Aminas

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República Bolivariana de Venezuela

Ministerio del Poder Popular para la Educación


U.E “Colegio Humboldt de Oriente”
Lechería- Edo. Anzoátegui
5° Año

AMINAS

Profesora: Alumna:
Lelimar Márquez Valeria Ruiz #05

Las Garzas- Abril 2020


ÍNDICE

Introducción 3

Formula general 4

Nomenclatura 5

Propiedades físicas 6

Propiedades químicas 7

Métodos de obtención 8

Aplicaciones 9

Conclusiones 10

Anexos 11

Webgrafía 12
INTRODUCCIÓN

Se pueden considerar las aminas como compuestos nitrogenados


derivados del amoniaco (NH 3), en el que uno o más grupo alquilo o arilo
están unidos al nitrógeno. La forma de esta molécula, es tetraédrica
ligeramente distorsionada

Algunas diaminas son especialmente pestilentes y sus nombres comunes


describen correctamente sus olores.

Se pueden nombrar las aminas de manera semejante a la de los


alcoholes. Para ello se elige la cadena principal la que contenga el mayor
número de átomos de carbono y el compuesto se nombra sustituyendo la
terminación de los alcanos por la terminación –amina.

Las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más


importantes que se conocen como: la adrenalina y la noradrenalina, la
dopamina y la serotonina. Ellas funcionan en los organismos vivos como
biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en
muchas otras funciones más. Debido a su alto grado de actividad biológica
muchas aminas se emplean como medicamentos.
AMINAS Y FORMULA GENERAL

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como


derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los
hidrógenos de la molécula de amoníaco por otros sustituyentes o radicales.

El grupo funcional característico de las aminas se denominan amino y se


representa como (-NH2) la formula general de una amina es R-NH2 si es
alifática, o Ar-NH2 si es aromática.

Las aminas están clasificadas dependiendo el número de carbonos


directamente unidos al nitrógeno, se dividen en primaria, secundarias y
terciarias.

Primarias R-NH2

Secundarias R-NH-R’

Terciarias R,R´,R” N
NOMENCLATURA

Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos


de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Las que
tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, las que tienen dos se
llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.

Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen


a los átomos de hidrógeno del amoniaco y terminando con amina. Si hay
varios grupos o radicales sustituyentes iguales se usan los prefijos di o tri.
Cuando se trata de grupos diferentes estos se nombran por orden alfabético
(etil antes que metil, o butil antes que propil, prescindiendo del tamaño) y
terminando con la terminación amina.

1.1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera


por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existen dos
o más grupos amino se nombran desde el extremo que dé lugar a los
menores prefijos localizadores (posición) de los sustituyentes y se
nombran en orden alfabético con la palabra amina.

1.2. Cuando hay radicales complejos (que no sean radicales alquilo)


sustituyendo al hidrógeno del grupo amino, se utiliza la letra N
(mayúscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto.

1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente junto a otro grupo


funcional más importante y en el caso de existir varios en una cadena se
utiliza los prefijos como (amino, metilamino, aminometil). El grupo amino
debe quedar en la menor posición

1.4. Cuando varios átomos de nitrógeno formen parte de la cadena


principal se enumera normalmente viendo que su posición sea la más
baja posible y nombra con el vocablo aza.
PROPIEDADES FÍSICAS

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que
permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros
miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida
que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se
hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se
absorben a través de la piel.

Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares,


capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las
hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de
6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.

Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el


de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las
aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace
que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que
en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más
bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.
Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los
alcoholes. Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición
del etanol es de 78ºC.

CH3CH2OH P.eb. = 78ºC


CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC

La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno,


hace que los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles
que los formados por los alcoholes.
PROPIEDADES QUÍMICAS

Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en


agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio.

Propiedades ácido-base

Las aminas presentan hidrógenos ácidos en el grupo amino. Estos


hidrógenos se pueden sustraer empleando bases fuertes (organometálicos,
hidruros metálicos) formando los amiduros (bases de las aminas).
Las aminas se comportan como bases a través del par libre del nitrógeno.
También se comportan como ácidos débiles pudiendo desprotonarlas
mediante el empleo de bases muy fuertes (organolíticos)

La metilamina reacciona con metillitio, transformándose en su base


conjugada, el metilamiduro de litio. Por su parte, el metillitio se transforma en
su ácido conjugado, el metano.

Reacciones de las aminas

a) Las aminas presentan un carácter marcadamente básico que se pone de


manifiesto en la formación de sales. Estas sales son sólidos incoloros, no
volátiles, solubles en agua e insolubles en disolventes orgánicos

b) La reacción con el ácido nitroso permite diferenciar entre aminas


primarias, secundarias y terciarias. Así:

 Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrógeno


 Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el ácido
nitroso formando nitrosaminas con apariencia aceitosa
 Las aminas terciarias tratadas con exceso de ácido nitroso conducen a
la formación de nitritos.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN

a) Reducción de compuestos de nitrógeno insaturados.


Los compuestos insaturados de nitrógeno, como son los nitrocompuestos,
nitrilos y amidas, pueden reducirse hasta aminas primarias mediante
hidrógeno en presencia de catalizadores o bien con reductores químicos
(hidruro de litio y aluminio, estaño o hierro y ácido clorhídrico). La
reducción de nitrocompuestos es de gran utilidad para la obtención de
aminas aromáticas, dada la facilidad de nitración de los anillos
aromáticos. Así se prepara por ejemplo, la anilina, por reducción del
nitrobenceno:
En el laboratorio suele llevarse a cabo esta reducción mediante estaño y
ácido clorhídrico, mientras que en la industria se emplean limaduras de
hierro en presencia de agua y una pequeña cantidad de ácido clorhídrico.

b) Reacción de amoniaco con halogenuros de alquilo.


El amoniaco reacciona con los halogenuros de alquilo para formar, en
primer lugar, una sal de alquilamonio, de la que puede liberarse la amina
(base débil), por tratamiento con hidróxido sódico (base fuerte)

Sin embargo, la reacción no es tan sencilla, porque las aminas pueden


atacar, a su vez, al halogenuro de alquilo, formándose así,
sucesivamente, sales de di-, tris y tetra-alquilamonio. Por ello en la
práctica se obtiene una mezcla de aminas primarias, secundarias y
terciarias, que pueden separarse por destilación fraccionada. Por otro
lado, se puede favorecer el rendimiento en el tipo de amina deseado,
modificando la relación de concentraciones de los reactivos iniciales: así,
empleando un gran exceso de amoniaco predomina, como es lógico, la
formación de amina primaria, mientras que un exceso de halogenuro de
alquilo favorece la formación de amina terciaria.
APLICACIONES

Se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que


conforman las proteínas que son un componente esencial del organismo de
los seres vivos. Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas
aminas. Unas emiten olor desagradable.

Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en


industrias como las cosméticas y textiles por el uso o aplicación de la p-
Fenilendiamina y algunos derivados se usan en composiciones para teñir el
pelo y como antioxidantes para caucho.

Las aminas son empleadas para la elaboración de cauchos sintéticos y


colorantes. Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos
complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina
y la nicotina.
CONCLUSIÓN

Las aminas primaria y secundarias tienen enlaces N-H, que les permite
formar puentes de hidrogeno. Las aminas terciarias no tienen enlaces N-H,
no pueden formar este tipo de enlaces intermoleculares. Sin embargo,
pueden aceptar puentes de hidrogeno con moléculas que tengan enlaces N-
H y O-H.

Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-


H esta menos polarizado que el O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes
de hidrogeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares
semejantes, lo que indica que tienen puntos de ebullición menores que el de
los alcoholes análogos.

Las aminas terciarias que no pueden formar puentes de hidrogeno, tienen


puntos de ebullición más bajos que las aminas secundarias y primarias de
pesos moleculares semejantes.

Todas las aminas, incluso terciarias, forman puentes de hidrógenos con


disolventes hidroxílicos como el agua y los alcoholes. Por esta razón las
aminas de bajo peso molecular (hasta 6 átomos de carbono) son
relativamente soluble en las sustancias dichas con anterioridad.

Las aminas realizan reacciones para la formación de sales, por ejemplo,


cuando ocurre la neutralización con ácidos que producen sales de amonio, o
cuando reaccionan como bases débiles en agua.
ANEXOS
WEBGRAFÍA

https://www.ecured.cu/Aminas

https://www.alonsoformula.com/organica/aminas.htm

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