CLASIFICACIÓN DE LOS BIOCOMPUESTOS

BIOCOMPUESTOS ORGÁNICOS

CLAUDIA INÉS RICO CONDE

Bióloga
Magister en Ciencias Básicas Biomédicas
2016
ÁCIDOS NUCLEICOS
 ÁCIDOS NUCLEICOS
• Los organismos vivos son sistemas complejos.

• Para desarrollar sus funciones de manera eficaz se

requiere la presencia de una gran cantidad de
proteínas que laboran dentro de cada una de sus
células.

• Estas proteínas deben ser sintetizadas localmente,

armadas pieza por pieza con especificaciones exactas.

• Para manejar correctamente este sistema tan

complejo, es necesaria una enorme cantidad de
información.

• Esta información, detallando la estructura específica

de las proteínas y estableciendo su mecanismo de
síntesis y operación, está guardada en un conjunto de
moléculas llamado Ácidos nucleicos.
 ÁCIDOS NUCLEICOS

• La secuencia de aminoácidos de un
polipéptido es programada por una
unidad de herencia conocida como
gen.

• Los genes se componen de DNA…

Ácido nucleico.

• Permiten a los organismos vivos

reproducir sus complejos
componentes de una generación a la
siguiente.

• El DNA se autorreplica, dirige la

síntesis de RNA y a través de este,
controla la síntesis proteica.
 ÁCIDOS NUCLEICOS
• El DNA es el material genético que los organismos heredan de sus padres.
Cada cromosoma contiene una larga molécula de DNA que se compone de
cientos a miles de genes.

• Hemoglobina: Proteína transportadora de O2 en la sangre… El DNA especifica

su estructura.

• DNA  RNAm  Proteínas

ÁCIDOS NUCLEICOS
• Polímeros formados por la repetición de monómeros…
Nucleótidos.

• Algunas moléculas presentan millones de nucleótidos

encadenados.

• Almacenan la información genética de los organismos vivos y

son responsables de la transmisión hereditaria.

• Dos tipos básicos, el ADN (Ácido desoxirribonucleico) y el

ARN (Ácido ribonucleico).

• Descubrimiento: Friedrich Miescher (1869): Aisló de los

núcleos de las células una sustancia ácida a la que llamó
nucleína… Ácido nucleico.

• Posteriormente, en 1953, James Watson y Francis Crick

descubrieron la estructura del ADN, empleando la técnica de
difracción de rayos X.
NUCLEÓTIDOS: MONÓMEROS DE LOS ÁCIDOS NUCLEICOS
Cada nucleótido es una molécula compuesta por la unión de tres unidades:

1. Un monosacárido de 5 C (una pentosa, ribosa en el ARN y desoxirribosa en el ADN).

2. Una base nitrogenada purínica (adenina, guanina) o pirimidínica (citosina, timina o

uracilo).

3. Un grupo fosfato (ácido fosfórico).

Tanto la base nitrogenada como los grupos fosfato están unidos a la pentosa.
 Monosacáridos de Interés Biológico:

Ribosa: Aldopentosa. Forma parte de moléculas orgánicas de interés biológico como el ATP y
el ARN.

Desoxirribosa: Derivado de la ribosa. Le falta el grupo alcohol en el C2. Forma parte del ADN

Ribosa Desoxirribosa
 NUCLEÓSIDO:

 Unión entre una base nitrogenada y

una pentosa, puede ser ribosa o
desoxirribosa.

 Esta unión se realiza mediante un

enlace N-glucosídico entre el C1 de la
pentosa y el N de la posición 1 de las
bases pirimidínicas y el N de la
posición 9 de las bases púricas.

 Ejemplos: Citidina, uridina, adenosina,

guanosina, timidina y la inosina.

 Pueden combinarse con un grupo

fosfato, produciendo nucleótidos.

 Pueden ser de dos tipos:

Ribonucleósidos o
Desoxirribonucleósidos.
Cuando al nucleósido se le une el fosfato mediante un enlace éster (éster fosfórico
entre el carbono 5’ de la pentosa y el grupo fosfato) tenemos los nucleótidos.

Los nucleótidos se pueden separar en sus componentes por hidrólisis.

 Si es hidrólisis alcalina se separa en: Nucleósido y fosfato (Enlace éster)

 Si es hidrólisis ácida en: Base nitrogenada por un lado y la pentosa con el

fosfato por otro (Enlace N-Glucosídico).
NUCLEÓTIDO:
NUCLEÓTIDOS NO NUCLEICOS
• Son nucleótidos que no forman parte de los ácidos nucleicos.

• Se encuentran libres en las células.

• Reguladores metabólicos (aportan energía) y activadores de enzimas.

Nucleótidos de Adenina y Guanina:

Moléculas transportadoras de energía.
ATP y GTP
 Adenosín monofosfato
cíclico… AMPc

• Se forma a partir de ATP.

• La formación del AMPc activa enzimas que actúan en
reacciones metabólicas
• Se le conoce también como segundo mensajero (las
hormonas son los primeros mensajeros

Nucleótidos coenzimáticos:
• Molécula no proteica que interviene en reacciones
enzimáticas.
• No son especificas de un tipo de sustrato
• Los más importantes son:

FAD (Flavín Adenín Dinucleótido)

FMN (Flavín Mononucleótido).
NAD (Nicotinamida Adenina Dinucleótido)
NAD NADP (Nicotinamida Adenina Dinucleótido Fosfato).
Coenzima A:

• Derivado del ADP. Interviene en procesos

metabólicos como transportador de grupos
acilo (R-CO-) procedentes de ácidos orgánicos.

• El acetil CoA, un derivado de la CoA con gran

importancia en el metabolismo celular.

• Funciones en: Biosíntesis y oxidación de ácidos

grasos, descarboxilación oxidativa del ácido
pirúvico, paso previo al ciclo de Krebs.

• Su molécula consta de ácido pantoténico

(vitamina B5), adenosín difosfato y cisteamina.
POLINUCLEÓTIDOS ADN Y ARN
ENLACE FOSFODIÉSTER
 ÁCIDOS NUCLEICOS: Formados por cadenas
de nucleótidos unidos por enlaces
covalentes que se producen entre un grupo
hidroxilo (OH-) en el carbono 3' de un
nucleótido y un grupo fosfato en el
carbono 5' de otro nucleótido…

 3´-pentosa-5´-fosfato---3´-pentosa-
5´fosfato-

 Enlace fosfodiéster (enlace doble): Unión

éster fosfato al azúcar del nucleótido y por
otra unión equivalente al azúcar del
nucleótido que lo precede.

 En esta reacción se libera una molécula de

agua y se forma un dinucleótido.

 Enlaces fosfodiéster: Esenciales para la

vida, son los responsables del esqueleto de
las hebras de ADN y ARN.
• Una cadena polinucleotídica
tiene un sentido, con un extremo
de la cadena terminando en un
grupo 5’ fosfato y el otro en un
grupo 3’ hidroxilo.

• Los polinucleótidos siempre se

sintetizan en la dirección 5’ a 3’,
añadiéndose un nucleótido libre
al grupo 3’ OH de la cadena en
formación.

• La secuencia de bases a lo largo

del polímero es única para cada
gen… AGGTAACTT… significa una
cosa mientras que CGCTTAAC…
tiene un significado diferente.

• El orden lineal de bases en un

gen especifica la secuencia de
aminoácidos -estructura 1ria- de
una proteína, también determina
la estructura tridimensional y su
función.
ÁCIDO DESOXIRRIBONUCLEICO
Situación del ADN dentro de una célula eucariota
 El ácido desoxirribonucleico ADN
Ácido nucleico que contiene instrucciones genéticas
Generalidades… utilizadas en el desarrollo y funcionamiento de todos
los organismos vivos y es responsable de su
transmisión hereditaria.

• Función principal de la molécula de ADN: Almacenamiento de información a largo

plazo.

• Contiene las instrucciones necesarias para construir otros componentes de las

células, como las proteínas y las moléculas de ARN.

• Los segmentos de ADN que llevan esta información genética son llamados genes.

• Desde el punto de vista químico, el ADN es un polímero de nucleótidos, es decir,

un polinucleótido.
Generalidades…
• Cada nucleótido está formado por: Un azúcar (desoxirribosa), una base nitrogenada
(adenina→A, timina→T, citosina→C o guanina→G) y un grupo fosfato.

• Lo que distingue a un nucleótido de otro es la base nitrogenada, y por ello la secuencia

del ADN se especifica nombrando sólo la secuencia de sus bases.

• La disposición
secuencial de las
bases a lo largo de la
cadena es la que
codifica la
información
genética: por
ejemplo, una
secuencia de ADN
puede ser
ATGCTAGATCGC...
En los organismos vivos el ADN se presenta como una doble cadena de nucleótidos,
en la que las dos hebras están unidas entre sí por unas conexiones denominadas
puentes de hidrógeno.

Puentes de hidrógeno – Doble cadena de nucleótidos

Apareamiento de bases
• La doble hélice de ADN se mantiene estable mediante la formación de puentes de H
entre las bases asociadas a cada una de las dos hebras.

• Para la formación de un enlace de H una de las bases debe presentar un "donador" de

hidrógenos con un átomo de hidrógeno con carga parcial positiva (-NH2 o -NH) y la otra
base debe presentar un grupo "aceptor" de hidrógenos con un átomo cargado
electronegativamente (C=O o N).

Par de bases C-G con tres puentes de Par de bases A-T con dos puentes de
hidrógeno hidrógeno
 • Puentes de hidrógeno: Uniones más débiles que los enlaces químicos covalentes.
Pueden romperse y formarse de nuevo.

• Por esta razón, las dos hebras de la doble hélice pueden separarse como una
cremallera por fuerza mecánica o por alta temperatura.

COMPLEMENTARIEDAD
DE LAS BASES

Cada tipo de base en una

hebra forma un enlace
únicamente con un tipo de
base en la otra hebra.
• Las purinas forman enlaces con las pirimidinas, de forma que A se enlaza sólo con T, y
C sólo con G.

• El emparejamiento corresponde a la observación realizada por Erwin Chargaff (1905-

2002)… La cantidad de A era muy similar a la cantidad de T, y la cantidad de C era igual
a la cantidad de G en el ADN.

 Como resultado de esta

complementariedad, toda la
información contenida en la hélice de
ADN está duplicada en cada hebra, lo
cual es fundamental durante el proceso
de replicación del ADN.

 En efecto, esta interacción reversible y

específica entre pares de bases
complementarias es crítica para todas
las funciones del ADN en los
organismos vivos.
• El enlace GC es más fuerte que el enlace AT.

• Tanto el porcentaje de pares de bases GC como la

longitud total de la doble hélice determinan la
fuerza de asociación entre las dos hebras de ADN.

• Las dobles hélices largas de ADN con alto

contenido en GC tienen hebras que interaccionan
más fuertemente que las dobles hélices cortas con
alto contenido en AT.

• Las zonas de la doble hélice de ADN que necesitan

separarse fácilmente tienen un alto contenido AT…
Secuencia TATATAT de algunos promotores.

• En el laboratorio, la fuerza de la interacción se

mide buscando la temperatura requerida para
romper los puentes de H (Temperatura de fusión).

• Cuando los pares de bases en una doble hélice se

funden, las hebras se separan en solución en dos
hebras completamente independientes.
 Propiedades físicas y químicas del ADN
• ADN: Largo polímero formado por unidades
repetitivas… Nucleótidos.

• Una doble cadena de ADN mide de 22 a 26 Å (2,2 a

2,6 nm) de ancho, y una unidad (un nucleótido)
mide 3,3 Å (0,33 nm) de largo.

• Los polímeros de ADN pueden ser moléculas

enormes que contienen millones de nucleótidos…
El cromosoma I tiene aproximadamente 220
millones de pares de bases.

• Las dos cadenas de ADN se pliegan sobre sí mismas

formando una especie de escalera de caracol,
denominada doble hélice.

• Cada unidad que se repite, contiene un segmento

de la estructura de soporte (azúcar + fosfato), que
mantiene la cadena unida, y una base, que
interacciona con la otra cadena de ADN en la
hélice.
Estructura del Ácido Desoxirribonucleico ADN
Molécula bicatenaria, formada por dos cadenas dispuestas de forma antiparalela y con las
bases nitrogenadas enfrentadas. En su estructura tridimensional, se distinguen distintos
niveles:
Extremo 5’
ESTRUCTURA PRIMARIA
• Secuencia de nucleótidos encadenados.

• La diferencia de la información radica en la

distinta secuencia de bases nitrogenadas
en las cadenas.

• Esta secuencia presenta un código, que

determina una información específica
según el orden de las bases.

• El ADN de una sola cadena es muy poco

frecuente, p.ej. en virus. Lo habitual es
ADN bicatenario, más estable
Extremo 3’
 ESTRUCTURA SECUNDARIA
• Estructura en doble hélice.

• Permite explicar el almacenamiento de la

información genética y el mecanismo de duplicación
del ADN.

• Postulada por Watson y Crick, basándose en la

difracción de rayos X y en la equivalencia de bases.

• Ambas cadenas son complementarias, A y G de una

cadena se unen, respectivamente, a T y C de la otra.

• Ambas cadenas son antiparalelas: El extremo 3´ de

una se enfrenta al extremo 5´ de la homóloga.

• Cadenas enrolladas en DOBLE HÉLICE dextrógira de

forma plectonémica… Para separar dichas cadenas
hay que girar una con respecto a la otra.

• Existen unos 10 nucleótidos por vuelta. La hélice

mantiene un diámetro estable de 2 nm.
EN LA ESTRUCTURA SECUNDARIA EXISTEN TRES MODELOS DE ADN: A, B, Z.

ADN - A ADN - B ADN - Z

 COMPARACIÓN ENTRE ADN A - B - Z

De las tres conformaciones, la forma "B" es la más común en las condiciones

existentes en las células.

La forma "A" ocurre en condiciones no fisiológicas en formas deshidratadas

de ADN, mientras que en la célula puede producirse en apareamientos
híbridos de hebras ADN-ARN y en complejos enzima-ADN.

Los segmentos de ADN en los que las bases han sido modificadas por
metilación pueden sufrir cambios conformacionales mayores y adoptar la
forma «Z»… Las hebras giran alrededor del eje de la hélice hacia la izquierda.

Estas estructuras poco frecuentes pueden ser reconocidas por proteínas

específicas que se unen a ADN-Z y están implicadas en la regulación de la
transcripción.
 Almacén de ADN en un espacio reducido,
ESTRUCTURA TERCIARIA para formar los cromosomas.

Procariotas: El ADN se pliega generalmente en forma Eucariotas: Debido a que la cantidad

circular y se asocia a una pequeña cantidad de de ADN de cada cromosoma es muy
proteínas. Lo mismo ocurre en mitocondrias y grande, el empaquetamiento es más
cloroplastos. complejo y compacto.

Se necesita la presencia de
proteínas (histonas y no histonas).
En los espermatozoides estas
proteínas son las protaminas

Estructura Terciaria del ADN

 Estructura Cuaternaria
• La cromatina presente en el núcleo tiene un grosor de 300 Å.

• El enrollamiento de los nucleosomas recibe el nombre de solenoide. Dichos solenoides se

enrollan formando la cromatina del núcleo interfásico de la célula eucariota.

• Cuando la célula entra en división, el ADN se compacta más, formando así los
cromosomas.
 Funciones biológicas del ADN

Almacenamiento de información (genes y genoma), codificación de proteínas (transcripción

y traducción) y su autoduplicación (replicación del ADN) para asegurar la transmisión de la
información a las células hijas durante la división celular.

• El ADN del genoma de un organismo

puede dividirse en: el que codifica
proteínas (los genes) y el que no codifica.
«ADN basura»… Regula la expresión
• Sólo alrededor del 1,5% del genoma
diferencial de los genes. Por ejemplo,
humano codifica proteínas (20.000 a
algunas secuencias tienen afinidad hacia
25.000 genes), mientras que más del 90%
proteínas que tienen la capacidad de unirse
consiste en ADN no codificante.
al ADN con un papel importante en el
control de los mecanismos de trascripción y
replicación…
«Secuencias reguladoras».
 Funciones biológicas del ADN
• Algunas secuencias de ADN desempeñan un papel estructural en los
cromosomas: telómeros y centrómeros contienen pocos o ningún gen
codificante de proteínas, pero son importantes para estabilizar la estructura de
los cromosomas.

• Algunos genes no codifican proteínas, pero sí se transcriben en ARN: ARN

ribosómico, ARN de transferencia y ARN de interferencia.
ÁCIDO RIBONUCLEICO
Generalidades…
• El ácido ribonucleico (ARN o RNA) está formado por una cadena de ribonucleótidos.

• Está presente tanto en células procariotas como en eucariotas y es el único material

genético de ciertos virus (virus ARN).

• El ARN celular es lineal y de hebra sencilla, pero en el genoma de algunos virus es de

doble hebra.

MÚLTIPLES FUNCIONES…
• Dirige las etapas intermedias de la síntesis proteica.

• El ADN no puede actuar solo, se vale del ARN para transferir esta información vital
durante la síntesis de proteínas.

• Varios tipos de ARN regulan la expresión génica, mientras que otros tienen actividad
catalítica...El ARN es mucho más versátil que el ADN.
ESTRUCTURA QUÍMICA
Estructura primaria
Como el ADN, el ARN está formado por una cadena de
monómeros repetitivos llamados nucleótidos, unidos uno
tras otro mediante enlaces fosfodiéster.

Cada nucleótido está formado por una molécula de

monosacárido de cinco carbonos (pentosa) llamada ribosa
(desoxirribosa en el ADN), un grupo fosfato, y una base:
Adenina, Guanina, Uracilo (Timina en el ADN) y Citosina.

ARN ADN
Pentosa Ribosa Desoxirribosa
Purinas Adenina y Guanina Adenina y Guanina
Pirimidinas Citosina y Uracilo Citosina y Timina
• Los carbonos de la ribosa se numeran de 1' a 5' en sentido
horario.

• La base nitrogenada se une al carbono 1'; el grupo fosfato se

une al carbono 5' y al carbono 3' de la ribosa del siguiente
nucleótido.

 Muchos ARN contienen además de los nucleótidos habituales,

nucleótidos modificados, que se originan por transformación
de los nucleótidos típicos.

 Son característicos de los ARNt y el ARNr; también se

encuentran nucleótidos metilados en el ARN mensajero
eucariota.
 Estructura secundaria
• A diferencia del ADN, las moléculas de ARN son de cadena simple y no suelen formar
dobles hélices extensas.

• Se pliega como resultado de la presencia de regiones cortas con apareamiento

intramolecular de bases… Pares de bases formados por secuencias complementarias más
o menos distantes dentro de la misma hebra.

• Las bases púricas (adenina y guanina) pueden formar puentes de hidrógeno con las
pirimidínicas (uracilo y citosina)… C=G y A=U.

Apareamiento de bases
complementarias en un ARN de hebra
única
Importante característica estructural del Causa que las dobles hélices de ARN
ARN que lo distingue del ADN: Presencia de adopten una conformación A, en vez de
un grupo OH en posición 2' de la ribosa. la conformación B común en el ADN.

Esta hélice A tiene un surco mayor muy

profundo y estrecho y un surco menor
amplio y superficial.

Los enlaces fosfodiéster de las regiones

en que no se forma doble hélice son
más susceptibles de hidrólisis química
que los del ADN

Los enlaces fosfodiéster del ARN se

hidrolizan rápidamente, mientras que
los del ADN son más estables.

La vida media de las moléculas de ARN es mucho más corta que la del ADN, de
unos minutos en algunos ARN bacterianos o de unos días en los ARNt humanos.
 Estructura terciaria

• Apilamiento de bases y formación de

puentes de H, entre diferentes partes
de la molécula.

• ARNt: En disolución, están plegados

en forma de "L" compacta
estabilizada por apareamientos
convencionales (A=U, C=G) y por
interacciones de bases entre dos o
más nucleótidos.

• Las bases pueden donar átomos de H

para unirse al esqueleto fosfodiéster;
el OH del carbono 2' de la ribosa es
también un importante dador y
aceptor de hidrógenos.
Estructura terciaria de un ARNt
 Síntesis de ARN
Biosíntesis de ARN: Catalizada por la enzima
Todos los ARN celulares provienen de copias
ARN polimerasa que usa una hebra de ADN
de genes presentes en el ADN.
como molde… Transcripción.

Transcripción: Comienza con el

reconocimiento por parte de la enzima
de un promotor, secuencia característica
de nucleótidos en el ADN situada antes
del segmento que va a transcribirse.

La doble hélice de ADN es abierta por la

actividad helicasa de la propia enzima. A
continuación, la ARN polimerasa
progresa a lo largo de la hebra de ADN
en sentido 3' → 5', sintetizando una
molécula complementaria de ARN…
Elongación.

El crecimiento de la molécula de ARN se produce en sentido 5' → 3'.

La secuencia de nucleótidos del ADN también determina dónde acaba la síntesis, gracias a
secuencias características que la ARN polimerasa reconoce como señales de terminación.
Tras la transcripción, la mayoría de ARN es modificado por enzimas...
EJEMPLO: PRE-ARN MENSAJERO EUCARIOTA…

 Se le añade un nucleótido de G modificado (7-Metilguanosina) en el extremo 5' por

medio de un puente trifosfato formando un enlace 5'→ 5' único...«Capucha" o
«Caperuza",

 Se le añade una larga secuencia de nucleótidos de A en el extremo 3' (cola poli-A).

 Posteriormente se eliminan los intrones (segmentos no codificantes) en un proceso

conocido como splicing (empalme).
ARN de importancia en síntesis proteica
ARN mensajero (ARNm o RNAm):

 Lleva la información sobre la secuencia de aa de la proteína desde el ADN

hasta el ribosoma.

 Molécula intermediaria entre el ADN y la proteína… «Mensajero».

 En eucariotas, se sintetiza en el nucleoplasma del núcleo celular, allí es

procesado antes de acceder al citosol, donde se encuentran los ribosomas.
 ARN de importancia en síntesis proteica

ARN de transferencia (ARNt o tRNA):

 Cortos polímeros de unos 80 nucleótidos

que transfieren un aa específico al
polipéptido en crecimiento.

 Se unen a lugares específicos del

ribosoma durante la traducción…

 Anticodón: Formado por un triplete de

nucleótidos que se une al codón
complementario del ARNm mediante
puentes de H.

 Modificados post-transcripcionalmente
por enzimas. La modificación de alguna de
sus bases es importante para mantener su
estructura tridimensional.
 ARN de importancia en síntesis proteica
ARN ribosómico o ribosomal (ARNr):

• Combinado con proteínas para formar los

ribosomas, representa 2/3 de estos
organelos.

• En procariotas: Subunidad mayor dos

moléculas de ARNr y la subunidad menor,
una.

• En eucariotas: La subunidad mayor

contiene tres moléculas de ARNr y la
menor, una.

• El ARNr es abundante y representa el 80%

del ARN hallado en el citoplasma de las
células eucariotas.

• S (Svedbergs): Coeficiente de
sedimentación utilizado en
ultracentrifugación.
DIFERENCIAS ENTRE DNA Y RNA