Qumica de compuestos

oxigenados
Alcoholes

Pablo Alans
Adriana Alvarez
Estado de Mxico despenaliza venta de alcohol a
Forbes Staff
menores Agosto 11, 2017 @ 8:33 pm
El Congreso mexiquense aprob que la pena por vender
alcohol a menores sea slo una falta administrativa.
El Congreso del Estado de Mxico despenaliz la venta de alcohol a menores
en la entidad, as como el que se permita la entrada a menores de edad a
antros, cantinas, y bares, y elimin la ley seca previa y durante los comicios.
Con una mayora prista, la 59 Legislatura mexiquense aprob reformas al
Cdigo Penal estatal propuestas por el gobernador Eruviel vila, las cuales, si
bien no legalizan la venta de alcohol a menores, s reducen la responsabilidad
legal de un cargo penal a una simple falta administrativa.
Al respecto, la Cmara de Diputados de Edomex dijo en un comunicado que
Adems de establecer como una falta administrativa la venta de alcohol a
este sector de la poblacin, se preserva que comete un delito contra las
personas menores de edad y quienes no tienen la capacidad para comprender
el significado del hecho, a quien por cualquier medio obligue, procure,
induzca o les facilite el consumo de bebidas alcohlicas, narcticos o
sustancias txicas.
La pena por el delito ser de 3 a 6 aos de prisin y de 200 a 2,000 das de
multa.
Estructura y
propiedades
 Los alcoholes son compuestos que poseen un grupo
hidrxido (OH) conectado a un carbono de hibridacin
sp3 y se caracterizan con la terminacin -ol.

OH

OH
ethanol
cyclopentanol
 H 3C
CH3 Una gran parte de
compuestos orgnicos
H 3C
naturales presentan grupos
CH3
hidroxilo H 3C
CH3

H 3C

CH3

CH3 H
CH2

H H

HO
HO
Cholecalciferol Cholesterol
Un antibitico aislado de la Streptomyces venezuelae bacterium.
Potente contra la fiebre tifoidea. Juega un papel muy importante en la biosntesis de muchos esteroides
 OH
CH3

H
N CH3
El fenol es un compuesto que exhibe
H3C O un grupo OH conectado directamente
O a un fenilo
Capsaicina
El compuesto responsable de la sensacin de calor de los chiles

CH3

Los fenoles sustituidos son OH

extremamente comunes en la H

naturaleza.
H

H3C
O CH3
H3C
THC
La droga psicoactiva encontrada en la marihuana
Nomenclatura
Recordar los cuatro pasos para nombrar alcanos, alquenos y alquinos:

1. Identificar y nombrar al padre.

2. Identificar y nombrar a los sustituyentes.
3. Asignar una locacin a cada sustituyente.
4. Reordenar alfabticamente los sustituyentes.
 Los alcoholes se nombran utilizando los anteriores
pasos y aplicado stas reglas:

Cuando se nombre al padre se debe remplazar la terminacin ano por ol

CH3
HO H3C CH3
Pentanol Pentano
 Los alcoholes se nombran utilizando los anteriores
pasos y aplicado stas reglas:

Cuando se escoja la cadena ms larga, escoger aquella

que contenga al grupo hidroxilo

CH3 CH3
H3C
H3C

HO CH3
Padre: hexanol Padre: octano
 Los alcoholes se nombran utilizando los anteriores
pasos y aplicado stas reglas:

Cuando se numeren cadenas de un alcohol, el grupo hidrxido siempre debe recibir el

numero ms bajo posible, sin importar la presencia de sustituyentes o enlaces

11 10 11 10
OH CH3 OH CH3
4 4
2 6 6 2
5 3
H3C CH2 H3C CH2
1 3 7 7 5 1

H3C CH3 H3C CH3

8 9 8 9

Correcto Incorrecto
 Los alcoholes se nombran utilizando los anteriores
pasos y aplicado stas reglas:

La posicin del grupo hidroxilo es indicada usando un locante. Las reglas de la IUPAC
publicadas en 1979 dictan que este debe estar indicado antes del padre. Mientras que
las recomendaciones de 1993 y 2004 permiten que el tocante est antes del sufijo -ol

OH

H3C CH3

pentan-3-ol
3-pentanol
 Los alcoholes se nombran utilizando los anteriores
pasos y aplicado stas reglas:

Cuando se presente un centro quiral. La configuracin debe estar indicada al principio

del nombre

Cl

OH
(R)

(R)-2-Chloro-3-phenyl-1-propanol
 Los alcoholes se nombran utilizando los anteriores
pasos y aplicado stas reglas:

Los alcoholes cclicos se numeran comenzando por el grupo hidroxilo, as que no hay
necesidad de indicar la posicin del grupo hidroxilo ya que se sobre entiende que es en
el C-1

7
2
CH3
OH 6
HO (R)
3
1 CH3 8

Cyclopentanol 5 4
(R)-3,3-Dimethylcyclopentanol
 Los alcoholes se nombran utilizando los anteriores
pasos y aplicado stas reglas:

Los alcoholes son designados como primarios, secundarios o terciarios dependiendo de

el numero de grupos unidos al carbono alfa ()

H R R
H H R

R R R
HO HO HO
 Ejemplo de
Nomenclatura
 Cl Cl CH3

CH3
H3C

OH
 Cl Cl CH3

CH3
H3C

OH
nonan-3-ol
 4,4-dicloro
Cl Cl CH3

CH3
H3C
6-etil

OH
 Cl Cl CH3

(R)
CH3
(R)
H3C

OH (3R,6R)-4,4-dicloro-6-etil-nonan-3-ol.
Aplicaciones y
propiedades
Aplicaciones en
industria
 Metanol
Es el alcohol ms simple

Es txico para los humanos. Puede causar

ceguera e incluso la muerte

H3C OH Se obtiene de la combustin de la madera en

ausencia de oxgeno, por lo cual se le denomina
alcohol de madera

Industrialmente se fabrica mediante la reaccin

Methanol
de dixido de carbono con hidrgeno gaseoso en
la presencia de un catalizador adecuado

Anualmente EEUU produce 2 billones de galones

de MeOH

El MeOH puede usarse tambin para propulsar

motores de combustin interna
 Etanol
Es considerado como un alcohol de grano
ya que se produce mediante la
fermentacin de granos o frutas

Industrialmente se produce por la

H3C OH hidratacin canalizada por acido de etileno

EEUU produce anualmente 5 billones de

Ethanol
galones

Para evitar impuestos por vender etanol

puro se le aaden impurezas para
desnaturalizarlo; por ejemplo MeOH.
 Isopropanol
OH
Se conoce como alcohol para frotar
(rubbing alcohol)

Industrialmente se prepara por una

hidratacin canalizada por acido de
propileno

H3C CH3 Tiene propiedades antispticas muy buenas

Tambin se usa en la industria como

Isopropanol
solvente y aditivo de gasolina
Propiedades
fsicas
 Region hidrofbica

HO CH3
Region octanol
hidroilica

H C OH

H Region
Region hidrofbica hidroilica
Preparacin de
alcoholes
Mecanismos
vistos
previamente
Mecanismos vistos previamente:
Sustitucin nucleflica bimolecular (SN2) en un haluro de acilo: (Compite con
eliminacin)
Mecanismos vistos previamente:
Hidratacin catalizada por cidos
Mecanismos vistos previamente:
Oximercuriacin-desmercuriacin
Mecanismos vistos previamente:
Hidroboracin-oxidacin
Mecanismos vistos previamente:
Dihidroxilacin: sntesis de 1,2-dioles a partir de alquenos
Mecanismos vistos previamente:
Dihidroxilacin anti
Mecanismos vistos previamente:
Adicin de acetiluros a compuestos carbonilicos
Reactivos de Gignard
 Reactivos de Gignard
Los haluros de organomagneso
(RMgX) se denominan reactivos de
Gignard.

Son obtenidos a partir de la reaccin de un

haluro de alquilo con magnesio metlico.

sta reaccin siempre se lleva a cabo usando

un ter seco (anhidro) como disolvente, el cual
es necesario para solvatar y estabilizar el
reactivo de Gignard a medida que ste se
forma.

El dietil ter (CH3CH2OCH2CH3) es el

disolvente ms comn en este tipo de
reacciones
Adicin de reactivos organometalicos a
compuestos carbonlicos

Los reactivos de Gignard y organolitios son

fuertes nucleofilos y bases.

El grupo carbonilo est polarizado con una

carga parcial positiva en el carbono y una
negativa en el oxgeno.

El carbon positivo es electroflico

El ataque de un nucleofilo coloca la carga

negativa en el oxgeno
 Adicin de reactivos organometalicos a
compuestos carbonlicos
El producto de ste ataque nucleoflico es un ion alcxido, una base
fuerte.

La adicin de agua o cido diluido a ste ion alcxido protona al

alcxido para formar un alcohol
Mecanismo: Reacciones de Gignard

Formacin del reactivo de Gignard:

Reaccin 1: El reactivo de Gignard ataca a un compuesto carbonilico para formar una sal de
alcxido.
Mecanismo: Reacciones de Gignard

Reaccin 2: Se agrega agua o cido diluido para protonar el alcxido y formar el alcohol.
 Ejemplo: Adicin de bromuro de
fenilmagnesio a acetona
Formacin del reactivo de Gignard:

Reaccin 1: El reactivo de Gignard ataca a un compuesto carbonilico para formar una sal de alcxido.
 Ejemplo: Adicin de bromuro de
fenilmagnesio a acetona

Reaccin 2: Se agrega agua o cido diluido para protonar el alcxido y formar el alcohol.
Reacciones de Gignard con aldehidos y
cetonas

Reaccin Ecuacin general

Con formaldehido

(Forma alcoholes primarios)

Con aldehidos

(Forma alcoholes secundarios)

Con detonas

(Forma alcoholes terciarios)

 Reduccin de grupo carbonilo: Sntesis
de alcoholes primarios y secundarios

Los reactivos hidruro adicionan un

ion hidruro (H: ), reduciendo el
-

grupo carbonilo a un ion alcxido

sin tomos de carbono
adicionales.

El borhidruro de sodio y el hidruro

de litio y aluminio, reducen grupos
carbonilo con excelentes
condiciones.
 Mecanismo: Reduccin de un grupo
carbonilo mediante un hidruro
Reaccin 1: El hidruro de litio y aluminio transfiere un ion hidruro al carbono formando un ion alcxido.

H R Li H
Li R
ter
H Al H C O H C O Al H

H R R H

Reaccin 2: Una vez terminada la primera reaccin se aade agua cuidadosamente para
protonar el ion alcxido.
 Ejemplo: Reduccin de un grupo
carbonilo mediante un hidruro
Reaccin 1: El hidruro de litio y aluminio transfiere un ion hidruro al carbono formando un ion alcxido.

Reaccin 2: Una vez terminada la primera reaccin se aade agua cuidadosamente para protonar el ion alcxido.
Reacciones de LiAlH4 y NaBH4