Tareas 3 4 y 5 - Lipidos

QUMICA DE ALIMENTOS I
SEMESTRE 16-I
PROF. Fca. Aida Iturbe Chias
Tarea 3: Los lpidos en los alimentos.
ENTREGAR EL LUNES 21 DE SEPTIEMBRE.
1. Selecciona un alimento, de preferencia de los que consumes con

regularidad y que contenga lpidos (no light o bajo en grasa).
2. De acuerdo con la informacin de la etiqueta o las tablas de
composicin, llena la siguiente tabla:
Alimento Tamao de la Agua (o Protenas* Grasa (o Carbohidrat

porcin o racin humedad, si se lpidos os Totales*
(si se conoce). conoce)* totales)*
*Indicar si es por porcin o por 100g
3. Indica el tipo y proporcin de cidos grasos que se encuentran en ese

alimento: Saturados, Monoinsaturados o Poliinsaturados.. Para ello
puedes utilizar alguno de los siguientes enlaces o la bibliografa que
consideres adecuada.
http://www.slideshare.net/dunazul/alimentos-y-su-composicin-en-acidos-
grasos
http://www.institutoflora.com/composicion-de-aceites-y-untables.php
http://fnic.nal.usda.gov/food-composition/usda-nutrient-data-laboratory
Si el alimento es procesado, selecciona el ingrediente principal a partir
de la etiqueta
4. El alimento o ingrediente contiene otro tipo de lpidos que no sean
triacilglicridos? Cules son y en qu proporcin se encuentran?
5. De acuerdo con la composicin y tipo de cidos grasos presentes, indica
el probable deterioro lipdico que presentara el alimento durante
almacenamiento. Si el alimento es procesado, que modificaciones
pudieron haber tenido los lpidos durante el proceso. Justifica tu
respuesta.
SEMESTRE 16-I
Tarea 4: Qumica de lpidos. Gua de estudio.
I. Nomenclatura y estructura
1. Escribe la estructura de un fosfolpido en donde se encuentren presentes:
a) cido Larico, c. Linoleco e Inositol.
b) cido Larico, c. Oleico y Serina
2. Escribe la estructura de una cera formada por:
a) cido Palmtico y tuescoge la otra parte.
b) Alcohol Cetlico y el cido graso de tu eleccin
3. Escribe la estructura de un glicolpido y de un esfingolpido
4. Cul es la diferencia entre lpidos saponificalbes e insaponificables?; indica nombre y
estructura de un compuesto representativo de cada uno de estos 2 grupos
5. Cul es la diferencia entre los tocoferoles y tocotrienoles y qu parte es idntica para
ambos? Explica por qu son antioxidantes.
6. Cul es la diferencia entre carotenos y xantofilas? Indica el nombre y escribe la estructura
de los miembros principales de cada uno de estos grupos.
II. Rancidez hidroltica y oxidativa

1. Describe brevemente los mecanismos de reaccin que caracterizan a los dos procesos de
deterioro de los lpidos (liplisis y autooxidacin).
2. Por qu se conoce la liplisis como rancidez hidroltica?y Qu factores la producen?
3. Da dos ejemplos de sistemas alimentarios en donde predomina la liplisis.
4. Da dos ejemplos de sistemas alimentarios en donde predomina la autooxidacin.
5. Desarrolla la formacin de todos los hidroperxidos que se obtienen de los cidos oleico,
linoleico, linolnico y araquidnico
6. Identifica el hidroperxido y el cido graso correspondiente de donde se produce el Ac. 15-
oxo9,12-pentadecadienoico como producto de la primera generacin de la
descomposicin, desglosando los mecanismos correspondientes
7. Escribe el mecanismo de reaccin para la produccin de los siguientes compuestos como
productos de la descomposicin de hidroperxidos en segunda o tercera generacin:
a. un epoxido y desglosa el mecanismo de reaccin que indique como se
descompondra.
b. malonaldehido
c. glioxal
d. furfuraldehido (2 Pentenilfurfuraldehido o 2 pentilfurfuraldehido)
e. una cetona
f. formaldehido
g. un polmeros cclico y un polmero acclico
h. monoenos cclicos
i. monoenosacclicos
j. un polmero dicclico
k. un polmero tricclico
8. Indique cual es el mecanismo que ocurre en la etapa inicial de la autoxidacin debido a la
accin del oxigeno singulete sobre un cido graso insaturado
9. Obtenga al menos un aldehdo y un hidrocarburo generados como productos de primera
generacin (descomposicin directa de un hidroperoxido del cido graso insaturado de la
pregunta anterior)
10. Identificar el hidroperxido y el cido graso correspondiente de donde se producen los
siguientes pares de compuestos como productos de la primera generacin de la
descomposicin del mismo hidroperxido, desglosando los mecanismos correspondientes
a. Ac 9-oxononanoico y 2,4-decadienal
b. 2-decenal y Ac 9-oxononanoico
c. 2,4,7-decatrienal y Ac 9-oxononanoico
d. Ac 9-oxononanoico y Octano
e. Ac 9-oxononanoico y 3,6-nonadienal
III. Descomposicin trmica y antioxidantes.

1. Como resultado de la descomposicin trmica no oxidativa(a ms de 190C) de la
tripalmitina pura, se generan los productos que se indican a continuacin. Indique el
mecanismo de reaccin que explica su formacin.
a. acroleina
b. hidrocarburos
c. cetonas simtricas
d. cidos grasos libres
2. Escribe los tres principales productos de la descomposicin trmica oxidativa del
triluarilglicerol despus de un ataque del oxgeno al carbono
3. Despus de someter un aceite a un proceso trmico se determin la presencia de -
lactonas, Indica que tipo de descomposicin trmica fue la que se present y desarrolla el
mecanismo de reaccin que explica su formacin
4. Indica al menos 3 tipos de substancias que pueden usarse para medir el deterioro de un
aceite de fredo y explica porque sealan que un aceite est deteriorado
5. Que condicin debe cumplir un antioxidante para neutralizar radicales libres? Desarrolla
el mecanismo de reaccin que lo explica
6. Indica las estructuras de 3 antioxidantes y desarrolla el mecanismo de reaccin que
explica cmo actan para neutralizara los radicales libres
7. Que importancia tienen los tocoferoles en la estabilidad de las grasas a la oxidacin,
indica el mecanismo de reaccin que lo explica
8. Cules son los dos tipos de mecanismos por los que se puede presentar un sinergismo
en la actividad de los antioxidantes?
9. Cmo se mide la efectividad de un antioxidante (factor antioxidante)?
SEMESTRE 16-I
Tarea 5: Qumica de lpidos. Gua de estudio.
Examen tipo.
Cuestionario Global
1. En una empresa productora de alimentos balanceados se utilizan diversas pastas
residuales de la extraccin de aceites vegetales
a. En las pastas de oleaginosas, el laboratorio de control de calidad detect la presencia de
los triacilgliceroles PLE y MEL, cido omega 3, fosfolpidos, fosfatidil colina,
fosfatidilinositol, fosfatidiletanolamina, gliceroglico-lpidos, ceras, esfingocinas, tocoferol,
carotenos, xantofilas. Escribe las estructuras representativas de estos compuestos y
seala cuales son saponificables y cules no son saponificables.
2. Se ha detectado que los lpidos en una pasta de ajonjol presenta rancidez y en una
primera instancia no se sabe si estos productos se han generado por rancidez hidroltica
(liplisis) o por autooxidacin.
a. Indicacual es la diferencia en trminos de los mecanismos de reaccin y de las
circunstancias o condiciones para que ocurran estos dos diferentes tipos de deterioro de
los lpidos. Escribe los mecanismos de reaccin bsicos que describen estas reacciones
y sus productos.
3. En un lote de pasta de soya que se ha almacenado por ms de 2 aos, el laboratorio de
control de calidad detect que ha sufrido rancidez oxidativa identificando la presencia de
los compuestos provenientes del cido linolnico. Desglosa los mecanismos
correspondientes que expliquen:
a. La produccin de hidroperxidos que se generan en la etapa de iniciacin y seala el
mecanismo que se presenta para la descomposicin de estos hidroperxidos
b. La produccin de hidroperxidos en la etapa de propagacin y seala el mecanismo que
se presenta para la descomposicin de estos hidroperxidos en productos de primera
generacin
c. La produccin de los siguientes compuestos ya sea como producto de reaccin de uno
de loshidroperxidos generados en la etapa de propagacin o como productos de su
descomposicin en segunda o tercera generacin: Epxido, MalonaldehidoGlioxal,
Furano, Perxido cclico, Cetona, Dienomonocclico, Acetaldehido, Formaldehido,
polmero con enlace ter, dixido de carbono y trienoacclico.
4. Durante la deshidratacin a altas temperaturas de la pasta de soya, ocurri un
calentamiento excesivo y se present descomposicin trmica oxidativa y no-oxidativa
a. El triacilglicerol PPP en la harina sufri descomposicin trmica oxidativa. Indicalos 3
productos que se formaran si el ataque oxidativo ocurre en el carbono y
b. El triacilglicerol MMM en la harina sufri descomposicin trmica no-oxidativa
(termlisis). Indica los 6 productos que se forman en la termlisis
5. Debido al almacenamiento prolongado de la pasta, se observ una disminucin en la
solubilidad de la protena. Se ha propuesto que esto se debe a la interaccin de las
protenas con los productos de la auto oxidacin de los lpidos presentes. Indique los 2
diferentes tipos de reacciones que explican este fenmeno.

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III. Descomposicin trmica y antioxidantes.

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