UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

FACULTAD DE CIENCIAS BIOLOGICAS

E.A.P. Ciencias Biolgicas

TEMA:

Enlaces de Hidrgeno en las Biomolculas

ASIGNATURA:

Qumica Orgnica

DOCENTE:

Mario Alva Astudillo

ESTUDIANTE:

HUACCHA CACERES, Franco Javier

CICLO:

II

GRUPO:

Trujillo, octubre 2017

1. Introduccin:
La formacin de enlaces de hidrgeno es determinante en la
configuracin espacial de las macromolculas que constituyen los
sistemas biolgicos, como protenas y cidos nucleicos, as como en la
formacin y estabilizacin de asociaciones complejas entre las
macromolculas, como sucede con los lpidos y las protenas de las
membranas celulares.

Los enlaces de hidrogeno que se establecen entre ciertos tomos de las

macromolculas obligan a las cadenas orgnicas a adoptar complejas
estructuras tridimensionales que, en ltimo trmino, dependen de la
estructura primaria o secuencia lineal de los monmeros que constituyen
la molcula. Por ello es posible predecir la configuracin espacial de las
protenas a partir de su secuencia de aminocidos y sacar conclusiones
sobre sus posibles funciones biolgicas.

En el ADN o cido desoxirribonucleico, los enlaces de hidrgeno actan

estabilizando a la doble hlice uniendo ambas hembras a travs de sus
bases nitrogenadas, mediante 3 puentes entre guanina y citosina y 2
puentes entre timina y adenina.

La desnaturalizacin de protenas y cidos nucleicos consiste en la

ruptura de los enlaces de hidrgeno mediante diversos procedimientos,
como el calor, con lo que se desmorona su estructura funcional y pierden
su actividad biolgica.
2. Definicin:
I. Enlaces de hidrogeno:
El enlace o puente de hidrgeno es un tipo de enlace muy
particular, que, aunque en algunos aspectos resulta similar a las
interacciones de tipo dipolo-dipolo, tiene caractersticas
especiales. Es un tipo especfico de interaccin polar que se
establece entre dos tomos significativamente electronegativos,
generalmente O o N, y un tomo de H, unido covalentemente a
uno de los dos tomos electronegativos. En un enlace de
hidrgeno tenemos que distinguir entre el tomo DADOR del
hidrgeno (aquel al que est unido covalentemente el hidrgeno)
y el ACEPTOR, que es al tomo de O o N al cual se va a enlazar
el hidrgeno.

II. Agua

Es un compuesto molecular constituido de hidrgeno y oxgeno de

formula H2O. Cada molcula est constituida por un tomo de
oxigeno unido por enlace covalente a los tomos de hidrgeno; en
esta unin el oxgeno es ms electronegativo que el hidrgeno por
lo que forma un enlace covalente polar.

De acuerdo a su geometra espacial el agua es una molcula

polar, planar angular con ngulo de enlace aproximadamente
105.

Quizs el ejemplo ms relevante al que se puede hacer referencia

cuando se habla de enlaces de hidrgeno. La naturaleza de sus
enlaces de hidrgeno le confieren una gran afinidad haca un
sinnmero de sistemas biolgicos, principalmente con las
estructuras de las cuales se origina la vida: protenas, cidos
nucleicos, lpidos y complejos carbohidratados. Todas estas
estructuras estn directamente relacionadas a su entorno acuoso
por sus interacciones inter- e intramoleculares.
3. Estructura de los Enlaces de Hidrogeno

I. DADOR
Un enlace O-H est muy polarizado por la elevada
electronegatividad del oxgeno y por el hecho de que el nico
protn del ncleo del hidrgeno atrae dbilmente a los electrones
del enlace. As, se estima que la carga positiva sobre el hidrgeno
es de 0,4 unidades. En el caso de que el tomo electronegativo
sea nitrgeno la situacin es similar, aunque dada la menor
electronegatividad del nitrgeno la polarizacin del enlace va a
ser algo menor. Los grupos O-H y el N-H van a actuar como
donadores de hidrgeno en el enlace de hidrgeno. A pesar de la
similitud qumica el grupo S-H es un mal donador, debido a la
baja electronegatividad del azufre.

II. ACEPTOR
El aceptor del hidrgeno va a ser un tomo electronegativo (otra
vez oxgeno o nitrgeno) pero con una peculiaridad: el hidrgeno
se va a unir a un orbital ocupado por dos electrones solitarios.
Estos orbitales tienen una densidad de carga negativa alta, y por
consiguiente se pueden unir a la carga positiva del hidrgeno.
En el caso del oxgeno, con un total de 8 electrones, se presentan DOS pares
de electrones solitarios, tanto en el caso de la hibridacin 3 como de la 2

Sin hibridar 1 2 2 2 22 21 21 Agua

Hibridacin 1 2 22 22 21 21
3

Hibridacin 1 2 22 22 21 21
2

Los dos pares de electrones solitarios se muestran en rojo; los orbitales en

verde, ocupados por un electrn cada uno, son los que van a participar en los
enlaces. En el caso de la hibridacin 2 , trigonal, como en el C=O, tambin
hay dos pares de electrones solitarios. En resumen, un tomo de oxgeno
puede actuar como aceptor de dos puentes de hidrgeno. (no mostrada la
figura)
El nitrgeno tiene un electrn menos y por consiguiente presenta slo un par
de electrones solitarios, pero tiene tres electrones en orbitales que pueden
participar en enlaces. Un tomo de nitrgeno puede actuar como aceptor de un
solo puente de hidrgeno.

Sin hibridar 1 2 2 2 22 21 21 Amoniaco

Hibridacin 1 2 22 21 21 21
2

Por ltimo, el carbono, que tiene un electrn menos que el nitrgeno, no

presenta pares de electrones solitarios y puede formar 4 enlaces que, en la
hibridacin 3 se disponen en la forma tetradrica bien conocida. El carbono
no puede actuar como aceptor de puentes de hidrgeno, porque ni es
suficientemente electronegativo ni tiene pares de electrones solitarios.

Sin hibridar 1 2 2 2 22 21 2 Metano

Hibridacin 1 2 21 21 21 21
3

Otros aceptores de puentes de hidrgeno de importancia son los aniones

monovalentes, principalmente el
4. Enlaces de hidrogeno en las biomolculas

El agua es un componente fundamental en los procesos de vida. No

existe especie animal o vegetal que pueda prescindir de la ausencia total
del agua. Esto se observa tanto a niveles macroscpicos como
microscpicos. Tal es as que cuando se retira el agua de
macromolculas, tales como protenas y cidos nucleicos, stas pierden
su funcin biolgica como consecuencia de la degradacin de su
arquitectura tridimensional.

Desde el punto de vista del enlace de hidrgeno, la molcula de agua es

la nica en poseer doble grupo donador y doble grupo aceptor de
enlaces de hidrgeno, los cuales estn determinados parcial o
totalmente por la combinacin de sus propiedades dinmicas de flip-flop
(membrana celular) y las de cooperatividad de los grupos hidroxilo, que
son los responsables de la esfera de hidratacin alrededor de las
protenas y los cidos nucleicos, adems de mantener la estructura
tridimensional de los mismos, ya sea en su estado natural o cristalino.
Por ejemplo, cuando se sintetiza in vitro ribonucleasa A, sta desarrolla
pliegues por la formacin de cuatro enlaces de bisulfuro.

El acercamiento de estos grupos funcionales contenidos en residuos de

cistena resulta de la asociacin cooperativa entre los enlaces de
hidrgeno formados por las molculas de agua con aminocidos de
diferentes dominios de la protena.

Las protenas globulares de tamao pequeo contienen molculas de

agua escondidas. Tal es el caso de la protena inhibidora de la tripsina
pancretica. Esta protena contiene 18 residuos de aminocidos y 4
molculas de agua.
Otros ejemplos son la lisozima con 129 residuos de aminocidos y 4
molculas de agua, y la actinidina con 218 residuos de aminocidos y
con un nmero de molculas internas de agua entre 10-20. Estas
molculas de agua pueden permanecer ocultas en el interior de la
protena globular o localizarse en las cercanas de la superficie.

En algunas protenas emparentadas, las molculas internas de agua se

ubican en las mismas posiciones, por lo que estas molculas pasan a
ser parte indispensable de la estructura tridimensional. As como sucede
con tres cistein-proteinazas vegetales, la actinidina, la papaina y la
calotropina D1, donde hay de 15 a 16 molculas de agua en las mismas
posiciones, aproximadamente.

Las molculas de agua no slo se ubican en las cavidades de la

estructura proteica, sino que son necesarias para estabilizar el
plegamiento tridimensional, cuya funcin es llevada a cabo por los
enlaces de hidrgeno; de lo contrario, se veran poco satisfechos los
grupos donadores y aceptores de hidrgeno, adems de los grupos
medianamente cargados. Por ejemplo, en la penicilopepsina hay varios
grupos, 7 grupos C=O y 9 N-H en la cadena principal y 2 cargados en la
cadena lateral, donde hay patrones de enlaces de hidrgeno
intramoleculares, y en la lisozima sucedera lo mismo con 3 grupos C=O
y 3 N-H internos en la cadena principal si no hubiese molculas de agua
internas.

En algunos casos, estas molculas de agua forman enlaces de

hidrgeno con los grupos cargados de las cadenas laterales, lo cual
previene el colapso estructural de los residuos de aminocidos cargados
de la cadena opuesta39. Esto se observa en la carboxipeptidasa entre la
Asp104-agua-Asp59 y en la actinidina en los residuos Glu35- agua-
Lys181. Tales molculas de agua estn rodeadas, en gran parte, por un
ambiente apolar, donde sus enlaces de hidrgeno con frecuencia son
fuertes y estn bien definidos.
Otro ejemplo de la importancia del agua en la funcionalidad de las
protenas lo representa el control que sta ejerce en el flujo de los iones
sodio, calcio y potasio a travs de los canales inter- y extra-
membranales de las clulas en la regulacin de las seales nerviosas.

Tambin existen en las membranas celulares los denominados canales

de agua (Figura 01), que facilitan el rpido transporte de agua en
respuesta a un gradiente osmtico. En las protenas, las molculas de
agua no slo hidratan la superficie de stas, sino que tambin ocupan
los intersticios entre molculas de la protena en la red cristalina,
encontrndose en posiciones especficas. Adems, las interacciones con
los tomos o grupos de tomos de la cadena lateral y principal merecen
especial atencin.

Figura 01. Estructura proteica de

un canal de agua de la familia de
las acuapurinas.
5. Actividades biolgicas:
Las interacciones intermoleculares forman las bases de los procesos de
reconocimiento altamente especfico, reaccin, transporte, regulacin,
etc., que ocurren en los sistemas vivos, tales como la unin de un
sustrato a una protena receptora, reacciones enzimticas, auto-
ensamblaje de complejos proteicos, asociacin inmunolgica antgeno-
anticuerpo, lectura intermolecular, traslacin y trascripcin del cdigo
gentico, regulacin de la expresin gentica por la unin ADN-protena,
entrada de un virus al interior de una clula, seales para la induccin
del sistema de neurotransmisores, reconocimiento celular, entre otros.

Las supermolculas; las cuales estn definidas por especies discretas

oligomoleculares que resultan de la asociacin intermolecular de unos
pocos componentes, por ejemplo, un receptor y su sustrato, siguiendo
los principios del reconocimiento molecular.

La otra est compuesta por los ensambles supramoleculares, que son

entidades polimoleculares producto de la asociacin espontnea de un
nmero indefinido de componentes dentro de una fase especfica,
teniendo ms o menos, una organizacin microscpica bien definida y
una caracterstica macroscpica que dependen de su naturaleza, tales
como las pelculas, membranas, vesculas, miscelas, fases
mesomrficas, estructuras cristalinas, etc.

Dentro de las interacciones intermoleculares, los enlaces de hidrgeno

representan la interaccin direccional ms confiable, y es considerada la
llave maestra en el reconocimiento molecular y en la ingeniera de
cristales. Un ejemplo reciente de la relevancia de los enlaces hidrgeno
en la qumica supramolecular lo representa la sntesis de catalizadores
va interacciones mltiples de enlaces de hidrgeno.
6. Referencias Bibliogrficas:

10 Conceptos. (2017). Concepto de Agua (Qumica). [online]

Available at: https://10conceptos.com/concepto-de-agua-quimica/
[Accessed 22 Oct. 2017].

Anon, (2017). [online] Available at:

https://bioquibi.webs.ull.es/bioquimica%20estructural/Archivoszip/enl
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Biomodel.uah.es. (2017). Enlaces de hidrgeno. [online] Available at:

http://biomodel.uah.es/agua/hbonds.htm [Accessed 22 Oct. 2017].

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http://www.saber.ula.ve/bitstream/123456789/16713/1/enlace.pdf
[Accessed 22 Oct. 2017].

BIOMOLCULAS, L. (2017). LOS PUENTES DE HIDROGENO Y

LAS BIOMOLCULAS. [online] Enciclopediadetareas.net. Available
at: http://www.enciclopediadetareas.net/2011/04/los-puentes-de-
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