Nitracion de Acetanilida

NITRACIÓN DE ACETANILIDA.
1
Fuentes-Mayra; González-Camila; Suarez-Luis.
1
Universidad del Magdalena, Estudiante del Programa de Biología, Facultad de Ciencias Básicas.
Carrera 32 No 22 – 08. Santa Marta, Colombia.
RESUMEN.
La nitración se trata de la reacción entre un compuesto orgánico y un agente nitrante (por ejemplo
el ácido nítrico) que introduce un grupo nitro en el hidrocarburo produciendo un éster. En esta
práctica de laboratorio que tenía como objetivo principal “Ilustrar los efectos orientadores en la
sustitución electrofílica en carbono aromático mediante una reacción de nitración”, con ayuda de
Enlenmeyers, beaker, ácido nítrico, ácido sulfúrico, acetanilida y pipetas, se obtuvo para-
nitroacetanilida, después de realizar diversos procedimientos, la cual se rotuló y se conservó para
experimentos siguientes.
PALABRAS CLAVES: producción, nitración, acetanilida, reacción, rotular, experimentos, orgánicos.
SUMMARY
Nitration is the reaction between organic compound UN and the UN nitrating agent (Illustration by
nitric acid) to enter nitro group nitro in the producing the hydrocarbon ester. In This Lab that had
as main objective "illustrate the guiding effect on replacement carbon by electrophilic aromatic
nitration reactio", using Enlenmeyers, beaker, nitric acid, sulfuric acid, acetanilide pipettes and
obtained section nitroacetanilide, after performing various procedures , which Label and the
following experiments paragraph was retained.
KEYWORDS: Production, nitration, acetanilide, reaction, label, experiments, organic.

INTRODUCCION. RESULTADOS.
Iniciando el estudio de los compuestos Cuando se adiciono la mezcla de HNO3 mas

aromáticos, hay que entender que son H2SO4 en la mezcla de acetanilida/ H2SO4 , que
derivados del benceno y sus reacciones de estaba en el beaker, tomó color café oscuro;
adicción son muy bajas debido a su alta al echar el agua destilada fría en la misma
estabilidad. Su capacidad para reaccionar es mezcla, esta tomó color amarillo con un
bastante volátil, debido a los mecanismos de aspecto espeso, y cuando se dejó varios
sustitución electrofilica aromática, en donde minutos dentro de la cubeta de hielo se
se da origen a varios tipos de compuestos cristalizo totalmente. Al filtrar, el líquido
orgánicos dependiendo del electrolito. resultante fue de color amarillo, estos fueron
los ácidos que no reaccionaron, el precipitado
Comenzando la primera sustitución en el
recogido se dejó secar en la caja Petri, se tapó
anillo aromático, el sustituyente sirve para
y se rotulo.
orientar una posible sustitución sobre el anillo
aromático. Dependiendo de ciertos
parámetros, se podrá obtener el isómero con
un buen porcentaje de rendimiento. DISCUSION.
La nitración es una de las reacciones químicas

MATERIALES Y METODOS. comercialmente más importantes; este
mecanismo depende principalmente de los
En un erlenmeyer de 50 mL se vertieron 3 mL reactivos y las condiciones de operación para
de ácido sulfúrico concentrado y se añadieron su rendimiento y buen manejo.
1,35 g de acetanilida, en pequeñas porciones
y se agitó constante. Cuando la acetanilida, se Cuando se emplea la nitración las reacciones
disolvió, se introdujo el Erlenmeyer con la que se obtiene pueden ser del tipo iónico o
muestra preparada en un baño de hielo y se del tipo radicales libres. El tipo iónico usado
añadió, con una pipeta Pasteur, una mezcla en esta práctica es empleado habitualmente
de 1,2 mL de ácido nítrico concentrado y 1,2 en la nitración de hidrocarburos aromáticos,
mL de ácido sulfúrico concentrado. La mezcla alcoholes simples glicoles, gliceroles,
se añadió poco a poco, agitando suavemente celulosas y aminas.
para prevenir alguna otra reacción, este
La cinética puede variar en forma
proceso se realizó dentro de la cubeta de
considerable, desde segundos a varias horas.
hielo con el fin de que la mezcla no superara
La composición del ácido, la temperatura y el
los 30° C. Luego se sacó del baño de hielo, y se
grado de agitación son los principales
dejó reposar por cinco minutos. En un beaker
factores. Una agitación vigorosa eliminaría las
aparte, se había puesto a enfriar con
resistencias a la transferencia de masas en los
anterioridad 100ml de agua destilada. Pasado
sistemas de 2 fases.
los cinco minutos la mezcla se adiciono en el
agua destila fría, y después de la cristalización Las constantes de cinética aumentan con la
total del líquido se filtró a presión, el temperatura, las solubilidades en la fase ácida
precipitado recogido se colocó en una caja de los compuestos nitrados ó aún no nitrados,
Petrí, la cual se tapó con una de las mismas y probablemente, también aumenten con la
se realizó la debida rotulación para su temperatura. A altas concentraciones de
almacenamiento. H2SO4, la solubilidad del ácido nítrico en la
fase orgánica es baja. Además la viscosidad
disminuye con la temperatura. La a partir de ácido nítrico y ácido
composición del ácido y las fases orgánicas sulfúrico.
afectan también la tensión superficial entre 3. Explique por medio de estructuras el
las fases. Esta relación (ácido/fase orgánica) efecto activante y orientador
es importante por el tipo de emulsión que se orto/para del grupo –NHCOCH3.
forma y por el área entre fase R/:
CONCLUSION.
 La nitración es un proceso corto y

sencillo por el cual un grupo
nitrogenado ocupa una posición
meta, orto o para, respecto a un 4. Se plantean experimentos de
grupo funcional en el grupo. nitración de ácido benzoico, benceno
y acetanilida. Deduzca cuál
 Las reacciones químicas fueron compuesto reaccionará más
rápido?¿Cuál reacciona más
expuestas a valores de temperatura
lentamente? Justifique
ambiente y de “congelación”, con
R/: La Acetanilida, reaccionara más
esto se evidencio los cambios de
rápido debido a que la nitración
temperatura que proporcionan los ocurre con mayor facilidad gracias a
factores para la cristalización. sus radicales libres. Y el ácido
benzoico reaccionara más
lentamente debido a la disminución
de la densidad electroncia del anillo
CUESTIONARIO.
aromatico.
1. Cuál es la estructura de los posibles
productos de nitración de acetanilida.
BIBLIOGRAFIA.
¿Cuál es el mayoritario? ¿Por qué?
R/: La p-nitroacetanilida y la o- http://www.textoscientificos.com/quimica/n
nitroacetanilida. Hay mayor cantidad itracion 03/11/2015 11:34 a.m.
de la primera, debido a su posición
para. http://www.ecured.cu/index.php/Acetanilid
2. Escriba en detalle el mecanismo de a 03/11/2015 12:25 p.m..
sustitución electrofílica para obtener
nitroacetanilida.
R/: Tiene lugar mediante la
generación de un ion nitronio (NO2+)

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Iniciando el estudio de los compuestos Cuando se adiciono la mezcla de HNO3 mas

La nitración es una de las reacciones químicas

 La nitración es un proceso corto y

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