Grupos Funcionales.

Alcoholes

Tipo de tomos

Suffijo Prefijo Posicin en la cadena Frmula General

-ol hidroxi Cualquier lugar CnH2n+2O

Nombre de la familia alcoholes Para nombrarlos se cambia la terminacin o de los alcanos por ol de los alcoholes. En el caso de las aminas el cambio de uno de los hidrgenos para darnos aminas secundarias o terciarias no afectaba mucho la qumica del grupo por lo que se consideraron como un conjunto. En el caso de los alcoholes la situacin es diferente el H del OH es ligeramente cido lo que le da una serie de propiedades a este grupo funcional, cuando es sustituido por un alquilo se pierde este hidrgeno con sus caractersticas por lo que el comportamiento qumico y fsico del grupo cambia, por eso en el caso de disustitucin se considera como otro grupo funcional el de los teres.

Ejemplos:

Estructura

Nombre de la IUPAC

Modelo

metanol

etanol

1-propanol

2-propanol

ciclopentanol

1,2-etanodiol (Cuando se usa el prefijo di, tri etc, se conserva la terminacin o del alcano inicial)

4-penten-2-ol

3-Pentin-1-ol

4-amino-1-butanol

Grupos Funcionales. AMINAS

Grupo funcional

Suffijo Prefijo

-amina Amino

Poosicin en la Cadena Frmula General

Cualquiera CnH2n+3N

El sufijo o de los alcanos se cambia por amina. Se usa la designacin de amina primaria secundaria o terciaria para referirnos al nmero de grupos alquilos que estn unidos al nitrgeno. As, si la amina tiene un grupo alquilo y dos hidrgenos se le conoce como primaria, si tiene dos alquilos y un hidrgeno, secundaria y con tres grupos alquilo sin hidrgeno, terciaria. Debido a que tiene un par electrnico, puede formar compuestos tetrasustituidos, donde el tomo de nitrgeno queda cargado positivamente, y se les conoce como amina cuaternarias. Es importante notar que esta denominacin se refiere al nmero de sustituyentes que tiene el tmo de nitrgeno y no como en el caso de los alcoholes al tipo de carbono sobre el cual se encuentra. En el caso de los alcoholes tendremos; alcoholes primario si el OH est sobre un carbono primario, alcohol secundario si se encuentra sobre un carbono secundario y alcohol terciario si est sobre un carbono terciario.

Las aminas las podremos nombrar cambiando el sufinjo o por amina o considerando la cadena de carbon como prefijo. Aminas Primarias

Estructura

Nombre de la IUPAC Metanamina (Metilamina)

Modelo

Etanamina (Etilamina)

1-Propanamina (Propilamina)

2-Propanamina (Isopropilamina)

1,2-Etanodiamina (en este caso como el sufijo inicia con d se mantiene la terminacin de alcano o)

Ciclopentanamina (Ciclopentilamina)

Nota: En parentesis se muestran la nomenclatura cotidiana de estas aminas. Aminas Secundarias La cadena ms larga de carbonos se considera como la base y la otra cadena se considera como sustituyente con el localizador N (en itlicas). El N se considera un localizador de menor prioridad que los numricos por lo que antecede a los nmeros.

Estructura

Nombre de la IUPAC Modelo N-metilmetanamina (dimetilamina)

N-metiletanamina (metiletilamina)

N-etiletanamina (dietilamina)

N-metil-3-pentanamina

N,3-dimetil-2-butanamina

Aminas Terciarias La cadena ms larga de carbonos se considera como la base y la otras cadenas se consideran como sustituyentes con el localizador N, N (en itlicas). El N se considera un localizador de menor prioridad que los numricos por lo que antecede a los nmeros.

Structure

IUPAC Name N,N-dimetilmetanamina (trimetilamina)

Model

N,N-dimetiletanamina

N-etil-N-metiletanamina

N-etil-N-metil-

Grupos Funcionales III. Grupos que se expresan como Prefijos y Sufijos

Los dems grupos funcionales que vamos a estudiar tienen tanto sufijos como prefijos para nombrarlos. El uso de los prefijos facilita la nomenclatura de los compuesto, asi podemos poner varios prefijos en cadena hasta nombrar a todos los grupos funcionales presentes. En el caso de los sufijos solo se puede usar uno, para evitar confusiones. El problema est en decidir cual de los grupos se le nombrar como sufijo. Para esto existe una regla en la cual los grupos funcionales se acomodan por orden de oxidacin y el que tenga mayor orden ser el que se usa como sufijo.

Nombres de grupos Funcionales en orden de prioridad.

El grupo funcional que se encuentre ms abajo de la tabla ser el de mayor orden de prioridad y se usar como sufijo Si mas de un grupo funcional se encuentra presente el que tenga mayor prioridad se usar como sufijo y los otros como prefijos.

Modelo

Sufijo

Prefijo

-amina

Amino

-tiol

mercapto

-ol

Hidroxi

-tiona

Tioxo

-ona

oxo

-al

Oxo

-nitrilo

ciano *

-amida

Haluro de -anoilo

Ac. -sulfonico

Sulfo

Acido -oico

carboxi *

-oato

* Estos prefijos el nombre incluye el carbono del grupo funcional. Cuando se cuente no debe de contarse este carbono Ejemplos

Notas Un grupo

Estructura

Nombre IUPAC

Modelo

1-propanol

Un grupo 1-propanamina

Dos grupos presentes -ol tiene prioridad sobre el amino 3-amino-1-propanol

-Dos grupos presentes la cetona tiene prioridad sobre el alcohol OH y el =O sobre el mismo carbn es un pacido carboxlico Hidroxipropanona

Acido propanoico

Grupos Funcionales . Cetonas

tomos involucrados

Suffijo Prefijo

-ona oxo

Posicin en la cadena En cualquier lugar excepto al final Frmula General Nombre de la familia CnH2nO Cetona

Para nombrar a la cetonas se cambia la terminacin de los alcanos o por ona

Ejemplos :

Estructura

Nombre de la IUPAC propanona (acetona)

Modelo

butanona

2-pentanona

3,5-dimetil-4-heptanona

Ciclohexanona

biciclo[2.2.1]-2-heptanona

1-ciclohexil-1-pentanona

3,5-heptanodiona

4-etil-4-hidroxi-2-hexanona

(E)-3-penten-2-ona

Grupos funcionales. Aldehidos

Atomos involucrados

Suffijo Prefijo Posicin en la cadena Frmula general

-al oxo Solo al final CnH2nO

Nombre de la familia aldehido Para nombrar a los aldehidos se cambia la terminacin o de los alcanos por al para denotar la presencia de un aldehido. El grupo carbonilo de los alcanales o aldehidos siempre est al final de la cadena. Este hecho lo hace qumica y fsicamente diferente a las cetonas, por eso se considera como un grupo funcional aparte El hidrgeno vecino al oxgeno es facilmente oxidable y esta es una de las principales diferencias entre estas dos familias de compuestos Como este grupo funcional simpre est al final de la cadena no se usan nmeros localizadores.

pentanal, NO 1-pentanal.

Sin embargo si por alguna razn se usa el prefijo oxo en este caso si hay que unar nmero localizador ya que este prefijo puede estar en cualquier lugar de la cadena pues se usa tambien con las cetonas

Ejemplos :

Estructura

Nombre de la IUPAC Modelo metanal (formaldehdo)

Etanal (acetaldehido)

nonanal

3-etilpentanal

2-bromohexanal

pentanodial

3-oxohexanal

2-etil-3-hidroxibutanal

(2E,4Z)-octa-2,4-dienal

Grupos Funcionales. Amidas

Atomos involucrados

Suffijo Posicin de la cadena Frmula General Nombre de la familia

-amida Solo al final CnH2n+1NO amida

Para nombrarlos se cambia la terminacion o de los alcanos por la terminacin amida Como el grupo carbonilo de las amidas siempre est al final de la cadena se omite el nmero localizador..

pentanamida, NO 1-pentanamida. Ejemplos

Estructura

Nombre de la IUPAC Modelo metanamida (formamida)

Etanamida ( acetamida)

Hexanamida

3-oxopentanamida

(E)-hept-2-enamida

Como en el caso de las aminas , los dos hidrgenos en el N de las amidas puede ser reemplazado por alquilos sin cambiar radicalmente el comportamiento qumica y fsico de los compuestos , por lo que se considera como el mismo grupo funcional. En caso de encontrarse presentes sustituyentes en el N debe de usarse el localizador N- para denotar que el nitrngeno est sustituido. A

Estructura

Nombre de la IUPAC

Modelo

N,N-dimetilmetanamida

(Dimetilformamida, DMF)

N-etil-N-metilpropanamida

N,N,4-trietilhexanamida

Grupos Funcionales. Acidos Carboxlicos.

Atomos involucrados

Suffijo Prefijo Posicin en la cadena Frmula General Nombre de la familia

Acido -oico carboxi Solo al final de la cadena CnH2nO2

Acidos carboxlicos Notes: Se nombran cambiando la terminacin o de los alcanos por la terminacion oico En este caso el nombre de la IUPAC para este tipo de compuestos contiene dos palabras el prefijo cido y el sufijo -oico. El grupo carbonilo siempre se va a encontrar al final de la cadena por lo que el nmero localizados no es necesario..

Acido pentanoico , NO acido 1-pentanoico. Ejemplos :

Estructura

Nombre de la IUPAC Acido metanoico (Acido frmico )

Modelo

Acido etanoico (Acido actico )

Acido propanoico

Acido octanoico

Acido(cis)-2-hexenoico

Acido 6-metilheptanoico

Acido 3-cloropentanoico

Acido hexanedioico

Acido 6-hidroxi-4-oxononanoico

Grupos Funcionales. Esteres.

Atomos Involucrados

Suffijos Prefijos Posicin en la cadena Frmula General

-oato Solo al final CnH2nO2

Nombre de la familia ester Se cambia la terminacin o de los alcanos por la teminacin -oato de los steres.. El caso de los steres consiste en dos cadenas separadas por un oxgeno. Cada una de estas cadenas debe de nombrarse por separado y el nombre de los steres siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte alqulica del nombre se da a la cadena que no contiene el grupo carbonilo. La parte del alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo carbonilo. Este procedimiento se utiliza sin importar el tamao de la cadena. La posicin del grupo carbonilo es la que determina cual es la cadena del alcanoato. Debido a que el grupo carbonilo en los steres debe de estar al final de la cadena del alcanoato no se utiliza nmero localizador La cadena que se encuentra del lado del oxgeno puede estar unida por cualquiera de sus tomos de carbono por lo que en este caso si no est unida por el carbono terminal se debe de usar el nmero localizador.

butanoato de 2- heptilo.

Ejemplos :

Estructura

Nombre de la IUPAC

Modelo

Metanoato de metilo

Metanoato de etilo

Etanoato de metilo

Propanoato de metilo

hexanoato de etilo

etanoato de ciclohexilo

3-metilpentanoato de 2-butilo

3-metilbutanoato de 2,4-dimetil-3-pentilo

pentanodionato de dietilo

Compuestos Aromticos. Benceno I

Los compuestos aromticos son estructuras planares por la conjugacin de los electrones pi que le imparten propiedades especiales a este grupo funcional. El benceno es el principal miembro de los compuestos aromticos, debido a la conjugacin que existe entre los uniones todas las posiciones son iguales antes de tener una sustitucin el anillo. La representacin que ms usada es:

en lugar de : ambas son aceptables.

aunque

I. Derivados monosustituidos del Benceno

I. Para aquellos grupos que se nombran solo como prefijos, el prefijo se antepone al nombre de la estructura base como se ha visto. Ejemplos :

etilbenceno

t-butilbenceno

clorobenceno

bromobenceno

nitrobenceno

etoxibenceno

II. Hay algunos compuestos cuyos nombres comunes son tan usados que estos se prefieren a los sistemticos

tolueno

cumeno

anisol

III Si el anillo de benceno se encuentra en una cadena que se va a usar de estructura base el anillo de benceno ser un prefijo y se nombrara como fenilo: Ejemplo :

3-fenildecano

cido 5-fenilpentanoico

IV. Mucho de los bencenos monosustituidos tienen nombre comn aceptados universalmente

Estireno

anilina Las aminas simples derivadas de la anilina se les llama anilidas.

Butanilida

Fenol Los steres del fenol utilizan el prefijo fenilo:

etanoato de fenilo Los teres de fenol pueden usar el prefijo:

3-fenoxiheptano

acetofenona

benzofenona Otras cetonas con anillo de benceno pueden usar el prefijo fenil para el anillo.

1-fenil-1-hexanona

benzaldehido

benzamida

Acido benzoico Los steres del cido benzoico se nombran como benzoatos

benzoato de etilo

benzoato de fenilo

Bencenos Disustituidos
1. Solo hay tres ismeros posibles en cualquier benceno disustituido debido a l simetria planar del anillo, para identificar estos la nomenclatura de la IUPAC prefiere el uso de los nmeros 1,2; 1,3; 1,4 El sistema de prefijos est apliamente difundido y se usa cuando hay disustitucin orto-, u o- para el ismero 1,2 meta-, o m- para el ismero 1,3 para-, o p- para el ismero 1,4 Ejemplos::

1,2-diclorobenceno, o-diclorobenceno

1,3-dibromobenceno, m-dibromobenceno

1-bromo-4-clorobenceno, pbromoclorobenceno

1,3-dinitrobenceno, m-dinitrobenceno 2. Si no se usa un nombre comn para el benceno disustituido y cuando existe un nombre comn para el benceno monosustituido este se usa como nombre base y el otro sustituyente se nombra como prefijo

Acido 2-nitrobenzoico, cido o-nitrobenzoico

3-aminofenol, m-aminofenol

4-metoxianilina, p-metoxianilina

3. Hay algunos compuestos disusituidos que tienen nombre comn

o-xileno Tambin : meta- y para-xilenos

m-cumeno Tambin: orto- y para-cumeno

p-toluidina Tambin : orto- y meta-toluidina

p-cresol Tambin : orto- y meta-cresol

Acido ftalico El derivado 1,3 se le llama cido isoftlico y el derivado 1,4 cido tereftlico

Acido antranilico

Solo se usa con este ismero

hidroquinona El derivado 1,2 es pirocatecol y el derivado 1,3 es resorcinol

Bencenos polisustituidos
Derivados de Benceno polisustituidos
Si tres o ms sustituyentes estn presentes en el anillo se utiliza solo el sistema de nmeros para indicar las sustituciones.: Ejemplos

1,3,5-tribromobenceno

3-bromo-5-cloro-1-nitrobenceno

2-cloro-1,3-dinitrobenceno Si existe un nombre comn para uno de los bencenos monosustituidos este se usa como nombre base y el grupo toma la posicin 1 del anillo. Ejemplos:

2,4-dinitroanilina

cido 2,4,6-tribromobenzoico

Acido 3-bromo-5-clorobencenesulfnico

isopropil 2,3-diiodobenzoato

2,4,6-trinitrotolueno ( TNT) Existen algunos bencenos polisustituidos con nombre comn:. :

mesitileno

Acido picrico