PURIFICACIN DE SUSTANCIAS ORGANICAS POR RECRISTALIZACIN Y

SUBLIMACION
Lina Castaeda (0070787), Melissa lvarez* (0131190) Brian Lpez* (1341426)
[email protected], [email protected],[email protected]
Departamento de Qumica*, Facultad de Ciencias, Universidad del Valle, A.A. 2536.
Fecha de Realizacin: 3 de Septiembre.
Fecha de Entrega: 10 de Septiembre.

Resumen
Para la purificacin de solidos se utilizaron dos tcnicas, recristalizacin y sublimacin, para ello se
us una muestra de 2.0004 g de aspirina la cual se disolvi en agua caliente y se filtr por
gravedad, luego se llev a un bao de hielo para la recristalizacion, esta mezcla se filtr por
succin y se sec, despus de este proceso se calcul el porcentaje de rendimiento del cido
acetilsaliclico que en este caso fue del 18.6 %. Para la sublimacin se tom una muestra de
2.0007 g de cido benzoico impuro este se movi a un plato de porcelana con embudo invertido
sobre su superficie, se calent el sistema gradualmente de modo que el cido benzoico empez a
ebullir y a pasar a fase gaseosa, para condensarse en la parte superior del embudo en forma de
cristales. Se traslad el embudo a un vidrio reloj y se pes el sistema, con la diferencia de los
objetos vacos y el sistema, se obtuvo el peso del cido benzoico (0.0762 g), el porcentaje de
rendimiento fue del 37.9671 %. En ambos casos se hall el valor experimental del punto de fusin
por medio de un fusimetro.
fusimetro, sublimacin, recristalizacin, rendimiento.

Palabras clave: fusimetro, sublimacin, recristalizacin, rango de punto de fusin, rendimiento.

1. Objetivos
General

Utilizar el mtodo de sublimacin para la

recristalizacin del cido benzoico.

Conocer algunos mtodos para la purificacin

de compuestos orgnicos slidos.

2. Introduccin
La recristalizacin es una tcnica de gran
importancia ya que nos brinda la
capacidad de purificar reactivos slidos,
que con gran frecuencia se encuentran
llenos de impurezas el mtodo utiliza la

Especficos

Aplicar el mtodo de recristalizacin para la

purificacin del cido acetilsaliclico.

capacidad del reactivo de disolverse en

un lquido pero solo cuando este
disolvente est caliente. As al filtrar la
mezcla caliente debido a que las
impurezas no se disuelven en el solvente
se quedan atrs y en el momento en que
la mezcla se enfra se vuelven a formar
los cristales del reactivo puro ya que no
es miscible en el solvente frio, en algunos
casos se requiere una pequea cantidad
del reactivo puro diluido para que acten
como
ncleos
y
favorezca
la
recristalizacin.
Una de las partes esenciales en este
mtodo es la de escoger un disolvente
apropiado ya que este no puede disolver
en frio al soluto problema, as se toma
parte del soluto problema y se distribuye
en varios tubos de ensayo, a cada tubo de
ensayo se le agrega un disolvente, los
que deseamos utilizar. Se proporciona
calor a cada tubo y se observa, el
disolvente optimo es aquel que logre
disolver al soluto completamente en
caliente y nada en frio adems de ello no
debe tener un puto de ebullicin muy alto
y debe ser inerte con respecto al
compuesto a recristalizar.
La sublimacin es otro mtodo de
purificacin muy sencillo el cual usa una
propiedad qumica de cada soluto impuro
para lograr que este solido pueda igualar
su presin de vapor rpidamente con la
presin atmosfrica sin pasar por el
estado lquido. Este tipo de separacin
tiene
la
ventaja
de
no
usar reactivos qumicos, sino nicamente
calor
controlado.
La sublimacin est basada en la teora
del punto triple de una sustancia donde
las tres fases (slido, lquido y vapor)
coexisten
en
equilibrio.
(Fig.
1)

Fig. 1. Equilibrio de estados.

La sublimacin es un proceso muy fcil
para aquellos materiales que no poseen
fuerzas
intermoleculares
fuertes.
La mayora de los materiales se subliman
cuando se calientan por debajo de sus
puntos de fusin y a presin reducida,
y algunos otros
se
a
la
presin
atmosfrica.
Una de las aplicaciones ms tiles es la
de purificacin de reactivos solido ya que
con frecuencia estn contaminados con
impurezas. Como el yodo, el azufre y el
naftaleno.
3. Metodologa experimental
Se tom una muestra de aspirina la cual
contiene cido acetilsaliclico como
muestra problema para el proceso de
recristalizacin, se pes 0.2007 g de
muestra se adiciona en un beaker que
contiene 5 ml de agua destilada. Solo se
adiciono la muestra una vez el agua
alcanz su punto de ebullicin, luego de
eso se procedi a filtrar a gravedad el
contenido del vaso, se hicieron varios
lavados al vaso y se traslad la muestra a
un bao de hielo, al enfriase la muestra se
aprecia la formacin de cristales en el
solvente, una vez se formaron los
2

cristales se procedi a filtrar a vaco. Una

vez filtrados los cristales el papel filtro se
pasa a una mufla a temperatura constante
para su secado.
El segundo procedimiento consisti en
pesar
0.2004 g de cido benzoico
impuro, esta muestra se transa lada aun
vaso de porcelana el cual va tapado con
un embudo invertido que tiene en la parte
del orifico superior una tapa de algodn.
El sistema vaso embudo se coloca en un
bao de arena y se calienta con una
temperatura ascendente pero pausada de
modo tal que la muestra empez su
proceso de sublimacin y as a formar
cristales en la parte superior del embudo.
Una vez formados los cristales se pas el
embudo a un vidrio reloj para obtener su
peso. Luego de esto se macero el cido
benzoico obtenido para poder introducirlo
en un capilar y en el fusimetro para
obtener su punto de fusin. Para tener
una buena comprensin del rendimiento
de la purificacin se pes cada objeto
utilizado, el vaso de porcelana, el
embudo, el algodn y el vidrio reloj.

Peso acido benzoico puro (g) = 0.0762

%

recuperacin

acido

benzoico

0.0762 g
100
0.2007 g
% rendimiento acido benzoico = 37.9671%

Punto de fusin cado benzoico impuro 115.6118.0 C

Promedio = 116.8

Punto de fusin acido benzoico puro: 113.4

-114.3 C
Promedio = 113.8
%Error= [(Pf Impuro - Pf puro)/ Pf impuro]
*100

% error=

116.8113.8
10 0
116.8

% error = 2.5%

4. Datos y Clculos
Muestra de aspirina: 0.2004
Tabla 5. Peso de materiales usados en
recristalizacin en g
Material
Peso (g)
Vidrio reloj
39,5418
Papel filtro
0,6705
Vidrio reloj + papel 40,2495
filtro + muestra

Muestra de cido benzoico impuro:

0.2004
Tabla 1.valores en gramos de los materiales
usados en la sublimacin.
Material
Peso (g)
Vidrio reloj
40.5614
Embudo
26.3562
Algodn
0.0534
Algodn+ embudo+ 67.0472
vidrio reloj+ acido
benzoico(A)

Acido benzoico puro (g)

(40.5614 + 26.3562 + 0.0534)

cido acetilsaliclico puro (g) = 40.2495

(0,6705 + 39,5418)
% recuperacin cido acetilsaliclico=

0,0 372
100
0.2004

=67.0472-

% recuperacin cido acetilsaliclico=

18,56%

En la seccin de recristalizacin la
sustancia a purificar (aspirina) en la cual
queramos aislar el cido acetil saliclico
de sus impurezas, se debi agregar el
slido en agua caliente por dos razones:
Aumentar la solubilidad del slido,
lo cual permitira la disolucin de la
mayor cantidad del cido acetil
saliclico debido a que aplicar
temperatura
se
produjo
un
aumento de la energa cintica de
las molculas de soluto (aspirina) y
de las molculas de solvente
(agua) favoreciendo el aumento del
nmero de choques entre las
mismas hasta que las molculas de
agua no fueron capaces de disolver
ms soluto, como consecuencia
obtuvimos una solucin saturada
de aspirina (lo cual era lo ideal para
la re cristalizacin).
Separar el cido acetil saliclico
(soluble
despus
del
calentamiento) de sus impurezas
insolubles para despus filtrarlas a
gravedad con la solucin todava
caliente, en este paso a el papel
filtro que se emple se le hicieron
pliegues
para
aumentar
la
velocidad de la filtracin.
Al pasar la solucin filtrada rpidamente a
un tipo de bao mara con hielo, se baj
bruscamente la temperatura del sistema
con el objetivo de que aumenten las
fuerzas intermoleculares de tipo dipolodipolo (ya que las molculas son polares)
y a su vez los puentes de hidrogeno
presentes entre las molculas del cido
acetil saliclico, y as se formaron los

Punto de fusin cido acetilsaliclico impuro

= 136.9-139.5 C
Promedio = 138.2 C
Punto de fusin cido acetilsaliclico puro =
133.5 134.2 C
Promedio = 133.8 C
%Error= [(Pf Impuro - Pf puro)/ Pf impuro]
*100

% Error =

138.2133.8
100
138.2

% Error= 3.1%
Tabla 2. Valores en gramos de la muestra y la
cantidad recuperada.

sustancia

Muestra
impura (g)

Muestra
recuperada
pura (g)

cido
acetilsaliclic
o
Acido
benzoico

0.2007

???

0.2004

0.0762

Tabla 3. Datos promedio del punto de fusin del

cido benzoico y acetilsaliclico vs experimentales
y % de error.
Sustancia

Punto
de
fusin
impuro
(C)

Punto
de
fusin
experimenta
l (C)

%
de
error

cido
acetilsaliclic
o
Acido
benzoico

138.2

133.8

3.1

116.8

113.8

2.5

5. Resultados y discusin
4

cristales del compuesto puro, los cuales

fueron filtrados al vaco posteriormente
para que la filtracin se realizara en un
menor tiempo. Los cristales se secaron
en un horno, se pesaron y se calcul el
porcentaje de rendimiento (18.0%) la
razn por la que se obtuvo un porcentaje
de rendimiento bajo se puede deber a que
la muestra contena mucha cantidad de
impurezas y la masa de las impurezas
con respecto a la masa del cido acetil
saliclico era mucho mayor. El rango del
punto de fusin del cido saliclico puro
(133.5 134.2 C) con diferencia de solo
0.7 C nos indica que estaba realmente
puro ya que la diferencia en los rangos de
las sustancias puras son mucho menores
que en las sustancias impuras.

Respecto al rango de punto de fusin del

cido benzoico puro (113.4 -114.3 C) fue
menor que en el cido benzoico impuro
(115.6-118.0 C) se debi a que la muestra
de
cido
benzoico
se
encontraba
contaminada con cido acetil silcico en una
proporcin 1:1, adems un compuesto
orgnico impuro no solo muestra un rango
de fusin ms amplio que el compuesto
puro (este no es el caso), sino que tambin
presenta un punto de fusin inferior al
compuesto puro debido a las interacciones
intermoleculares.

159C) en una proporcin 1:1. Asi mismo

analizar lo ocurrido en la recristalizacin.

En la seccin correspondiente a la
sublimacin del cido benzoico notamos
que a medida de que se calentaba
gradualmente el slido, los cristales iban
apareciendo en el embudo en forma de
agujas, esto se debe a que el cido
benzoico es un slido con una alta presin
de vapor (133 a 96 C) por lo cual sublima
con facilidad, lo que hizo que a la presin
atmosfrica a la cual se realiz el
experimento (1 atm) las molculas de cido
benzoico pasaran directamente a estado
gaseoso sin pasar por un estado lquido
intermedio y debido al choque trmico que
sufrieron al chocar con las paredes del
embudo que se encontraban a una
temperatura inferior bajaron de temperatura
y las fuerzas intermoleculares dipolo- dipolo
aumentaron, lo que condujo a la formacin
del cristal.

6. Conclusiones

7. Preguntas.
1.
Describa la diferencia, entre el
punto de fusin de un compuesto
puro y una mezcla.
El punto de fusin de un compuesto
puro es siempre ms alto y tiene una
gama ms pequea de variacin que
el punto de fusin de un compuesto
impuro. Cuanto ms impuro sea, ms
bajo es el punto de fusin y ms
amplia es la gama de variacin.
Eventualmente, se alcanza un punto
de fusin mnimo.

2. Como se corrigen los puntos de

fusin?
Para obtener el verdadero punto de fusin
verdadero o corregido se puede hallar
de con la siguiente ecuacin para corregir
el punto de fusin por la dilatacin termina
del mercurio en el termmetro.
T
( f T ext ) n K
T C =T f +

Figura 1. Estructura del naftaleno.

T
( f 1T f 2)
2
T f =

Figura
2.
Estructura
nitroacetofenona.

de

p-

Figura
3.
Estructura
nitrobenzaldehido.

de

p-

Donde:

Tf1: Temperatura inicial de fusin

Tf2: Temperatura final de fusin
Tf: Temperatura promedio de fusin
Text: Temperatura exterior (medida con
otro termmetro)
n: Columna emergente, es decir altura de
la columna de Hg (medida en C) desde el
nivel del lquido del bao hasta la
temperatura

Figura 4. Estructura de o-fenilendiamina.

K: 1.54 x10-4 1/ C factor de correccin

de la dilatacin trmica del mercurio.
3. Cuales disolventes utilizara por
recristalizacin
los
siguientes
compuestos
el
naftaleno,pnitroacetofenona,pnitrobenzaldehido,o-fenilendiamina,
benzalacetofenona (chalcona)?

Figura
5.
Estructura
benzalacetofenona (chalcona).

de

El metanol es un disolvente candidato

para disolver el naftaleno, pnitroacetofenona, p-nitrobenzaldehido,
o-fenilendiamina ya que para el
proceso de recristalizacin se beben
6

tener en cuenta que el disolvente

cumpla con algunos requisitos como:
que el compuesto a recristalizar no
debe disolverse en frio si no en
caliente, no deben reaccionar, el
disolvente no debe disolver las
impurezas , que el disolvente debe
tener un punto de ebullicin menor al
punto de fusin de la sustancia a
recristalizar.
El metanol tiene un punto de ebullicin
a 64,7 C
El naftaleno: punto de ebullicin a 80
C
p-nitroacetofenona: punto de ebullicin
a 76 C
p-nitrobenzaldehido:
punto
de
ebullicin a 104 C
o-fenilendiamina: punto de ebullicin a
102 C
Pero
con
el
compuesto
benzalacetofenona
(chalcona)
no
puede utilizarse pues este tiene un
punto de ebullicin menor al metanol
as que se puede utilizar el ter etlico
el cual tiene un punto de ebullicin de
34,6 C

Figura 6. Montaje del tubo de Thiele [3].

El Tubo de Thiele
se
utiliza
principalmente en la determinacin del
punto de fusin de una determinada
sustancia. Para esto se llena de un
lquido con un punto de fusin elevado,
y se calienta. Su peculiar forma hace que
las corrientes de conveccin formadas por
el calentamiento, mantengan todo el tubo
a temperatura constante.
El tubo de Thiele es un tubo de vidrio
diseado para contener el lquido con un
punto de fusin elevando, generalmente
(aceite mineral o glicerina),
a una
constate temperatura uniforme a travs
del aceite y un termmetro al que est
unido un tubo capilar que contiene la
muestra unido por una banda de goma
(debe estar por encima del aceite). La
forma del tubo de Thiele permite la
formacin de corrientes de conveccin en
el aceite cuando se calienta.
Al calentar el tubo con el mechero de
Busen, la tasa de aumento de la
temperatura debe ser cuidadosamente
controlada. La velocidad de calentamiento
debe ser lenta cerca del punto de fusin
(alrededor de 1-2 C por minuto).

4. Antes del fusimetro moderno, el

punto de fusin se meda
anteriormente en otros dispositivos
como los siguientes:
Tubo de Thiele
Aparato de Fisher Johns
Explique el funcionamiento de ellos.
Incluya imgenes o esquemas de estos
equipos.

El aparato de Fisher-Johns consta de dos

placas metlicas que se calientan
elctricamente
transmitiendo
calor
uniforme a la muestra, colocada entre dos
cubre objetos, ( se recomienda que la
cantidad de la muestra al extenderse
tenga un dimetro aproximado a 1- 2
mm). El aparato tiene un regulador que
permite tener control de la velocidad de
calentamiento, tambin consta de un lente
de aumento y un foco que ilumina la
muestra durante la determinacin [3].

Figura 7.forma de observar el aparato de

Fisher Johns.

8. Referencias
[3] Cervantes B., Loredo J. manual
pedaggico de prcticas de qumica
general en microescala. 3ta ed., Mxico,
2009; pp 49.
Figura 8. Aparato de Fisher Johns [3].