Taller # 9º El Benceno y Sus Sustituyentes Ciclo Vi

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COLEGIO TÉCNICO CARLOS J.

HUELGOS
“LA SABIDURÍA Y LA OBEDIENCIA NOS LLEVAN A LA EXCELENCIA”
Área: Ciencias Naturales Asignatura: Química Grado: CICLO VI
Docente: Juan José Sarmiento Lozada
TALLER # 9

EL BENCENO Y LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS


Reciben el nombre de compuestos aromáticos debido a que muchos de ellos eran extraídos de sustancias
empleadas como aromatizantes y saborizantes. Forman compuestos de gran interés en la industria.

El benceno se utiliza como materia La anilina se utiliza ampliamente El fenol es utilizado como materia
prima en la fabricación de pinturas y en la industria, en teñido de telas prima en la fabricación de adhesivos y
otros compuestos, pero es altamente con diferentes colores. antisépticos. Sus derivados son
cancerígeno. explosivos.

Según la IUPAC, el nombre químico del benceno es 1, 3, 5-


ciclohexatrieno. Esta molécula presenta tres enlaces dobles
alternados o conjugados, formando un híbrido de resonancia con
características químicas bien definidas. La fórmula estructural del
benceno puede representarse de las siguientes formas:

Mono-Sustituidos
(un solo sustituyente)

Recordemos que en cada vértice de la estructura


del benceno hay un carbono con un enlace de Di-Sustituidos
hidrógeno. Este hidrógeno puede ser sustituido (2 sustituyentes)
por otros átomos. De acuerdo a estos
sustituyentes, los compuestos aromáticos
pueden clasificarse en:

Poli-Sustituidos
(3 o más sustituyentes)

Cuando tenemos compuestos Mono-sustituidos, para nombrarlos, utilizamos el


nombre del átomo o grupo como prefijo y luego agregamos la palabra benceno.
Por ejemplo:

Cuando se trata de compuestos Di-sustituidos, no


solo se nombran los átomos y grupos, sino también
la posición en que se encuentran con respecto al
otro. Cuando los sustituyentes están en carbonos
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adyacentes (seguidos) se utiliza el prefijo orto; cuando los sustituyentes están en carbonos alternos (entre
sustituyentes hay un carbono) se utiliza el prefijo meta y cuando los sustituyentes están en carbonos opuestos se
utiliza el prefijo para. Veamos los siguientes ejemplos:

VEAMOS ALGUNAS PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS:

Halogenación:
Reacción con
Halógenos
(Br, I, Cl, F)

Nitración:
Reacción con Ácido
Nítrico HNO3

Hidrogenación
Reacción con el
Hidrogeno

Taller sobre EL BENCENO Y LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS


El benceno es un compuesto que se forma por una reacción química llamada deshidrogenación del ciclo-hexano a
500°C de temperatura. El benceno físicamente es líquido, presenta reacciones químicas de halogenación, nitración
y sulfonación. La nitración es agregar ácido nítrico (HNO 3) y la sulfonación es agregar ácido sulfúrico (H 2SO4) El
benceno lo obtienen generalmente por síntesis en los laboratorios a partir de alquitrán de hulla o petróleo.
1. ¿A qué se debe el nombre de compuestos aromáticos?
2. Escriba los tres tipos de compuestos industriales en los cuales se usa el benceno
3. Atendiendo al término cancerígeno, ¿Qué se puede deducir del uso del cigarrillo sabiendo que el humo del
mismo tiene como componente el benceno?
4. Dibuje las tres formas como puede representarse la fórmula estructural del benceno
5. ¿Qué hay en cada vértice de la estructura geométrica de un anillo de benceno?
6. ¿Cuáles son las tres clases de aromáticos atendiendo al número de sustituyentes? Escriba los ejemplos
7. Teniendo en cuenta los siguientes sustituyentes, NH 2 (amino), Cl (cloro), Br (bromo), NO2 (nitro), escriba las
fórmulas del amino-benceno, cloro-benceno, bromo-benceno y nitro-benceno
8. Copie las fórmulas de los siguientes compuestos:

9. Teniendo en cuenta las orientaciones orto, para y meta escriba las fórmulas del orto-diclorobenceno, meta-
diclorobenceno, para-diclorobenceno, orto-dimetilbenceno, meta-dimetilbenceno y para-dimetilbenceno.
10. ¿Qué es la halogenación y qué compuestos se forman en esa reacción?
11. ¿A qué se conoce con el nombre de nitración del benceno?
12. ¿Qué ocurre al hacer reaccionar un compuesto aromático como el benceno con hidrógeno? ¿Cómo se llama
esa reacción?
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