Alquenos y Alquinos
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INDICE
INTRODUCCION............................................................................................................................................... - 2 -
ALQUENOS ...................................................................................................................................................... - 3 -
1. NOMENCLATURA: ................................................................................................................................ - 4 -
2. ISOMERIA DE ALQUENOS ..................................................................................................................... - 6 -
A. Isomería de cadena .......................................................................................................................... - 7 -
B. Isómero de posicion ......................................................................................................................... - 7 -
C. Isómeros geométricos ...................................................................................................................... - 8 -
3. OBTENCIÓN DE ALQUENOS .................................................................................................................. - 8 -
A. Desidratació de alcoholes ................................................................................................................ - 8 -
B. Deshidrohalogenación de haluros .................................................................................................... - 9 -
C. Deshalogenacion de diahaluros ........................................................................................................ - 9 -
4. PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS ...................................................................................................... - 10 -
A. Propiedades físicas......................................................................................................................... - 10 -
B. Propiedades químicas .................................................................................................................... - 10 -
5. REACCIONES DE LOS ALQUENOS ........................................................................................................ - 11 -
A. Adición con halógenos ................................................................................................................... - 11 -
B. Adicion con hidrogeno ................................................................................................................... - 11 -
C. Polimerización ............................................................................................................................... - 12 -
D. Combustión ................................................................................................................................... - 12 -
E. OxIdación....................................................................................................................................... - 12 -
F. Hidroxilación .................................................................................................................................. - 13 -
ALQUINOS ..................................................................................................................................................... - 14 -
1. NOMENCLARURA............................................................................................................................... - 15 -
2. ISOMERIA .......................................................................................................................................... - 16 -
A. Isomería de cadena ........................................................................................................................ - 16 -
B. Isomería de posición ...................................................................................................................... - 16 -
C. Isomería de función ....................................................................................................................... - 17 -
3. OBTENCION DE LOS ALQUINOS .......................................................................................................... - 17 -
A. Deshidrohalogenacion de halogenuros de alquilo vecinales ........................................................... - 17 -
B. Hridrolisis de carburo de calcio ...................................................................................................... - 18 -
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INTRODUCCION
Se conoce como hidrocarburo al compuesto de tipo orgánico que surge al combinar átomos de hidrógeno
con otros de carbono. Según los expertos en la materia, en este compuesto la forma molecular se basa en
átomos de carbono enlazados con átomos de hidrógeno. Estas cadenas de átomos de carbono pueden ser
abiertas o cerradas y lineales o ramificadas
Cuando un hidrocarburo es extraído en estado líquido de una formación geológica, recibe el nombre de
petróleo. En cambio, el hidrocarburo que se halla naturalmente en estado gaseoso se denomina gas natural.
La explotación del petróleo y del gas natural representa una industria muy importante para la economía
ya que permiten obtener combustibles fósiles y producir lubricantes, plásticos y otros productos.
Es importante resaltar además que los hidrocarburos pueden generar intoxicaciones graves, con trastornos
severos para la respiración. Cuando una persona se intoxica con un hidrocarburo, se le practica una
intubación y se le realiza ventilación mecánica.
Dado que los hidrocarburos están incluidos en el grupo de los disolventes de tipo orgánico (líquidos que
pueden despedir vapor) es muy común que las intoxicaciones se produzcan por la vía inhalatoria, pero
pueden asimismo tener lugar a través de la ingesta o del contacto con la piel. En la vida cotidiana, muchos
de los productos de consumo para el hogar representan potenciales fuentes de toxicidad; algunos ejemplos
son las bombonas de gas, el keroseno y la anilina.
Por tal motivo en este presente trabajo veremos detalladamente el concepto de los ALQUENOS Y
ALQUINOS, su isomería, nomenclatura, propiedades y sus aplicaciones.
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ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. La palabra olefina
(formador de aceite) se usa con frecuencia como sinónimo, pero el término preferido es alqueno. Los
alquenos abundan en la naturaleza.
Por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que induce la maduración de las frutas. Sería imposible la
vida sin alquenos como el b-caroteno, compuesto que contiene once dobles enlaces. Es un pigmento
anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente dietética de vitamina A; también
se cree que proporciona cierta protección contra algunos tipos de cáncer.
Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con la misma cantidad de
carbonos. Tiene la formula general:
𝐶𝑛 𝐻2𝑛
Los átomos de carbono de un doble enlace tienen hibridación sp2 y poseen tres orbitales equivalentes que
están en un plano, formando ángulos de 120º.
El cuarto orbital del carbono es un p no híbrido, perpendicular al plano sp2. Cuando dos de esos átomos
de carbono se acercan, forman un enlace s por traslape de frente de orbitales sp2 y un enlace p por traslape
lateral de orbitales p.
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Aunque es posible la rotación libre en torno a los enlaces s, esto no es válido para los dobles enlaces. Para
que haya rotación alrededor de un doble enlace, se debe romper temporalmente el enlace p. Por
consiguiente, la barrera a la rotación del doble enlace debe ser cuando menos tan grande como la fuerza
del mismo enlace
1. NOMENCLATURA:
REGLA 1: Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....)
pero cambiando el sufijo -ano por -eno.
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REGLA 2: Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.
En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el
mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga).
REGLA 3: La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el
localizador más bajo posible.
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REGLA 5: Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que
los sustituyentes tomen los menores localizadores.
REGLA 6: En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace puesto
que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.
REGLA 7: Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que se distinguen con la
notación cis/trans.
2. ISOMERIA DE ALQUENOS
Dos compuestos son isómeros cuando presentan la misma fórmula molecular pero diferente fórmula
estructural, por lo tanto difieren en sus propiedades físicas y/o químicas.
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A. ISOMERÍA DE CADENA
Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es
decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura, que puede
ser lineal o tener distintas ramificaciones.
𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟐
B. ISÓMERO DE POSICION
Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están
unidos en diferentes posiciones.
La cadena carbonada tiene la misma longitud pero difieren en la ubicación del doble enlace o de
algún otro grupo funcional.
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C. ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
A diferencia de lo que ocurre en los enlaces simples, en los enlaces dobles C=C no hay libre
rotación. Este es el origen de la isomería cis-trans.
Por lo tanto estos isómeros se diferencian en la distribución espacial de los átomos, con respecto
al doble enlace.
Por ejemplo:
3. OBTENCIÓN DE ALQUENOS
A. DESIDRATACIÓ DE ALCOHOLES
Puesto que los alcoholes son abundantes y pueden obtenerse fácilmente en el laboratorio, este es
un buen método de obtener alquenos.
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B. DESHIDROHALOGENACIÓN DE HALUROS
Esta reacción se lleva a cabo con KOH en etanol se remueve un átomo de halógeno y uno de
hidrogeno de los carbonos vecinos
C. DESHALOGENACION DE DIAHALUROS
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A. PROPIEDADES FÍSICAS
Las propiedades físicas de los alquenos son comparables a las de los alcanos, de la misma forma
el estado de agregación de los alquenos dependerá del número de átomos de carbono presentes en
la molécula.
Por lo que los alquenos más sencillos, eteno, propeno y buteno son gases, los alquenos de cinco
átomos de carbono hasta quince átomos de carbono son líquidos y los alquenos con más de quince
átomos de carbono se presentan en estado sólido.
Al igual que en los alcanos, la densidad de los alquenos es menor a la del agua y solamente son
solubles en solventes no polares.
B. PROPIEDADES QUÍMICAS
Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia del doble enlace. Este doble
enlace carbono – carbono está conformado por un enlace sigma (σ) y un enlace pi (π) que es más
débil, pero que en conjunto (enlace σ y enlace π son más fuertes que el enlace de los alcanos que
es solamente enlace σ). Las reacciones típicas de los alquenos involucran el rompimiento de este
enlace π con la formación de dos enlaces σ.
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Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y reaccionan con el oxígeno formando
como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor.
Un alqueno puede reaccionar con un halógeno, formando un alcano dihalogenado vecinal; los
átomos de halógeno se adicionan en cada carbono que contenía el doble enlace, previo
rompimiento de éste.
Los alquenos pueden hidrogenar en presencia de catalizadores, que son el platino (Pt), paladio
(Pd), o niobio (Nb) finalmente divididos, generando un alcano.
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C. POLIMERIZACIÓN
Bajo condiciones apropiadas un alqueno logra reaccionar con otras moléculas similares, formando
polímeros. Un polímero está formado por un conjunto de moléculas iguales, en muchos casos
carios cientos de miles; a la unidad molecular básica se le llama monómero.
Hay polímeros naturales (caucho, proteínas, etc...), como también gran variedad de polímeros
sintéticos.
El etileno al calentarse con oxígeno a alta presión, genera un polímero de alto peso molecular
llamado polietileno.
Un importante polímero es el “teflón”, muy usado en cocinas y parrillas eléctricas, por sus
características de ser un aislante eléctrico y conservar su estabilidad hasta 325°C.
D. COMBUSTIÓN
Como todos los hidrocarburos, los alquenos son combustibles, ardiendo en presencia de oxígeno.
E. OXIDACIÓN
En contraste con los alcanos que son inertes a agente oxidantes, los alquenos son fácilmente
oxidados por el permanganato de potasio (KMnO4) o el trióxido de cromo (CrO3), es común que
los alquenos al interactuar con estos agentes se conviertan en productos que ya no pueden sufrir
una oxidación posterior.
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F. HIDROXILACIÓN
La adición hipotética de los elementos del peróxido de hidrógeno, HO-OH, al doble enlace del
alqueno se llama hidroxilación.
El producto de estas reacciones son los alcoholes dihidróxicos o glicoles, productos de mucha
utilización como disolventes, anti-congelantes y otras muchas aplicaciones.
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ALQUINOS
Se llaman alquinos a los hidrocarburos caracterizados por la presencia de un triple enlace carbono-
carbono. Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular 𝐶𝑛 𝐻2𝑛−2
El acetileno o etino es el alquino más sencillo; por lo que a los alquinos de la serie homologa se les llama
también hidrocarburos acetilénicos. Los alquinos son isómeros de los dienos.
Los compuestos que tienen el triple enlace en un extremo de la cadena se denominan monosustituidos o
alquinos terminales. De los alquinos disustituidos se dice que tienen un triple enlace interno.
El triple enlace carbono-carbono es un grupo funcional, que reacciona con muchos de los reactivos que
reaccionan con el doble enlace de los alquenos.
ESTRUCTURA ELECTRONICA:
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos orbitales p. Los enlaces hacia el
resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes.
La distancia entre los dos átomos de carbono es típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del
triple enlace y sus sustituyentes es lineal.
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Debido a que un orbital sp tiene más carácter s, los electrones de este orbital están más próximos al núcleo
del átomo de carbono que los electrones en un orbital sp2 o sp3.
Por lo tanto, el átomo de carbono sp de un alquino, es más electronegativo que la mayoría de los otros
átomos de carbono. Así un enlace CH de un alquino es más polar que un enlace CH de un alqueno o que
un alcano.
1. NOMENCLARURA
REGLA 1: Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano
del alcano con igual número de carbonos por -ino.
REGLA 2: Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
REGLA 3: Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que
contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a
uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
REGLA 4: Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
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Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble
enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos
dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino.
2. ISOMERIA
Dos compuestos son isómeros cuando presentan la misma fórmula molecular pero diferente fórmula
estructural, por lo tanto difieren en sus propiedades físicas y/o químicas
En el caso de los alquinos Poseen sólo isomería de tipo estructural, ya que geométrica no poseen porque
son lineales.
A. ISOMERÍA DE CADENA
B. ISOMERÍA DE POSICIÓN
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C. ISOMERÍA DE FUNCIÓN
Con los ciclo alquenos, y los dienos (alenos o acumulados, conjugados y aislados).
DESHIDROHALOGENACION DE
HALOGENUROS DE ALQUILO
VECINALES
PIROLISIS (CRACKEO) DE
NAFTAS
Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen una cadena de carbonos en la que
se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno por un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I)
Por su parte, los vecinales, se caracterizan por tener átomos de halógeno en carbonos
contiguos
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A. PROPIEDADES FISICAS
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja
polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.
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Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con
el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas.
Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo
esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.
A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el
punto de ebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son
muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Solamente son solubles en solventes no polares.
B. PROPIEDADES QUÍMICAS
Las reacciones químicas de los alquinos son muy semejantes a las de los alquenos. De la misma
forma que los alquenos, los alquinos reaccionan con el oxígeno formando como productos dióxido
de carbono, agua y energía en forma de calor.
Los alquinos, como los alcanos y alquenos son altamente combustibles y reaccionan con el oxígeno
formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor; esta energía
liberada, es mayor en los alquinos ya que libera una mayor cantidad de energía por mol de producto
formado. Es por ello que se utiliza el acetileno como gas para soldar.
A. ADICIÓN DE HALÓGENOS
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B. ADICIÓN DE HIDROGENO
Con el empleo de catalizadores como platino, paladio o níquel, los alquinos se adicionan a
hidrógenos produciendo un alqueno.
Es una reacción que transcurre en dos pasos: en un primer paso se adiciona un mol de hidrógeno
y se llega hasta el alqueno y en el 2º paso tras la adición de otro mol de hidrógeno se llega hasta
el alcano.
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D. ADICIÓN DE AGUA
E. POLIMERIZACIÓN
El acetileno se puede polimerizar dando benceno, esto se logra a 70°C y 15 atm., en presencia de
catalizadores especiales.
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F. REACCIONES DE OXIDACION
La oxidación con KMnO4 en condiciones más drásticas (calor, acido o base) provoca la rotura
del triple enlace dando dos ácidos carboxílicos.
Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes productos orgánicos, ya que
el doble enlace presente puede reaccionar fácilmente y dar lugar a otros grupos funcionales. Además
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Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el propeno, también
llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes
como piñas y tomates.
En la antigüedad se utilizó como anestésico y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de
combate); así mismo el etileno y el propileno se utilizan para sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno,
tetrafluoretileno.
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Eteno:
Ayuda a madurar las frutas y verduras. Los tomates se almacenan verdes, y se someten a una
atmósfera que contiene etileno para conseguir que maduren y se vuelvan rojos antes de ponerlos
a la venta. También se utiliza para fabricar botellas de leche y refrescos.
Propeno:
Esta botella de detergente contiene polipropileno (polímero), un plástico duro que se hace a
partir del propeno.
Butadieno:
Hizo posible la sustitución del caucho natural por goma sintética.
Los alquenos se hallan también en compuestos orgánicos coloridos, algunos ejemplos de ellos son el
licopeno y beta-caroteno. El licopeno es de color rojo y se halla en los tomates, mientras que el beta-
caroteno es de color naranja y se halla en zanahorias y otros frutos.
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La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno
se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis
del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. Los polímeros generados a partir de
los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio
aunque se trata de materiales flexibles
También sirven como materia prima en la obtención del metilacetileno que se utiliza también en
los sopletes ya que no se descompone tan fácilmente como el acetileno y pueden alcanzarse
temperaturas más altas; también se utiliza como combustible de cohetes.
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CONCLUSIONES
Los alquinos, como los alcanos y alquenos son altamente combustibles y reaccionan con el
oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor; esta
energía liberada, es mayor en los alquinos ya que libera una mayor cantidad de energía por mol de
producto formado. Es por ello que se utiliza el acetileno como gas para soldar.
El tema en general es muy interesante ya que tiene muchos aportes y contribuciones a la vida
cotidiana. Gracias a ellos podemos también tener en cuenta y saber que nos rodea en este mundo,
podemos saber desde su composición hasta sus efectos en el cuerpo humano y el medio ambiente.
Los métodos generales para preparar alquinos, los cuales son válidos pero dada su importancia en
la industria el Acetileno se prepara por un método más económico, que consiste en la hidrólisis
del Carburo de Calcio:
CaC2 + 1 H2O HC CH + Ca(OH)2
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BIBLIOGRAFIA
[1] http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos.html
[2] http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/Hoja14a1a2P1.html
[3] http://www.fullquimica.com/2012/09/reacciones-principales-de-los-alquinos.html
[4] https://wikis.engrade.com/reaccionesdelosalquinos
[5] http://www.fullquimica.com/2012/09/reacciones-principales-de-los-alquenos.html
[6] http://es.slideshare.net/JosLuisParraMijangos/reacciones-de-alquenos-10113424
[7] http://www.quimicaorganica.org/alquinos/nomenclatura-alquinos/293-nomenclatura-de-alquinos-
problema-52.html
[8] W.C. Raymond, Química, vol. 1. México: Editorial Mc. Graw-Hill, 2002.
[9] J. L. Fernandez. (2016, set. 07). “Isomería alquenos y alquinos”. Disponible en URL:
https:// m.quimicaiearmnjom.webnode.es
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