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    P3 Qoii

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    La práctica describe la obtención de ciclohexeno a partir de ciclohexanol mediante deshidratación ácida. Se probaron dos métodos y se analizaron los rendimientos. Ambos produjeron ciclohexeno, pero el Método A tuvo un rendimiento mayor (42% vs 38.5% del Método B). Las pruebas de insaturación con bromo y permanganato confirmaron la presencia de dobles enlaces en el ciclohexeno producido.

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    La práctica describe la obtención de ciclohexeno a partir de ciclohexanol mediante deshidratación ácida. Se probaron dos métodos y se analizaron los rendimientos. Ambos produjeron ciclohexeno, pero el Método A tuvo un rendimiento mayor (42% vs 38.5% del Método B). Las pruebas de insaturación con bromo y permanganato confirmaron la presencia de dobles enlaces en el ciclohexeno producido.

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    La práctica describe la obtención de ciclohexeno a partir de ciclohexanol mediante deshidratación ácida. Se probaron dos métodos y se analizaron los rendimientos. Ambos produjeron ciclohexeno, pero el Método A tuvo un rendimiento mayor (42% vs 38.5% del Método B). Las pruebas de insaturación con bromo y permanganato confirmaron la presencia de dobles enlaces en el ciclohexeno producido.

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    FACULTAD DE QUIMICA UNAM

    LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II (1407)


    PROFESORA: PATRICIA ELIZALDE GALVÁN

    PRÁCTICA 3 “DESHIDRATACION DE ALCOHOLES. OBTENCION DE


    CICLOHEXENO”

    REACCION

    MECANISMO DE REACCION

    1) PROTONACION DEL GRUPO HIDROXILO

    2) IONIZACION

    3) ABSTRACCION DEL PROTON

    RESULTADOS

    METODO “A”
    La temperatura de destilación fue de 90ºC y se obtuvieron 1.2 ml de ciclohexeno,
    cuando se hizo la prueba de insaturacion con Br2/CH2Cl2 (la cual era una disolución
    roja) al agregar el ciclohexeno la disolución se tornó incolora y al hacer la prueba con
    KMnO4 (el cual es violeta) en la disolución se apreció un precipitado café.

    METODO “B”

    Se obtuvieron 1.1ml de ciclohexeno y al hacer las pruebas de insaturacion, con


    Br2/CH2Cl2 se obtuvieron los mismos resultados que con el método A, pero no hubo
    reacción con el permanganato de potasio.

    SUSTANCIA CICLOHEXANOL CICLOHEXENO CICLOHEXENO


    (METODO A) (METODO B)
    Masa molar (g/mol) 100.16 82.15 82.15
    Densidad (g/mL) 0.9416 0.811 0.811
    Pto. de ebullición (ºC) 161.1 80-90 1atm 80-90 1atm
    Volumen (ml) 3 1.2 1.1
    Masa* (g) 2.8248 0.9732 0.8921
    Cantidad de sustancia 0.0282 0.0118 0.0108
    (mol)*
    Rendimiento* 42% 38.5%
    *obtenido en base a los cálculos

    CALCULOS

    CICLOHEXANOL CICLOHEXENO (método A)

    0.9416𝑔 0.811𝑔
    3𝑚𝐿 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙 𝑥 = 2.8248𝑔 1.2𝑚𝐿 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 𝑥 = 0.9732𝑔
    1𝑚𝐿 1𝑚𝐿

    1𝑚𝑜𝑙 1𝑚𝑜𝑙
    2.8248𝑔 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙𝑥 = 0.0282𝑚𝑜𝑙 0.9732𝑔 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙𝑥 = 0.0118𝑚𝑜𝑙
    100.16𝑔 82.15𝑔

    CICLOHEXENO (método B)

    0.811𝑔
    1.1𝑚𝐿 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 𝑥 = 0.8921𝑔
    1𝑚𝐿

    1𝑚𝑜𝑙
    0.8921𝑔 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙𝑥 = 0.0108𝑚𝑜𝑙
    82.15𝑔

    RENDIMIENTO
    0.9416𝑔 1𝑚𝑜𝑙 1𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 82.15𝑔 1𝑚𝐿
    3 𝑚𝐿 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙 𝑥 𝑥 𝑥 𝑥 𝑥 = 2.8568 𝑚𝐿
    1𝑚𝐿 100.16𝑔 1𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 0.811𝑔

    2.8568 ml – 100% método A X= 42% RENDIMIENTO: 42%


    1.2 ml -- X

    2.8568 ml – 100% método B X= 38.5% RENDIMIENTO: 38.5%


    1.1 ml -- X

    OBSERVACIONES
    El rendimiento de la reacción no fue tan alto como se esperaba, esto puede ser
    debido a fugas en la separación, además de que al ser un líquido volátil también se
    pudo haber evaporado. La destilación es un método viable si se desea obtener un alto
    grado de pureza, pero el rendimiento de la reacción tiende a ser bajo.

    Al agregar el ciclohexeno a la disolución de bromo y diclorometano, está


    última perdió su color rojizo o marrón claro, se volvió una solución transparente
    formando el Trans-1,2-dibromociclohexano el cual es incoloro

    Al agregar el ciclohexeno a la disolución de permanganato de potasio, esta pierde su


    color purpura característico y seforma una gran cantidad de un precipitado café
    obscuro, una mezcla muy heterogénea. Ya que el permanganato oxida al
    ciclohexeno y se obtiene MnO2- el cual es café y cis-1,2-ciclohexanodiol

    CONCLUSIONES

    Los objetivos fueron cumplidos, dado que logramos comprobar la existencia del
    alqueno buscado mediante un alcohol, realizando una eliminación. Es importante
    manejar una reacción reversible por medios controlados, y de estos eliminar el
    producto porque puede establecer un equilibrio con los reactivos y vuelve al mismo
    compuesto inicial. Además comprobamos que mediante las pruebas de insaturación
    se pueden identificar la presencia de dobles enlaces en las sustancias.

    CUESTIONARIO

    1. Con base en los resultados obtenidos ¿Cuál de los dos métodos es el mas eficiente
    para obtener ciclohexeno?

    2.

    a) ¿Qué es una reacción reversible?


    Una reacción reversible es aquella en que los productos de la reacción
    interactúan entre sí y forman nuevamente los reaccionantes.
    aA + bB ↔ cC + Dd
    Los reaccionantes A y B se transforman en los productos C y D, y estos a su
    vez reaccionan entre sí y forman nuevamente A y B. La primera de las
    reacciones se considera como la reacción directa o a la derecha y la
    segunda es la reacción inversa o a la izquierda

    b) ¿Qué es una reacción irreversible?


    Son reacciones que avanzan en una sola dirección, puesto que los
    productos obtenidos no pueden interactuar entre sí para poder formar
    nuevamente los reactivos.
    c) ¿Qué es una reacción en equilibrio?
    Es aquella reacción que alcanza un estado de equilibrio químico, es decir,
    el estado alcanzado en una reacción reversible en que la velocidad de
    la reacción a la derecha, es igual a la velocidad de la reacción a la
    izquierda.

    3. ¿Cuáles fueron los principales factores experimentales que se controlaron con esta
    práctica?

    4. ¿Qué se debe hacer con los residuos de la reacción depositados en el matraz de


    pera antes de desecharlos por el drenaje?

    Neutralizar puesto que todavía hay residuos de ácido sulfúrico en el matraz, ya que
    recordemos que tenemos una reacción reversible, por ello también se coloca la
    trampa con permanganato para evitar que el HSO3- y los H+ libres vuelvan a formar el
    ácido.

    5. ¿Cuál es la toxicidad de los productos que se forman al realizar las pruebas de


    insaturación?

    6. Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de
    IR de reactivos y productos.

    BANDAS DE VIBRACION DE ANILLO

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