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    Microsoft Word - QUIM ORGA Alquinos1

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    Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen enlaces C≡C. El miembro más sencillo es el acetileno (CH≡CH). Los alquinos se nombran teniendo en cuenta la posición del triple enlace en la cadena principal y terminación "ino". Pueden prepararse por varios métodos como la alquilación del acetileno o la deshidrogenación de dihaluros. Las reacciones características de los alquinos incluyen la hidrogenación, adición de halógenos y oxidación con KMnO4.

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    Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen enlaces C≡C. El miembro más sencillo es el acetileno (CH≡CH). Los alquinos se nombran teniendo en cuenta la posición del triple enlace en la cadena principal y terminación "ino". Pueden prepararse por varios métodos como la alquilación del acetileno o la deshidrogenación de dihaluros. Las reacciones características de los alquinos incluyen la hidrogenación, adición de halógenos y oxidación con KMnO4.

    Descripción original:

    explicaciones de los alcoholes

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    Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen enlaces C≡C. El miembro más sencillo es el acetileno (CH≡CH). Los alquinos se nombran teniendo en cuenta la posición del triple enlace en la cadena principal y terminación "ino". Pueden prepararse por varios métodos como la alquilación del acetileno o la deshidrogenación de dihaluros. Las reacciones características de los alquinos incluyen la hidrogenación, adición de halógenos y oxidación con KMnO4.

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    Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen enlaces C≡C. El miembro más sencillo es el acetileno (CH≡CH). Los alquinos se nombran teniendo en cuenta la posición del triple enlace en la cadena principal y terminación "ino". Pueden prepararse por varios métodos como la alquilación del acetileno o la deshidrogenación de dihaluros. Las reacciones características de los alquinos incluyen la hidrogenación, adición de halógenos y oxidación con KMnO4.

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    ALQUINOS

    Son hidrocarburos alclicos insaturados que contienen enlaces tipos C


    C. El miembro ms sencillo de esta serie es el acetileno (CHCH)

    Estructura
    El triple enlace del acetileno est construido por un enlace sigma y
    dos enlaces Pi ( ). Los orbitales tienen forma cilndrica y simtrica
    con respecto al enlace sigma C C.

    H C C H H C CH

    En la figura de la izquierda la superposicin de los 4 orbitales P, da 2


    orbitales moleculares que forman una nube de electrones alrededor
    de la unin sigma; como se ve en la figura de la derecha.

    Nomenclatura
    Como derivados del acetileno .
    Para nombrar por este mtodo se emplea el nombre de la mnima
    representacin de los alquinos que es el acetileno.

    HC CH

    Sistema internacional IUPAC,


    Los alquinos se les nombra teniendo en cuenta que el triple
    enlace figure en la cadena principal.
    El nombre de la cadena elegida se nombra cambiado la
    terminacin ANO de los alcanos por INO.
    La posicin del triple enlace se indica tomando el nmero ms
    bajo de los dos carbonos que lo contienen.
    Cuando un compuesto tiene enlace C = C y C C se le escoge
    como cadena principal a aquella que contenga el nmero
    mximo de estas uniones.
    Los dobles enlaces preceden a los triples enlaces al asignar el
    nombre, dando los nmeros menores a los dobles enlaces.

    CH3 C CH (METILACETILENO)
    PROPINO

    CH3

    CH3 CH C CH (ISOPROPILACETILENO)
    S.METIL -1-BUTINO

    CH3 C = CH CH2 C CH

    CH3

    CH3 C CH CH2 CH CH = CH2 ETIL (ETANO)


    ETENIL (ETENO)
    ETINIL (ETINO)
    CH CH

    3 CICLOPENTIL 5 ETINIL 1 REPTEN 6 - INO

    PREPARACIN DE ALQUINOS

    a) A partir de CaC2
    El acetileno se prepara en fro por reaccin del H2O con el CaC2.
    Ca C2 + H2O CH CH + Ca (OH)2
    b) Prlisis Metano (CH4)


    2CH4 CH CH + 3H2
    c) Deshidrogenacin de los dihaluros
    CH3 CH CH CH3 + KOH (Alc) CH3 C C CH3 + 2H Cl
    2-BUTINO
    Cl Cl

    Br

    CH3 C CH2 CH3 KOH( Alc) CH3 C C CH + 2HBr
    ALCOHOL
    Br

    d) Alquilacin del acetileno (CH CH)


    Este mtodo permite alargar la cadena carbonada utilizndose
    haluros alquilicos.

    CH CH + Na NH2 NH
    3 CH C Na
    ( LIQ )

    AMINIURO DE SODIO

    CH C Na +CH3 CH2 CH2 Br CH C CH2 CH2 CH3


    BROMOPROPANO 1-PENTINO

    REACCIONES DE ALQUINOS

    A causa del triple enlace los alquinos dan reacciones de adicin anlogas
    a las que den las definas.
    a) Hidrogenacin. Por hidrogenacin de un alquino se puede obtener
    un alqueno o un alcano segn el catalizador usado.

    Pd
    CH3 CH = CH2 ALQUINO
    (Desact)
    CH3 C CH + H2
    Pt Ni
    PROPINO CH3 CH2 CH3 ALCANO

    b) Adicin de halgenos

    C CH + Br2 C = CH
    H2O2
    Br Br

    Br Br

    + 2 Br2 H2O2 C CH

    Br Br
    c) Adicin HA (A : OH, halgeno, OSO3H)
    Br

    CH3 C C H + HBr CH3 C = CH2
    H2O2
    + HBr CH3 CH = CH

    Br
    H2SO4
    CH3 C C H + HOH CH3 C = CH2 + H+
    H2SO4
    OH

    CH3 C CH3 + H+

    O CETONA

    CH3 C CH  HOSO3H CH3 C = CH2


    H2SO4
    OSO3H
    SULFATOACIDO DE PROPENIL
    d) Hidroboracin
    Esta reaccin se efecta con mayor eficacia cuando el alquino es
    Terminal.

    i) CH3 C CH + BH3 (CH3 CH = CH)3 B


    propane

    H2O2
    ii) (CH3 CH = CH)3 B CH3 CH = CH CH
    NaOH

    CH3 CH2 CHO Rx de reordenamiento


    Aldehdo

    e) Oxidacin con KMnO4


    Se obtiene cidos carboxlicos.
    CH3 C C CH2 CH3+KMnO4(dil)  CH3COOH +CH3CH2COOH
    cido actico
    etanoico

    f) Dimerizacin

    HC CH + HC CH
    NHaCl
    CH2 = CH C CH
    I-BUTEN-3-INO
    NH4Cl

    g) Metalacin de Alquinos terminales


    En los alquinos el hidrgeno que est unido al carbono Terminal que
    lleva un triple de enlace pueden ser reemplazada por un metal, dando
    los alquinuros.

    R C CH
    NaNH2
    NH3 (l)

    R C C Na
    Nitrato de plasta
    amonical
    Ag (NH3)2 NO3

    R C C Ag
    Cl (NH3)2 Cu
    R C C CU
    CH3 CH2 C CH + Ag (NH3) NO3  CH3 CH2 C C - Ag
    Butiniuro de Plata

    HC CH + Cl (NH3)2 Cu  H C C Cu
    Acetinuro de cobre

    C C CH3 + Ag (NH3)2 NO3  N.R.

    Importancia Industrial de acetileno


    La reaccin de acetileno con alcoholes inferiores (de C1 a C4) producen
    series vinlicos, que por polimerizacin, posterior dan resinas plsticas o
    adhesivos. Tambin es materia prima la obtencin de estos acrlicos que
    se utilizan para producir cueros artificiales.

    La reaccin del acetileno con aldehdos y cetonas producen alcoholes


    acetilenitos que son compuestos intermedios para obtener productos
    importantes como la glicerina.

    H C = O + HC CH  CH2 C CH + H2
    Pd

    | |
    H OH

     CH2 CH = CH2 + KMnO4 (dil)  CH2 CH CH2


    | | |
    OH OH OH

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