Informe 5

PRACTICA # 5. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS CARBOHIDRATOS.
Laura Daniela Diago, Laura Catalina Guzmán, María Alejandra Pinzón Ramírez.
Preguntas.
1. ¿Se puede preparar el ácido D(+)-glucónico por oxidación de la D(+)-glucosa

con el reactivo de Fehling o el reactivo de Tollens?
Si, ya que estos tienen grupos funcionales fácilmente degradables, por ende el
empleo del reactivo de tollens y de fehling actúan sobre el carbonilo que
posteriormente formara el ácido correspondiente. En este caso la glucosa se reduce
para formar el ácido glucónico.
.
2. ¿Cuál es el reactivo que se utiliza generalmente para preparar el ácido D(+)-

glucónico?
El reactivo empleado es la alfa D-glucosa el cual se oxida por el empleo de la encima

glucosa oxidasa para así atravez de un proceso dar como resultado el ácido.
Industrialmente este acido es obtenido a través de diferentes métodos debido a su bajo
costo. Uno de ellos es la obtención de este acido por medio de hongos y bacterias ya
que producen gluconico atraves de glucosa.
3. Dibuja fórmulas estructurales para la sacarosa, la maltosa y la lactosa. ¿Cuál

de estos disacáridos presenta mutorrotación?
Sacarosa:
Los átomos de carbono anoméricos de ambos azúcares están unidos por un enlace
glicosídico α-1,2; por lo tanto, no hay ningún átomo de carbono anomérico que sufra
mutorrotación u oxidación
Maltosa:
Presenta el fenómeno de la mutarrotacion, pues en ellos el carbono anomerico de un
monosacárido reacciona con un OH alcohólico de otro.
Lactosa:
Presenta el fenómeno de la mutarrotacion, pues en ellos el carbono anomerico de un
monosacárido reacciona con un OH alcohólico de otro.
4. ¿Qué conclusiones se pueden sacar sobre las configuraciones de los

átomos de carbono, C-3, C-4 y C-5 de la D (+)-glucosa y la D(-)-fructosa,
como resultado de la preparación de sus osazonas?
Las osazonas se preparan por reacción de un monosacárido con la fenilhidrazina

(hidracina con un grupo fenilo).
El monosacárido puede ser un aldehído o una cetosa.
Aquí lo importante es ver que entran dos moléculas de hidracina en el monosacárido, la
primera en el C1 y la segunda en el C2. Esta reacción no afecta al resto de la
configuración del monosacárido, es decir el C3, C4, C5, etc. mantienen inalterados.
Este es el caso de la fructosa y la glucosa, que solo difieren en la posición del carbonilo.
La glucosa es un aldehído y por tanto tiene el grupo carbonilo en el C1 y la fructosa es
una cetosa y el carbonilo está en el C2.
5. ¿Qué productos se obtendrían al tratar la maltosa con metanol en medio

ácido? Responda la misma pregunta para la glucosa y la lactosa. Escriba las
ecuaciones químicas correspondientes.
C12H22O11+CH3OH + H2SO4 C6H12O6 + C6H12O6

Al mezclar la maltosa con metanol y ácido sulfúrico, esta se combina con una molécula
de agua y se divide en dos monosacáridos; dos moléculas de glucosa. La hidrolisis de la
maltosa se debe a que el ácido concentrado rompe los enlaces glucosídicos.
C12H22O11 + CH3OH + H2SO4 C6H1206 (galactosa) + C6H12O6 (glucosa)
La lactosa al mezclarse con metanol y ácido sulfúrico, se combina en una molécula de

agua y se divide en dos monosacárido; una molécula de glucosa y otra de galactosa. La
hidrolisis de la lactosa se debe a que el ácido concentrado rompo los enlaces
glucosídicos.
C6H12O6 + CH3OH + HCl CH306-D-glucosido
Cuando se trata D-glucosa, con metanol y ácido clorhídrico, el metil-D-glucósido

formado, solo tiene un grupo metil, sin embargo perduran las propiedades de un acetal,
en contacto con agua, no se reconvierte a aldehído ni alcohol sino que necesita de una
hidrolisis por ácidos acuosos.
6. Los carbohidratos se pueden reducir formando polihidroxialcoholes,

ejemplos de ello son el sorbitol o glucitol, que se generan por reducción de
glucosa o sorbosa; ¿qué fenómeno se presenta con este compuesto en los
personas que presentan diabetes?
Produce hipoglucemia, la hipoglucemia significa poca glucosa, una forma de azúcar, en

la sangre. El cuerpo necesita glucosa para tener suficiente energía. Después de comer,
la sangre absorbe la glucosa. Si ingiere más azúcar de la que su cuerpo necesita; los
músculos y el hígado almacenan lo que no se usa. Cuando el azúcar en la sangre
comienza a bajar, una hormono le indica al hígado que libere glucosa. En la mayoría de
las personas, ese eleva el nivel de azúcar en la sangre.
7. ¿En qué consisten las enfermedades conocidas como galactosemia,

intolerancia a la fructosa e intolerancia a la lactosa?
Galactosemia: es un trastorno hereditario, que impide metabolizar la galactosa, lo que

genera la acumulación de este azúcar simple, ocasionando alteraciones funcionales. La
galactosemia se puede evidenciar en tres formas:
1. Deficiencia de galactosa-1-fosfatouridil transferasa: esta es la galactosemia clásica, la
forma más común y la más grave.
2. Deficiencia de galactosa cinasa.
3. deficiencia de galactosa-6-fosfato epimerasa.
Todas las enzimas para metabolizar la galactosa.
La galactosa es un componente de la lactosa (sustancia presente en la leche), por lo que

las personas con esta patogenia deben restringirse de consumir cualquier tipo de leche
(animal y humana), además deben tener precaución con el consumo de otros alimentos
que puedan contener galactosa.
Intolerancia a la fructuosa: es una enfermedad genética que se caracteriza por la
ausencia de la enzima fructuosa-1-fosfato-aldosa encargada de metabolizar la fructuosa
dentro de las células de organismo, debido a esto, la fructuosa ( se encuentra en
alimentos que contienen sacarosa, fructuosa, sorbitol) no metabolizada se empieza
acumular en el organismo humano produciendo sustancias toxicas para las personas
que conlleva a alteraciones funcionales en hígado, cerebro, ojo, etc.
Intolerancia a la lactosa: es una alteración que se debe a la disminución en la producción

de la lactosa, enzima encargada de degradar la lactosa en el intestino para poder ser
absorbida por el epitelio intestinal. La intolerancia no es peligrosa, sin embargo puede
generar molestias como: distención abdominal, nauseas, flatulencias, cólicos
abdominales y diarrea.
8. Describa ¿cómo a nivel industrial se pueden procesar monosacáridos a

partir de di, oligo y polisacáridos? Cite ejemplos de este tipo de proceso.
La glucosa puede ser producida comercialmente por degradación de almidón a glucosa.

El almidón puede ser licuado por ácidos calientes. Comercialmente, ácido clorhídrico es
rociado en almidón bien mezclado, y la mezcla es calentada hasta que se obtiene el
grado deseado de hidrólisis. El ácido es neutralizado y el producto es recuperado por
filtración o centrifugación, luego lavado y secado.
La glucosa puede ser convertida a fructosa, pasando jarabe de glucosa por una columna
conteniendo glucosa-isomerasa. Esta etapa típicamente convierte aproximadamente el
40 % de la glucosa en fructosa. La fructosa es concentrada pasando la mezcla por una
columna cromatográfica. El jarabe de maíz alto en fructosa contiene el 55 % de fructosa
y es producido por la mezcla de fructosa en jarabe de glucosa.

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PRACTICA # 5. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS CARBOHIDRATOS.

1. ¿Se puede preparar el ácido D(+)-glucónico por oxidación de la D(+)-glucosa

2. ¿Cuál es el reactivo que se utiliza generalmente para preparar el ácido D(+)-

El reactivo empleado es la alfa D-glucosa el cual se oxida por el empleo de la encima

3. Dibuja fórmulas estructurales para la sacarosa, la maltosa y la lactosa. ¿Cuál

4. ¿Qué conclusiones se pueden sacar sobre las configuraciones de los

Las osazonas se preparan por reacción de un monosacárido con la fenilhidrazina

5. ¿Qué productos se obtendrían al tratar la maltosa con metanol en medio

C12H22O11+CH3OH + H2SO4 C6H12O6 + C6H12O6

C12H22O11 + CH3OH + H2SO4 C6H1206 (galactosa) + C6H12O6 (glucosa)

La lactosa al mezclarse con metanol y ácido sulfúrico, se combina en una molécula de

C6H12O6 + CH3OH + HCl CH306-D-glucosido

Cuando se trata D-glucosa, con metanol y ácido clorhídrico, el metil-D-glucósido

6. Los carbohidratos se pueden reducir formando polihidroxialcoholes,

Produce hipoglucemia, la hipoglucemia significa poca glucosa, una forma de azúcar, en

7. ¿En qué consisten las enfermedades conocidas como galactosemia,

Galactosemia: es un trastorno hereditario, que impide metabolizar la galactosa, lo que

La galactosa es un componente de la lactosa (sustancia presente en la leche), por lo que

Intolerancia a la lactosa: es una alteración que se debe a la disminución en la producción

8. Describa ¿cómo a nivel industrial se pueden procesar monosacáridos a

La glucosa puede ser producida comercialmente por degradación de almidón a glucosa.

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