OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS, ALQUENOS, ALCANOS Y

COMPUESTOS AROMÁTICOS

Castillo Luna Jorge Luis (1827089); Gómez Pérez Laura (1826356)

[email protected]​ , ​[email protected]

1)Resumen​: El objetivo principal de la práctica fue la obtención del acetileno y determinar las propiedades
químicas. También se comparó la reactividad del acetileno y dos hidrocarburos (Muestra A y B desconocidos),
con ensayos que consistan en primero burbujear acetileno sobre 4 reactivos (Agua de bromo, KMnO​4​, solución
amoniacal de AgNO​3 y solución amoniacal de CuCl​2​) y se evidencio la reactividad del acetileno con estos
reactivos, posteriormente, los dos hidrocarburos eran muestras desconocidas a las cuales también se hicieron
reaccionar con los 4 reactivos previamente mencionados; Donde se obtuvo que la muestra A, correspondía al
hexano y la muestra B correspondía al ciclohexeno. Donde se concluye que la reactividad de los hidrocarburos
saturados e insaturados es muy distinta.

Palabras Claves: ​Reactividad, Propiedades

2) Datos y cálculos

A continuación se muestra una tabla con las

observaciones que se tuvieron en los ensayos Discusión de Resultados
realizados de la práctica de laboratorio con respecto
a la reactividad del acetileno, hidrocarburo A e En la práctica realizada se obtuvo acetileno a partir
hidrocarburo B al mezclarse con KMnO​4​, Sln de la hidratación del CaC​2​, dicha reacción se
Amoniacal CuCl, Agua de bromo Sln Amoniacal presenta a continuación.
AgNO​3, y
​ de ultimo una prueba de ignición.

Tabla 1​. ​Observaciones de la reactividad del acetileno,

hidrocarburo A e hidrocarburo B con los reactivos
utilizados en los ensayos realizados. Reacción 1.

Reactivos Acetileno Hidrocarburo A Hidrocarburo B El acetileno (Etino), es el alquino más pequeño de

esta familia de hidrocarburos. El acetileno, posee
Se forman dos fases Cambia de color un triple enlace el cual es muy propenso a oxidarse
Cambia coloración
una translúcida y morado a una
KMnO​4 de morado de a un
una fase color coloración café con reactivos como lo es el KMnO​4​, la explicación
tono café claro del porqué ocurrió el cambio de color mencionado
morado oscuro claro
Hubo un
en ​Tabla 1​, se debe a que en esta reacción el Mn
Sln precipitado Se presentan dos Se presentan dos pasa de un estado de oxidacion 7+ el cual es el
Amoniacal verdoso y el fases donde el fases donde el responsable del color morado del KMnO​4 a un
CuCl líquido de color CuCl​2​ ​se precipita CuCl​2​ ​se precipita estado de oxidacion 4+ resultado de la formación
transparente
de MnO​2​, el cual posee un color café, la reacción
Se forman dos fases llevada a cabo se muestra a continuación.​[1]
una amarilla que
Cambia coloración Cambia de
luego pasa a ser
Agua de amarilla a una coloración a una
transparente y otra
bromo tonalidad tonalidad
que desde el
transparente transparente
principio era
transparente
Reacción 2.
Paso de un color
Sln
transparente a gris Se forman dos fases Se forman dos
Amoniacal El acetileno es un alquino terminal, por ende sus
con precipitado inmiscibles fases inmiscibles
AgNO​3
oscuro hidrógenos sufren reacciones de sustitución, estos
Presenta una llama son sustituidos incluso por metales menos activos
Prueba de Presenta una llama amarilla con Presenta una llama que el hidrógeno, En la reacción del acetileno con
ignición amarilla. coloración azul en amarilla la sln amoniacal de CuCl ​y de la solución
la parte inferior amoniacal de AgNO​3 ​forman acetiluros de cobre y
plata respectivamente los cuales son insolubles.
Estas reacciones mencionadas son sólo y exclusivas
para alquinos terminales ya que los alcanos y
alquenos no sufren reacciones de sustitución. [2]
Ambas reacciones del acetileno se presentan a
continuación (Primero la de cloruro de cobre y
luego la de nitrato de plata).

Reacción 3.

Reacción 4.

En la reacción del acetileno con agua de bromo, el

bromo se une a través del enlace triple del carbono Reacción 6.
esto hace que el color inicial del bromo se disipe,
esta reacción puede formar un alqueno sustituido o
un alcano tetrasustituido, a continuación se En la reacción del ciclohexeno que se presentó con
presenta las posibles reacciones llevadas a cabo. el agua de bromo, se cambió la coloración a una
tonalidad transparente ​Tabla 1 ​Esto se debe a que
se forma un compuesto dibromado, el cual posee
un color incoloro por naturaleza​[3]​. De por si los
halógenos son electrófilos que reaccionan
aceptando electrones para formar aniones haluros,
el bromo se comporta como un electrófilo,
adicionado a los dobles enlace carbono carbono, [5]
este a continuación se presenta la reacción que se
Reacción 5.
lleva a cabo.
En la segunda parte de la práctica se realizaron las
mismas pruebas con las sustancias ya mencionados
pero esta vez con los hidrocarburos A y B, dichos
hidrocarburos podrían haber sido Hexano,
Reacción 7
Benceno, Ciclohexano y fenol. Los hidrocarburos
A y B correspondian al Hexano y ciclohexeno
Lo que sucedió con el hexano en la práctica de
respectivamente, se descartaron los otros dos
laboratorio es que se creaban dos fases inmiscibles
reactivos ya que el fenol, a temperaturas estándar
entre sí y no hubieron reacciones, esto sucede por
es un sólido cristalino. Se descartó el benceno, por
la fuerza y carencia de polaridad de los enlaces
que ninguno de los hidrocarburos A y B al
C—C y C—H de los alcanos, por lo que tienen una
reaccionar con Agua de bromo desprende gases, en
alta energía de activación para romper los enlaces y
este caso se debía de haber desprendido gases de
​ , lo que ocasiona
así poder efectuar las reacciones [6]​
HBr, ya que esto ocurre porque en la reacción se
que sean completamente inertes en la mayoría de
está presentando una sustitución, para el caso del
reacciones, lo anteriormente dicho facilitó
benceno una S​E​A y el único reactivo que presenta
identificar de qué tipo de hidrocarburo era el
​
reacciones de este tipo es el benceno. [3]
compuesto A​[7]​. Aun así los alcanos si reaccionan
con los halógenos, por ejemplo como se puede ver
La reacción entre el ciclohexeno, y el KMnO​4 es
en la ​tabla 1, ​el hexano con el agua de bromo, se
muy similar a la rxn que presentó el acetileno, ya
generó cierto cambio de color, lo que indicó que
que también se forma MnO​2​, el cual es el que le da
hubo una reacción aunque no hubo una
esta coloración la cual presentó dicha reacción​[4]​, la
miscibilidad completa entre ambos compuestos, lo
observación de la similitud de ambas reacciones
de la miscibilidad es por las cantidades usadas de
está en la ​Tabla 1
los compuestos​[8]​. Más adelante se muestra la
reacción del alcano con el agua de bromo.

Reacción 8.
En las pruebas de ignición del acetileno y del Reacción del ciclohexeno con soluciones
ciclohexeno el color de la llama era amarillo y en amoniacales
la prueba de ignición del hexano el color de la
llama era amarilla con una tonalidad tenue azul en
la parte inferior de la llama, estos colores se debían
a que a medida que en los reactivos haya más
cantidad de oxígenos para completar la combustión
la llama se volverá más clara (azul)​[9]​. A
continuación se muestran las 3 reacciones 2. ​Explique qué reacciones de las anteriores fueron
respectivamente donde se observa que en el determinantes para diferenciar un compuesto de los
ciclohexeno y el acetileno necesitan menos demás
oxígenos que el hexano y por ello los colores ya R// ​Las reacciones que fueron determinantes para
mencionados anteriormente. diferenciar los compuestos son la reacción con el
KMnO​4 ​y la reacción con agua de bromo.
2C​6​H​10​ + 17O​2 →
​ 12CO​2​ + 5H​2​O
Reacción 9. 3. ​Mediante el mecanismo de reacción explique
porque la reactividad de los compuestos aromáticos
.2C​2​H​2​ + 5O​2​ → 4CO​2 +
​ 2H​2​O
es tan diferente a la de los alquenos y alquinos
Reacción 10.
R// La diferencia de estos compuestos es que el
2C​6​H​14​ + 19O​2​ → 12CO​2​ + 14H​2​O benceno sufre reacciones de sustitución y los
Reacción 11. hidrocarburos insaturados sufren reacciones de
adición. A continuación se presentara el caso de la
Conclusión. reacción general de un alquino con un halógeno y
Los hidrocarburos insaturados como lo son los la reacción general de un benceno con bromo.
alquenos y alquinos presentan una reactividad
similar, estas reacciones son reacciones de adición
al doble o triple enlace según sea el caso. Los
alcanos presentan una reactividad muy mínima. Los compuestos aromáticos sufren reacciones de
sustitución denominadas sustituciones electrofílicas
Preguntas aromáticas, en este caso se puede evidenciar como
1. Escriba las ecuaciones para cada una de las se intercambia un hidrógeno del compuesto
reacciones efectuadas en esta práctica y diga en aromático con un bromo. Los mecanismos de
cuales no se observó reacción y explique el ¿Por reacción de los alquenos y los alquinos se presentan
qué? en la sección de discusión de resultados. Reacción
R/ ​Las reacciones efectuadas en la práctica están en 5 y 7 respectivamente.
la discusión de resultados igual que las
explicaciones del porque el ciclohexano no 4. ​La síntesis industrial moderna del acetileno se
reaccionó con ninguna de las soluciones realiza por craqueo térmico del metano. Explique
amoniacales y del porqué el hexano no reaccionó ni este proceso.
con las agua amoniacales ni con el permanganato R// El metano se calienta a una temperatura
de potasio. las reacciones que no se efectuaron se aproximada de 1200 C, luego fluye a un bloque
muestran a continuación.​: quemador, que eleva la temperatura del gas a
aproximadamente 1500 C el gas en llamas se
Reacción del hexano con permanganato de potasio inactiva rápidamente con chorros de agua en el
punto donde la conversión a acetileno es el más
grande, este gas pasa a través de un lavador de
agua, que elimina gran parte del hollín de carbono.
Luego pasa entonces a través de un segundo
Reacción del hexano con soluciones amoniacales lavador donde se pulveriza con un solvente, este
solvente se bombea en una torre de separación en el
que el acetileno se hierve fuera de este y se extrae
en la parte superior de la torre como un gas.

5. ​Investigue cómo podría sintetizar el ácido pícrico

a partir del fenol y qué aplicabilidad tiene
R// Una de las formas de sintetizar el ácido pícrico [2] ​Gutsche. D, Pasto. D. Reacciones de las
es en primer lugar la sulfonación del fenol, y estructuras carbonadas en ​Fundamentos de quimica
posteriormente la nitración. El hidroxilo presente organica, T​ omo I. Editorial Reverté: Barcelona,
en el fenol es un grupo activante, así que al 1979. pp 211
sulfonar el fenol, este ion sulfonio entraría en la
posición 1-2 (orto) o 1-4 (para). Se aísla el isómero [3] Herman. C, Shriner. R. Pruebas químicas para
​
orto el cual predomina a una temperatura baja. [10] grupos funcionales en: ​Identificacion sistematica
de compuestos orgánicos .​ Segunda edición.
Editorial Limusa: México, D.F 2013. pp 328

[4] Herman. C, Shriner. R. Pruebas químicas para

grupos funcionales en: ​Identificacion sistematica
de compuestos orgánicos .​ Segunda edicion.
Editorial Limusa: México, D.F 2013. pp 332

[5] Seyhan, E. Alquenos en ​Química orgánica

estructura y reactividad, t​ omo 1. Editorial Reverte.
S.A. Barcelona, 2000. pp 336
A este isómero se le realiza nuevamente una
sulfonación , el ion sulfonio es un desactivante, es [6] B​rown. L; Química de la vida: Química
decir, orienta meta, y el hidroxilo es un activante, Organica y biologica en ​Química la ciencia central.
orienta para. En la primera sulfonación el ion Editorial Pearson. México, 2004. pp 986-994
sulfonio entró en una posición para con respecto al
hidroxilo, y en la segunda sulfonación, el ion [7] Herman. C, Shriner. R. Pruebas químicas para
sulfonio deberá entrar en una posición orto con grupos funcionales en: ​Identificacion sistematica
respecto al hidroxilo y meta con respecto al ion de compuestos orgánicos .​ Segunda edición.
sulfonio. Editorial Limusa: México, D.F 2013. pp 327

[8] ​Seyhan, E. Alquenos en ​Química orgánica

estructura y reactividad, t​ omo 1. Editorial Reverte.
S.A. Barcelona, 2000. pp 199-200.

[9] Herman. C, Shriner. R. Pruebas químicas para

grupos funcionales en: ​Identificacion sistematica
de compuestos orgánicos .​ Segunda edición.
Editorial Limusa: México, D.F 2013. pp 25
Este compuesto posteriormente se le adiciona ácido
nítrico, el ion nitronio sustituirá al ion sulfonio y a [10] Linstromberg. W; Alcoholes, fenoles y éteres
su vez entrara un ion nitronio a la única posición en ​Curso breve de química orgánica. Editorial
orto con respecto al hidroxilo y a la unica posicion Reverte. S.A. España, 1997. pp 206
meta de en este caso los dos iones hidronios.

Referencias.

[1] Herman. C, Shriner. R. Pruebas químicas para

grupos funcionales en: ​Identificacion sistematica
de compuestos orgánicos ​. Segunda edición.
Editorial Limusa: México, D.F 2013. pp 335