1ro Secundaria

3 Universia

22 Química Orgánica
CONCEPTO Berzelius
Es aquella parte de la química que se encarga del
estudio del átomo de carbono y los compuestos que
se derivan de él. Sin embargo existen compuestos que,
a pesar de tener carbono dentro de su composición
química, no son orgánicos; entre estos están: el
monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono
(CO2), ácido carbónico (H2CO3), los carbonatos (CO2–
3 ),
1–
los bicarbonatos (HCO3 ) y los cianuros (CN) .1–

En 1828, el químico alemán Fiedrich W­ öhler

sintetizó a partir de una sustancia inorgánica, la urea
(H2NCOH2), sustancia orgánica que se encuentra
en la orina de los mamíferos. Posteriormente Kolbe
sintetizó el ácido acético, Berthelot, el etanol, etc. Fiedrick W­öhler (Urea)
Con estos experimentos se hizo desaparecer la teoría
de la fuerza vital o vitalismo planteado por Jons J.
Berzelius.

NH4CNO → CO(NH2)2
Cianato de amonio Urea(carbohidrato)
(inorgánico) (orgánico)

A continuación indicaremos algunas diferencias generales entre los llamados compuestos orgánicos e
inorgánicos.

INORGÁNICOS ORGÁNICOS
1. Sus moléculas pueden contener átomos de 1. Sus moléculas contienen los elementos llamados
cualquier elemento, incluso carbono bajo la organógenos, estos son: C, H, O, N.
2–
forma de CO, CO2, CO3 o HCO3–.
2. Se conocen aproximadamente medio millón de 2. Se conoce más de diez millones y son de gran
compuestos. complejidad.
3. Son en general, termoestables, es decir resisten 3. Son termolábiles, es decir resisten poco la
la acción del calor y solo se descomponen a los acción del calor y se descomponen por debajo
700 °C. de los 300 °C.
4. Tienen altos puntos de ebullición y fusión 4. Tienen puntos de fusión y ebullición bajos.
5. La mayoría son solubles en agua y en disolventes 5. La mayoría no son solubles en agua, pero son
polares solubles en disolventes orgánicos.
6. Las reacciones que originan son generalmente 6. Reacciona lentamente y su rendimiento es
instantáneas y tienen rendimiento mayor. menor.

IV
III BIMESTRE 35
1ro Secundaria
3 Universia
EL CARBONO
Es un elemento no Metálico que se ubica en el grupo Nanoespuma
IVA y segundo periodo de la table periódica. Pertenece Son estructuras esponjosas compuestas por una red
a la familia del silicio, germanio, estaño y plomo. de nanotubos de carbono. Es semiconductora con
Presenta tres isotipos: propiedades magnéticas.
12 13 14
6C; 6C; 6C
Siendo el más estable el carbono –12, el carbono
–14 es radioactivo y se emplea para determinar
antigüedades en fósiles.

El átomo del carbono

Grafito
Es la más estable de las formas del carbono. Es suave,
negro y resbaloso, con brillo metálico, conductor
de la electricidad. Se utiliza como lubricante y
en la fabricación de electrodos. Forma cristales
Propiedades físicas del átomo de carbono hexagonales y su densidad es de 2,259 cm3 a
Los carbonos puros se presentan de distintas formas comparación a los 3,519 cm3 del diamante.
que se denominan Alotropos, son formas cristalinas del
carbono. Estas pueden ser naturales (diamante y grafito) o
artificiales (fullerenos, nanotubos, nanoespuma, grafeno)

Diamante
Es una de las sustancias más duras que se conocen.
Es incoloro, mal conductor de la electricidad más
denso que el grafito. Forma cristales tetraédricos.
Es quebradizo y tiene un elevado punto de fusión y
ebullición.

Nanotubos de carbono
Son estructuras tubulares. Se asemejan a láminas de
grafito que se enrollan en cilindros, cuyo diámetro
es del tamaño del nanómetro y puede ser un
semiconductor o superconductor.

Fullerenos
Es la tercera forma alotrópica del carbono, diferente
del diamante y del grafito, son estructuras de 20, 60, 70
a más átomos de carbono y se asemejan a una pelota
de fútbol. Nominado en honor de su descubridor R.
Buckmister Fuller (Premio Nobel en química en 1996)

36 IV
III BIMESTRE
1ro Secundaria
3 Universia

Grafeno
Es un material compuesto por una lámina de espesor atómico e átomos de carbono, similar a la de un panal de
abeja, y que revolucionarán la tecnología del futuro.
Fueron descubiertos por Andre Feim y Konstantin Novoseloy (premio Novel de Física en 2010)

Carbonos amorfos se presenta de distintas formas que se denominan carbonos, que son minerales de color
negro, combustibles y muy ricos en carbono.
% de carbono
Natural Características
aproximado
Antracita 95% Desprende mucho calor y poco humo
Hulla 75-90% Es usado como combustible industrial
Lignito 69% Arde, pero como mucho humo y olor desagradable
Turba 45-55% De color pardo formado por vegetales parcialmente descompuesto

Los carbonos amorfos artificiales son:

ZZ Carbón de madera
ZZ Carbón animal
ZZ Carbón activado
ZZ Hollín
ZZ Coque
ZZ Negro de humo

Propiedades químicas del átomo de carbono

Debido al tamaño y su posición en la tabla periódica, el carbono tiene las siguientes propiedades.

Covalencia
Propiedad por la cual el carbono se enlaza con otros elementos no metálicos mediante enlace Covalente, donde
comparte sus electrones de valencia cumpliendo con la regla del octeto.
Ejemplo: Urea (carbodiamida)

H O H
(NH2)2CO → N—C —N
H H

IV
III BIMESTRE 37
1ro Secundaria
3 Universia
Tetravalencia
Se refiere a la capacidad de formar cuatro enlaces covalentes cuando se enlaza con otros átomos.
H
H H

—
H— C —H H— C — C — H

—
H— C — C — H

—
H
Simple doble triple

Hibridación
Consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales híbridos equivalentes
con orientaciones determinadas en el espacio. Sirve para poder explicar la tetravalencia del átomo de carbono
en los compuestos orgánicos.
Regiones 2 3 4
Orbital Sp Sp2 Sp3
Híbrido
Orbitas 2 orbitas híbrido Sp 3 orbitales 4 orbitales
Híbrido formado Híbrido Sp2 Híbrido Sp3
Geometría
Molecular (Lineal)

Plana trigonal
Tetraédrica
Ángulo de enlace 180° 120° 109,5°

Autosaturación
Se refiere a la capacidad del átomo de carbono de enlazarse a otros átomos de mismo elemento, formando
enlaces simples, dobles o triples. De esta manera se obtienen cadenas carbonadas y explican por qué los
compuestos orgánicos son los más abundantes, respecto a los inorgánicos.
Estas cadenas pueden ser:
Abiertas Cerradas
Lineales Homocídicos

H H H H

—

H—C—C—C—C—H
—

H H H H
Ramificaciones Heterocídicos
H H2C—CH3
—

H3C — C — C — CH2
N O
—

H3C H CH3
— CH
CH3 C —
—

CH2— CH — C — C — CH3
—

CH3 CH2 — CH3

N
Concatenación: Se refiere a la capacidad del carbono de formar cadenas lineales y anilladas, inclusive ramificadas.

38 IV
III BIMESTRE
 1ro Secundaria
3 Universia

Tipos de carbono Resolución:

En los compuestos orgánicos se pueden reconocer CH3 CH3
hasta cuatro tipos de átomos de carbono, en las

—
cadenas hidrocarbonadas saturadas (enlace Simple) CH3 — C — CH2 — CH — CH — CH3

—
ZZ Carbono primario CH3 CH3
Es aquel átomo de carbono que está unido a un
solo átomo de Carbono. Se halla en los extremos
c. Primario = 6
o ramificaciones de una Molécula, y podría po- c. Secundario = 1
seer hidrógenos primarios. c. Terciario = 2
H c. Cuaternario = 1

— —

R—C—H o R — CH3 Carbono

Ejemplo 2
primario
¿Cuántos átomos de carbono primario, secundarios,
H
terciarios y cuaternarios hay en el siguiente
compuesto?
ZZ Carbono secundario: Es aquel átomo de carbono CH3 — CH — CH — CH2 — CH — C — — CH
que está unido a otros dos átomos de carbono y po-

—
dría poseer los llamados hidrógenos secundarios. CH3
H R Fórmulas de compuestos orgánicos
Los químicos orgánicos utilizan varias clases de
— —

R—C—R o R — CH2 Carbono

fórmulas para representar los compuestos orgánicos.
Secundario
H
Tipos de fórmulas
a. Fórmula desarrollada
ZZ Carbono terciario: es aquel átomo de carbono Es aquella en la que se indica todos los enlaces
que está unido a tres átomos de carbono y podría que hay en una Molécula.
tener un hidrógeno terciario.
H H
H H
H R
— —

— —

— —

H—C—C—C—C—H
— —

— —

R’ — C — R o R’ — CH Carbono
Terciario H H H
R R b. Fórmula semidesarrollada: es aquella en la que se
indican los enlaces Carbono – Carbono.
ZZ Carbono cuaternario: es un carbono que se en- CH3 — CH2 — CH2 — CHO
cuentra completamente rodeado por otros cuatro CH2 — CH — C — —C
átomos de carbono, a los cuales está unido.
c. Fórmula condensada: es aquella en la que se emi-
R’’
te los enlaces covalentes
— —

R’ — C — R’ Carbono CH3CH2CH2CHO
cuaternario CH2CHCCH
R
d. Fórmula de líneas: también llamada lineal, zig-
Ejercicio 1 zag o Topológica. En esta fórmula, los enlaces es-
¿Cuál es el número de carbonos primarios, tán representados por líneas y átomos de carbono
secundarios, terciarios y cuaternarios presentes en el vienen dados por los vértices o puntos de encuen-
siguiente compuesto? tro de dos líneas.
CH3 CH3

—

CH3 — C — CH2 — CH — CH — CH3 e. Fórmula global: también llamada molecular, re-

presenta el número total de átomos.
—

CH3 CH3 C4H8O C4H4

IV
III BIMESTRE 39
1ro Secundaria
3 Universia
Ejemplo 3
Escribir la fórmula desarrollada, lineal semidesarrollada y global para el 2 – metilpentano

Fórmula Desarrollado H H H H H

— —

— —

— —

— —

— —
H— C — C — C — C — C — H

H H H H-C-H H

—
H
Fórmula Semidesarrollada CH3 — CH2 — CH2 — CH — CH3

—
CH3
Fórmula de Líneas

Fórmula Global C6H14

Ejemplo 4
Escribir la fórmula condensada y zig-zag de la siguiente estructura orgánica.
CH3 CH3

—

CH3 — CH2 — CH — C — CH — CH — CH2 — CH3

—

CH3 CH3 CH2 — CH3

Resolución:
Fórmula condensada
CH3CH2CH(CH3)C(CH3)2CH(CH3)CH(CH2CH3)
Fórmula Zig-Zag

Ejemplo 5
Escribir la fórmula desarrollada, semidesarrollada y global del siguiente compuesto representado mediante su
fórmula de línea.

Pirrol
N
H

Fórmula desarrolladora Fórmula semidesarrolladora Fórmula Global

H
C C CH CH

C C C CH CH C4H5N
H N NH
N

40 IV
III BIMESTRE
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3 Universia

Clasificación de las cadenas carbonadas

a) Cadena abierta o acídica: Agrupa a los compuestos de cadena abierta no forman anillos o ciclos.
CH2—CH3 CH3

—
CH3 — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH — CH — CH2 — CH

—
CH3 CH3

Butano

b) Cadena cerrada o cíclica: Agrupa a los compuestos que forman anillos o ciclos. Esta serie cíclica se subdi-
vide en:
YY Serie Homicíclica. El anillo está constituido solo por átomos de carbono. Los compuestos homocíclicos
pueden ser alicíclicos y aromáticos.

Benceno Naftaleno Antraceno

Compuestos alicídicos Compuestos aromáticos

YY Serie hetarocíclicas Agrupa a los compuestos que además de carbono tienen otros átomos (O, S, N) en
la cadena cíclica.
N N

N O S
H O N N N
Pirrol Furano Trofeno Pirano Piridina Purina

IV
III BIMESTRE 41
1ro Secundaria
3 Universia

1. Determina la cantidad de carbonos primarios

5. Determina cuántos carbonos con hibridación 5p3
en el siguiente compuesto orgánico
hay en el siguiente compuesto.
CH3
CH3 — CH2 — CH = CH — CH2 — C ≡ C — CH3
—

CH3 — CH — C — CH2 — CH2 — CH — CH3

6. Determina cuántos carbonos con hibridación Sp3
—

—
CH3 CH3 CH3 — CH hay en el siguiente compuesto.
CH2 = CH — CH2 — CH2 — C ≡ C — CH2
— — —
CH2

CH3 – C – CH3 7. Indica la hibridación que presentan los carbonos
marcados.
CH3 CH2 = *CH — CH2 — *C ≡ *C — CH2 — CH = CH2
2. Determina la cantidad de carbonos primarios
en el siguiente compuesto orgánico 8. Determina la cantidad de enlaces sigma (σ) e el
CH CH3 siguiente compuesto
3
CH3 — CH2 — CH = CH — C ≡ C — CH3
—

CH — CH2 — CH — CH2 — C — CH3

9. Determina la cantidad de enlaces sigma (σ) en el
—

CH3 CH2 CH2 — CH3 siguiente compuesto.

— —

CH3 — CH = C = CH — CH2 — C ≡ C — CH2 — CH3

CH CH3
—

CH2 – C – CH2 – CH3 10. Determine la cantidad de enlaces pi(p) en el si-

—

guiente compuesto:
CH3 CH3 — CH = CH — CH2 — CH2 — C ≡ C — CH3

3. Determina la cantidad de carbonos secundarios 11. Determina la cantidad de enlaces sigma (σ) y pi p
en: en el siguiente compuesto.
CH3 CH2 — CH2 — CH = CH — CH2 — C ≡ C — CH2
—

—
—

CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH — CH3 CH3 CH3 — CH = CH

—

CH2 — CH3 12. Propiedad del carbono por el cual forma 4 enla-

—

ces covales.
CH3 — CH2 — CH — CH3
13. Determina la cantidad de carbonos secundarios
4. Determina la cantidad de carbonos primarios, en:
secundarios, terciarios y cuaternarios, respecti-
vamente.
CH3
—

CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH2

14. Determina la cantidad de enlaces sigmas y pi en
—

CH3 — C — CH3 el benceno respectivamente:

—

CH3 CH3 CH2

—

CH3 — C — CH2 — CH — CH2 — CH— CH3

—

CH3

42 IV
III BIMESTRE
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3 Universia

23 Hidrocarburos Saturados e Insaturados

HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos binarios Ejemplo:
que contienen en su estructura interna, atómos de ZZ CH4
carbono e hidrógeno. ZZ C2H6
ZZ C3H6
ZZ C4H6 CH
ZZ C6H6 HC CH
CH2 — CH2 HC CH
—

—
0
CH2 — CH2 CH

Los hidrocarburos se pueden clasificar en:

Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos

Acíclicos Cíclicos

Alcanos Ciclo alcanos

Alquenos Ciclo alqueno
Alquinos Ciclo alquino

PREFIJOS IUPAC ALCANOS

Para nombrar a los compuestos orgánicos se Los alcanos son hidrocarburos alifáticos saturados
utilizan prefijos de acuerdo al número de átomos debido a que presente solo enlaces simples entre sus
de carbono. átomos de carbono.
Se conocen también como parafinas, presentan
N° de carbono Prefijo N° de carbono
poca afinidad química, hidrocarburos forménicos o
1 Met 11 undec hidrocarburos metánicos.
2 Et 11 dodec
Nomenclatura Fórmula
3 Prop 13 tridec Hidrocarburos Estructura
IUPAC global
4 But 14 tetradec
5 Pent 15 pentadec ALCANOS Prefijo CnH2n + 2
— —
— —

σ
C C
— — —
6 Hex 20 eicos (Parafinas) N° de
7 Hept 30 triacont Sp3 Sp3 carbono
8 Oct 40 tetracont (Enlace ANO
9 Non 50 pentacont simple)
10 Dec 90 nonacont

IV
III BIMESTRE 43
1ro Secundaria
3 Universia
Ejemplo: 2. Se empieza a enumerar por los sustituyentes más
ZZ CH4 = Metano cercanos.
ZZ CH3 = Etano 3. Se nombra a los sustituyentes en orden alfabético,
ZZ CH3 — CH2 — CH3 = Propano considerando la posición del carbono en la cade-
ZZ CH3 — (CH2)2 — CH3 = Butano na principal.
ZZ CH3 — (CH2)3 — CH3 = Pentano (C5 — H12) 4. Se nombra la cadena principal.
ZZ CH3 — (CH2)4 — CH3
ZZ CH3 — (CH2)5 — CH3 Ejemplos:
Heptano
(C7H16) Nombrar las siguientes estructuras orgánicas.
(23 atomos)
CH3 CH2 — CH3
RADICALES ALQUINO (–R)

—
a) CH3 — C — CH — CH2 — CH3
Al eliminar un hidrógeno de un alcano se obtiene un

—
sustituyente alquilo (grupo alquino) CH3
Hidrocarburo Radical (R)
m CH3 C2H5 e
CH4 Metano —CH3 Metil (m) 1

—
CH3 — CH3 Etano —CH2 — CH3 Etil(e) 2 C—
CH3 — 3 CH —
4 CH — 5 CH
2 3

—
CH3 — CH2 — CH3 —CH2 — CH2 — CH3
CH3
Propano Propil (p) m
CH3 — CH — CH3
Isopropil 3 — etil — 2,2 dimetilpentano
CH3 — CH2 — CH2 — CH3 —CH2—CH2—CH2—CH3
Butano Butil (b) CH2 — CH3
—

b) CH3 — CH — CH — CH3
Ejemplo:
—

a) CH3 — CH — CH3 H3C — CH2

—

CH3
6
2 — Metilpropano CH2 — CH3
m 5
—

CH3 — CH — CH — CH3 m
b) CH3 — CH — CH2 — CH3 3 4
—

H3C — CH2
—

CH3 1 2
2 — metilbutano 3 — 3 dimetil hexano
c) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3
CH3 CH2 — CH3
—

CH2 — CH3
c) CH3 — C — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3
3 — etil pentano
—

H3C — CH2H3C — CH — CH3

d)
e
1CH3 CH2 — CH3
—

2CH3 —3 C — CH — CH — CH — CH — CH
5 — etil — 2,3 dimetil heptano 4 2 5 6 2 7 2 8 3
—

H3C — CH2 H3C — CH — CH3

NOMENCLATURA IUPAC
1. Se elige la cadena más larga, contiene el mayor e
número de átomos de carbono enlazados, los que
están fuera son los radicales alquilos. 33 — dietil — 5 — isopropiloctano

44 IV
III BIMESTRE
 1ro Secundaria
3 Universia

d) CH3 — C(H3) — CH2 — C(CH3)2 — C3H7 5 – sec-butil – 8 – etil – 5 – isopropil – 2,7 – climetildecano
1
2 4 m 6 8
CH3 CH3 3 7

—

—
CH3 — C — CH2 — C — CH2 — CH2 — CH3 m 5 m
terb
—

CH3 —
CH3
isop

6-ter-butil-3-isopropil-2,6,7 trimetilnonano
2,2,4,4 tetrametil heptano
g)
Otros grupos alquilo

CH3

—

Isobutil CH — CH2 —
9
—

8
CH3 m
7 m
CH3 — CH2 — CH — 4
2
Sec-butil 3
—

6 1
CH3 p
e
CH3
—

Ter-butil CH3 — C — PROPIEDADES FÍSICAS

—

CH3 A condiciones normales son:

ZZ Gases: C1 – C4
CH3 ZZ Líquido: C5 – C15
ZZ Sólido: C16 – más
—

Isopentil CH — CH2 — CH2

—

CH3 1. Sus puntos de fusión y ebullición aumentan con

el número de átomos de carbono.
CH3 2. Son insolubles en agua, pero sí en los derivados
—

Neopentil CH3 — C— CH2 — orgánicos como éter, cloroformo, acetona.

3. Son menos densos que el agua (0,42 < Dr < 0,95)
—

CH3 su densidad también varía con las ramificaciones.

4. Metano y Etano carecen de olor del propano al
CH3
pentadecano. Tiene olor desagradable (olor a
—

Ter-pentil CH3 — CH2 — C — brasas o quemado), el resto carece de olor por su

—

poca volatibilidad.
CH3
YY Presentan isómeros de cadena y de posición.

e)

f) isop
e 3 m
9 7 5
4 1
2
10 8 m secbutil

IV
III BIMESTRE 45
 1ro Secundaria
3 Universia

PROPIEDADES QUÍMICAS REACCIÓN DE COMBUSTIÓN COMPLETA

ZZ Son poco reactivos; por ello se le denominan Pa- C3H8 +O2 → CO2 + H2O + Energía
rafinas (parum affionis: «poca afinidad»)
ZZ Se obtienen por fuentes Naturales y también por En la reacción completa de hidrocarburos se forman
métodos sintéticos. como productos el dióxido de carbono y el agua, y se
Por fuentes naturales a partir del craking del pe- libera una gran cantidad de calor.
tróleo y del gas natural.
Poe métodos sintéticos a partir de la síntesis de REACCIÓN DE HALOGENACIÓN (Cl2; Br2)
Kolbe y síntesis de Gringnard. Luz
ZZ Don reacción por sustitución, halogenación que CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl
se producen en presencia de la luz Solar, calor o
La halogenación es una forma de reacción llamada
peróxidos, además, de combustión, completa e
sustitución muy propia de los alcanos, donde el
incompleta y de oxidación, no adición. halógeno sustituye a un átomo de hidrógeno.

46 IV
III BIMESTRE
1ro Secundaria
3 Universia

1. Nombrar: 8. Nombrar:
2 ETIL
CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3
1 3 4
—

CH3 5 METIL

6 7
2. Nombrar METIL
8
CH3 — CH2 — CH2 9. Nombrar:

—

CH2

—

CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH3

3. Que nombre recibe el siguiente alcano: 10. Nombrar la siguiente estructura zig-zag

CH3 CH3
—

CH3 — C — CH2 — C — CH2 — CH2 — CH

—

— —

CH3 CH3 CH3 — CH 11. Determina la atomicidad del siguiente hidro-

carburo
CH3
4. Nombrar:

CH3 CH3
—

12. Determina la atomicidad del siguiente hidro-

CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH3
carburo.
—

CH3 CH2
—

CH2

13. Nombrar:
CH3
5. Determina la fórmula global del siguiente com-
—

puesto:
CH3 — CH — CH — CH — CH3
4 - ETIL - 4 - METILNONANO

—

CH2 CH — CH3
6. Determina la fórmula global del siguiente com-
—

puesto: CH3 CH2 — CH3

3 – ETIL – 2 – METILOCTANO
14. Nombrar el siguiente alcano
7. Determina la atomicidad del:
2,3 – DIMETILHEPTANO

IV
III BIMESTRE 47
1ro Secundaria
3 Universia

24 Hidrocarburos Insaturados
Alquenos y Alquinos
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos insaturados se caracterizan por presentar enlaces dobles y/o triples en su estructura interna.
Estos pueden ser:

Hidrocarburos insaturados

Alquenos Alquinos

CH3 — CH = CH2 CH3 — C = CH

ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos alifáticos insaturados, pues presentan por lo menos un enlace doble entre sus
átomos de carbono.
Se conocen también como olefinas, debido a su aspecto aceitado.

Nomenclatura
Hidrocarburo Estructura Fórmula global
IUPAC
Alquenos — p Prefijo CnH2n
— —
— —

(Olefinas) σ N° de carbono ENO

C C
— — —

Sp3 Sp3

Ejemplos:
ZZ CH2 = CH2 Eteno → C2H4 (6 atomos)
ZZ CH3 — CH = CH2 Propeno → C2H6 (9 atomos)
ZZ CH3 — CH2 — CH = CH2 1 - butano → C4H8 Isómetros
ZZ CH3 — CH = CH — CH3 2 - buteno → C4Hg de posición
(12 atomos)

Propiedades físicas 4. Son menos densos que el agua.

1. En condiciones normales son: 5. Son débilmente polares debido a la presencia del
YY Gases: C2 — C4 enlace pi (p) en los carbonos Sp2 — Sp2.
YY Líquido: C5 — C17 6. El etileno (Eteno) se polimeriza para obtener po-
YY Sólido: Los restantes lietileno de gran uso de cañerías, envases, bolsas
y aislantes eléctricos: también se utiliza para po-
2. Sus puntos de fusión y ebullición aumentan al au- der obtener etanol, ácido acetico, etilenglico clo-
mentar el número de carbonos, similar a los alca- ruro de vinito y estireno. El etileno también sir-
nos. ve como hormona para las plantas acelerando el
3. Son insolubles en agua, pero solubles en líquidos proceso de maduración de las frutas.
apolares como el benceno, el éter, el cloroformo, YY Presenta varios tipos de isometría, de posi-
etc. ción, geométrica y de fusión.

48 IV
III BIMESTRE
1ro Secundaria
3 Universia

Reacción de hidrogenación
CH2 = CH2 + H2 → CH3 – CH3
Eteno Etano

Reacción de halogenación
CH2 = CH2 + Cl2 → CH2Cl — CH2Cl
Eteno 1,2 dicloroetano

Reacción de hidrohalogenación
CH2 = CH2 + HCl → CH3 — CH2Cl
Eteno cloroetano

Reacción de hidratación
CH2 = CH2 + H2O → CH3 — CH2OH
Propiedades químicos Eteno Etanol
ZZ Son más activos, químicamente, que los alcanos.
(Alcohol)
Presentan mayor reactividad, propiedad que se debe
a la presencia del enlace pi (p) en el enlace doble.
ZZ Se obtienen en proceso de cracking del petróleo y en
ALQUINOS
el laboratorio, siguiente la regla de Markownikoff. Los alquinos son hidrocarburos alifáticos insaturados
ZZ Dan reacción por adición (Hidrogeneración, Ha- ya que presentan, por lo menos, un enlace triple entre
logenación, Hidrohalogenación, Hidratacción) y sus átomos de carbono
combustión, no sustitución. Se conocen también acetilenos. Se obtiene por la
ZZ Decoloran la solución de KMnO4. acción del agua sobre el carbonato de calcio, alcinos.

Hidrocarburo Estructura Nomenclatura Fórmula global

Alquinos — p Prefijo CnH2n — 2
— —
— —

(Acetilenos) p N° de carbono NO
C C
— — —

Sp3 Sp3
(enlace triple)

Ejemplos:
ZZ CH ≡ CH Etino → C2H2 (4 atomos)
ZZ CH3 — C ≡ CH Propino → C3H4 (7 atomos)
ZZ CH3 — CH2 — C ≡ CH 1 - butino → C2H6 Isomeros
ZZ CH3 — C ≡ CH3 2 - butino → C4H6 de posición

(10 atomos)
2-hexino → (C6H10)
(16 atomos)

Propiedades físicas
1. En condiciones normales son:
YY Gases: C2 — C4
YY Líquidos: C5 — C16
YY Sólido: los demás

2. Las propiedades físicas de los Alquinos son muy similares a las de los Alquenos y Alcanos. A medida que
aumenta su masa molecular aumenta su densidad, el punto de fusión y ebullición.
3. Son más polares que los Alquenos debido a la presencia de 2 enlaces pi (p) en los carbones carbonos Sp — Sp.

IV
III BIMESTRE 49
1ro Secundaria
3 Universia

4. El Acetileno (Etino) se utiliza como combustible NOMENCLATURA IUPAC PARA

en los sopletes oxiacetilénicos utilizados para cor- ALQUENOS Y ALQUINOS
tar y soltar metales. Los alquinos también se usan 1. La cadena principal es la candena más larga que
en la preparación de acetaldehído, etanol, ácido contiene el enlace múltiple (enlace doble o enlace
acético, Isopropeno, cacucho Artificial, etc. triple) y se enumera empezando por el carbono
También se usa en la industria de los materiales más cercano al enlace múltiple.
plásticos.
5. Presentan Isometría estructural, cadena y posi- a) CH3 — CH2 — CH ≡ CH — CH — CH2 — CH3
ción, además, isometría funcional.

—
CH3

1 2 3 4 5 6 7
CH3 — CH2 — CH ≡ CH — CH — CH2 — CH3

—
CH3 m
5-metil-3-hepteno

b) CH3 — CH = —CH — CH2 — CH3

Propiedades químicas
1 2 3 4 5
ZZ Son más activos químicamente, que los Alque-
CH3 — CH = CH — CH2 — CH3
nos. Presentan menos reactividad, propiedad que 2-penteno

se debe a la presencia de 2 enlaces pi (p) en el en-
lace triple. CH ≡ C — CH2 — CH3
ZZ Se obtienen en proceso de cracking del petróleo, 1 2 3 4
el etino se obtiene por hidrolisis del carbono de CH ≡ C — CH2 — CH3
calcio.
1-butino
COC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2
ZZ Sus reacciones son semejantes a la de los Alque- c)
nos: Adición y combustión, no sustitución.
ZZ Decoloran la solución de KMnO4.
5 3 2 4 5
1 7
2 1 3 6
Reacción de hidrogeneración 6
CH ≡ CH + 2H2 → CH3 – CH3 m 4 p m
e
Etino Etano
5-metil-6-propil 5-etil-4-metil-2-heptino
Reacción de halogenación
CH ≡ CH + 2Cl → CHCl2 — CHCl2 En 1993 la IUPAC recomendó un cambio lógico en
Etino 1, 1, 2, 2, tetraloroetano las posiciones de los números localizadores que s
utilizaban en la nomenclatura en lugar de colocar los
Reacción de hidrodialogenación números localizadores antes del prefijo (1 buteno),
CH ≡ CH + 2HCl → CH2Cl — CH2Cl se recomendó colocarlos inmediatamente antes del
Etino 1, 2, dicloroetano sefijo es decir. but - 1 - eno

Compuesto orgánico IUPAC 1979 IUPAC 1993

CH3 — CH = CH — CH2 — CH3 2 penteno Pent-2-2no

5-metil-3 hepteno 5-metilhept-3-eno

5-metil-3-propil
5-metil-3-propilhex-1-ino
1-hexino

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III BIMESTRE
 1ro Secundaria
3 Universia

d) CH3 — CH2 — CH2 — C ≡ C — CH3 7 6 4 3

5
8 m e 2 1
6 5 4 3 2 1
CH3 — CH2 — CH2 — C ≡ C — CH3 isoprop
2-hexino

IUPAC (1993): Hex-2-ino 4-etil-5isopropil-7-metil-2 octino
IUPAC: 4-etil-5-isopropil-7-metiloct-2-ino (1993)
e) h) CH2 = CH —CH2 — CH2 — CH — CH3

—
CH3
7 5
1 2 3 4 5 6
8 6 4 3 2 1 CH2 = CH —CH2 — CH2 — CH — CH3
e m

—
6-etil-2-metil-3-octino 5-metil-1-hexeno CH3
IUPAC(1993): 6-etil-3-metiloct-3-ino IUPAC (1993): 5-metilhex-1-eno

f) CH2 = C — CH — CH2 — CH3 i)

—

CH2
2 3 5 6

—

H3C — CH — CH2 7
1 e 4
—

CH2 3-etil-6-metil-2-heptano
IUPAC: 3-etil-6-metilhept-2-eno (1993)
1 2 3 e
CH2 = C — CH — CH2 — CH3 j) CH3 — CH2 — CH — CH — CH — C ≡ CH
—

—
4CH2 C2H5 CH3 CH — CH3

—

—
H3C — CH — CH2 CH3
—

7 6 5 4 3 2 1
CH2
CH3 — CH2 — CH — CH — CH — C ≡ CH
3-etil-5-metil-d-hepteno
—

IUPAC (1993): 3-etil-5-metilhept-1-ino C2H5 CH3 CH — CH3 isop

e m
—

g) CH3
5-etil-3-isopropil-4-metil-1-heptino
IUPAC: 5 etil-3-isopropil-4-metilhept-1-ino (1993)

IV
III BIMESTRE 51
1ro Secundaria
3 Universia

1. Nombrar 8. Nombrar

CH3 — CH = CH — CH — CH3
—
CH2

2. Nombrar CH3
—

CH2 = CH — CH2 — CH — CH — CH3 9. Nombrar el siguiente alqueno

—

CH3

3. Nombrar el siguiente alqueno

CH3
—

CH3 — CH — CH — CH = CH — CH3
10. Nombrar el siguiente alquino
— —

CH2
CH3

4. Nombrar el siguiente alquino

CH ≡ C — CH — CH2 — CH — CH3

—

CH3 CH2 — CH3

12. Determina la honicidad del siguiente hidrocarburo

5. Determina la fórmula global del siguiente com-

puesto:
4 – METIL – 1 – OCTENO

6. Determina la fórmula global del siguiente alqueno

5,5 - DIMETIL - 2 - DECENO

14. Nombrar:
7. Determina la fórmula global del siguiente alquino CH2 = CH – CH = CH – CH3
4 - ETIL - 5 - METIL - 2 - NONINO

52 IV
III BIMESTRE