturas de ebullición y fusión aumentan en
directa proporción con el número de carbonos que lo sustituyan.
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Se presentan en los tres estados de la materia, también de acuerdo al número de
carbonos presentes en la cadena, así:
Por ejemplo; aplicando las normas de la IUPAC para asignar nombre a este
compuesto, debemos determinar el número de carbonos participantes, para el caso del
ejemplo que se detalla a continuación es 1 átomo de carbono (met), y reconocer la
terminación característica ANO, pues solo tiene enlaces simples. Por lo tanto, el nombre
del compuesto es metano, que es un gas de efecto invernadero que se encuentra en la
putrefacción de las plantas, tiene una estructura de Lewis, que corresponde a la estructura
electrónica de los pares de electrones que presenta el compuesto y geometría molecular
referida a la disposición tridimensional que tienen los átomos que constituyen el
compuesto, la representación será:
Existen diversas fórmulas para representar las moléculas orgánicas, entre ellas:
3. Fórmula Estructural: indica las uniones específicas (enlaces) entre los átomos y
se subdivide en tres tipos:
ALQUENOS.
Figura 15. Fórmula estructural plana y fórmula estructural condensada del eteno.
Por otra parte los alquenos pueden presentar más de un enlace doble, situación en la
cual no obedecen a la fórmula general CnH2n. para nombrarlos es necesario identificar la
ubicación de los enlaces y anteponer a la terminación característica eno el prefijo
numérico que indique la cantidad de enlaces: di, tri, tetra, etc.
ALQUINOS.
En los carbonos que formarán el triple enlace, dos de ellos serán enlaces pi, que son
más débiles que el enlace sigma, por lo cual se romperían con mayor facilidad.
Al igual que en los alquenos, la ubicación del enlace debe indicarse en el nombre del
compuesto. Por ejemplo:
CICLOALCANOS.
CICLOALQUENOS.
CICLOALQUINOS.
Se definen como los compuestos formados por ciclos que poseen varios enlaces
dobles separados por enlaces simples. Su nombre fue asignado en la antigüedad
considerando que muchos de estos compuestos presentan un olor agradable.
Posteriormente se descubrió que otras sustancias inodoras y de olores desagradables
provenían del benceno y también debían clasificarse dentro de esta familia. Por esta razón
los hidrocarburos aromáticos son definidos como “aquellos que derivan del benceno”.
El benceno es el miembro principal de esta familia. Fue aislado por Farady en 1825
como un gas. Sólo en 1834 Mitscherlich determinó su fórmula molecular como C 6H6, y el
químico alemán August Kekulé (1829 – 1896) caracterizó por primera vez la estructura del
benceno, por lo que es considerado uno de los fundadores de la química orgánica
moderna.
El benceno es una molécula cíclica hexagonal plana, que presentaría tres enlaces
simples C – C y tres enlaces dobles C = C alternados. De acuerdo con las propiedades
periódicas, estos enlaces deberían tener distintas longitudes entre los átomos de carbono,
vecinos; sin embargo, se ha comprobado que los enlaces carbono – carbono son
intermedios entre un enlace C – C y uno C = C. ¿Cómo se explica este fenómeno?
Mediante los Híbridos de Resonancia, ya que estos establecen que la estructura real
será intermedio entre otras dos estructuras equivalentes.
Hidrocarburos Aromáticos.
3) Posición “orto (o-), meta (m-) y para (p-)”: estos prefijos se emplean para identificar
la posición específica de radicales en el benceno, considerando que el radical más
importante se encuentra en la posición 1. Así:
Por ejemplo:
4) Por otra parte, cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se denomina
“Fenilo”. Por ejemplo:
Las cadenas ramificadas presentan una cadena principal y uno o varios radicales
alquilo, agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de hidrógeno
en un alcano, por lo que contiene un eletrón disponible para formar enlaces. Se nombran
cambiando la terminación ano por ilo o il.
Para nombrar las cadenas ramificadas, la IUPAC indica las siguientes reglas:
5. Cuando hay varios grupos alquilo diferentes se enuncian por orden alfabético es
decir; el etilo va antes que el metilo. Los prefijos (di, tri, tetra, penta, etc)) no se
consideran para el orden alfabético es decir; etilo va antes que dimetilo.
6. Finalmente se pone el nombre de la cadena más larga. Si la cadena es un alqueno
o alquino, se indica el número del carbono donde se encuentran las dobles o triples
ligaduras
Las propiedades físicas de los alcanos que forman parte de una serie homóloga, ya
que cada término se diferencia del que le continúa en un –CH2. Las principales
características físicas son: que los cuatro primeros miembros bajo condiciones normales o
en su estado natural son gaseosos, entre el carbono 5 y el de 15 tenemos líquidos y los
restantes sólidos. Esto explica que el propano por ejemplo sea un gas puesto que en su
estructura presenta tres átomos de carbono y el hexano sea un líquido ya que tiene seis
átomos de carbono en su estructura. El punto de ebullición asciende a medida que crece
el número de carbonos, todos son de menor densidad que el agua, y son insolubles en
agua pero solubles en los solventes orgánicos.
Los alcanos presentan muy poca reactividad con la mayoría de los reactivos
químicos, por esta razón se los llama también parafinas.
La combustión que realizan los alcanos puede ser de tipo: completa o incompleta.
La combustión es completa cuando el oxígeno es abundante.
La combustión es incompleta cuando el oxígeno es escaso
La constitución política de Chile establece que: “el estado tiene el dominio absoluto,
exclusivo, inalienable e imprescriptible de”, entre otros “los depósitos de carbón e
hidrocarburos y las demás sustancias fósiles”. En particular, señala que las sustancias
contenidas en los depósitos de hidrocarburos no es objeto de concesión de exploración
y/o explotación, y, por lo tanto, dichas actividades “podrán ejecutarse directamente por el
estado o por sus empresas, o por medio de concesiones administrativas o de contratos
especiales de operación, con los requisitos y bajo las condiciones que el Presidente de la
República fije, para cada caso, por decreto supremo”. En este marco, el Estado de Chile
ha adoptado la política de fomentar los contratos de operación Petrolera a través de la
Empresa Nacional de Petróleo (ENAP), quien puede participar directamente con las
empresas privadas interesadas en este tipo de contratos.
De acuerdo a la política económica del país, en este sector existe libertad para
invertir, importar y exportar hidrocarburos líquidos, gaseosos y sólidos. En Chile
actualmente es un importador exclusivo de hidrocarburos.
En términos generales, los precios se rigen por los mercados internacionales a través
de la paridad de importación, a excepción del gas natural. En este caso, su precio está
dado por los precios de las cuencas productoras de Argentina y Chile, y son reflejados en
los contratos de largo plazo libremente pactados. Es importante destacar que las
empresas involucradas deben cumplir con los estándares de calidad de los productos o
servicios que suministran de acuerdo al marco normativo vigente.
2. COMPUESTOS OXÍGENADOS.
2.1. Fenoles
De la misma forma se dice que un alcohol es secundario cuando el grupo –OH está
situado sobre un carbono secundario. Finalmente, si el grupo –OH está situado sobre un
carbono terciario se habla de un alcohol terciario.
2. Utilizando nombres de dos palabras que indican la clase de función, admitidos por
IUPAC.
Puesto que los alcoholes y fenoles son compuestos orgánicos muy importantes, es
necesario aprender los diferentes sistemas de nomenclatura.
2.2. Éteres
Figura 41. Ejemplos de Éteres, con sus nombres establecidos por la IUPAC y por el
uso que presentan según su nomenclatura sustitutiva.
Existen algunos aspectos que se deben a las propiedades que presentan los ácidos
carboxílicos como por ejemplo: la elasticidad de los productos del poliéster y el nylon, las
propiedades que presenta el velcro, o bien algunas fortalezas que presenta las paredes
celulares de las bacterias o nuestras membranas celulares.
Figura 48. Reacción que explica la formación del ácido maléico y el ácido fumárico.
Los ácidos carboxílicos son compuestos polares, al igual que los alcoholes, forman
puentes de hidrógeno con ellos mismos o con otras moléculas. Por esta razón presentan
un elevado punto de ebullición para sus pesos moleculares, incluso mayores que el peso
de los alcoholes.
Por ejemplo el ácido acético y el ácido propílico que presentan el mismo peso
molecular (60 g/mol) hierven a 118°C y 97°C respectivamente.
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Los ácidos carboxílicos forman dímeros, cuyas unidades están firmemente unidas
entre sí a través de dos puentes de hidrógeno entre los oxígenos ricos en electrones y los
hidrógenos pobres en electrones. Los enlaces puentes de hidrógeno también explican la
solubilidad en agua de los ácidos carboxílicos de menor peso molecular.
2.7. Propiedades Químicas.
Figura 52. Ejemplos de una reacción de un ácido carboxílico con agua para formar el
ion caboxilato y el ion hidronio.
Estos ácidos son también componentes de muchas de las células del cuerpo, esto es
porque los ácidos carboxílicos constituyen a los fosfolípidos y los triacilglicéridos, los
cuales son ácidos grasos que se encuentran en las membranas celulares, en las
neuronas, en las células del músculo cardíaco, y además, en las células del tejido
nervioso. Entre los ácidos carboxílicos más importantes se encuentran el ácido acrílico, el
cual es un compuesto orgánico líquido, incoloro, inflamable y muy reactivo, es
mayormente utilizado para realizar plásticos, barnices, adhesivos transparentes entre
otros.
Los ácidos carboxílicos participan directamente en diversos procesos fisiológicos de
la planta como respiración, fotosíntesis y absorción de nutrientes, por lo que la aplicación
de éstos influye directamente en el rendimiento y calidad de los cultivos, aportando
además nutrientes como el calcio, el cual provoca el desarrollo óptimo del fruto. Cabe
mencionar que también inciden directamente en la intensidad fotosintética y respiratoria al
dinamizar ciclos metabólicos por efectos de activación enzimática en forma secuenciada.