TR ILCE

Captul
o

30

GRIGNARD,
1935)

GRUPOS
FUNCIONALES
VCTOR

(1871-

Qumico francs, naci en Cherburgo y muri en Lyon. Estudi en la Universidad

de Lyon, de la que fue profesor de Qumica (1908-10), para pasar a la de Nancy
(1910-19) y volver nuevamente a la de Lyon (1919-35). Su descubrimiento de
los compuestos organomagnesianos, llamados reactivos de Grignard,
proporcion a la Qumica Orgnica un nuevo mtodo de sntesis que se conoce
con el nombre de reaccin de Grignard. En reconocimiento a tan valiosa
aportacin fue elegido miembro de la Academia de Ciencias y comparti el
premio Nobel de Qumica del ao
1912 con el tambin qumico francs Paul Sabatier. Bajo su inmediata direccin y
redactada en gran parte por l, se edit la obra magistral titulada Trait de
chimie organique (Tratado de qumica orgnica, 23 vols., 1935-54).

Compuestos
monofuncionales
Alcohole
s
Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en la que se reemplaza un hidrgeno por
un sustituyente alquilo. Los alcoholes se caracterizan por la formacin de enlaces puente de hidrgeno
fuertes y, por tanto, tienen puntos de fusin y ebullicin elevados, en comparacin con los alcanos
correspondientes.

En el agua, el ngulo del enlace H-O-H es de 104.5 y el ngulo que forman los dos pares de electrones
no compartidos es de 114. Estos ngulos de enlace se pueden explicar admitiendo una hibridacin sp3
en el tomo de oxgeno. En el metanol, el ngulo del enlace C-O-H es de 108.9. Este ngulo es mayor
que en el agua debido a la presencia del grupo metilo, mucho ms voluminoso que el tomo de
hidrgeno. Para los alcoholes, el ngulo de enlace sugiere que el tomo de oxgeno presenta
hibridacin sp3.
Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en primarios,
secundarios o terciarios, de acuerdo con el tipo de tomos de carbono enlazados al grupo OH.

37

Qumic
a
Tipo

Estructura

Ejemplos
H

H
alcohol primario

OH (etanol)

CH3 C

OH

CH3

R
alcohol secundario

CH3 CH2

OH

OH H

CH

R
alcohol terciario

(2-butanol)

CH3 C

CH

OH R

OH

(2-metil-2-propanol)

Los alcoholes se pueden clasificar como monoles, dioles y polioles en general, de acuerdo a que
contengan 1, 2, o varios grupos funcionales hidroxilo.
ALCOHOLES POLIHIDROXLICOS
CH
2

CH2

CH

OH

OH

OH

CH

CH2

OH

OH

1,2Etanodiol
glicol

1,2,3Propanotriol
glicerol

P.Eb. 197C

P.Eb.
250C

CH

CH
OH

CH

CH2
OH

1,3 Butanodiol

Los alcoholes pueden presentar isomera de posicin, tal como se muestra en los siguientes ejemplos:
CH3-CH2-CH2-OH y CH3CH(OH)CH3
1-Propanol
2Propanol
P.Eb.= 97C
P.Eb.=
82C
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH(OH)CH3
1-Butanol
2Butanol
P.Eb.= 118C
P.Eb.=
99C
Nombres vulgares de los alcoholes
Cuando los grupos alquilo son pequeos, se menciona la palabra alcohol seguido del nombre del grupo
alquilo, terminado en "lico".
Estructura
vulgar CH3OH

Nombre
alcohol metlico

CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2OH
(CH3)2CHCH2OH
(CH3)3COH
CH2=CHOH
CH2=CHCH2OH

alcohol
alcohol
alcohol
alcohol
alcohol
alcohol
alcohol

etlico
n-proplico
n-butlico
isobutlico
ter-butlico
vinlico
allico

Nomenclatura sistemtica de alcoholes

1.
2.
3.

La cadena principal del compuesto debe ser la cadena carbonada sucesiva ms larga y que deba
contener al carbono enlazado al grupo OH.
Numerar la cadena principal de tal forma que los grupos funcionales deban quedar con los
nmeros ms bajos posible.
Nombrar el hidrocarburo del que deriva y la terminacin "o" se sustituye por "ol, diol, triol
etc." para indicar que se trata de un alcohol que tiene: 1 OH, 2 OH, 3 OH, etc.;
respectivamente.
Si es estrictamente necesario, se debe anteponer los nmeros que localizan la posicin de cada
grupo funcional.
OH
OH
OH
OH
2 butanol
o sec-butanol
octanol

1-butanol

1
2

OH

4.

OH

OH

2metilciclohexeno
l

5-metil-3-hexanol

4-butil-2-

OH

2-ciclohexen-1-ol

1-ciclopentil-2propanol

OH

2,4-hexanodiol

En un alcohol saturado como el 2-hexanol, el ndice 2 indica la posicin del hidroxilo. Cuando
tenemos tanto un doble enlace carbono-carbono como algn otro grupo funcional (alcoholes,
cetonas, aminas, etc.), el ndice correspondiente a la posicin del grupo funcional se inserta
justo antes del sufijo y el del alqueno se inserta, como normalmente se hace, antes del prefijo
indicador del nmero de carbonos. De esta forma, el nombre 4-hexen-2-ol, indica una cadena de
6 carbonos con enlace doble entre el carbono 4 y el 5 y un grupo OH en el carbono 2. Adems, la
cadena principal es ahora aquella que contenga al grupo funcional y al mximo nmero de
enlaces dobles y triples. En el siguiente ejemplo, la cadena principal no es la ms larga (6
carbonos) sino la que tiene al doble enlace (5 carbonos).
OH
OH
OH
Cl
3-propil-3-penten2-ol
incorrecto: 3-etilen-2hexanol

OH

3-(4-clorobutil)-1,4pentanodiol

Cl

OH
4-cloro-6-metil-6nonanol

OH
trans-4-ciclopenten1,3-diol

Cl

OH
6-cloro-2-metil-5-nonanol

OH
trans-7-metil-3-nonen-5-ol

La mayora de los alcoholes de bajo peso molecular son los de mayor importancia comercial. Son
usados como solventes en la preparacin de pinturas, anticongelantes, productos farmacuticos y
otros compuestos.
Metanol
Tambin llamado alcohol metlico o alcohol de madera, porque originalmente se obtena mediante la
destilacin de sta en ausencia de aire. Actualmente, con las tcnicas existentes puede producirse a
partir de fuentes variadas y abundantes: gas natural, carbn, madera e incluso los residuos orgnicos
(biomasa), aunque lo ms comn es producirlo sintticamente. Su frmula qumica es: CH3OH.
Es el ms simple de los alcoholes. Es incoloro, txico y causa ceguera por destruccin irreversible del

nervio ptico. Una

ingestin de ms de 30 mL causa la muerte.
Es usado en la fabricacin de cido actico y otros compuestos qumicos. Es un solvente para los
plsticos, pinturas, barnices y sirve como anticongelante en automviles.
Su alto octanaje, performance y seguridad hacen que sea el combustible elegido para "Las 500 Millas
de Indianpolis" desde
1965. Adems, la reduccin en la emisin de contaminantes y las pocas modificaciones (relacionadas
con su alta corrosin) necesarias para permitir a los motores nafteros el uso del metanol hicieron que
se popularice como un combustible alternativo en vehculos de competicin y particulares en otros
pases del mundo.

Etano
l
La frmula qumica del etanol es :
CH3CH2OH
Es un lquido inflamable, incoloro y es el alcohol de menor
toxicidad.
Es usado en las bebidas alcohlicas y como desinfectante
o solvente.
Posee un alto octanaje y una mayor solubilidad en gasolina que
el metanol.
En Brasil, ms de 4 millones de automviles funcionan con etanol como resultado de un programa
gubernamental que tiene por objetivo obtener un combustible alternativo derivado de la caa de
azcar.
Adems, es usado como un aditivo que se le aade a la gasolina para oxigenarla, llamado Ethyl
Tertiary Butyl Ether, ETBE, el cual ayuda a que se produzca una mejor y limpia combustin.
Tambin llamado alcohol etlico o alcohol de grano, porque es un lquido derivado de los granos de
maz u otros granos. El etanol se puede producir a partir de 3 principales tipos de materias primas:
materias ricas en sacarosa como la caa de azcar, la melaza y
el sorgo dulce.
Oxidacin
de
alcoholes
La oxidacin de los alcoholes es una reaccin orgnica muy comn porque, segn el tipo de alcohol y
el oxidante empleado, los alcoholes se pueden convertir en aldehdos, en cetonas o en cidos
carboxlicos. A continuacin, se compa- ran los distintos estados de oxidacin que pueden adquirir los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
O
O
OH
[O]
[O]
R C OH
R C H
R C H
cido

aldehdo

H
alcohol
primario

OH
R

O
R

[O]

(no hay oxidacin ulterior)

H
cetona alcohol secundario
OH
R

(no hay oxidacin ulterior)

R
alcohol terciario
TERES
En contraste con los alcoholes y su rica reactividad qumica, los teres (compuestos que contienen la
unidad C-O-C) sufren relativamente pocas reacciones qumicas. Un ter es una sustancia que tiene dos
residuos orgnicos unidos al mismo tomo de oxgeno, los residuos orgnicos pueden ser alqulicos,
arlicos o vinlicos; y el tomo de oxgeno puede ser parte ya sea de una cadena abierta o de un anillo.
Tal vez el ter mejor conocido es el ter dietlico, una sustancia familiar que se ha usado en medicina
como anestsico y se emplea mucho en la industria como solvente. Otros teres tiles son el anisol, un
ter aromtico de olor agradable, que se usa en perfumera.
O
R

NOMENCLATURA
1.

Nombres vulgares
En la nomenclatura por grupo funcional (clsica), los nombres se forman nombrando los grupos
alquilo de la estruc- tura general ROR en orden alfabtico como palabras separadas haciendo
terminar el segundo sustituyente en el sufijo "ico" y anteponiendo la palabra ter. Cuando ambos
grupos alquilo son los mismos, el prefijo di- precede al nombre del grupo alquilo; aunque algunos
autores lo obvian.

Estructura
CH3 - O - CH3

Nomenclatura
ter dimetlico o ter metlico

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3

CH3 - CH2 - O - CH3

ter ditetlico o ter etlico o ter sulfrico

ter etil metlico

CH3 - CH2 - CH2 - O - CH2 - CH3

ter etil n-proplico

(CH3)2CH - O - CH2 - CH3

ter etil isoproplico

Otros autores prefieren mencionar los nombres de los grupos alquilo seguido de
la palabra ter.
O
O
ter dietlico
dietil ter
2.

ter isopropil vinilico

isopropil vinil ter

Nombres sistemticos
Eteres ms complejos, conteniendo ms de un grupo ter u otros grupos funcionales se nombran
como derivados de un compuesto padre con sustituyentes alcoxi. El grupo alquilo ms largo se
escoge como padre.
OCH

2 -e t o x ip e n t a n o

HO

2 ,3 - d im e t il-2
p ro p o x ib u ta n o

OC 3

1 -2 - d im e t o x ic ic lo p e n ta n o 4 -t-b u to x i cic lo h ex e n o

Nombre por sustitucin

Nombre por grupo funcionalEstructura

metoximetano

ter dimetlico

CH3OCH3

metoxietano

ter etil metilico

CH3OCH2CH3

etoxietano

ter dietlico
CH3CH3OCH2CH3 metoxibenceno

metlico

ter fenil

C6H5OCH3

Aplicaciones en la medicina
Desde 1950, se han descubierto numerosos antibiticos politer por medio de la tecnologa de la
fermentacin. Se caracterizan por la presencia de varias unidades estructurales de ter cclico, como
el caso de la monensina. La monensina y otros politeres naturales son similares a los teres de
corona en su capacidad de formar complejos estables con los iones metlicos. La estructura del
complejo monensina-bromuro de sodio muestra 4 oxgenos de ter y dos grupos hidroxilo rodeando al
ion sodio. Los grupos alquilo se orientan hacia el exterior del complejo, mientras que los oxgenos
polares y el ion metlico estn dentro. La superficie hidrocarbonada del complejo le permite llevar al
ion sodio a travs del interior hidrocarbonado de la membrana celular. Esto rompe el balance normal
de iones sodio en el interior de la clula e interfiere con procesos importantes en la respiracin celular.
Se aaden pequeas cantidades de monensina a la alimentacin de las aves de corral para matar los
parsitos que viven en los intestinos de los pollos. Los compuestos como la monensina y los teres de
corona que afectan al transporte de los iones se denominan ionforos (transportadores de iones).
ALDEHDOS Y CETONAS
Los aldehdos y las cetonas son compuestos que contienen un grupo
carbonilo (C=O). La frmula general de los aldehdos es
O

La frmula general de las

cetonas es

R C H
O
R C R

Los aldehdos y las cetonas se denominan de acuerdo con las reglas de la IUPAC, similares a las
usadas para nombrar los alcoholes. Primero se localiza la cadena ms larga que contiene el grupo
carbonilo, para tener el hidrocarburo base. Despus, se cambia la terminacin -o del hidrocarburo por
-al para los aldehdos y -ona para las cetonas. En el caso de los aldehdos, el tomo de carbono el
grupo -CHO siempre es el carbono nmero 1. Sin embargo, en las cetonas el grupo carbonilo puede
presentarse en varias posiciones no equivalentes sobre la cadena de carbono. Para las cetonas, la
posicin del grupo carbonilo se indica por un nmero antes del nombre base, justamente como la
posicin del grupo hidroxilo se indica en los alcoholes. La cadena de carbonos se numera para dar
el nmero ms pequeo a la posicin del grupo carbonilo.
O
O

O
H

H
butanal

3-metilbutanal

Aldehdo

Nombre IUPAC

Metanal o

H
ciclohexanocarbaldehdo
Cetona

formaldehdo

Nombre IUPAC
Metil, etil, cetona o
Butanona

Propil, metil,
cetona o 2Pentanona

Etanal o acetaldehdo
O
O
O

Diisobutil cetona o
3,5-Dimetil-4Heptanona

Nonanal o nonaldehdo

3-etilpentanaldehdo

O
Br

2-bromohexanaldehdo

Ciclohexanona
biciclo [2.2.1]2- heptanona

O
O
O

Pentanodial o
Pentanodialdehdo

Ciclohexil, butil
cetona o 1Ciclohexil-1Pentanona

O
3O
oxohexanaldehdo

O
2-etil-3-

2-

HO O

3,5-Heptanodiona

4-etil-4-hidroxihexanona

hidroxibutanaldehdo
OH
O

2,4-dien-octanaldehdo

3-Penten-2-ona
O

Los aldehdos y las cetonas poseen puntos de fusin y ebullicin relativamente ms altos que los de
alcanos comparables, pero ms bajos que los de los correspondientes cidos o alcoholes.
Los aldehdos y las cetonas de cadenas cortas son apreciablemente solubles en el agua, debido quiz,
a la posibilidad de formacin de puentes de hidrgeno con el agua. Los aldehdos superiores son
solubles en los solventes orgnicos comu- nes, pero tambin en etanol, por las mismas razones que en
el agua.

NOMBRE

P.F., C

Formaldehdo
Acetaldehdo
Propionaldeh
do nButiraldehdo
n- Valeraldehdo
Caproaldehdo
Heptaldehdo
Fenilacetaldeh
do
Benzaldehdo
Salicialdehdo
(oHidroxibenzaldehdo)
pHidroxibenzaldehdo
Anisaldehdo
Vainillin
a
Piperon
al
Acetona
Metil-etil-cetona
2-Pentanona
3-Pentanona
2-Hexanona
3-Hexanona

-90
-121
-81
-99
-91
-42
-26
2
116
3
82
37
-94
-86
-78
-41
-35
-85

P.E., C
-21
20
49
76
103
131
155
194
178
197
248
285
263
56
80
102
101
150
124
119

SOLUBILIDAD g/100g H2O

Muy sol.

16
7
Ligeramente
sol.
Ligeramente
sol.
0.1
Ligeramente sol.
0.3
1.7
1.4
0.2
1
0.2

26
6.3
5
2.0
Ligeramente sol.
1.9

Los aldehdos de peso molecular bajo tienen olores definidos, penetrantes. El formaldehdo (metanal),
HCHO, y el acetaldehdo (etanal), CH3CHO, son ejemplos. Al incrementarse el peso molecular, los
aldehdos se convierten en ms fragantes. Algunos aldehdos de los hidrocarburos aromticos tienen
olores especialmente agradables. El formaldehdo es un gas que se produce por la oxidacin del
metanol. El gas es muy soluble en agua, y una solucin acuosa al 37% llamada formalina se
comercializa como desinfectante y como conservador de especmenes biolgicos. El uso principal del
formaldehdo es en la manufactura de plsticos y resinas. La acetona, CH3COCH3, es la cetona ms
sencilla. Es un lquido con un olor fragante. El lquido es un disolvente importante para lacas,
removedores de pinturas y removedores de barnices de uas.
ACIDOS
CARBOXLICOS
Los cidos Carboxlicos son compuestos que contienen en su estructura molecular el grupo funcional
Carboxilo: -COOH. Los cidos carboxlicos estn ampliamente difundidos en la naturaleza: El cido
frmico en la picadura de las hormigas, el cido actico en el vinagre, el cido butrico en la
mantequilla y los cidos grasos como el cprico, lurico, mirstico, palmtico y esterico, en muchas de
las grasas animales y vegetales que conforman nuestra dieta diaria.
El cido actico, el ms importante de todos los cidos carboxlicos, puede obtenerse por fermentacin
de frutas, (acetobacter) o por oxidacin cataltica de acetileno o etanol. La principal fuente de cidos
carboxlicos superiores, la constituyen las grasas animales y vegetales, de donde se obtienen
mediante hidrlisis cida o bsica, principalmente los cidos lurico, mirstico, palmtico y esterico.
El nombre de estos compuestos se forma anteponiendo la palabra cido y cambiando la o final del
alcano correspondiente por oico. El carbono carboxlico siempre lleva el ndice 1.
O

O
OH

cido 3,5dimetilhexanoico

HO

O
OH

cido (E)-3-metil-4-heptenodioico

Para compuestos con el grupo -COOH enlazado a un anillo se usa el sufijo carboxlico. El carbono al
que est enlazado el carboxilo lleva el ndice 1 y el carbono carbonlico no se numera en este sistema.
COOH
COOH
cido ciclopentanocarboxlico

1
2

Cl
cido 2-clorociclohexanocarboxlico

Nomenclatura de los cidos Carboxlicos

Frmula Molecular

Nombre IUPAC

O
H C

cido Metanoico o Frmico

OH

cido Etanoico o Actico

OH
O

cido Propanoico o Propinico

OH

OH
cido
Octanoico
O
OH

cido (Cis)-2-Hexenoico

O
O

cido 6-Metil Heptanoico

OH

Cl

O
cido 3-Cloro Pentanoico

OH
O

HO

cido Hexanodioico

OH
O
O

HO

cido 6-Hidroxi-4-Oxo Nonanoico

OH
O

Derivados de cidos carboxlicos

STERES
Los steres reciben nombres como si fueran sales inorgnicas. La terminacin ico del cido
correspondiente se cambia a
ato y luego se menciona el grupo alcohoxilo con la terminacin ilo separando las dos palabras con la
palabra de.
O

O
O

O
Cl 3CCOOC(CH3)3

benzoato de isopropilo ciclohexanocarboxilato de

fenilo

tricloroacetato de terbutilo

AMIDAS
Las amidas se nombran a partir del cido que les da origen, eliminando la palabra cido y cambiando
la terminacin oico o ico por amida o la terminacin carboxlico por carboxamida. Si la amida tiene
sustituyentes alqulicos en el tomo de nitrgeno, se indica su posicin con el prefijo N-.
O
O
O
N

44

NH2
3-metilbutanamida

H
N-butil-3-metilbutanamida

H
N-(3-metilbutil)butanamida

45

O
H

NH2

formamida

CONH

N(CH3 )2

N,N-dimetilformamida ciclopentanocarboxamida

NITRILOS
Para dar nombre a estos compuestos, se escoge la cadena ms larga, incluyendo el carbono del grupo
-CN, y al nombre del alcano correspondiente se la agrega el sufijo nitrilo. El carbono nmero 1 es el
carbono del nitrilo.
CN
CN
pentanonitrilo

2-etilpentanonitrilo

AMINAS
Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alqulico
(metil, etil, etc).
NH

pentilamina
Aminas secundarias y terciarias simtricas se nombran agregando los prefijos di y tri al nombre del
grupo alquilo.
H
N

(CH3CH2)2N
H

diisopropilamina

trietilami
na

Aminas asimtricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas. Se escoge el grupo alquilo ms
largo como padre y los otros grupos alquilo se consideran sustituciones en el tomo de nitrgeno. Los
sustituyentes en el tomo de nitrgeno se indican con el prefijo N-.
CH3
N

Nmetiletilamina

N
5

N,N-dietil-5-metil-2-hexilamina

H
N

N
H

Netiletanamina
(dietilamin
a)

2-metil-N-propilpropanamina

PROBLEMAS
PROPUESTOS
01. Determine el nombre del alcohol que al
deshidratarse produce:
CH3

CH2

H SO
2 4(ac)

150C
CH3

CH3

a) 1,4dimetilciclohexanol. b)
4-metilciclohexanol.
c) 2,4dimetilciclohexanol. d)
1-metilciclohexanol.
e) Ciclohexanol.
02.

Determine qu serie homloga presenta

mayor punto de ebullicin a peso molecular
comparable:
a) Alcanos.
b) cidos
carboxlicos. c)
Alquenos.
d)
Alcoholes.
e)
Alquinos.

03. La oxidacin de un alcohol con dicromato de

potasio en medio cido produce un cido
orgnico cuyo contenido de carbono es
40%. Determine de qu alcohol se trata:
a) Alcohol
metlico. b)
Alcohol etlico.
c) Alcohol nproplico. d) Alcohol
n-butlico. e) 1,2etanodiol.
04.

Determine en cul de los siguientes

compuestos no existen tomos de carbono
con hibridacin sp2.
a) Fenol.
b) Acetato de
etilo. c)
Glicerol.
d) cido
frmico. e)
Propanal.

05.

El etileno reacciona con el oxgeno para

formar el xido de etileno, C2H4O. Si se

d) 2-bromo-2metilbutano. e) 1bromopentano.
07. Es un cido graso:
a) cido benzoico.
b) cido 2hidroxipropanoico. c)
cido pentanoico.
d) cido hexadecanoico.
e) cido 2-aminopropanoico.
obtiene 180 gramos de xido de etileno a
partir de 120 gramos de etileno. Determine el
rendimiento porcentual de la reaccin.
a) 24,55% b) 60,17% c) 39,8%
d) 95,45% e) 47,72%
06.

Qu alternativa representa un halogenuro

de alquilo terciario?
a) 1-bromo-2,2dimetilpropano. b) 2bromopropano.
c) 2-bromo-3-metilbutano.

08. En qu reaccin se obtienen jabones?

a) Saponificacin de amidas.
b) Hidrlisis alcalinas de
grasas. c) Hidrlisis cida
de grasas.
d) Neutralizacin de cidos carboxlicos de
hasta cin- co tomos de carbono.
e) Hidrlisis alcalina de anhidridos.
09. No es un ismero del C6H12O.
a)Ciclohexanol. b)
Metilciclopentanol.
c) Hexanal.
d) 4-hexen-1ol. e) 4-hexenal.
10. Qu alternativa contiene un dieno
conjugado?
a) 2,3-pentadieno.
b) 1,4-ciclohexadieno.
c) 2-metil-1,4pentadieno. d) 1,3ciclohexadieno.
e) 1,4-hexadieno.
11. Qu sustancia es insoluble en agua?
a) cido
propinico. b)
cido frmico.
c) cido
hexanoico. d)
cido actico.
e) cido etanodioico.
12. Qu sustancia es soluble en agua?
a) 1hexanol. b)
Etilenglicol.
c) 2decanol.
d) 2-metil-2heptanol. e)
Etanamida.
13.

Suponiendo que la constante de equilibrio

para la reaccin del cido actico y el
metanol es 4 a 25C. Calcular el rendimiento
de esterificacin en porcentaje, si se usan
cantidades equimolares de ambos reactivos.
a) 33,4%
d) 13,5%

b) 97,2%
e) 86,5%

c) 66.6%

14.

Qu alternativa contiene un compuesto

cuyo peso equivalente es 52?
a) cido
butrico. b)
cido oxlico.
c)
cido
malnico.
d)
cido
propinico.
e)
cido
hidroxipropinico.

2-

a)
cido
oxlico.
b)
cido
malnico.
c)
cido
pentanodioico.
d)
cido hexanodioico.
e)
cido
butanodioico.
La oxidacin de un aldehido da un cido
orgnico cuyo contenido en carbono es del
40%. Determine de qu aldehido se trata.
a) Formaldehido. b)
Butiraldehido. c) Acetaldehido.
d) Pentanal.
e)
Propanal.
17.

Se mezcla a 180C, una mol de etanol y

una mol de cido actico. Cul es la masa
de acetato de etilo obtenida al alcanzarse el
equilibrio? Admtase que el equilibrio se
alcanza cuando los 2/3 de la masa de alcohol
se ha transformado.
a) 5,866 g b) 58,66 g c) 26,77
g d) 2,677 g
e) 29,33
g

18.

Deshidratando un alcohol primario se

obtiene un hid ro ca rburo que a d icio na
10 gra mo s d e B r 2 . Determine qu
cantidad de alcohol ha reaccionado, sabiendo
que el peso molecular de dicho alcohol es
60.
m.A.
(Br=80)
a) 5,44 g b) 54,41 g c) 1,62
g d) 3,75 ge) 16,2 g

19.

Suponiendo que la constante de equilibrio

para la reaccin entre el CH3-COOH y el
CH3OH es 4 a 25C. Calcule el rendimiento de
esterificacin en porcentaje.
a) 33,4%
d) 13,5%

15. Un cido dicarboxlico aumenta en un 42,3%

su masa cuando reacciona con sodio
completamente dando la sal disdica
correspondiente. Determinar de qu cido se
trata. m.A. Na = 23

16.

21.

La deshidratacin del alcohol etlico con

cido sulfrico produce etileno (C2H4). Qu

b) 100%
e) 86,5%

c)
66,6%

22. Si una buja de 125 gramos est formada por

80% en masa de cido astearico. Qu
volumen de oxgeno a
0C y 2 atmsferas se necesita para su
combustin completa, suponiendo que el
material de relleno no reacciona con el
oxgeno?
a) 102,5 L
10,25 L
d) 20,5 L
106,4 L
23.

b) 205 L

c)

e)

Qu masa de una grasa de palmitina con

una riqueza del 60% en peso se debe
saponificar para obtener 0,21 kg de jabn?
m.A.
(Na=23)
a) 1 kg
b) 0,2 kg c) 0,34
kg d) 0,121 kg e) 0,17 kg

24.

Qu cantidad de una solucin de soda

castica al 20% en masa se requiere para
reaccionar con la olena produciendo
1
kilogramo de jabn.
m.A.
(Na=23)
a) 131,6 g b) 26,32 g c) 852,64
g d) 658 g e) 243,71 g

25. Nombrar:

volumen de etileno
se obtiene,
en
condiciones normales, de 10 gramos de una
solucin de etanol al 95% ?
a) 46,3 L
4,63 L
d) 2,325 L
4,36 L

b) 23,25 L

c)

e)

20. El rendimiento en la hidratacin del

etanonitrilo es del
70%. Qu cantidad necesitamos para
obtener 100 miligramos de acetato de
amonio, segn la siguiente reaccin qumica?
CH3-CN + H2O CH3 -COONH4
a) 7,6 mg b) 76 mg
mg d) 27 mg
mg

c) 2,7
e) 72

COOH

a) cido 2,5-dimetil-2,4,6,8-decatetraenoico
b) cido 2,5-dimetil-2,4,6,8tetraenodecanoico c) cido 6,9-dimetil2,4,6,8-decatetraenoico
d) cido 6,9-dimetil-2,4,6,8tetraenodecanoico e) cido 2,4-dimetil2,4,6,8-decatetraenoico
26. Nombrar:
OH

NH

OH

a) 3- etil-3,5-dihidroxipentanamida
b) 3-hidroxi-3-3-(2-hidroxietil)
pentanamida c) 3-etil-3,5hidroxipentanamina
d) 1-amino-3-hidroxi-3-(2hidroxietil)pentanona e) 3-etil-3,5dihidroxipentanamida

27. Nombrar:
CH - CH - CH - CH - CH 3
2
CH
3
OH
CH
3

32.
Nombrar:

OH
CH2-CH3

CH3CH
a) 3-fenil-2-hidroxi-5metilhexano b) 3-fenil-5metilhexan-3-ol
c) 3-fenil-5-metilhexanol
d) 3-fenil-5-metil-2hexanol e) 4-fenil-2metil-5-hexanol

Br

CH3
a)
3-bromo-1-etil-4propilcicloctanol
b) 3-bromo-1-etil-4isopropilciclooctan-1-ol c) 3-bromo1-etil-4-isopropilcicloctanol
d)
3-bromo-1-etil-4isopropiloctanol
e)
3-bromo-1-etil-4-isopropil-1ciclooctanol

28. Nombrar:
O

33. Nombrar:
CH2 - CH - CH
3
CH

a) 2-isobutilciclopentanona
b) 1-isobutil-2ciclopentanona c) 2butilciclopentanona
d) 1-butilciclo-2-pentanona
e) 2-isobutilciclo-1-pentanona
29. Nombrar:
O

CH3CH
CH3
a)
3-fenil-4isopropilciclopentanona b) 3isopropil-4-fenilciclopentanona
c)
3-fenil-4propilciclopentanona
d) 3-fenil-4-npropilciclopentanona e) 1fenil-2-isopropilciclopentanona
34. Nombrar:

a)
2,4-ciclo-1octadienona b) 1,3ciclooctadien-4-ona c)
1,2-cicloctadienona
d) 2,4ciclooctadienona e)
5,7ciclooctadienona
30. Nombrar:
(CH3)2C = CH - CH(Cl) - CH2 COOH
a) cido 3-cloro-5-metil-4hexanoico b) cido 3-cloro-5metil-4-hexenoico
c) cido 3-cloro-5-metil-4-hexen1-oico d) cido 4-cloro-2-metil-2hexenoico
e)
cido
4-cloro-5-metil-3-

hexenoico

CH2 CH2 CH2 COOH

31. Nombrar:
CH (CH )
3
2 7
C
H

Br

a) cido 1-(p-bromofenil)-4butanoico b) cido 4-(pbromobencil)butanoico

c) cido 4-(pbromobencenil)butanoico d) cido
4-(p-bromofenil)butanoico
e) cido 4-(o-bromofenil)butanoico

O
(CH )
2 7
C C

CH
2

O CH
CH
3

a) 9-octadecenoato de propilo
b) Cis-9-octadecenoato de
isopropilo c) Cis-9octadecanoato de isopopilo d)
Cis-9-octadecenoato de propilo
e) Trans-9-octadecenoato de
isopropilo

35. Nombrar:
(C

CH

3)2CHCHNH2COOH

a) cido 3-metilbut-2-amino-1-oico
b) cido 2-amino-3metilbutanocarboxlico c) cido 2aminoisobutrico
d) cido 2-amino-3-metilbutanoico
e) cido 2-amino-2-isopropiletanoico

36.
Nombrar:

CH

CH COOH

a) Es insoluble en el agua.
b) Presenta isomera
geomtrica. c) Su frmula
global es C6H10O.
d) Es ismero con la ciclohexanona.
e) Presenta dos tomos de carbono con
hibridacin sp2.

NH
2

a) cido 3-fenilpropan-2-amino-1carboxlico b) cido 2-amino-3fenilpropanoico

c) cido 2-aminopropanobenzoico
d) cido 2-amino-3bencenopropanoico e) cido 2amino-2-benciletanoico
37. Nombrar:
CH 3 - CO - CH - CO - CH
3
CH2 - CH = CH2

a) Ciclohexanol. b) Hexanal. c) 2hexenal. d) 2-hexanona.

e) 3hexanona.
43. Qu alcano es lquido a 25C?
a) Metano.
b) nbutano.
c) Isobutano.
d)
Neopentano. e) n-octano.

a) 2-hexeno.
b) 2-metil-1hexeno. c) 1-penteno.
d) 2metil-2-hexeno. e) 1-octeno.
45. Qu alqueno es ms voltil?

38. Nombrar:
C = CH CH

42. Qu compuesto no es ismero del 2-hexen1-ol?

44. Qu alqueno presenta mayor punto de

ebullicin?

a) 3-alil-2,4pentanona b) 3-vinil2,4-pentanona
c) 3-alil-2,4-pentanodiona
d) 3-vinil-2,4pentanodiona e) 3-vinil2,4-hexanodiona

Br

41. Qu proposicin es falsa, respecto al 2hexenal?

OCH3
OCH3

a)
1hexeno
b) Cis-2-hexeno
c) 2-metil-1penteno d) 2metil-2-penteno
e) 2,3-dimetil-2-buteno
46. Qu alqueno presenta isomera geomtrica?

a)
1-bromo-bencil-3,3-dimetoxi-1propeno b) 1-bromo-1-bencil-3,3dimetoxipropeno c) 1-bromo-1-fenil3,3-dimetoxipropeno
d) 3-bromo-3-fenil-1,1-dimetoxi-2propeno e) 1-fenil-1-bromo-3,3dimetoxipropeno
39. Nombrar:
H 2N-CH2-CH2-CH2-CH 2-CH-CH 2-CH 2O

COOH C
CH
3

a) cido 8-amino-4cetooctanoico b) cido 8amino-4-etoxioctanoico

c) cido 4-acetiloxi-8aminooctanoico d) cido 4aceto-8-octanoaminoico

e)
cido
aminoaotanoico

4-acetil-8-

40 . Q u p ro po s ici n e s f a l s a , res
pect o a l ci d o butanodioico?
a) Su frmula global es
C4H6O4 .
b) Su peso molecular es 118
g/mol.
c) Es ismero con el 1,2,3,4ciclobutanotetraol. d) Es un cido
dicarboxlico.
e) Es soluble en
agua.

a) 1-buteno
b) 2-metil-2octeno c) 1-deceno
d) 1cloro-1-buteno e) Ciclopenteno
47. Qu alquino presenta mayor punto de
ebullicin?
a) 1-pentino
b) 2pentino c) 3-metil-1-butino
d) 1-butino e) 2-butino
48. Qu alternativa representa un ismero del
2,2-dimetil3heptino
a)
3,3-dimetil-1hepteno
b)
3,3dimetilciclohepteno c)
1,1-dimetilcicloheptano
d) 1,3-octadieno
e)
3,3dimetilcicloheptano
49. Qu alcohol es soluble en agua?
a)
2pentanol
b) Alcohol terbutlico c) 1hexanol
d) 2-metil-2heptanol e) 2hexanol

50.

S upo niend o compuest o s d e pes os

mo lecul ares cercanos, determine la
funcin qumica de mayor volatilidad.
a) Alqueno
b) Amina
c) Alcohol
d)
Aldehido e) Amida

51. Qu compuesto no es ismero del C6H12O ?

a) Ciclohexanol b) 3-hexen-1ol c) 2-ciclohexenol
d)
2-hexanona
e) 3-hexanona
52.

Qu alternativa puede ser identificada por

el reactivo de Tollens?
a) 2-propanol
b) 1propanol c) Propanona
d)
Propanal
e)
cido
propanoico

53. Qu compuesto da prueba instantnea de

Lucas?
a) 1hexanol b)
2-hexanol
c)
2-metil-1pentanol
d)
3metil-2-pentanol
e)
2-metil-2pentanol
54.

55.

c) 2

Determine, cuntos aldehdos responden a

la frmula global C5H10O?
a) 0
d) 3

56.

b) 1
e) 4

b) 1
e) 4

c) 2

Un aldehido por tratamiento con dicromato

de potasio en medio cido produce un cido
carboxlico que contiene 54,54 % de
carbono. Determine el nombre del aldehdo
implicado.
a)
Formaldehdo.
b)
Acetaldehdo.
c)
Propionaldehdo.
d) Butiraldehdo.
e)
Valeraldehdo.

a) Solubles en solventes orgnicos.

b) Descomponen a bajas temperaturas,
comparados con los inorgnicos de peso
molecular cercano.
c) Son inflamables.
d) Sus soluciones conducen la
electricidad. e) Son combustibles.
58. Qu tipo de hibridacin no est implicada en
los tomos marcados con asterisco?
*
*
CH3 - CO - CH CONH2
a) sp
b) sp2
d) Faltan datos

* CN
c) sp3
e) sp3d

59. C u l e s d e l a s s ig uien t es pro po

s i cio n es s o n caractersticas de los
ismeros?
I. Presentan la misma composicin
centesimal. II. Presentan la misma
frmula emprica.
III. Tienen que presentar el mismo grupo
funcional. IV. Presentan las mismas
propiedades qumicas.
V. Presentan las mismas propiedades fsicas.
a) I ^ III
b) I , II ^ III
d) I , II ^IV e) II , III ^IV

Cuntos alcoholes de frmula C6H14O dan

prueba instantnea de Lucas?
a) 0
d) 3

57. Qu propiedad no es caracterstica de la

generalidad de los compuestos orgnicos?

c) I ^II

60. Marcar la proposicin incorrecta

respecto a las propiedades de los alcanos.
a) El n- heptano es lquido a temperatura
ambiente. b) El n- butano es un gas a
temperatura ambiente.
c) La serie homloga de alcanos presentan
el mismo estado de agregacin.
d) Se les denomina parafinas debido a
su baja reactividad.
e) Son solubles en solventes orgnicos.

Cl aves
01.

31.

02.

32.

03.

33.

04.

34.

05.

35.

06.

36.

07.

37.

08.

38.

09.

39.

10.

40.

11.

41.

12.

42.

13.

43.

14.

44.

15.

45.

16.

46.

17.

47.

18.

48.

19.

49.

20.

50.

21.

51.

22.

52.

23.

53.

24.

54.

25.

55.

26.

56.

27.

57.

28.

58.

29.

59.

30.

60.