FENOLES

Lina Viviana Moreno Rodriguez - 20162181032

Carlos Andrs Nieto Patarroyo - 20162181237

Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas

Facultad de Medio Ambiente y Recursos Naturales

Ingeniera Sanitaria

Qumica Orgnica

2017-1
 RESUMEN

En el presente informe de laboratorio se estudian formas de reconocer un fenol, por medio de

reacciones. El laboratorio consiste en analizar un fenol (en este caso, el resorcinol) y determinar
los cambios caractersticos que presenta a cada reaccin, por el hecho de ser un fenol. El
resorcinol es sometido a diferentes reactivos que se encuentran sealados en este informe, y
dependiendo de la reaccin se comprueba si es un fenol y las propiedades que posee.

Palabras claves: Fenol, resorcinol, reacciones de fenoles

ABSTRACT

In this laboratory report, ways of recognizing a phenol are studied by means of reactions. The
laboratory is responsible for analyzing a phenol (in this case, resorcinol) and determine the
characteristic changes that they present to each reaction, for being a phenol. Resorcinol is subject
to different reagents that are indicated in this report, and depending on the reaction it is checked
if it is a phenol and the properties that it possesses.

Keywords: phenol, resorcinol, phenol reactions

INTRODUCCION

Los fenoles son compuestos con un grupo hidroxilo unido a un anillo aromtico. Estos son
compuestos que se pueden encontrar de gran manera en la naturaleza como los urusioles
(componentes txicos del roble venenoso o la hidra venenosa), en la industria para el desarrollo
de adhesivos y antispticos, frmacos (como el caso de la aspirina o cido acetilsaliclico,
frmaco usado como antiagregante plaquetario o como antiinflamatorio y analgsico), entre otros
productos. El fenol es un desinfectante industrial, el salicilato de metilo es un agente
saborizante.

OBJETIVOS

Objetivo General: Reconocer las propiedades fsicas y qumicas de los fenoles

Objetivos Especficos:

Determinar con diferentes ensayos de solubilidad de la sustancia problema.

Conocer las reacciones presentes en cada ensayo.
 MARCO REFERENCIAL

La composicin de los fenoles es de un grupo hidroxilo (OH) con una unin directa a un anillo
de benceno. Su composicin bsica es C6H5OH. La diferencia estructural entre los fenoles y los
alcoholes es la unin del grupo OH directo en el anillo aromtico en el fenol. Al contener el
grupo -OH, los fenoles y alcoholes pueden compartir de gran manera algunas caractersticas
como la capacidad de transformarse en teres o steres, pero a su vez, difieren en varios
aspectos, como en sus propiedades y su obtencin. [4] Los fenoles son compuestos
difuncionales; el benceno (o anillo aromtico) y el grupo hidroxilo interactan con mayor fuerza
y su reactividad resulta afectada bilateralmente, generando nuevas propiedades ventajosas en los
fenoles.[1]

Nomenclatura

Los fenoles se nombran de manera similar a los bencenos, con la diferencia de la terminacin
con el sufijo -fenol. Partiendo como primer carbono el espacio donde se encuentre el grupo
hidroxilo, los fenoles disustituidos usan los prefijos orto-(o), meta-(m) o para-(p). Un fenol orto
lleva sus dos sustituyentes en una relacin 1,2; Un fenol meta est sustituido en una relacin 1,3
y un fenol para est sustituido en una relacin 1,4. En el caso de los fenoles trisustituidos se
enumeran las dos sustituciones respecto a la posicin a la que se encuentran del grupo hidroxilo.
[3]

Figura 1. Nomenclatura fenoles (Qumica orgnica, McMurry, J. 2008)

Estructura

La estructura del fenol es planar. El ngulo que se forma en el C-O-H es de 109. Los enlaces de
carbono que tienen hibridacin sp2 tienen menor longitud que los carbonos que tienen
hibridacin sp3. La distancia del enlace entre el carbono y el oxgeno es menor que el enlace del
metanol, el enlace del metanol mide 1.42 y el enlace del fenol es de 1.36 . La distancia
menor que existe entre el oxgeno y el carbono se debe al enlace doble conjugado por el par de
electrones no compartido del oxgeno con el anillo. [1]

Figura 2. Estructura fenol (Qumica Orgnica, Carey, F. A. 2006)

Propiedades de los fenoles

Los fenoles sencillos son lquidos o slidos con bajo punto de fusin, pero tienen puntos de
ebullicin elevados, gracias a la formacin de puentes de hidrgeno. En el caso del fenol, hay
cierta solubilidad en agua, pero generalmente los fenoles no son solubles en agua. Los fenoles
son incoloros naturalmente, pero suelen oxidarse con facilidad, as que en algunos casos se
llegan a ver con algunos colores. [4]
Los fenoles son casi un milln de veces ms cidos que los alcoholes, as que son solubles en
NaOH en medio acuoso, y se pueden separar. Su acidez se debe a la estabilizacin por
resonancia del anin fenxido. [3]

Figura 3. Obtencin ion fenxido (Qumica orgnica, McMurry, J. 2008).

Reacciones de los fenoles

Reaccin de sustitucin electrofilica aromtica: El grupo hidroxilo es un activador de gran

potencia, logra sustituir posicin orto y para. Los fenoles son altamente reactivos para reacciones
de halogenacin, nitracin y sulfonacin., generalmente se usan como catalizadores cidos
dbiles como el HF [3]

Oxidacin de fenoles: Su oxidacin no es igual que la de otro alcohol debido a la carencia de un

tomo de hidrgeno en el carbono compartido con el grupo hidroxilo. Antiguamente se
empleaban agentes oxidantes como el Na2Cr2O7 pero ahora se usa en mayor medida el
(KSO3)2NO formando quinonas. Tambin aplicara la reduccin de quinonas para formar
hidroquinonas (otra clase de fenol). [3][5]

MATERIALES Y REACTIVOS:

MATERIALES Y REACTIVOS CANTIDAD

Gradilla para tubos de ensayo 1
Tubos de ensayo 10
Esptula 1
Pipeta 1
Beaker 1
Estufa 1
Tapa de porcelana 1
Agua destilada
NaOH al 10% 1 ml
 ter 1 ml
NaHCO3 1 ml
H2SO4 1 ml
Agua de Bromo Gotas
HCl 1 ml
FeCL3 al 2.5% en agua 3-5 gotas
FeCL3 al 1% en cloroformo 3-5 gotas
Reactivo de Millon 1 ml
Etanol 1 ml
Cloroformo 1 ml
KOH 1 lenteja
Resorcinol

Tabla 1. Materiales y reactivos en la clasificacin de aldehdos y cetonas.

RESULTADOS

Ensayos iniciales

Solvente Solubilidad
esperada observada
HCl al 10% (-) (+)
NaHCO3 al 5% (-) (+)
NaOH al 10% (+) (+)
H2SO4 concentrado (+) (+) parcialmente soluble
Eter (+) (+)
Agua simple (-) (+)
Nitrofenol (+) (+)

Tabla 2. Solubilidad de la sustancia problema (resorcinol).

Ensayos generales
Ensayos con hidrxido de sodio: Se observ una coloracin que se torn inicialmente
morado claro y luego amarilla, la reaccin es tomada como positiva en el ensayo.
Ensayo con agua de bromo: A medida que se le agregaban gotas de bromo a la solucin de
agua y resorcinol, el bromo cambio su coloratura a transparente, adems se form el
precipitado del recorcinol con una forma gelatinosa, dando as positivo.
Ensayos especficos
Ensayo con cloruro frrico - fenoles solubles en agua: Se observ una coloracin purpura
intensa Como la sustancia problema fue soluble en agua no fue necesario hacer el ensayo de
insolubilidad en agua.
Ensayo de Millon: Se gener una coloracin roja, tomada como positiva en el ensayo.
 Ensayo con hidrxido de potasio: Se observaron los siguientes cambios de color y forma
despus de los 30 minutos:

Nombre del compuesto Cambio observado

KOH color rojo
CHCl3 color transparente
C2H5OH color rojo
Lenteja de KOH Se diluyo parcialmente y perdi su
forma hasta deshacerse

Tabla 3. Resultados ensayo hidrxido de potasio.

ANALISIS DE RESULTADOS

Ensayos iniciales

La solubilidad en NaHCO3 ocurre debido a que C6H6O2 es una sustancia un cida, quedando las
molculas del resorcinol separadas y rodeadas por el bicarbonato presentndose una solvatacin,
observada como una sola fase de color transparente [6]
Los fenoles al ser cidos dbiles forman sales con NaOH en soluci6n acuosa, (Meislich, H.,
Nechamkin, H. Sharefkin, J. Hademenos, G. 2001) es por ello que se presenta soluble el C6H6O2
en NaOH, la reaccin se observ con un coloreado verde producto de la oxidacin del resorcinol.
Los fenoles son bases dbiles; como bases dbiles, se protonan de manera reversible por cidos
fuertes como son: HCl y H2SO4 para producir iones oxonio, como reaccionan son solubles. [3]
El grupo hidroxilo ejerce una fuerte influencia en las propiedades fsicas de los fenoles,
permitiendo que los fenoles formen puentes de hidrgeno con otras molculas de fenol como en
el caso el Nitrofenol y el agua, debido a que el enlace OH se rompe rpidamente. [1]

Figura 4. Formacin puentes de hidrogeno en los fenoles. (Qumica Orgnica, Carey, F. A. 2006)

Al ser disueltos en agua, significa que son polares, por ende, su polaridad permite la solubilidad
en ter. [6]
Ensayos generales

Ensayo con hidrxido de sodio:

Debido a su mayor acidez, los fenoles reaccionan con bases fuertes como el hidrxido de sodio
formando fenxidos. La reaccin con el hidrxido de sodio para forma una sal, el fenxido de
sodio. En este caso el ion sodio sustituye al hidrgeno del grupo hidroxilo. (McMurry, J. 2008)

Figura 5. Obtencin de Fenxido de sodio (Qumica orgnica, McMurry, J. 2008).

Ensayo con agua de bromo:

Figura 6. Reaccin fenol con agua de bromo (Qumica orgnica, Morrison, R. & Boyd, R., 1998)

Debido a la alta reactividad de los fenoles, la reaccin con agua de bromo favorece una
polisustitucin, en condiciones normales, no sera viable una monosustitucin. Para lograr la
monosustitucin se requerira unas condiciones especiales, como estar en una solucin no polar
para disminuir la ionizacin del fenol y reducir la electrofilicidad del Br2. [2]

Reaccin con cloruro de hierro (III):

Los fenoles se coloran con las soluciones que contienen iones frricos, debido a la alta
reactividad. Esta reaccin se debe al in cloruro al hidrogeno del grupo hidroxilo generando una
ruptura de enlace y la unin del grupo fenxido al hierro (formacin de complejo), considerando
que las disoluciones de fenoles presentan coloracin, tambin se estima una reaccin de
oxidacin del fenol llamada Quinona las cuales son coloreadas. [6]
 Figura 7. Identificacin y Clasificacin de Alcoholes y Fenoles (Sandoval, M, 2012)

Ensayo de Millon:

El objetivo de este ensayo es establecer si existe tirosina en la solucin, si esto es as se genera

un cogulo blanco que por calentamiento pasa al rojo carne. (Wikipedia, 2015)

Figura 8. Principio de reaccin de Millon (Wikipedia, 2015)

Cuestionario

Qu pruebas sugerira para diferencial el o-cresol del p-cresol?

Las pruebas para diferenciar orto-cresol y para-cresol se logran mediante es uso de activantes o
desactivantes en proceso de halogenacion (-Cl, -I, -Br, -F) y en presencia de catalizadores como -
NH, -NHR, -NR -OH, -NO, -CN, -COOH, entre otros.

Qu pruebas propone para diferenciar los siguientes compuestos

a) Fenol, b) 2-Butanol, c) o-cresol, d) Resorcinol, e) Anilina

Ensayos de solubilidad en diferentes compuestos orgnicos e inorgnicos, con los resultados

obtenidos sera posible conocer solubilidades e insolubilidades, permitiendo as diferenciar
propiedades fsicas o qumicas en cada compuesto
 CONCLUSIONES

La solubilidad de la sustancia problema permiti comprender la acidez y basicidad dbil que

presentan los fenoles, caractersticas que permitan la disolucin, adems fue notoria la presencia
e influencia del grupo hidrxido como formador de enlaces con otros fenoles y con el agua.

Las reacciones presentes en cada ensayo se establecieron como base terica en el entendimiento
de coloreados y precipitados que se obtuvieron en diferentes reacciones.

REFERENCIAS

[1] Carey, F. A. (2006) Qumica Orgnica. Sexta edicin. McGrawn Hill. Mxico.

[2] Meislich, H., Nechamkin, H. Sharefkin, J. Hademenos, G. (2001). Qumica Orgnica.

McGrawn Hill. 3ed. Bogot, Colombia.

[3] McMurry, J. (2008). Qumica orgnica. Mxico: Latinoamericano

[4] Morrison, R. & Boyd, R., (1998). Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico: Addison
Wesley Longman de Mxico, S.A,

[5] Wade, L. (2011) Qumica orgnica. Mxico. Volumen 2. Pearson

[6]Universidad Tecnolgica Metropolitana. Laboratorio de orgnica III. Clasificacin de

compuestos orgnicos por solubilidad. Disponible en:
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-nueva/quimica-
organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e11_2011/e11_2011