Peterson Ed.

Revert

SOLUCIONES de los EXMENES del CAPTULO 22

EJERCICIO NMERO UNO*

CH3 CH CH2 CH CH3 Cl

H2C=CCl2
CH3 CH3 Cl

OH

CH3 C C C C CH3

CH3 CH3
CH3CH2CH2NH2 NH2 CH3 CH CH C CH2CH3
CH3 CH2CH3
HOCH2CH=CHCH3 o (**)
HO HO HOCH2CH2C!CH HO

O
CH2=CHCH=CHCH3 o CH3COOCH2CH3 O
CH3
NH2
NH2 CH3
NH2
Cl
Cl
CH3 CH CH3 CH3-CHOH-CH3
OH OH O
CH3CH2COCH2CH3
N
CH3CH2CH2CH2CH2CH2C!N CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2
HC!CH

* En este ejercicio y en los que le siguen inmediatamente, para una molcula determinada se dibujan a menudo distintas frmulas de
constitucin ms o menos desarrolladas o simplificadas, a veces orientndolas en el plano del papel de maneras alternativas.
Adems, en ciertos casos se representan las dos configuraciones posibles (R/S, cis/trans, Z/E...), cuando ambas son una frmula
correcta para el nombre que se pide (lo que sirve de repaso para los estudiantes de nivel ms alto).
Sin embargo, en un examen real no hay que dibujar tanto, como es lgico, sino que basta un solo dibujo. En funcin del nivel de la
asignatura o del tipo de figuras que se usaban en clase, cada persona estar ms acostumbrada a un tipo de representacin u otra, pero en
principio cualquier figura con la conectividad correcta de los tomos es una respuesta acertada.
Ms adelante slo se dibuja una nica molcula para cada pregunta, en general la ms simplificada, por una cuestin de espacio y
porque, a medida que se va avanzando, pasar de un tipo de representacin a otra acaba siendo una operacin mental muy rpida.
** Cuando un extracto natural o el producto de una reaccin son una mezcla de los dos posibles estereoismeros (Z/E como en este
caso, R/S en otros casos) o cuando todava no se ha determinado la configuracin del estereoismero obtenido, los estudiantes de asig-
naturas de QO enseguida ven que profesores/as y libros suelen dibujar uno de los enlaces del carbono estereognico (por ejemplo, el
enlace CCH3 en el presente caso) en forma de una lnea ondulada, para simplificar, para plasmar los dos estereoismeros mediante un
nico dibujo. Sin embargo, en un texto de introduccin a la nomenclatura parece un recurso innecesario, no didctico.

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EJERCICIO NMERO DOS

1-clorobutano, cloruro de butilo ciclohexeno
2,2,3-trimetilbutano butilamina, 1-butanamina, butan-1-amina
5-hepten-1-ino, hept-5-en-1-ino ciclohexanona
2,5-hexanodiol, hexano-2,5-diol cido 4-metil-2-pentinoico
benzoato de etilo, bencenocarboxilato de etilo ter dietlico, ter de dietilo, dietil ter, etoxietano
ciclopentanocarbonitrilo, cianuro de ciclopentilo isopropilbenceno, (1-metiletil)benceno
6,6,6-trifluoro-2-propoxi-2-hexeno 4-pentenal, pent-4-enal
2-fenil-3-nitro-1-propanol, 2-fenil-3-nitropropan-1-ol 2-bromofenol (o-bromofenol)
fenil metil cetona, acetofenona, 1-feniletanona 1-cloro-1,3-butadiino (clorobutadiino)
4-metoxi-1,2,3-butanotriol, 4-metoxibutano-1,2,3-triol butanamida, butiramida
* En algunas preguntas de este ejercicio y de los ejercicios de nmero par que le siguen, siempre que hay espacio disponible en la
misma lnea, se escriben varios nombres correctos, pero no todos los preferidos por el CA ni todos los aceptados y preferidos por la
IUPAC (PIN) que han aparecido a lo largo del texto. Hay que recurrir al captulo correspondiente para recordar nombres alternativos.
Ahora bien, salvo que el profesor indique explcitamente lo contrario, en un examen real es suficiente indicar un nico nombre
correcto para una molcula concreta. En la vida cotidiana de los laboratorios, basta tambin, como es lgico, utilizar un nombre (el ms
sencillo o el ms comn en el entorno). Es cierto que en los artculos cientficos hay editores que obligan a aadir el nombre ms
sistemtico posible detrs del ms trivial de una molcula, la primera vez que sta aparece, pero como mximo son dos nombres. En
resumen, nunca hay la obligacin o la necesidad de citar todos los nombres posibles, legales o aceptables.

EJERCICIO NMERO TRES

CH2CH3 CH3
CH2CH3 CH3 C CH2 CH2 CH2 CH3
CH3

CH2CH3 CH3(CH2)18CH3

Cl3CCCl3 CHCl3
CH3COCH2CH2CH2CH3 OH
O
CH3CH2 C C C C CH2CH3
O N
CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CN

O
HC!CCH=CHCH2CH2CH2CH2CH3 CH3COCH3
HO
O HOCH2CH=CHCH2CH2Cl HO Cl o
HOOCCOOH OH
HO OH
O Cl
O2N CH3 O
COOCHCH3 O
CH3CH2CH2CHO O
OH
COOH
CH3CHCHCH2CH3
OH OH OH H2N

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EJERCICIO NMERO CUATRO

6,7-dimetil-1,3-octadiino, 6,7-dimetilocta-1,3-diino 1,1,1,4,4,4-hexacloro-2,2,3,3-tetrafluorobutano
2-pentanamina, pentan-2-amina 6-octen-2-inal, oct-6-en-2-inal
3-hidroxibenzoato de etilo* 1-terc-butil-3-isopropilciclopentano
1,4-ciclohexanodiona, ciclohexano-1,4-diona N,N-dimetilfenilamina,** N,N-dimetilbencenamina
2-cloropropanonitrilo 1-fenoxi-1,3-butadieno, 1-fenoxibuta-1,3-dieno

1-fenil-4-penten-1-ona, 3-butenil fenil cetona butanodial

2-bromo-4,6-diyodofenol 3-ciclohexil-2,5-hexanodiol
5-amino-3-heptanol, 5-aminoheptan-3-ol 2-metil-2-metoxipropano, terc-butil metil ter
N-etoximetil-N-metilpropanamida cido 2-amino-4-nitrobenzoico
2-formilpropanoato de metilo 2-ciclodecil-1,1-dicloroeteno
* 3-Hidroxibencenocarboxilato de etilo, m-hidroxibenzoato etlico, ster etlico del cido 3-hidroxibenzoico...
** Tambin N,N-dimetilanilina.

EJERCICIO NMERO CINCO

CH3 CH2CH3 CH3CH=CCH2CH2CH2CHCH3

CH3CHCHCHCH2CHCH2CH3 CH3 CH3
CH3 CH2CH3
CH3CHOHCH2CH3
CH3CH=CHCH2CH3 o OH
Cl3CCOOH
OHCCHCH=CH-CH2CH2CHO CH2CH3
CH3CHCHCHCH2CHCH3
CH3 CH3 CH3
H C C CH C C H
C(CH3)3
O H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2
CH3CH2O H2N NH2

CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH2CH2CH3 NCCH2CH2CH2CN
N N
CH3 CH(CH3)2 CH2CH2CH3 O
O HCON(CH3)2
CH3CH2CHCH2CH2COOH OH H N
NH2 NH2 Br
CH3C=CHCH2CHCH2COOCH2CH3 OH
CH3 OH
CH3CCH2CH3 Br
N o N
NCH2Ph
Ph Ph CH3CH2OCH=CH2 O
O

Cl

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EJERCICIO NMERO SEIS

2,3-dimetil-1-octeno-4,7-diino 1,1,1-tricloro-2,3-butanodiol
cido 1-cicloheptenocarboxlico 2,4-dimetil-5-oxohexanamida
3-etil-2,5-hexanodiamina N-(3-nitrofenil)-N-propil-2-aminoetanol
9-ciclohexil-5-(1-propenil)-1,3-nonadien-7-ino 1-etoxi-1-(2-feniletoxi)butano
4-ciclopenteno-1,2,3-triona 2,2-dihidroxi-4-ciclopenteno-1,3-diona
1,4-dihidroxi-2-naftalenocarbonitrilo 3-hidroxi-N,N,4-trimetilbencenocarboxamida
3,5-dioxohexanoato de sec-butilo cido 2-formilpentanodioico
2-metil-3-butenoato de 2,4-dioxopentilo cido 4-formil-4-(metoxicarbonil)butanoico
1-cloro-2-clorometil-5-isopropenildeca-2,8-dien-4-ol 8-bromo-4-octanona, 8-bromooctan-4-ona
3,3-dietil-6,6-dimetil-1,4-ciclohexadieno 4-(1-fluoropropil)-3-hidroxibenzoato de etilo

EJERCICIO NMERO SIETE

O 5,5-dibutil-3,8-dimetilundecano*
COOCH3 O CH2CH2CH2CH3
O
CH3CH2CHCH2CCH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3CHCOOH CH3 CH2 CH3
OH
NH2 NH2 CH2CH2CH3
OCH3
CH3CCH3 OCH3
NO2
OCH3 OCH3
O
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2
O O
CH3COCOCH2CH3 O
COCH3
CH(CH3)2 O

O2N O

CH(CH3)2 NO2

H2N N O
H2NCH2CH2CHCH2CH2CN HCOOCHCH2CH3
H O
N(CH3)2 N CH3
CON(CH2CH3)2 O Br
N
CH3CH2 OCH2CH3
CH3COCH2CF2CHO O F F HOOC COOH

O
N (**)
HO COOK

OH
* Hay un error tipogrfico en el EJERCICIO N 7 (pg. 317): se trata del 5,5-dibutil-3,8-dimetilundecano. El compuesto 3,5-dibutil...
no existe: su nombre correcto sera 7-butil-4,9-dimetil-9-propiltridecano.
** El nombre actual de la IUPAC no es ste sino N,N-di(propan-2-il)heptan-2-amina (v. nota pg. 152). Por supuesto, la IUPAC sigue
aceptando isopropil y 1-metiletil, pero desde 2004 prefiere propan-2-il para el grupo CH(CH3)2.

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EJERCICIO NMERO OCHO

5-hidroxi-2-yodobenzoato de neopentilo* 3-clorometil-6-isopropil-5-metilnonano
5-etoxi-1,2,3-pentatrieno, 5-etoxipenta-1,2,3-trieno 4-fenil-4-octenonitrilo, 4-feniloct-4-enonitrilo
2-isopropil-4-nitropentanamida 1,2,4-bencenotriol, benceno-1,2,4-triol
2-(2-fenil-1-oxoetil)-3-hexinal 3-(1,3-ciclopentadienil)-N-ciclopentil-1-butanimina
1-fenil-2-(4-trifluorometil)fenil-1,2-etanodiona 2-nitrometil-1-pentanol, 2-(nitrometil)pentan-1-ol
etenilbenceno (fenileteno o feniletileno), estireno 1-bromo-1-fenil-2-metilpropeno
9-(2-propenil)-2-fenantrenol, 9-alil-2-fenantrol cido 4-cicloocteno-1,1-dicarboxlico
5-fenil-4-(formilmetil)hept-2-enodial** 1-fenil-1-hidroxi-5-metil-3-hexanona
3-imino-N,N-dimetil-1-ciclohexenamina 1-benciloxi-2,3,4,5,6-pentafluorobenceno***
2-(1,3,5-hexatriinil)-1,3-propanodiol 8-metil-4-(4-metoxifenoxi)-1,7-nonadieno
* 5-Hidroxi-2-yodobenzoato de 2,2-dimetilpropilo.
** El CA lo llamara o llamar 4-(2-oxoethyl)-5-phenyl-2-heptenedial (llamara o llamar porque el compuesto no es conocido an).
*** 1-Fenilmetoxi-2,3,4,5,6-pentafluorobenceno (CA), bencil pentafluorofenil ter.

EJERCICIO NMERO NUEVE

CONH2 O
O
O
O
OH
HOCH2CHOHCH2OH HO OH
OH
NH2
CH3CH=CHCHCH2CN
O N o O N
OCH2CH3
NO2
O
OH HOOCCH2CH2COOH H O
N O H
O O
OH
O
O O

CHO O
o

Cl Cl OCH3 O
N
(CH3)2CHCH2CN

NO2
CH2CN N
N
HN
HN=CH O
O
O
O Br
COOH
O
OHC OH

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Peterson Ed. Revert

EJERCICIO NMERO DIEZ

6,6,6-trifenil-2-(2-metoxietoxi)-2-hexeno cido 4-fenilbutanoico o 4-fenilbutrico
6-ciano-2-etil-3-hexinamida 3-bromo-2,4,6-heptatrien-1-ol
1,2-naftoquinona,* 1,2-naftalenodiona (CA) N-etil-N,1-dimetil-1-butanamina
4-amino-N-(2-feniletil)-2-nitrohexanamida 2-terc-butilbifenilo, 2-(1,1-dimetiletil)bifenilo
1,3-dinitro-2-(nitrometil)propano 3,5-dioxooctanodial
1-(2-ciclopentenil)-3-isopropilhexano ciclohexil 4-metilfenil ter**
c. 6,6-dimetil-5-oxo-1,3,7-ciclooctatrienocarboxlico 3-(3-clorofenil)-3-(4-fluorofenil)pentano
5-formil-2-hidroxiheptanodinitrilo 2-(aminometil)benzoato de sec-butilo***
3-dietilamino-2-(1-hidroxietil)-2-ciclohexenona 4-(2,5-dihidroxifenil)-2-metil-2-butanol
c. 9,9-dicloro-3-hidroximetil-8-nonen-6-inoico 1-fenil-8-metil-7-nonen-1-in-5-ona
* Desde 2004, el preferido por la IUPAC (PIN) es naftaleno-1,2-diona.
** ter ciclohexlico-4-fenilmetlico, 4-(ciclohexiloxi)tolueno, p-(ciclohexiloxi)tolueno.
*** ster 1-metilproplico del cido 2-(aminometil)benzoico (CA).

EJERCICIO NMERO ONCE

OH OH
o F F

O CH(CH3)2
CH2(COO)2Mg O CH2CH2CH3
Mg2+
O
O
NO2 O + O
N O
COOH
O + O
CH=CH OH N
O O O
CN o
N
O O
O O
N
O OH CH3CH2CHCH2CN N
O Ph
COOCH(CH3)2 O Br
O
(CH3)2CHCH2CH2CH2
O O

NH

O
HOOC OH
COOH HO
Cl O
Cl CONH2 O NH2

H2C=C=CH2
Ph3CCl O O
Cl HOOC COOH
HO OH
COOH O OH
O CHI3
NH2
O N NH2

H2N
NH2

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Peterson Ed. Revert

EJERCICIO NMERO DOCE

1-ciclohexil-5-ciclopentil-1-penten-4-ino bis(2-metoxietil) ter,* 2,5,8-trioxanonano
3-(1-butenil)-1,5-heptanodiol N-etil-N,N-difenil-N-isopropilbutanodiamida
N-etil-4-(2-aminoetil)bencenamina 3-etil-3-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-1-octeno
cido 2-(2-butinil)-4-(1-metil-2-propenil)benzoico 4-nitro-2-(2,3-diaminopropil)fenol
3-ciclohexil-N-metil-1-propanimina 3-(2-amino-5-hidroxi-3-nitrofenil)-1-propanol
cido 5-oxo-4-(1-oxopropil)octanoico** 2-cloro-1-yodo-1,4-ciclooctadieno
5-hexinoato de 1-metilciclobutilo 5,5-dietoxi-4-pentenal
4-fenilnaftaleno-2,7-diol 3-(etilpentil)heptanodinitrilo
3,7,7,11-tetraetil-12,12-difluoro-2-metil-2-trideceno cido 5-isobutoxi-2-metilbenzoico***
1,5-difenil-1,2,4,5-pentanotetrona 1,5-difenil-4-hidroxi-3-penteno-1,2,5-triona****
* El CA usa un sistema muy peculiar (v. pg. 204) que en este texto no se considera (pero hay que haberlo visto alguna vez, para
evitar sorpresas); la traduccin del nombre principal en el CA es 1,1-oxibis(2-metoxietano). Por otro lado, para la IUPAC, desde 2004,
el nombre preferido es 1-metoxi-2-(2-metoxietoxi)etano.
** cido 5-oxo-4-propioniloctanoico.
*** cido 2-metil-5-(2-metilpropoxi)benzoico.
**** Forma enlica de la tetrona que est a su izquierda.

EJERCICIO NMERO TRECE

O Cl I
CH3CH2OOCCOOCH2CH3 O
O
O
HO OH I
O Cl
O
OH
N
N
OH
NH
O
CF3O O
OH OH COOCH(CH3)2
N O
CN
NC N
CHO O O NH
NHCOCH3

Br O O O O O

O O
Ph
N N O O
I H H HOOC COOH
I HO OH
F
O NO2 COOH O OH

O2N o

I
COOH
Cl
COOCH2CH3
O
OH
CH3OOCCH2CH2COOH O
COOCH2CH3 O

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Peterson Ed. Revert

EJERCICIO NMERO CATORCE

5-etil-2,4-dimetil-5-(4-metilhexil)-1,6-heptadieno 3-ciclopentil-2-(N,N-dietilaminometil)propanamida
6-imino-3-hexanol 1-(2,5-dihidroxifenil)-2,3-butanodiol
4-(4,4-dimetoxibutoxi)-1,2-ciclohexanodiol 4-fenil-1,2,3-pentatrieno
1-(2-hidroxifenil)-1-butanona 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoato de plata*
4-bromo-2-formilbenzoato de 2-metil-2-propenilo 2-metil-N-(2-propil-3-butenil)-3-buten-1-amina
1,3-dicloro-2-[cloro(3,5-diclorofenil)(fenil)metil]benceno** 5-[[3-(1-aminoetil)-2-(etilamino)fenil]fenil]-1-pentin-3-ona
3-(3-formilpentil)heptanodinitrilo cido 3-[2-(3-oxopropil)ciclobutil]propanoico***
formiato de 6-hidroxihexilo 7-propil-6-decen-2-ino
5-amino-8-metil-2-(2-metoxietoxi)-8-nonen-1-ol 2-carbamoilhexanodioato de dimetilo****
c. 4-[4-metil-2-(propanoiloxi)fenil]butanoico***** c. 4-[4-metil-2-(metoxicarbonilmetil)fenil]butanoico
* Perfluorobutirato de plata.
** Cloruro de 2,3,5,6-tetraclorotrifenilmetilo.
*** El nombre preferido en el CA sera cido 2-(3-oxopropil)ciclobutanopropanoico.
**** O bien 2-carbamoiladipato de dimetilo. En cambio, para el CA el grupo CONH2 no es carbamol sino aminocarbonil.
***** En el CA el nombre preferente sera el siguiente: c. 4-metil-2-(1-oxopropoxi)bencenobutanoico. Cuando se escribe sera es
porque el compuesto indicado no est descrito (no se ha obtenido todava, no aparece en los ndices del CA).

EJERCICIO NMERO QUINCE

OH O O
HOOCCH2COOH
HO OH

F
Br
O HO OH
O
O
OH
Ph OH
Ph O O
O
OHCCH=CCH2CH2CHO O o O N
CHO O O I H
O O O O
O O
O OH
O OH NH
O O
O CONHCH2CH3 O N CH3CONH
H

O O
O O
N
O NH2
CN N
O O
O O NO2 NO2

O O

Cl
Cl Cl
O
Cl O
O NO2 NO2 Cl Cl
N CN
CN Cl (*)
HN Cl CN
HN=CH O
* Este compuesto, considerando el orden de preferencia del grupo nitrilo, debera llamarse 4,5-dicloro-3,6-dioxo-1,4-ciclohexadieno-
1,2-dicarbonitrilo y ste es, en efecto, el nombre principal en el CA, pero los nombres alternativos indicados en el ejercicio son los
ms corrientes en las revistas qumicas y los catlogos comerciales. Considrense una excepcin a la regla (a las reglas).

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EJERCICIO NMERO DIECISEIS

anhdrido 4-nitroftlico*
(R)-3-alil-4-metilidenociclohexanona (v. pgs. 188 y 260)
(3R)-4-metileno-3-(2-propenil)ciclohexanona
c. 4-(etoxicarbonilmetil)heptanodioico
4-(etoxicarboniletil)heptanodioato de dimetilo
bromuro de trietil(3-fenilpropil)amonio
(2R,4S,5E)-9-metoxi-8-metoximetoxi-5-noneno-2,4-diol
(R)-ciclohexilfenilmetanol**
(2S,5R)-2-isopropil-5-metiloxolano***
(2R,5S)-tetrahidro-2-metil-5-(1-metiletil)furano (CA)
(1R,2S,4S)-1,4-di-terc-butil-2-clorociclopentano
(1S,2R,4S)-1-cloro-2,4-bis(1,1-dimetiletil)ciclopentano
cido (Z)-3-cloro-3-(etoxicarbonil)-2-(metoxicarbonil)propenoico
(S)-3,3-dietoxi-4-metil-1-(4-metoxifenil)-1-pentanamina
5-(3-buten-1-inil)- 8-etinil-1-deceno-3,6,9-triino
biciclo[3.2.1]oct-6-eno
biciclo[5.3.1]decan-3-ona
(R)-6-metil-5-oxo-N,N-tetrametilenooctanamida (clsicamente)
(6R)-6-metil-1-(1-pirrolidinil)-1,5-octanodiona (CA)****
(R)-6-metil-1-(pirrolidin-1-il)octano-1,5-diona (IUPAC 2004)****
(1S,2R)-1-ciclohexil-2-[(2R)-2-metilciclopropil]ciclopentano
(S)-N-(3,4-dinitrofenil)-N-(2-hidroxietil)-1-amino-2-propanol
(5S,6R)-5-hidroxi-6-metil-2-octanona
N,N-dibencilidenobenceno-1,4-diamina (IUPAC)
N1,N4-bis(fenilmetileno)-1,4-bencenodiamina (CA)
N,N-difenilbenceno-1,4-dimetanimina)
N-fenil-4-[(N-fenil)iminometil]bencenometanimina

* El nombre preferido en el CA es 5-nitro-1,3-isobenzofurandione. En otras palabras, se considera a la molcula como un derivado

del furano (v. furano en pg. 208). Esto ocurre con frecuencia cuando una molcula contiene algn heterociclo, en especial si el nombre
en base a los grupos funcionales es muy complicado o se est en un contexto en donde se relacionan compuestos heterocclicos.
** En el CA se usa un sistema peculiar: -ciclohexilbencenometanol. Dado que bencenometanol es una entrada importante en sus
listados (como benzaldehdo, como benzoic acid, como bencenoetanol, como benzeneacetic acid, etc.), el CA Service (CAS) considera
que el sustituyente ciclohexilo est unido a un carbono en posicin (respecto al anillo bencnico del bencenometanol).
*** Si se trata de un nico enantimero con la configuracin absoluta indicada. Si se trata del racmico (y slo se ha dibujado uno de
los dos enantimeros para simplificar) el nombre es trans-2-isopropil-5-metiloxolano (v. oxolano y tetrahidrofurano en la pg. 206).
Esto es general para todos los compuestos con carbonos estereognicos que formen parte de un ciclo. En adelante, se considera que en
los dibujos de molculas quirales se ha representado siempre un nico estereoismero, con su configuracin absoluta real.
**** El nombre preferente en el CA no tiene en cuenta el hecho de que hay un grupo funcional llamado amida; es una forma tpica de
proceder en amidas en donde el N forma parte de un ciclo (amidas heterocclicas). Estos compuestos se nombraban como se ha
indicado en la lnea precedente (para los casos sencillos) y como heterociclos N-sustituidos con un grupo acilo (RCO), por lo que las
revistas de qumica estn llenas de dichos nombres clsicos, pero en las Provisional Recommendations 2004 la IUPAC se adapt al
sistema del CA. As pues, tales heterociclos acilados, llamadas hidden amides en el texto de la IUPAC, se visualizan como seudo-
cetonas (lo que implica algo parecido a una degradacin en el orden de preferencia de la pg. 193).

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Peterson Ed. Revert

EJERCICIO NMERO DIECISIETE

O
N
Cl O
O
N N
H H
O
OH
O
O O
NC
N3 CH2N3
PhCH2NN N PhCH2N3
O
O
OH

N
PhN(CH3)3 I O O
I
O O
O

O F
COOH
OH
O OH OH
COOH
O OH o
OH COOH COOH
Ph Ph OH
HN O
NHCOOC(CH3)3 NHBoc*
OH O
OH
NH2 Br
OH
OH OH

* El grupo terc- o tert-butoxicarbonilo suele resumirse en las revistas de QO mediante el acrnimo Boc o BOC (b de butilo, o de oxi y c
de carbonilo). Pero en este libro se ha prescindido de abreviaturas y acrnimos tales como Me, Et, Pr, Bu, t-Bu o tBu (v. notas de las
pgs. 150 y 152), Ac (por acetil o acetilo), AcO (ion acetato) y Boc. Cuando los actuales alumnos ejerzan como profesionales vern
todo tipo de abreviaciones abreviaturas, acrnimos, siglas, smbolos y las utilizarn cuando convenga. A efectos prcticos, la
nica abreviatura que se ha aplicado a menudo ha sido Ph (phenyl o fenil), porque evita tener que estar dibujando anillos de benceno a
cada momento y ahorra espacio.

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Peterson Ed. Revert

EJERCICIO NMERO DIECIOCHO

1-alil-3,5-divinilbenceno
1,3-dietenil-5-(2-propenil)benceno
2,6-difenil-4-metilpiridina (v. pg. 245)
(2S,3S,4R)-2-etil-4-hidroxi-3-[(E)-1-propenil]ciclopentanona
(2R,4Z)-4-(N,N-dimetilaminometil)-4-hepten-6-in-2-ol
(S)-6-ciclohexil-N,4-dimetil-2,6-dioxohexanamida
(4S)-6-ciclohexil-N,4-dimetil-2,6-dioxohexanamida
N-[(E)-1-[(Z)-1-propenil]-2,4-pentadienil]ftalimida*
2-ciano-2-feniletanoato de etilo
2-ciano-2-fenilacetato de etilo**
cido 3-cloroperoxibenzoico (antiguo, aceptado)
c. m-cloroperbenzoico (comercial), mCPBA (abrev.)
c. 3-clorobencenocarboperoxoic acid (pref. CA e IUPAC 2004)
1-[3-(etoximetil)fenil]-2-propanona
1-[3-(etoximetil)fenil]acetona
isocianato de 4-nitrofenilo (clsico, aceptado, v. pg. 259)
1-isocianato-4-nitrobenceno (CA y Preferred IUPAC Name, PIN, desde 2004)
fenilacetato de 1-cianoetilo
bencenoacetato de 1-cianoetilo***
bromuro de (S)-2-bromobutanolo
(S)-1-[3-(1-etoxietil)fenil]acetona
1-[(S)-3-(1-etoxietil)]fenil-2-propanona
2-terc-butil-6-isobutilbiciclo[2.2.0]hexa-2,5-dieno****
octametilpentafulvaleno, octametilfulvaleno*****
octametilbiciclopentadienilideno
1,2,3,4-tetrametil-5-(2,3,4,5-tetrametil-2,4-ciclopentadien-1-
ilideno)-1,3-ciclopentadieno (sera el preferido por el CA)
N3,N6-dietil-N6-metil-1,3,6-hexanotriamina
(S)-2,4-difenil-1,1,1-trifluorobutano
(2S)-2,4-difenil-1,1,1-trifluorobutano
ion (2R,3S,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahidroxihexanodioato
dianin del cido glucrico (en concreto, del D-glucrico)******
(R)-4-etil-7-oxooctanal o (4R)-4-etil-7-oxooctanal
(R)-3-(3-oxobutil)hexanodial

* El CA lo nombrara como derivado de un heterociclo (isoindol). Se han visto ejemplos de este proceder en el EJERCICIO N 16.
** Nombre preferido en CA: ster etlico del cido -cianobencenoactico.
*** Hay que recordar, sin embargo, que el nombre preferente en el CA es benzeneacetic acid, 1-cyanoethyl ester (ster 1-ciano-
etlico del cido bencenoactico), porque el CA ordena los steres como simples derivados de los cidos correspondientes.
**** En casos como ste no suele indicarse que los 2 H de los carbonos del puente estn en cis (que se trata del biciclo cis) porque no
hay otra posibilidad (no es posible el ismero trans).
***** El nombre de fulvaleno (ms genrico) o pentafulvaleno (especfico, aunque en la bibliografa a veces no se hace distincin
entre uno y otro, ya que el pentafulvaleno es el fulvaleno original y el ms comn), no se poda conocer, salvo que se hubieran cursado
alguna o algunas asignaturas de QO o Q Organometlica (fulvenos y fulvalenos como ligandos). Buscar en Wikipedia o en Google
fulvalene o pentafulvalene. En la pg. 278 del texto se encontrar la palabra fulveno.
****** No confundir con c. glutrico (5 C, pg. 223, relacionable con el aminocido de nombre cido glutmico, Glu, E). Glucrico
(un dicido de 6 C, un tetrahidroxiderivado del cido adpico) significa que proviene de la oxidacin de la glucosa (Glc).

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Peterson Ed. Revert

EJERCICIO NMERO DIECINUEVE

O
O2N
Cl

NO2 N
Br Br H2N
(*)
O NH2
N O
O
OH
Oct3NCHCH2CH2COOH N I
N CF3COO TFA (**) O O
O
COOCH2CH3 O O
H
O Br N
COOCH2CH3
O
H2N CN H2N N
(***) Cl
N Br
CH=NCH2CH3

O OH
O
(****) OH
O Cl Cl Cl Cl
O
O Ph
Cl Cl Cl
Br
Cl Cl
Br O
OH O O Cl
F
F O O
F
O
O O
O
OH
OH
* El nombre principal en el CA sera ms exhaustivo: 4-[2-(N,N-dietilamino)etil]-3-etoxi-1,7-octanodiamina.
** Oct significa octil y TFA trifluoroacetic acid (de donde TFA = ion trifluoroacetato). Se ha comentado en otras partes que apenas
se usan en este libro abreviaturas, siglas y acrnimos, aunque son frecuentes en artculos y textos avanzados.
*** Se ha dibujado slo el ismero E (es decir, slo el compuesto con el grupo imino de configuracin E).
**** Hay un error evidente en la pregunta: el nombre clsico escrito dentro del parntesis tiene que ser trans-p-metoxicinamato.

EJERCICIO NMERO VEINTE

trans-1,8-dimetilbiciclo[6.4.0]dodecano
N-(2-hidroxietil)maleimida*
1-(2-hidroxietil)pirrol-2,5-diona (CA)
cloruro de oxalilo (tradic. aceptado)
dicloruro de etanodiolo (CA)
dicloruro oxlico (oxalic dichloride, IUPAC 2004)
(1R,2S)-2-(1-bromoetenil)-3-oxociclopentanocarboxaldehdo (CA)**
(1R,2S)-2-(1-bromoetenil)-3-oxociclopentanocarbaldehdo (IUPAC)**
(1R,2S)-2-(1-bromovinil)-3-oxociclopentanocarbaldehdo

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Peterson Ed. Revert

2-[4-etoximetil-2-hidroxi-5-(2-metoxietil)fenil]-N-metil-
N-metoxiacetamida***
2-[4-etoximetil-2-hidroxi-5-(2-metoxietil)]-N-metil-
N-metoxibencenoacetamida (CA)
4,4-dimetil-5-metileno-2,6-cicloheptadienona
4,4-dimetil-5-metilidenociclohepta-2,6-dienona
N-isopropilmorfolina (v. pg. 241)
4-(1-metiletil)morfolina
(1R,2R)-1,2-di(iminometil)ciclopropanamina
(1R,2R)-1,2-di(formimidoil)ciclopropanamina (v. pg. 244)
(2S)-3-hidroxi-2-metilpropanoato de (4-metoxifenil)metilo****
(S)-3-hidroxi-2-metilpropanoato de 4-metoxibencilo
anhdrido actico-2-[(S)-2-hidroxi-4-metilciclohex-3-enil]actico*****
(1R,6S)-6-[(S)-2-hidroxi-1-metiletil]-3-ciclohexen-1-ol
(1R,3S)-1-propadienil-1,3-ciclohexanodiol
(1R,3S)-1-(1,2-propadien-1-il)-1,3-ciclohexanodiol
(4S,8S,12S,16R)-4,8,12,16-tetrametileicosano
(4S,8S,12S,16R)-4,8,12,16-tetrametilicosano
(Z)-4-isociano-1,3-butadieno-1,1,4-tricarbonitrilo
(S)-6-(N-terc-butil-N-etilamino)-5-metoxihex-1-in-3-ona
(5S)-6-[(S)-N-1-feniletil-N-metilamino]-5-hidroxihex-1-in-3-ona
9-(2,2-dimetilpropil)-10-[(S)-1-metilpropil]-2-antraceno carboxaldehdo (CA)
10-(S)-sec-butil-9-neopentilantraceno-2-carbaldehdo (IUPAC antes)
10-(S)-butan-2-il-9-(2,2-dimetilpropil)antraceno-2-carbaldehdo
(IUPAC d. 2004), v. butan-2-il en pg. 152
(3E,5Z)-3-etenil-7-metileno-6-metoxi-9-oxo-3,5-decadienodial
tetrafluoroborato de (R)-N-butil-5-carboxi-2-cloro-N-fenil-
N-metilanilinio
tetrafluoroborato de (R)-(butil)(5-carboxi-2-clorofenil)(fenil)-
(metil)amonio
tetrafluoroborato de (R)-N-butil-5-carboxi-2-cloro-N-fenil-
N-metilbencenaminio (CA)
bromuro de (R)-(butil)(3-bromo-5-cianofenil)(fenil)-
(metil)fosfonio o fosfanio

* V. cido maleico, pg. 232 (ejercicio 19.17). Maleimida = succinimida deshidrogenada/insaturada (v. pg. 259, ejercicio 20.31).
El nombre preferido, tanto por el CA como por la IUPAC, proviene de considerarla un derivado del heterociclo pirrol (buscar pyrrole o
pirrol en Wikipedia).
** CA casi ignora carbaldehdo. IUPAC ignora absolutamente carboxaldehdo.
*** La IUPAC ya no recomienda descarta el uso de los sufijos hidroxmico/hidroxamato. Los PINs (Preferred IUPAC Names) son
N-hidroxi...amida, N-alcoxi...amida, etc.
**** Sin embargo, hay que recordar de nuevo que el nombre preferente en el CA equivaldra a ster (4-metoxifenil)metlico del cido
3-hidroxi-2-metilpropanoico.
***** En cambio, el CA tiene una forma peculiar, descriptiva, de nombrar estos anhdridos no simtricos, que no se ha comentado en el
texto. Denominara a dicho compuesto anhdrido con cido actico del cido ...ciclohexenoactico. En otras palabras, en la columna
del cido 3-ciclohexenoactico, aparecera una entrada por 2-hidroxi-, con un subentrada por 4-metil-, que a su vez tendria una
subentrada anhdrido con cido cetico.

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