Scribd Logo
Cargar

¡Te damos la bienvenida a Scribd!

  • 189 vistas

    Alcanos

    Cargado por

    Rosa Masgo
    El documento presenta instrucciones para nombrar diferentes tipos de compuestos orgánicos. Primero, pide nombrar una molécula dada y escribir fórmulas para representar cinco tipos de isómeros. Luego, presenta cuatro casos para aplicar las reglas de nomenclatura a compuestos orgánicos saturados e insaturados con ramificaciones y grupos funcionales. Finalmente, pide ejemplos de nomenclatura para compuestos con anillos y varios grupos funcionales.

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como PDF, TXT o lea en línea desde Scribd

    Alcanos

    Cargado por

    Rosa Masgo
    189 vistas65 páginas
    El documento presenta instrucciones para nombrar diferentes tipos de compuestos orgánicos. Primero, pide nombrar una molécula dada y escribir fórmulas para representar cinco tipos de isómeros. Luego, presenta cuatro casos para aplicar las reglas de nomenclatura a compuestos orgánicos saturados e insaturados con ramificaciones y grupos funcionales. Finalmente, pide ejemplos de nomenclatura para compuestos con anillos y varios grupos funcionales.

    Descripción original:

    descricion

    Título original

    Alcanos (1)

    Derechos de autor

    © © All Rights Reserved

    Formatos disponibles

    PDF, TXT o lea en línea desde Scribd

    ¿Le pareció útil este documento?

    ¿Este contenido es inapropiado?

    El documento presenta instrucciones para nombrar diferentes tipos de compuestos orgánicos. Primero, pide nombrar una molécula dada y escribir fórmulas para representar cinco tipos de isómeros. Luego, presenta cuatro casos para aplicar las reglas de nomenclatura a compuestos orgánicos saturados e insaturados con ramificaciones y grupos funcionales. Finalmente, pide ejemplos de nomenclatura para compuestos con anillos y varios grupos funcionales.

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
    Descargar como pdf o txt
    189 vistas65 páginas

    Alcanos

    Cargado por

    Rosa Masgo
    El documento presenta instrucciones para nombrar diferentes tipos de compuestos orgánicos. Primero, pide nombrar una molécula dada y escribir fórmulas para representar cinco tipos de isómeros. Luego, presenta cuatro casos para aplicar las reglas de nomenclatura a compuestos orgánicos saturados e insaturados con ramificaciones y grupos funcionales. Finalmente, pide ejemplos de nomenclatura para compuestos con anillos y varios grupos funcionales.

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Descargue como PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
    Descargar como pdf o txt
    de 65

    OH

    OH

    De acuerdo a la siguiente estructura plantee su formula molecular, estructural


    condensada y estructural de Lewis.
    Determine tipos de carbono de acuerdo al nmero de carbonos al que est unido
    y a la hibridacin del carbono.
    Indique cuantos carbonos quirales, enlaces sigma y pi estn presentes en la
    molcula.

    Respecto a la molcula dada escriba las formulas que representen un ismero de


    posicin, un ismero de cadena, un ismero de funcin, un ismero geomtrico y
    su enantiomero o diasteroisomero segn corresponda.

    APLICACION DE LAS REGLAS ANTERIORES A


    CUATRO CASOS
    SEGUNDO CASO:
    Compuestos orgnicos saturados
    insaturados con ramificaciones y con un grupo funcional.

    OH

    OH

    APLICACION DE LAS REGLAS ANTERIORES A


    CUATRO CASOS
    TERCER CASO: Para aquellos casos en donde la cadena
    principal es un anillo saturado o insaturado (diferente a
    benceno) se antepone el prefijo ciclo a la raz y se siguen las
    normas anteriores.

    APLICACION DE LAS REGLAS ANTERIORES A


    CUATRO CASOS
    CUARTO CASO: Para los compuestos que tienen varios grupos
    funcionales y que poseen ramificaciones. Para escoger el grupo
    principal se sigue el orden de prioridad segn la tabla dada.
    Para el orden de los grupos secundarios se siguen los prefijos
    citados en la misma tabla y se escriben antes del sufijo
    principal.
    OH

    OH
    NH2

    EJERCICIOS NOMENCLATURA
    Dibuja las estructuras de los siguientes compuestos:
    1. 3-etilpentano
    2. 7-terc-butil-4-etil-4,5-dimetildecano
    3. 3,3,6-trimetil-4-propiloctano
    4. 3-isopropil-2,6-dimetilheptano
    5. cido-3-oxabutanoico
    6. 4-ciclopropil-3-cloro-1,2-ciclobutanodiol
    7. 3-fenilbutanamida
    8. 2,4,6-tricloro nonanonitrilo
    9. 5-etil-4-metilciclohexeno
    10. 5,6-dimetil-3,3,7-trimetil-2-nonanol

    hidrocarburos

    ALCANOS

    Hidrocarburos obtenidos de fuentes naturales como el


    petrleo y el gas natural.

    ALCANOS
    Hidrocarburos saturados (lineales o ramificados)
    Saturados completamente con H.
    Cclicos
    Tambin conocidos como parafinas
    Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H
    Carbono sp3

    ALCANOS

    RAMIFICADOS

    LINEALES
    Contienen
    carbonos
    primarios
    secundarios

    Contienen carbonos
    primarios
    ,
    secundarios,
    terciarios
    y
    cuaternarios

    CICLICOS
    Contienen ciclos
    con
    carbonos,
    secundarios,
    terciarios
    y
    cuaternarios

    Nomenclatura
    de alcanos

    ALCANOS lineales
    Sus nombres se componen de dos partes:
    El prefijo numrico: llamado tambin unidad bsica o raz, que indica el
    nmero de tomos de la cadena principal.
    La terminacin o sufijo: que indica el grado de saturacin de la cadena
    hidrocarbonada.

    En el caso de los alcanos, el sufijo siempre es

    -ano

    raz

    raz

    raz

    Met-

    16

    Hexadec-

    31

    Hentriacont-

    Et-

    17

    Heptadec-

    32

    Dotraicont-

    Prop-

    18

    Octadec-

    33

    Tritriacont-

    But

    19

    Nonadec-

    34

    Tetratriacont-

    Pent-

    20

    Heicos-

    35

    Pentatriacont-

    Hex-

    21

    Heneicos-

    36

    Hexatriacont-

    Hep-

    22

    Docos-

    37

    Heptatriacont-

    Oct-

    23

    Tricos-

    40

    Tetracont-

    Non-

    24

    Tetarcos-

    50

    Pentacont-

    10

    Dec-

    25

    Pentacos-

    60

    Hexacont-

    11

    Undec-

    26

    Hexacos-

    70

    Heptacont-

    12

    Dodec-

    27

    Heptacos-

    80

    Octacont-

    13

    Tridec-

    28

    Octacos-

    90

    Nonacont-

    14

    Tetradec-

    29

    Nonacos-

    100

    Hect

    15

    Pentadec-

    30

    Triacont-

    132

    Dotriacontahect

    ALCANOS RAMIFICADOS
    En los hidrocarburos ramificados se ha realizado la sustitucin
    de un hidrogeno por un carbono.
    Estos sustituyentes se conocen como sustituyentes alquilo.
    En este tipo de sustituyentes la terminacin -ano se cambia por
    -Il

    SUSTITUYENTES ALQUILO

    ALCANOS RAMIFICADOS CON


    NOMBRES COMUNES

    NOMBRES COMUNES DE
    SUSTITUYENTES

    REGLAS DE NOMENCLATURA
    Posicin y nombre de las cadenas laterales
    Prefijo: la posicin y el nombre de los sustituyentes
    Principal: cadena alqulica, en un alcano ramificado la
    cadena ms larga se considera como la cadena principal.

    Sufijo: -ano

    Numeracin de la cadena principal


    La cadena principal se numera de un extremo a otro. La
    direccin de la numeracin se elige de tal forma que a los
    sustituyentes tengan las posiciones ms bajas posibles.

    Mas de dos sustituyentes en la cadena


    Si a la cadena principal se unen varios sustituyentes, esta se
    numera de forma que tengan las posiciones mas bajas.
    CH3

    CH3
    CH3

    H3C
    H3C

    H3C

    H3C

    Si los sustituyentes son iguales son iguales: Las posiciones (#) se


    separan por comas y se adicionan los prefijos di- tri- tetrapenta- para indicar la cantidad, separados por un guion.

    Cuando los sustituyentes son diferentes se deben nombrar en


    orden alfabtico
    CH3
    CH3
    CH3

    H3C

    H3C

    H3C

    CH3

    los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, etc., no se


    toman en cuenta al ordenar los sustituyentes ya que
    no se consideran como parte del nombre del mismo

    SUSTITUYENTES COMPLEJOS
    Cuando los sustituyentes que son complejos y no tienen nombres
    comunes se mencionan como una cadena sustituida entre
    parntesis.

    1-metilpentil

    Para nombrar alfabticamente se tiene en


    cuenta las letras de los prefijos como
    parte del nombre

    CH3

    Ejercicio 1

    CH3

    H3C

    H3C

    CH3
    H3C

    CH3

    H3C

    CH3
    H3C

    H3C
    CH3

    Para ordenar alfabticamente los nombres de dos radicales complejos que


    estn formados por PALABRAS IDNTICAS, se dar prioridad al radical
    que presente la menor posicin (menor #)

    Sustituyentes en posiciones equivalentes


    Cuando dos o ms sustituyentes se encuentran en posiciones
    equivalentes, se le asignar la posicin ms baja al sustituyente
    que se cite primero, ya sea que para citarlo se emplee el orden de
    complejidad o el orden alfabtico.

    Cadenas de igual longitud


    Cuando un alcano sustituido tenga cadenas de igual longitud, que compitan en la
    seleccin de la cadena principal, entonces se seleccionar la cadena basndose
    en el siguiente orden de criterios:
    Es prioritaria la cadena que tenga el mayor
    nmero de sustituyentes
    CH3

    CH3
    H3C
    CH3

    CH3

    Es prioritaria la cadena cuyos sustituyentes


    reciban las posiciones ms bajas

    H3C
    CH3

    CH3

    H3C

    CH3

    H3C

    Es prioritaria la cadena que tenga los


    sustituyentes menos ramificados.
    H3C

    CH3

    H3C
    CH3
    H3C

    CH3

    4-Isopropil-5-(1-propilbutil)decano

    Ejercicio 2

    CH3
    H3C

    CH3

    CH3

    H3C

    CH3

    H3C

    CH3

    H3C

    CH3

    Solubilidad
    Los alcanos son compuestos apolares por tanto son:
    Solubles en solventes orgnicos apolares o dbilmente
    polares (EdP, Cloroformo, DCM)
    Insolubles en solventes orgnicos polares (Alcoholes)
    Hidrofbicos

    Son
    buenos
    lubricantes
    y
    protectores de
    metales

    Densidad
    Alcano

    N de C

    Densidad

    Pentano

    0,63

    Hexano

    0,66

    Heptano

    0,68

    Decano

    10

    0,73

    Dodecano

    12

    0,75

    Pentadecano

    15

    0,77

    Eicosano

    20

    0,79

    D H2O ~ 1 g/mL

    puntos de ebullicin
    Aumentan ligeramente a medida que aumenta el N de tomos de C o con el
    tamao del alcano porque las fuerzas intramoleculares atractivas son ms
    efectivas cuanto mayor es la superficie de la molcula.

    CH2 aumento de
    20C

    CH2
    produce
    un
    aumento de aprox
    30C

    En los alcanos ramificados disminuye la superficie de contacto y


    las fuerzas de interaccin. Los alcanos ramificados y tienen
    puntos de ebullicin ms bajos.

    Estos alcanos tienen el mismo nmero de carbonos y sus


    puntos de ebullicin son muy distintos

    puntos de fusin
    Aumenta con el tamao del alcano pero no uniformemente. Los alcanos con
    nmero de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y
    poseen puntos menores de lo esperado.
    Los Ramificados tienen Pf mayores pues poseen estructuras tridimensionales
    mas compactas

    ejercicio 3
    3.1
    Escriba y ordene los siguientes alcanos por orden creciente de su
    punto de ebullicin:
    Octano, Hexano, Pentadecano y Decano
    Hexano, (CH3)2CHCH2CH2CH3, (CH3)2CH(CH3)2CH, Heptano
    3.2 Escriba y ordene los siguientes alcanos por orden decreciente de su
    punto de fusin

    Dodecano, Butano, Decano, Hexano


    Hexano, (CH3)2CHCH2CH2CH3, (CH3)2CH(CH3)2CH, (CH3)3CCH2CH3

    Usos de los alcanos


    Se usan mayoritariamente como combustibles, disolventes y lubricantes:
    C1-C4: Son gases a temperatura ambiente y se usan como combustibles en cocinas
    y calefaccin

    C5-C8: Lquidos voltiles son los constituyentes principales de la gasolina


    C9-C16: lquidos de puntos de ebullicin mas altos y viscosos. Forman parte del
    queroseno combustible de aviones o del gasoil o diesel

    >C16: se usan como fuentes de lubricantes y combustibles, se conocen tambin


    como aceites minerales.

    Reactividad de alcanos

    combustin
    Es una oxidacin rpida que ocurre a temperaturas altas,
    transformando los alcanos en dixido de carbono y agua
    CnH(2n+2) + exceso de O2

    calor

    nCO2 + (n+1) H2O

    calor

    H3C
    CH3

    + 5 O2

    4 CO2 + 4 H2O

    H3C

    calor
    CH3

    + ? O2

    + ? H2O

    Cracking e hidrocracking
    Son reacciones que se llevan a cabo en presencia de un catalizador a altas
    temperaturas, en las que se parte de un alcano de cadena larga y posible
    obtener 2 alcanos de menor tamao.

    Hidrocraking

    Craking
    Se obtienen mezclas de alcanos y
    alquenos

    Se aade hidrogeno para obtener


    alcanos
    H2 + calor
    Catalizador

    calor
    Catalizador

    halogenacin
    Los alcanos pueden reaccionar con halgenos para formar haluros de
    alquilo, en presencia de calor y Luz UV. Reaccin radicalaria y se lleva
    acabo en tres pasos
    H

    Cl

    Luz UV

    Cl
    H

    Iniciacin
    Propagacin
    Terminacin

    Cl

    250-400C

    H
    H

    Cl

    Las halogenaciones radicalarias generan


    mezclas
    de
    ismeros,
    en
    donde
    las
    proporciones de los productos dependen del
    tipo de H en el alcano (1,2 o 3) y del halgeno
    (F, Cl, Br y I)

    Etapa de iniciacin
    En el primer paso de la reaccin se produce la
    rotura homoltica del enlace Cl-Cl. Esto se consigue
    con calor o mediante la absorcin de luz.

    Cl

    Cl

    Luz UV
    250-400C

    Cl

    Cl

    Primera etapa de propagacin: Es una etapa ligeramente


    endotrmica que consiste en la sustraccin de un hidrgeno del
    metano por el radical cloro formado en la etapa anterior,
    generndose el radical metilo.
    H

    H
    C

    Cl

    H
    Cl

    Segunda etapa de propagacin: Luego el radical metilo abstrae un


    tomo de cloro de una de las molculas inciales, dando
    clorometano y un nuevo tomo de cloro. Dicho tomo vuelve a la
    primera etapa de propagacin y se repite todo el proceso.
    H
    C
    H

    H
    Cl

    Cl

    H
    C

    Cl

    Cl

    Etapa de terminacin
    Tiene lugar cuando se agotan los reactivos, entonces los
    radicales que hay en el medio se unen entre si

    Estabilidad y reactividad de radicales


    Los radicales terciarios son mas estables y mas reactivos que los secundarios y primarios

    R
    R

    >

    >

    H
    R

    >

    C
    H

    En cuanto a reactividad de los hidrgenos son ms reactivos los H terciarios, que los 2 y
    los 1

    R
    R

    >

    HC
    R

    >

    HC
    R

    H
    R

    >

    HC
    H

    HC
    H

    El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prcticamente, se


    obtiene un slo producto, que ser aquel que resulte de la adicin del Br al C
    ms sustituido.
    El Flor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso
    explotar por lo que apenas se utiliza para la halogenacin de alcanos.
    La halogenacin de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

    Radicales libres
    Son especies orgnicas o inorgnicas que poseen un
    electrn desapareado y por lo tanto son altamente
    inestables y reactivas.

    Envejecimiento

    Daos en el
    ADN

    Enfermedades
    degenerativas

    Enfermedades
    cardiovasculares

    Cncer

    antioxidantes

    cicloalcanos

    Hidrocarburos cclicos

    La estructura se dibuja como un polgono regular con el nmero


    de vrtices igual al nmero de carbonos.
    Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H.
    Cicloalcanos simples: formados por CH2.
    Formula General: CnH2n

    Se aade el prefijo ciclo a la raz de la cadena alqulica con el mismo


    nmero de tomos de carbono.

    ciclopropano

    ciclobutano
    ciclopentano

    ciclohexano

    cicloheptano

    cicloctano

    Los compuestos cclicos sustituidos se nombran como


    cicloalcanos sustituidos por grupos alquilo en lugar de
    alcanos sustituidos por ciclos.
    Cuando la cadena alqulica contiene un nmero mayor de
    carbonos que el anillo, este se considera un sustituyente del
    alcano de cadena abierta y se nombra utilizando el prefijo
    ciclo.

    Cuando existe un solo sustituyente, se asume que


    esta en la posicin 1 y no se numera.

    Dos o mas sustituyentes, se asigna el localizador mas pequeo al


    de mayor prioridad

    Haluros de
    alquilo

    Hidrocarburos saturados que poseen por lo menos un enlace CX

    El enlace C-X tiene carcter polar


    Son generalmente lquidos de polaridades medias
    Se usan como solventes

    Pueden ser primarios secundarios o terciarios


    Cl
    H3C

    H3C

    H3C
    Cl

    Cl

    H3C
    CH3

    CH3

    H3C

    X = F, Cl, Br, I

    Cada tomo de halgeno se nombra con los prefijos fluoro,


    cloro, bromo y yodo y se trata como si fuera otro sustituyente
    alquilo
    Para dar nombre a estos compuestos
    procedimiento ya descrito para alcanos.

    se

    utiliza

    el

    Ejercicios 4
    De el nombre IUPAC de los siguientes compuestos

    H3C

    Cl

    H3C
    F
    H3C

    CH3
    H3C

    Cl

    CH3
    CH3

    Br

    Cl

    Br

    CH3

    CH3

    CH3

    Cl
    H3C

    CH3

    CH3
    H3C

    H3C

    H3C
    CH3

    CH3

    Br

    H3C

    CH3

    H3C

    CH3

    CH3

    H3C
    H3C

    CH3

    H3C

    CH3

    H3C

    CH3

    ? CO2 +

    + ?

    Luz UV

    + ?

    CH2

    ? +

    calor

    H3C

    ?%

    CH2 Br

    ?%

    H2 + ?
    CH 3

    H 3C

    H3C

    CH3

    +?

    calor
    ?

    H3C

    CH3

    H3C

    CH3

    También podría gustarte