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    Cuestionario Aspirina

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    Xavier Munayco Ortiz
    El documento describe los pasos de la reacción de esterificación para sintetizar la aspirina, incluyendo la protonación del anhídrido acético, el ataque nucleofílico del hidroxilo del ácido salicílico y la desprotonación para formar el ácido acetilsalicílico. También compara la aspirina con el salicilato de metilo y sugiere un método de retrosíntesis para la aspirina. Finalmente, discute métodos para purificar y verificar la pureza de la aspirina, así como sus principales usos

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    Cuestionario Aspirina

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    Xavier Munayco Ortiz
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    El documento describe los pasos de la reacción de esterificación para sintetizar la aspirina, incluyendo la protonación del anhídrido acético, el ataque nucleofílico del hidroxilo del ácido salicílico y la desprotonación para formar el ácido acetilsalicílico. También compara la aspirina con el salicilato de metilo y sugiere un método de retrosíntesis para la aspirina. Finalmente, discute métodos para purificar y verificar la pureza de la aspirina, así como sus principales usos

    Descripción original:

    mecanismo de reacción de esterificación

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    El documento describe los pasos de la reacción de esterificación para sintetizar la aspirina, incluyendo la protonación del anhídrido acético, el ataque nucleofílico del hidroxilo del ácido salicílico y la desprotonación para formar el ácido acetilsalicílico. También compara la aspirina con el salicilato de metilo y sugiere un método de retrosíntesis para la aspirina. Finalmente, discute métodos para purificar y verificar la pureza de la aspirina, así como sus principales usos

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    El documento describe los pasos de la reacción de esterificación para sintetizar la aspirina, incluyendo la protonación del anhídrido acético, el ataque nucleofílico del hidroxilo del ácido salicílico y la desprotonación para formar el ácido acetilsalicílico. También compara la aspirina con el salicilato de metilo y sugiere un método de retrosíntesis para la aspirina. Finalmente, discute métodos para purificar y verificar la pureza de la aspirina, así como sus principales usos

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    1.

    ANEXO (cuestionario)

    1. Desarrolle el mecanismo de reaccin de la esterificacin realizada,


    explicando paso a paso lo que ocurre experimentalmente
    PASO 01: El anhdrido actico es protonado debido a que el catalizador acido
    sulfrico cedera un protn

    PASO 02 El hidroxilo del cido saliclico acta como nucleofilico atacando por
    la parte posterior de la molcula, luego se har un reordenamiento molecular lo
    cual dar como resultado el desprendimiento de cido actico.

    PASO 03 A la solucin se le agregara agua para la desprotonacion y la


    formacin del cido acetil saliclico lo cual quedara libre el ion hidronio que
    restablecer al catalizador cido sulfrico
    2. Explique las semejanzas de la aspirina con el salicilato de metilo

    Poseen como ncleo fundamental que es el cido saliclico.


    Ambos tienen uso analgsico, con la pequea diferencia que el salicilato
    de metilo es a nivel local.
    Ambos son formados por esterificacin entre un alcohol y un cido y
    cido sulfrico como catalizador. Siendo la esterificacin una reaccin
    nucleoflica en el que el agente nucleoflico es el alcohol.
    Se reabsorbe rpidamente por la piel , sobre todo si se aplica en forma
    de pomada
    Ambos se reabsorben en el organismo en hidrolizndose hasta formar
    cido saliclico.

    3. Sugiera el mecanismo de retro sntesis de la aspirina


    Mtodo de la desconexin o retrosntesis.- Este mtodo se parte de la
    molcula objetivo (compuesto que se desea sintetizar) y se van rompiendo
    enlaces (desconexiones) obtenindose molculas ms sencillas, que a su vez
    vuelven a desconectarse, hasta llegar a compuestos de partida comerciales o
    fcilmente accesibles.
    Es de vital importancia romper aquellos enlaces para los que se conoce una
    reaccin capaz de generarlos. Esta reaccin debe estar bien estudiada y dar un
    rendimiento aceptable
    4. Dar sugerencias experimentales para la purificacin de la aspirina y
    como se verificara la pureza final.
    Purificacin.
    I. Otra de las formas de purificacin es la recristalizacin de la aspirina por
    calentamiento con hexano hasta disolver en totalidad la aspirina, luego
    se filtra en caliente. El producto filtrado se recoge en un vaso de
    precipitados y se hace enfriar en hielo lo que luego se ver como
    aparecen los cristales.
    II. Purificacin y doble filtracin: La adicin con bicarbonato de sodio esto
    har que se formen burbujas, agitar hasta que terminen de formarse lo
    que indicara la formacin de la sal, luego se filtra al vaco. En caso que

    2
    se haya formado un slido desecharlo. En el primer filtrado recibido en
    un vaso de precipitado agregar cido clorhdrico concentrado y enfriar
    con hielo la suspensin formada, filtrar al vaco y lavar con agua
    destilada fra hasta pH neutro.
    Verificacin de la pureza.
    I. Por el punto de ebullicin del cido acetil saliclico comparndola con
    una tabla.
    II. Cromatografa en capa delgada
    III. Valorando la sntesis de cido acetil saliclico y comparndolo
    mediante una prueba en banco.

    5. Describa los principales usos como medicamentos de las aspirinas

    La aspirina, el ster saliclico del cido actico es utilizada como analgsico,


    anti-inflamatorio, antipirtico y antitrombtico. Una vez en el organismo, el
    cido acetilsalicco es hidrolizado a salicilato que tambin es activo.

    Analgsicas y anti-inflamatorias del cido acetil-saliclico es utilizado en


    el tratamiento de numerosas condiciones inflamatorias y autoinmunes
    como la artritis juvenil, la artritis reumatoidea, y la osteoartritis.

    Antitrombticas se utiliza para prevenir o reducir el riesgo de infarto de


    miocardio y de ataques transitorios de isquemia.

    Durante la mayor parte del siglo XX, la aspirina fue utilizada como analgsico y anti-inflamatorio, pero a
    partir de 1980 se puso de manifiesto su capacidad para inhibir la agregacin plaquetaria, siendo utilizada
    cada vez ms para esta indicacin. Ms recientemente se ha demostrado que el tratamiento crnico con
    cido acetilsaliclico (ms de 10 aos) reduce el riesgo de cncer de colon. Se sabe hoy da que la aspirina
    posee propiedades antiproliferativas

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