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    Adición de Michael y Ciclación de Robinson

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    Manuel Jimenez
    La reacción de Michael consiste en el ataque nucleófilo de un enolato a un carbono insaturado, formando un 1,5-dicarbonilo. La ciclación de Robinson implica que este dicarbonilo cicla mediante una aldólica intramolecular para formar un compuesto insaturado. El documento describe los mecanismos de estas reacciones y muestra un ejemplo de obtener un producto de Robinson mediante retrosíntesis.

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    Adición de Michael y Ciclación de Robinson

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    Manuel Jimenez
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    La reacción de Michael consiste en el ataque nucleófilo de un enolato a un carbono insaturado, formando un 1,5-dicarbonilo. La ciclación de Robinson implica que este dicarbonilo cicla mediante una aldólica intramolecular para formar un compuesto insaturado. El documento describe los mecanismos de estas reacciones y muestra un ejemplo de obtener un producto de Robinson mediante retrosíntesis.

    Descripción original:

    QUIMICA ORGANICA 2

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    La reacción de Michael consiste en el ataque nucleófilo de un enolato a un carbono insaturado, formando un 1,5-dicarbonilo. La ciclación de Robinson implica que este dicarbonilo cicla mediante una aldólica intramolecular para formar un compuesto insaturado. El documento describe los mecanismos de estas reacciones y muestra un ejemplo de obtener un producto de Robinson mediante retrosíntesis.

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    La reacción de Michael consiste en el ataque nucleófilo de un enolato a un carbono insaturado, formando un 1,5-dicarbonilo. La ciclación de Robinson implica que este dicarbonilo cicla mediante una aldólica intramolecular para formar un compuesto insaturado. El documento describe los mecanismos de estas reacciones y muestra un ejemplo de obtener un producto de Robinson mediante retrosíntesis.

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    ADICIN DE MICHAEL Y CICLACIN DE ROBINSON

    Reaccin de Michael
    La reaccin de Michael consiste en el ataque nuclefilo de un enolato de
    aldehdo o cetona al carbono de un ,-insaturado. El producto final de esta
    reaccin pertenece a la familia de los 1,5-dicarbonilos.

    La propanona [1] reacciona con el ,-insaturado [2] para formar el 1,5-


    dicarbonilo [3]

    Mecanismo de la Adicin de Michael:


    Etapa 1. Formacin del enolato.

    Etapa 2. Ataque nuclefilo del enolato al carbono b del a,b-insaturado.

    Etapa 3. Equilibrio cido-base.

    Etapa 4. Tautomera ceto-enol


    El 1,5-dicarbonilo formado en la reaccin de Michael puede ciclar mediante una aldlica
    intramolecular, dando lugar a un ,-insaturado. La reaccin de Michael junto con la aldlica se
    conoce como ciclacin de Robinson.

    Mecanismo:
    Etapa 1. Formacin del enolato

    Etapa 2. Ciclacin intramolecular

    Etapa 3. Protonacin

    Etapa 4. Deshidratacin del aldol


    RETROSNTESIS DEL PRODUCTO DE ROBINSON
    Obtener la siguiente molcula mediante la reaccin de Robinson.

    Retrosntesis

    Sntesis

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