Clase 10 Bencenicos o Aromatico (1) (1) (Solo Lectura)

Serie Aromática, benceno y
propiedades, fenoles,
Serie heterocíclica.
11/7/2019
03/05/17 Rubén Roberto Cueva García
CONTENIDOS
HISTORIA
NÚCLEO BENCÉNICO
AROMATICIDAD
DERIVADOS BENCÉNICOS
REACCIONES S E Ar
ORIENTADORES o y p; m
POLICÍCLICOS
FENOLES
HETEROCICLOS
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“Aprendamos a soñar,
caballeros, entonces
quizás encontraremos
la verdad”.
F r i e d r ic h A u g u s t K e k u l é von
S11/7/2019
tradonitz
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α-benzopireno es uno de los derivados de mayor factor
de riesgo, tras largos periodos de consumo, puede
desencadenar desórdenes celulares produciendo cáncer.
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CH3 OH NH2 NO2 CHO
Metilbenceno Hidroxilbenceno Aminobenceno Nitrobenceno Benzaldehído

ó Tolueno ó Fenol óAnilina
COOH Cl Br CH = CH2
Ácido benzoico Clorobenceno Bromobenceno Estireno

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Ejemplo:
Cl Cl Cl
Cl
Cl
Cl
Orto – dicloro – benceno Meta – dicloro – bencemo Para – dicloro – benceno
1,2 – diclorobenceno 1,3 – diclorobenceno 1,4 - diclorobenceno
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Nombrar los siguientes compuestos:
CH3 NH2 COOH
CH3
NO2
1,2 Dimetil benceno 1,3-aminonitrobenceno OH

o - Dimetilbenceno m-nitroaminobenceno Ácido 4- hidroxibenzoico
o - xileno m - nitroanilina Ácido p - hidroxibenzoico
p – carboxi fenol
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CH3 COOH OH
CH3 Br
CH 3
H 3CO NO2
Br
1,2,3 Trimetil benceno Ácido 2,4 dibromo benzoico 3- Metoxi - 5 - nitro -fenol
Vec-trimetil
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benceno Ácido asim-dibromo benzoico Sim - metoxi - nitro -fenol
REACCIONES
Friedel-Crafts
Sustitución electrofílica
El grupo funcional arilo (símbolo:Ar) es el sustituyente
derivado de un hidrocarburo aromático al extraérsele
un átomo de hidrógeno del anilloaromático.
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POLICÍCLICOS
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Fenol es un sólido cristalino de
fórmula química C6H5OH, y tiene un
punto de fusión de 43 °Cy un punto de
ebullición de 182 °C.
Seusa principalmente en la producción de
resinas fenólicas y nylon. El fenol es muy
utilizado en la industria química,
farmacéutica y clínica como un
potente fungicida, bactericida,
sanitizante, antiséptico ydesinfectante,
también para producir agroquímicos,
bisfenol A (materia prima para producir
resinas epoxi y policarbonatos), en el
proceso de fabricación de ácido
acetilsalicílico (aspirina) y en
preparaciones médicas como enjuagues
bucales y pastillas para el dolor de
garganta.
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Los cresoles se
utilizan para disolver
otros productos
químicos, como
11/7/2019 desinfectantes y
desodorantes
COMPUESTOS HETEROCICLICOS
La química orgánica heterocíclica es una rama muy grande e

importante de la química orgánica. Los heterociclos se
encuentran en la naturaleza, por ejemplo en los ácidos nucleicos
y en los alcaloides. Los heterociclos sintéticos tienen un amplio
uso como herbicidas, fungicidas, y por supuesto, como
productos farmacéuticos tales como fármacos para combatir la
úlcera. Aunado a todo esto, hay una gran variedad de heterociclos
que son producidos durante la cocción de los alimentos y son,
entre otros compuestos, responsables del olor y sabor de los
mismos.
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HETEROCICLICOS
Eteres heterocíclicos (Presencia de oxigeno)
Tioles heterocíclicos (poseen azufre) y heterociclos mixtos
7/11/2019
Heterociclos de importancia biológica: alcaloides
Hoja del tabaco
Atropina, escopolamina: alcaloides de la Atropa belladona
7/11/2019
Heterociclos de importancia biológica: porfirinas
Clorofila: color amarillo o verde

en plantas
Grupo Hemo: color rojo
de la sangre
Heterociclos de importancia biológica: bases del ADN/ARN
Bases púricas: Son derivados de la purina (fusión de un anillo pirimidínico y
uno de imidazol) y son las siguientes: Adenina y Guanina
Bases pirimidínicas: Son derivados de la pirimidina y son las siguientes:

Timina, Uracilo (en ARN) y Citosina
Heterociclos de importancia : fármacos antibacterianos
Familia azol: usados como inhibidores de la síntesis del ADN en el
tratamiento de las infecciones provocadas por protozoarios y bacterias
anaeróbicas.
Heterociclos de importancia : fármacos anticonvulsivos
Familia diazepinas: se usan como ansiolíticos, anticonvulsivos, hipnóticos y
relajantes musculares, siendo empleados en el tratamiento de la epilepsia.
Casos especiales de basicidad: imidazol
Imidazol
El N en la posicion 3 no pertenece al Sistema aromático, por lo tanto

puede protonarse al ser el mas básico.
El N de la posición 1 forma parte de la aromaticidad por lo que de
protonarse la perdería (misma situacion del pirrol)
32
Casos especiales de basicidad: indique que atomos de N serán
básicos en los compuestos siguientes
Pirimidina: los dos N son básicos

N N
Imidazol: tiene un nitrógeno básico y el otro

N N H no es básico
Not basic
N
N
Purina: solo uno de los nitrógenos no es básico
Not basic N los demás comparten la basicidad
N
H
???????
33
Casos especiales de basicidad: indique que compuesto del par
isomero será mas básico
¿Indol o isoindol?
Isoindol no forma deslocalización al anillo,
no aporta a Aromaticidad (mas básico)
Indol aporta a aromaticidad en
deslocalizacion (menos básico)
¿Quinolina y isoquinolina?
Isoquinolina aporta mas a la
aromaticidad Siendo menos
basica. Quinolina no forma
deslocalización (mas básica)
34
7/11/2019
Ácidos urofuránicos: R = H ó CH3
Ácido ascórbico Ribofuranosa
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El tetrahidrocannabinol (THC) es el
constituyente psicoactivo en cannabis.
El THC tiene un efecto analgésico
leve o moderado, y el cannabis
puede ser usado para tratar el
dolor al alterar la liberación de
transmisores en el ganglio espinal
de la médula espinal y en la El THC, como otros cannabinoides
sustancia gris periacueductal. que contienen un grupo fenol poseen
Otros efectos incluyen relajación, una actividad antioxidante leve
alteración de los sentidos visuales, suficiente para proteger a las
auditivos, y olfativos, fatiga, y neuronas contra el estrés oxidativo, tal
estimulación del apetito. Los como es producida por la
fitocannabinoides, en especial el excitotoxicidad inducida por glutamato.
THC y el CBD, han demostrado El consumo de THC es tóxico para el
también influenciar en la cuerpo, este puede producir Euforia
permeabilidad intestinal, entre otros malestares, los
reduciéndola. Tiene propiedades cannabinoides permanecen por un
antieméticas, y también podría periodo entre 9 meses y 1 año dentro
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reducir la agresividad. del organismo del consumidor.
BIBLIOGRAFIA
• YURKANIS, PAULA Química orgánica 5ta. Edición
Pearson Prentice Hall
• WADE, J. L. Organic Chemistry 7th edition Pearson
Prentice Hall
• MORRISON, ROBERT Química Orgánica 5ta. Edición
Pearson Prentice Hall
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Serie Aromática, benceno y

Metilbenceno Hidroxilbenceno Aminobenceno Nitrobenceno Benzaldehído

Ácido benzoico Clorobenceno Bromobenceno Estireno

CH3 NH2 COOH

1,2 Dimetil benceno 1,3-aminonitrobenceno OH

La química orgánica heterocíclica es una rama muy grande e

Tioles heterocíclicos (poseen azufre) y heterociclos mixtos

Hoja del tabaco

Atropina, escopolamina: alcaloides de la Atropa belladona

Clorofila: color amarillo o verde

Bases pirimidínicas: Son derivados de la pirimidina y son las siguientes:

El N en la posicion 3 no pertenece al Sistema aromático, por lo tanto

Pirimidina: los dos N son básicos

Imidazol: tiene un nitrógeno básico y el otro

Ácidos urofuránicos: R = H ó CH3

Ácido ascórbico Ribofuranosa

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