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    Reacciones de Las Sales de Diazonio

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    J Carlos Yancce B
    Las sales de diazonio participan en reacciones de sustitución nucleofílica aromática que permiten transformarlas en otros compuestos orgánicos. Algunas de estas reacciones incluyen la reducción, fluoración, cloración, bromación, yodación e hidrólisis en agua, las cuales producen compuestos como fluorobenceno, clorobenceno y yodobenceno. Otras reacciones como la copulación generan azoderivados importantes para la industria de colorantes.

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    Reacciones de Las Sales de Diazonio

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    Las sales de diazonio participan en reacciones de sustitución nucleofílica aromática que permiten transformarlas en otros compuestos orgánicos. Algunas de estas reacciones incluyen la reducción, fluoración, cloración, bromación, yodación e hidrólisis en agua, las cuales producen compuestos como fluorobenceno, clorobenceno y yodobenceno. Otras reacciones como la copulación generan azoderivados importantes para la industria de colorantes.

    Descripción original:

    sales de diazonio

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    Las sales de diazonio participan en reacciones de sustitución nucleofílica aromática que permiten transformarlas en otros compuestos orgánicos. Algunas de estas reacciones incluyen la reducción, fluoración, cloración, bromación, yodación e hidrólisis en agua, las cuales producen compuestos como fluorobenceno, clorobenceno y yodobenceno. Otras reacciones como la copulación generan azoderivados importantes para la industria de colorantes.

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    Las sales de diazonio participan en reacciones de sustitución nucleofílica aromática que permiten transformarlas en otros compuestos orgánicos. Algunas de estas reacciones incluyen la reducción, fluoración, cloración, bromación, yodación e hidrólisis en agua, las cuales producen compuestos como fluorobenceno, clorobenceno y yodobenceno. Otras reacciones como la copulación generan azoderivados importantes para la industria de colorantes.

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    Reacciones de las sales de diazonio

    Las reacciones de las sales de diazonio son las reacciones qumicas en las que participan las sales
    de diazonio y que permiten su transformacin en otros compuestos orgnicos. Debido a que el
    grupo funcional diazonio es un buen grupo saliente, las reacciones en las que participa son
    generalmente sustituciones nucleoflicas aromticas (SNA).
    1) Reduccin
    La reaccin con cido fosfrico reduce la sal de diazonio abenceno.
    2) Fluoraci
    Artculo principal: Reaccin de
    Schiemann
    La

    reaccin

    con tetrafloroborato (BF4-)


    origina fluorobenceno.
    3) Cloracin
    Artculo principal: Reaccin de
    Sandmeyer
    Mediante

    la

    reaccin

    con cloruro de cobre(I) ocurre

    la

    monocloracin del compuesto


    aromtico.
    4) Bromacin
    Mediante

    la

    con bromuro
    cobre(I) ocurre

    reaccin
    de
    la

    monobromacin del compuesto aromtico.


    5) Yodacin
    Por reaccin con yoduro de potasio se produce yodobenceno.
    6) Hidrlisis en agua
    En solucin cida se produce la hidrlisis de la sal de diazonio obtenindose fenol.
    7) Copulacin
    Artculo principal: Acoplamiento diazoico
    La reaccin de copulacin o acoplamiento diazoico ocurre entre una sal de diazonio y un compuesto aromtico
    activado para SEA. Como producto de la reaccin se obtiene un azoderivado.
    8) Cianuracin
    Mediante la reaccin con cianuro de cobre(I) ocurre la monocianuracin del compuesto aromtico.
    NOTAS.1.- Mantenga condiciones anhidras.
    2.- La reaccin es difcil de iniciar en presencia de agua, oxgeno o alcohol y el rendimiento disminuye.
    3.- Con la molecularidad apropiada, el procedimiento es similar a la adicin sobre benzoato de metilo o etilo.

    PARTE EXPERIMENTAL.-

    El material debe estar perfectamente seco, Preparar dos trampas para humedad con cloruro de calcio anhidro.

    La copulacin de sales de diazonio con fenoles y aminas aromticas genera azocompuestos, los cuales son de
    enormeimportancia para la industria de los colorantes. La obtencin de un colorante diazoico consta de las
    operacionessiguientes:1) Diazotacin. de una sustancia aromtica que contenga un grupo amino primario.2)
    Preparacin de una disolucin de algn compuesto amino-aromtico en un cido diluido o de una sustancia
    fenlicaen un lcali diluido.3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formacin del
    colorante en una reaccin que sedenomina copulacin. Para que tenga lugar esa reaccin, la solucin debe
    estar alcalina o ligeramente cida.
    Caractersticas estructurales de los colorantes
    La mayora de los colorantes comunes son colorantes azo, formados por copulacin de aminas (en forma de sus
    salesde diazonio) con fenoles. La reaccin de copulacin se lleva a cabo en solucin alcalina, neutra o cida.
    Debido a que

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