RECONOCIMIENTO DE FUNCIONES ORGÁNICAS OXIGENADAS

Leonel Pinzón Orduña, Luisa Fernanda Silva, Oscar David Castro,

Lininson Sammir Renteria & Sebastián Sandoval

Resumen

Las funciones orgánicas oxigenadas son compuestos ternarios que contienen

oxigeno carbono e hidrógeno; donde el oxígeno forma parte de un grupo de
átomos denominado grupo funcional, el cual es determinante en las
propiedades del compuesto.

En la realización de esta práctica llevamos a cabo varias técnicas de

determinación de dichas funciones, como el reconocimiento de alcoholes por
medio de su tiempo de reacción clasificándolos así en alcoholes primarios,
secundarios o terciarios.

Para realizar la respectiva clasificación de alcoholes tomamos en cuenta los

tiempos de tardanza que tomaba una muestra en presentar sus reacciones, al
igual que pudimos determinar y reconocer compuestos como esteres,
aldehídos y cetonas junto a las reacciones que estos presentan.

Palabras clave: Aldehído, cetonas, Eter, Ester, Alcohol, Acido Carboxílico

 Reconocimiento De Funciones Orgánicas Oxigenadas

(Alcoholes, Aldehídos, cetonas y esteres)

Muestra Objetivo

 Metanol: Es un compuesto químico del grupo de los alcoholes, también

conocido bajo el nombre de alcohol metílico, siendo además, el alcohol
más sencillo del grupo. Su fórmula es CH3OH, teniendo una estructura
química muy similar a la del agua, diferenciándose tan sólo en los
ángulos de enlace.

 Etanol: Es un alcohol que se presenta como un líquido incoloro e

inflamable con un punto de ebullición de 78 °C. Al mezclarse
con agua en cualquier proporción, da una mezcla isotrópica.

 Isopropanol: Es un alcohol incoloro, inflamable, con un olor intenso y

muy miscible con el agua. Es un isómero del 1-propanol y el ejemplo
más sencillo de alcohol secundario, donde el carbono del grupo alcohol
está unido a otros dos carbonos. Cuando este alcohol se oxida se
convierte en acetona ya que los alcoholes secundarios se convierten
en cetonas (a diferencia de los alcoholes primarios que se convierten
en aldehídos).
 Terbutanol: también llamado 2-metil-2-propanol) es un alcohol terciario
de fórmula (H3C)3-C-OH. Los isómeros de este compuesto son
el metilpropan-1-ol, el butan-1-ol y el butan-2-ol.

 Fenol: son compuestos que resultan de reemplazar un hidrógeno o

más de su anillo aromático por uno o más OH. El miembro más simple e
importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.
 Reactivo de Lucas: Los alcoholes secundarios y terciarios reaccionan
generalmente con el reactivo de Lucas por un mecanismo SN1.
Preparación. Disolver 68 g (0,5 ml) de cloruro de zinc anhidro en 52,5 g
de ácido clorhídrico concentrado, enfriando para evitar pérdidas del
ácido.

 Reactivo de tollens: Reactivo utilizado en el reconocimiento de los

aldehídos. Está sustituido por una mezcla de nitrato de plata y disolución
amoniacal que, al reaccionar R-CH=O de los aldehídos, reduce el catión
Ag+ y se forma un espejo de plata.

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 Instrumentos

 Mecheros:

Es un instrumento utilizado en los laboratorios científicos para calentar,

esterilizar o proceder a la combustión de muestras o reactivos químicos. Es un
quemador de gas natural o de gases licuados procedentes del petróleo
(normalmente propano, butano o una mezcla de ambos), siendo la llama el
producto de la combustión de una mezcla regulable de aire con uno de estos
gases.

 Tubos de ensayo:

Este instrumento permite la preparación de soluciones, es pequeño y de vidrio

con una abertura en la zona superior, en la zona inferior es cerrado y cóncavo.
Este hecho de un vidrio especial que resiste altas temperaturas, sin embargo
los cambios de temperatura muy radicales puede provocar su rompimiento.

 Gradillas:

Son un elemento indispensable en cualquier laboratorio para mantener las

muestras en perfecto orden y almacenadas en neveras, congeladores o sobre
la misma poyata del laboratorio.

 Pipeta:
Es un instrumento volumétrico que se usa en el laboratorio para medir
volúmenes de líquidos con gran precisión y exactitud. El material de la
pipeta de laboratorio es de vidrio de boro silicato (pyrex).

 Pinzas Para Tubos De Ensayo

Son instrumentos en forma de tenacillas que sirven para sujetar los tubos de
ensayo; pueden ser de madera o metálicas.

 Trípode

Se utiliza como soporte para calentar distintos recipientes.

Procedimientos

Como medida inicial se debe revisar que se cuente con todos los materiales,
equipos y elementos de seguridad adecuados necesarios para esta práctica
junto al estado óptimo de los mismos los cuales están al cargo y cuidado de los
estudiantes de la universidad ECCI.

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Montaje numero 1: Esterificación.

Pasos:

1. Prepare un baño maría al pie de la letra como lo pide la práctica.

2. En tres tubos de ensayo marcados como etanol, propanol y terbutanol
tome o añada 3 ml de cada reactivo respectivamente.
3. A las mezclas anteriores añada 3 ml de ácido acético y 0.5 ml de ácido
sulfúrico.
4. La mezcla anterior se calienta a baño maría hasta llegar a su punto de
ebullición y dejándola por 3 minutos más.
5. La solución anterior se vierte en 20 ml de los cubos de hielo previamente
descongelados y formándose así agua helada.
6. Perciba el aroma de los productos obtenidos (Procure reaccionarlos con
aramos de productos medicinales, frutas o flores).
7. Anote las observaciones y reacciones correspondientes al montaje.
8. Registre las observaciones junto a las conclusiones.
Montaje numero 2: Oxidación de alcoholes.

Pasos:

1. En un tubo de ensayo coloque 3 ml de metanol.

2. Realice una descripción física y del olor de la muestra.
3. Añada 3 ml de dicromato de potasio al 10 %.
4. Con precaución y evitando que la mezcla se derrame caliente levemente
esta.
5. Anote los cambios de color, olor y reacciones que presenta la solución al
flamearse.
6. Repita el experimento utilizando los alcoholes restantes y denotados con
el símbolo € (Propanol, fenol).
7. Registre las observaciones junto a las conclusiones.
Montaje número 3: Prueba de LUCAS.

Pasos:

1. En 3 tubos de ensayo rotulados (Etanol, propanol y terbutanol) tome 0.5

ml de cada muestra.
2. Añada 3 ml de reactivo de Lucas, póngale el tapón y agite aplicando
fuerza por 15 segundos.
3. Al agitar la muestra podemos determinar qué clase de alcohol es, en
este caso si se enturbia rápidamente corresponde a un alcohol terciario.
4. Deje en reposo la muestra.
5. Repite el procedimiento con las muestras faltantes.
6. Anote los resultados y reacciones correspondientes a este montaje.
7. Registre las observaciones y las conclusiones.

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 Montaje numero 4: Prueba de Tollens.

Pasos:

1. Tomar en 2 tubos de ensayo 3 ml de reactivo de tollens.

2. En 2 tubos de ensayo diferentes a los primeros tomar 1 ml de Matanal y
propanona.
3. Mezcle cada una de las muestras problema con e reactivo de tollens por
separado.
4. Anote los resultados y las reacciones.
5. Registre las observaciones y las concusiones.

RESULTADOS Y ANÁLISIS
MONTAJE No. 1
ESTERIFICACIÓN

Para este procedimiento utilizamos tres muestras, etanol (C2H6O), terbutanol

(H3C)3—OH y el propanol C3H8O, al realizar el montaje obtuvimos los
siguientes resultados:

3 ml ácido acético + 0.5 ml de ácido

sulfúrico +
3 minutos a baño maría, hasta
3 ml de cada muestra ebullición
Olor Color Olor Color
Transparente No se observan No se observan
Etanol Frutal (dulce) (incoloro) cambios cambios
Transparente No se observan No se observan
Propanol Dulce y alcohol (incoloro) cambios cambios
Terbutano Quitaesmalte Transparente Tiene olor más No se observan
l de uñas (incoloro) fuerte cambios
Tabla 1RESULTADOS MONTAJE 1

Mezclas en 20 ml de agua helada

Olor final Color final
No se observan
Vinagre cambios
No se observan
Esmalte cambios
No se observan
Planta medicinal, cambios
canela mentolada    
Tabla 2 RESULTADOS MONTAJE 1
Análisis: El color de las muestras se mantiene iguale desde el principio hasta
el final del montaje, sin embargo, podemos observar cambios en sus olores
como el terbutanol que aumenta y adquiere un olor extremadamente fuerte, al

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compararlo con el olor de elementos industriales como el limpiador y/o pegante
PVC. En el caso del ácido acético, el cual reacciona con el etanol si se
encuentra en presencia de un ácido (sulfúrico), forma la sustancia acetato de
etilo. En cuanto al mecanismo de las reacciones químicas de la esterificación
podemos decir que las reacciones de esterificación cuentan con un ataque de
tipo nucleofílico entre el oxígeno de un alcohol y el carbono perteneciente al
grupo carboxílico.

MONTAJE No. 2
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

DICROMATO DE
MUESTRA    
POTASIO AL 10%  
Temperatur
METANOL:       a: Ambiente  
Removed Neutraliza
  Olor: or     olor  
Color
  Color: Incoloro     naranja  
No se
Densidad mezclan
  : Baja densidad   Totalmente
ISOPROPANO Temperatur
L:       a: Ambiente  
Neutraliza
  Olor: Alcohol     olor  
Color
  Color: Incoloro     naranja  
No se
Densidad Poco mezclan
  : denso     Totalmente
Temperatur
FENOL:       a: Fría  
Olor a
  Olor: Aromático - Violeta   fenol  
  Color: Amarillo     Amarillo  
Mezcla
Densidad Homogéne
  : Baja densidad   a
ANÁLISIS:
Tabla 3 RESULTADO MONTAJE 2

Metanol: El alcohol primario se oxida hasta obtenerse

AL CALENTAR LA MUESTRA
un aldehído y la coloración se torna de color Naranja
  METANOL:
intenso.
Retoma olor inicial
Naranja intenso Isopropanol: El alcohol secundario se oxida hasta
Mezcla Homogénea formarse una cetona y la coloración de la solución se
  ISOPROPANOL:
torna de color naranja suave.
Retoma olor inicial
Color naranja suave
Mezcla Homogénea
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FENOL: 
Continua con el olor
Mismo color
Fenol: No reacciona, pues los alcoholes terciarios no reaccionan con el
dicromato. Color constante

MONTAJE No. 3
PRUEBA DE LUCAS

Para este procedimiento únicamente se usaron 3 alcoholes que son solubles

en el reactivo de Lucas (Terbutanol, que es un alcohol terciario, Propanol o
Isopropanol que es un alcohol secundario y Etanol como alcohol primario), para
saber que reacciones suceden entre estos alcoholes y el reactivo

1. Terbutanol: En este procedimiento 0,5 ml de Terbutanol + 3 ml del

reactivo en un tubo de ensayo, agitamos y obtenemos cloruro de
terbutilo, pudimos evidenciar que el alcohol es más reactivo, se ve turbio
casi que instantáneamente al agitar el tubo de ensayo, esto es por la
formación de HALOGENURO DE ALQUILO, su olor es similar a un
removedor de uñas
CH3 
| 
H3C--CH--CH3 
| 
Cl 

2. Propanol o Isopropanol: En este procedimiento 0,5ml de Propanol o

Isopropanol + 3ml del reactivo en un tubo de ensayo, agitamos y
obtenemos Cloruro de Isopropilo, se evidencia que el alcohol tarda cierto
tiempo en reaccionar, se agita el alcohol con el reactivo, también
presenta cierta turbidez, y su olor característico es el de medicina
genérica.
H 
| 
CH3--CH--CH3 
| 
Cl 

3. Etanol: En este procedimiento 0,5ml de Etanol + 3ml del reactivo en un

tubo de ensayo, agitamos y obtenemos Cloruro de Etilo o cloroetano, se
evidencia que el alcohol no reacciona, se es necesario catalizar para
que pueda haber reacción, su olor no era muy característico y por lo tal
fue un procedimiento bastante básico.
Cl
| 
CH3—CH2

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 Análisis:

En el procedimiento 1 y 2 (Terbutanol y Propanol), se ve que hay cambio en el

olor y en el color, se ve que se enturbia al agitar el alcohol con el reactivo, en el
caso del procedimiento 3 (Etanol), se es necesario un catalizador para que
pueda reaccionar, no tenemos catalizador por lo cual, no hubo reacción alguna.

Ilustración 1 RESULTADO PRUEBA DE LUCAS

MONTAJE No. 4
PRUEBA DE TOLLENS

Clasificació
MUESTRA n Nitrato de Plata + Resultado después
    Hidróxido de Amonio de agitar
METANAL Aldehído 2 gotas AgNO3 + ESPEJO DE PLATA
Suficientes gotas de
    NH4OH    
para ambos tubos de
PROPANONA Cetona ensayo PRECIPITADO
Tabla 4 RESULTADO MONTAJE 4

Análisis: Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el

correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen
simultáneamente a plata metálica esta suele depositarse formando un espejo
en la superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un espejo de
plata es una prueba positiva de un aldehído; para el caso de la cetona, puede
observarse que la reacción no ocurre.

CONCLUSIONES

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Cada una de las metodologías desarrolladas arrojaron los resultados
esperados, esto debido cada procedimiento de realizo acorde con la guía y los
materiales usados fueron los adecuados y estaban en condiciones asepsia
optimas que aseguraran el éxito de cada montaje.

Montaje N° 1

- En la Esterificación las sustancias no tienen una variación física pues

presentan la misma tonalidad durante el montaje.
- El Cambio se presenta en la reacción por el medio Acido de otra maner
no se presentaría.

Montaje N° 2

- Solo 2 de las 3 Clases de Alcoholes se oxidan de acuerdo a la prueba

ayudándonos así a definir a qué clase de alcohol pertenece cada uno.
- De acuerdo a su tipo el rango de tiempo para la reacción de oxidación es
diferente.
- La tonalidad que toma la sustancia es muy parecida se debe estar muy
pendiente al intervalo tiempo de cada una para determinar su clase.

Montaje N° 3

- De acuerdo al número de Carbonos en el alcohol su aroma se intensifica

concentrándose cada vez más a medida que estos aumentan.
- No todos reaccionan de la misma manera por esta característica el
Etanol por ser más sencillo requiere de otro reactivo para observar su
comportamiento y aroma.

Montaje N° 4

- De acuerdo a esta prueba podemos ver que dependiendo del grupo la

plata reacciona podremos identificar fácilmente como la plata se separa
de toda la mezcla concentrándose en el recipiente indicando que el buen
proceder nos ayudaría a saber cuál de los 2 compuestos es el Aldehído.

Bibliografía

  Metanol | La Guía de Química http://quimica.laguia2000.com/quimica-

organica/metanol#ixzz4Op07fZpx
 https://www.ecured.cu/Etanol
 http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-
cetonas/alcoholes-parte-4/
 http://dequimica.com/glosario/463/Reactivo-de-Tollens

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